PL192527B1 - Dikarbaminiany alkilowe z wiązaniem tioeterowym oraz sposób ich wytwarzania - Google Patents
Dikarbaminiany alkilowe z wiązaniem tioeterowym oraz sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL192527B1 PL192527B1 PL355790A PL35579002A PL192527B1 PL 192527 B1 PL192527 B1 PL 192527B1 PL 355790 A PL355790 A PL 355790A PL 35579002 A PL35579002 A PL 35579002A PL 192527 B1 PL192527 B1 PL 192527B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- ch2s
- tms
- ppm
- butyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Dikarbaminiany alkilowe z wiązaniem tioeterowym o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupą metylową, etylową, propylową, izopropylową, butylową, prim-izobutylową lub sec-butylową, zaś n liczbę całkowitą 1lub 2. 2. Sposób wytwarzania dikarbaminianów alkilowych z wiązaniem tioeterowym o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupą metylową, etylową, propylową, izopropylową, butylową, prim-izobutylową lub sec-butylową, zaś n liczbę całkowitą 1 lub 2, znamienny tym, że diizocyjaniany alifatyczne o ogólnym wzorze 2, w którym n posiada wyżej podane znaczenie, poddaje się reakcji z alkoholami alifatycznymi o ogólnym wzorze 3, w którym R ma wyżej podane znaczenie, w roztworze inertnego rozpuszczalnika organicznego, w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej, w atmosferze gazu obojętnego.
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe dikarbaminiany alkilowe z wiązaniem tioeterowym oraz sposób ich wytwarzania.
Znane są dikarbaminiany arylowoalkilowe i chlorowcoalkilowe z wiązaniem tioeterowym, odznaczające się aktywnością herbicydową. Związki te uzyskuje się w wyniku reakcji sulfidu bis(izocyjanianometylowego) lub sulfidu bis(2-izocyjanianoetylowego) z alkoholami aromatyczno-alifatycznymi bądź chlorowcoalifatycznymi. Reakcje prowadzi się w roztworze inertnego rozpuszczalnika organicznego, w atmosferze azotu.
Istotą wynalazku są nowe dikarbaminiany alkilowe z wiązaniem tioeterowym o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę metylową, etylową, propylową, izopropylową, butylową, prim -izobutylową lub sec-butylową, zaś n oznacza, liczbę całkowitą 1lub 2. Związki te zawierają w cząsteczce wiązanie tioeterowe oraz dwie połączone z grupami alkoksylowymi grupy karbamoilowe, związane z atomem siarki odpowiednio grupami metylenowymi lub etylenowymi.
Sposób wytwarzania dikarbaminianów alkilowych z wiązaniem tioeterowym o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupę metylową, etylową, propylową, izopropylową, butylową, prim-izobutylową lub sec-butylową, zaś n liczbę całkowitą 1 lub 2, polega na tym, że diizocyjaniany alifatyczne o ogólnym wzorze 2, w którym n posiada wyżej podane znaczenie, poddaje się reakcji z alkoholami alifatycznymi o ogólnym wzorze 3, w którym R ma wyżej podane znaczenie, w roztworze inertnego rozpuszczalnika organicznego, w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej, w atmosferze gazu obojętnego. Jako inertny rozpuszczalnik organiczny korzystnie stosuje się toluen, a jako gaz obojętny azot.
Diizocyjaniany alifatyczne o ogólnym wzorze 2, w którym n oznacza liczbę całkowitą 1 lub 2, a więc sulfid bis(izocyjanianometylowy) oraz sulfid bis(2-izocyjanianoetylowy), uzyskuje się na drodze przegrupowania Curtiusa diazydków acylowych - sulfidu bis(azydokarbonylometylowego) oraz sulfidu bis(2-azydokarbonyloetylowego) w roztworze toluenu. Wymienione diazydki acylowe otrzymuje się natomiast przez nitrozowanie dihyrazydów - sulfidu bis(karbazoilometylowego) oraz sulfidu bis(2-karbazoiloetylowego).
Dikarbaminiany alkilowe według wynalazku wykazują działanie chwastobójcze w testach wstępnych, przeprowadzonych na podkiełkowanych nasionach gorczycy białej, słonecznika, pszenicy i kukurydzy.
Zaletami sposobu według wynalazku są: prosta technologia, niska cena surowców oraz czystość produktów, które nie wymagają dodatkowych procesów oczyszczania.
Sposób według wynalazku, nie ograniczając jego zakresu ochrony, został bliżej przedstawiony w niżej podanych przykładach. Widma IR rejestrowano na spektrofotometrze FT IR 2000, zaś widma 1H i 13C NMR na spektrometrze Varian Gemini 200.
Przykład I. Do roztworów 1g (0,0069 mola) sulfidu bis(izocyjanianometylowego) w 25 ml bezwodnego toluenu, dodaje się w atmosferze azotu, w trakcie mieszania, 0,0414 mola świeżo przedestylowanego alkoholu alifatycznego, kolejno: metylowego, etylowego, propylowego, izopropylowego, butylowego, prim-izobutylowego lub sec-butylowego. Następnie mieszaniny reakcyjne ogrzewa się w temperaturze wrzenia, w atmosferze azotu, przez okres 2 godzin. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika i nadmiaru alkoholi na wyparce obrotowej pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymuje się niżej wymienione produkty:
sulfid bis(metoksykarbamoilometylowy) (I) w postaci gęstej, oleistej cieczy i wzorze sumarycznym C6H12N2O4S (MC 208,24).
Analiza: IR (KBr, cm-1): 3307,1530 (N-H), 2958 (C-H alif.), 1711 (C=O), 1254 (C-N), 1026 (C-O); 1H NMR (TMS, CDCl3, d ppm): 3,55 (s, 6H, CH3O), 4,25 (d, 4H, CH2S), 6,30 (szerokie pasmo, 2H, NH); 13C NMR (TMS, CDCl3, d ppm): 42,23 (2C, CH2S), 52,33 (2C, CH3O), 157,16 (2C, CO);
sulfid bis(etoksykarbamoilometylowy) (II) w postaci gęstej, oleistej cieczy i wzorze sumarycznym C8H16N2O4S (MC 236,29).
Analiza: IR (KBr, cm-1): 3287, 1521 (N-H), 2987 (C-H alif.), 1702 (C=O), 1247 (C-N), 1033 (C-O); 1H NMR (TMS, CDCfe, d ppm): 1,22 (t, 6H, CH3), 4,11 (q, 4H, CH3CH2), 4,36 (d, 4H, CH2S), 5,92 (szerokie pasmo, 2H, NH); 13C NMR (TMS, CDCfe, d ppm): 14,43 (2C, CH3), 42,14 (2C, CH2S), 61,29 (2C, CH2O), 156,65 (2C, CO);
sulfid bis(propoksykarbamoilometylowy) (III) w postaci gęstej, oleistej cieczy i wzorze sumarycznym C10H20N2O4S (MC 264,35).
PL 192 527 B1
Analiza: IR (KBr, cm-1): 3296, 1518 (N-H), 2973 (C-H alif.), 1696 (C=O), 1237 (C-N), 1023 (C-O); 1H NMR (TMS, CDCI3, d ppm): 0,92 (t, 6H, CH3), 1,62 (sxt, 4H, CH3CH2), 4,03 (t, 4H, CH3CH2CH2), 4,38 (d, 4H, CH2S), 5,83 (szerokie pasmo, 2H, NH); 13C NMR (TMS, CDCI3, d ppm): 10,08 (2C, CH3), 22,10 (2C, CH3CH2), 42,13 (2C, CH2S), 66,83 (2C, CH2O), 156,76 (2C, CO);
sulfid bis(izopropoksykarbamoilometylowy) (IV) w postaci gęstej, oleistej cieczy i wzorze sumarycznym C10H20N2O4S(MC 264,35).
Analiza: IR (KBr, cm-1): 3307, 1532 (N-H), 2984 (C-H alif.), 1692 (C=O), 1248 (C-N), 1023 (C-O); 1H NMR (TMS, CDCl3, d ppm): 1,22 (d, 12H, CH3), 4,37 (d, 4H,CH2S), 4,91 (sep, 2H, CHO), 5,74 (szerokie pasmo, 2H, NH); 13C NMR (TMS, CDCl3, d ppm): 21,94 (4C, CH3), 42,22 (2C, CH2S), 68,70 (2C, CHO), 156,26 (2C, CO);
sulfid bis(butoksykarbamoilometylowy) (V) w postaci gęstej, oleistej cieczy i wzorze sumarycznym C12H24N2O4S (MC 292,40).
Analiza: IR (KBr, cm-1): 3317, 1533 (N-H), 2965 (C-H alif.), 1695 (C=O), 1256(C-N), 1028 (C-O); 1H NMR (TMS, CDCI3, d ppm): 0,92 (t, 6H, CH3), 1,36 (sxt, 4H, CH3CH2), 1,60 (qui, 4H, CH3CH2CH2), 4,08 (t, 4H, CH2O), 4,38 (d, 4H, CH2S), 5,77 (szerokie pasmo, 2H, NH); 13C NMR (TMS, CDCI3, d ppm): 13,52 (2C, CH3), 18,84 (2C, CH3CH2), 30,80 (2C, CH3CH2CH2), 42,12 (2C, CH2S), 65,10 (2C, CH2O), 156,82 (2C, CO);
sulfid bis(prim-izobutoksykarbamoilometylowy) (VI)w postaci gęstej, oleistej cieczy i wzorze sumarycznym C12H24N2O4S (MC 292,40).
Analiza: IR (KBr, cm-1): 3318, 1536 (N-H), 2970 (C-H alif.),1707 (C=O), 1235 (C-N), 1028 (C-O); 1HNMR (TMS, CDCl3, d ppm): 0,79 (d, 12H, CH3), 1,78 (m, 2H,CH), 3,74 (d, 4H, CH2O), 4,26 (d, 4H, CH2S), 6,21 (szerokie pasmo, 2H, NH); 13C NMR (TMS, CDCl3, d ppm): 18,79 (4C, CH3), 27,75 (2C, CH), 42,22 (2C, CH2S),71,23 (2C, CH2O), 156,85 (2C, CO);
sulfid bis(sec-butoksykarbamoilometylowy) (VII) w postaci woskowatego ciała stałego i wzorze sumarycznym C12H24N2O4S(MC 292,40).
Analiza: IR (KBr, cm-1): 3314, 1534 (N-H), 2980 (C-H alif.), 1705 (C=O), 1238 (C-N), 1028 (C-O); 1H NMR (TMS, CDCI3, d ppm): 0,89 (t, 6H, CH3CH2), 1,20 (d, 6H, CH3CH), 1,54 (qui, 4H, CH3CH2), 4,38 (d, 4H, CH2S), 4,75 (sxt, 2H, CHO), 5,74 (szerokie pasmo, 2H, NH); 13C NMR (TMS, CDCI3, d ppm): 9,51 (2C, CH3CH2), 19,54 (2C, CH3CH), 28,86 (2C, CH3CH2), 42,26 (2C, CH2S), 73,28 (2C, CHO), 156,50 (2C, CO).
Przykład II. Syntezy prowadzi się analogicznie jak w przykładzie I, stosując 1g (0,0058 mola) sulfidu bis(2-izocyjanianoetylowego) oraz 0,0348 mola odpowiedniego alkoholu alifatycznego. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika i nadmiaru alkoholi na wyparce obrotowej pod zmniejszonym ciśnieniem, uzyskuje się niżej wymienione produkty:
sulfid bis(2-metoksykarbamoiloetylowy) (VIII) w postaci woskowatego ciała stałego i wzorze sumarycznym C8H16N2O4S (MC 236,29).
Analiza: IR (KBr, cm-1): 3328, 1548 (N-H), 2959 (C-H alif.), 1705 (C=O), 1259 (C-N), 1022 (C-O); 1HNMR (TMS, CDCl3, d ppm): 2,49 (t, 4H, CH2S), 3,17 (q, 4H, CH2N), 3,48 (s, 6H, CH3O), 5,68 (szerokie pasmo, 2H, NH); 13C NMR (TMS, CDCl3, d ppm): 31,52 (2C, CH2S), 40,05 (2C, CH2N), 51,76 (2C, CH3O), 156,96 (2C, CO);
sulfid bis(2-etoksykarbamoiloetylowy) (DC) w postaci woskowatego ciała stałego i wzorze sumarycznym C10H2ON2O4S (MC 264,35).
Analiza: IR (KBr, cm-1): 3302, 1540 (N-H), 2986 (C-H alif.), 1698 (C=O), 1272(C-N), 1031 (C-O); 1H NMR (TMS, CDCl3, d ppm): 1,04 (t, 6H, CH3), 2,48 (t, 4H,CH2S), 3,15 (q, 4H, CH2N), 3,91 (q, 4H, CH3CH2), 5,66 (szerokie pasmo, 2H, NH); 13C NMR (TMS, CDCI3, d ppm): 14,24 (2C, CH3), 31,50 (2C, CH2S), 39,95 (2C, CH2N), 60,42 (2C, CH2O), 156,54 (2C, CO);
sulfid bis(2-propoksykarbamoiloetylowy) (X) w postaci woskowatego ciała stałego i wzorze sumarycznym C12H24N2O4S (MC 292,40).
Analiza: IR (KBr, cm-1): 3310, 1539 (N-H), 2975 (C-H alif.), 1695 (C=O), 1271 (C-N), 1024 (C-O); 1H NMR (TMS, CDCI3, d ppm): 0,75 (t, 6H, CH3), 1,44 (sxt, 4H, CH3CH2), 2,49 (t, 4H, CH2S), 3,17 (q, 4H, CH2N), 3,82 (t, 4H, CH3CH2CH2), 5,62 (szerokie pasmo, 2H, NH^C NMR (TMS, CDCI3, d ppm): 9,95 (2C, CH3), 21,98 (2C, CH3CH2), 31,54 (2C, CH2S), 39,94 (2C, CH2N), 66,09 (2C, CH2O), 156,63 (2C, CO);
sulfid bis(2-izopropoksykarbamoiloetylowy) (XI) w postaci gęstej, oleistej cieczyi wzorze sumarycznym C12H24N2O4S (MC 292,40).
PL 192 527 B1
Analiza: IR (KBr, cm-1): 3314, 1530 (N-H), 2987 (C-H alif.), 1694 (C=O), 1274 (C-N), 1021 (C-O); 1HNMR (TMS, CDCl3, d ppm): 1,02 (d, 12H, CH3), 2,47 (t, 4H, CH2S), 3,13 (q, 4H, CH2N), 4,68 (sep, 2H, CHO), 5,58 (szerokie pasmo, 2H, NH); 13C NMR (TMS, CDCl3, d ppm): 21,79 (4C, CH3), 31,50 (2C, CH2S), 39,86 (2C, CH2N), 67,59 (2C, CHO), 156,13 (2C, CO);
sulfid bis(2-butoksykarbamoiloetylowy) (XII) w postaci woskowatego ciała stałego i wzorze sumarycznym C14H28N2O4S (MC 320,45).
Analiza: IR (KBr, cm-1): 3313, 1536 (N-H), 2963 (C-H alif.), 1696 (C=O), 1268 (C-N), 1027 (C-O); 1H NMR (TMS, CDCI3, d ppm): 0,91 (t, 6H, CH3), 1,36 (sxt, 4H, CH3CH2), 1,58 (qui, 4H, CH3CH2CH2), 2,66 (t, 4H, CH2S), 3,35 (q, 4H, CH2N), 4,05 (t, 4H, CH2O), 5,10 (szerokie pasmo, 2H, NH); 13C NMR (TMS, CDCh, d ppm): 13,55 (2C, CH3), 18,90 (2C, CH3CH2), 30,91 (2C, CH3CH2CH2), 31,89 (2C, CH2S), 40,06 (2C, CH2N), 64,70 (2C, CH2O), 156,65 (2C, CO);
sulfid bis(2-prim-izobutoksykarbamoiloetylowy) (XIII) w postaci woskowatego ciała stałego i wzorze sumarycznym C14H28N2O4S (MC 320,45).
Analiza: IR (KBr, cm-1): 3325, 1537 (N-H), 2971 (C-H alif.), 1697 (C=O), 1260 (C-N), 1026 (C-O); 1H NMR (TMS, CDCl3, d ppm): 0,90 (d, 12H, CH3), 1,89 (m, 2H,CH), 2,66 (t, 4H, CH2S), 3,35 (q, 4H, CH2N), 3,83 (d, 4H, CH2O), 5,13 (szerokie pasmo, 2H, NH); 13C NMR (TMS, CDCl3, d ppm): 18,84 (4C, CH3), 27,81 (2C, CH),31,85 (2C, CH2S), 40,06 (2C, CH2N), 70,93 (2C, CH2O), 156,67 (2C, CO);
sulfid bis(2-sec-butoksykarbamoiloetylowy) (XIV) w postaci gęstej, oleistej cieczy i wzorze sumarycznym C14H28N2O4S (MC 320,45).
Analiza: IR (KBr, cm-1): 3315, 1535 (N-H), 2981 (C-H alif.), 1697 (C=O), 1272(C-N), 1028 (C-O); 1H NMR (TMS, CDCh, d ppm): 0,88 (t, 6H, CH3CH2), 1,18 (d, 6H, CH3CH), 1,53 (qui, 4H, CH3CH2), 2,66 (t, 4H, CH2S), 3,34 (q, 4H, CH2N), 4,71 (sxt, 2H, CHO), 5,05 (szerokie pasmo, 2H, NH); 13C NMR (TMS, CDCl3, d ppm): 9,53 (2C, CH3CH2), 19,61 (2C, CH3CH), 28,94 (2C, CH3CH2), 31,97 (2C, CH2S), 40,08 (2C, CH2N), 72,68 (2C, CHO), 156,39 (2C, CO).
Ocenę działania herbicydowego nowych dikarbaminianów alkilowych I-XIV przeprowadzono na podstawie testu wstępnego, wykonanego w warunkach laboratoryjnych na podkiełkowanych nasionach czterech gatunków roślin: gorczycy białej (Sinapis alba L.), słonecznika (Helianthus annuus L.), pszenicy (Triticum aestivum L.) i kukurydzy (Zea mays L.).
Związki według wynalazku użyto w postaci roztworów w etanolu, w następujących dawkach: 1 kg/ha, 2 kg/ha i 4 kg/ha. Wtym celu 40 mg każdego z preparatów rozpuszczono w 40 ml rozpuszczalnika. Był to roztwór bazowy, odpowiadający dawce 4 kg/ha. Po rozcieńczeniu 10 ml roztworu bazowego za pomocą 10 ml rozpuszczalnika, otrzymano roztwór odpowiadający dawce 2 kg/ha, zaś 5 ml roztworu bazowego po rozcieńczeniu 15 ml rozpuszczalnika, dawało roztwór odpowiadający dawce 1 kg/ha. Z przygotowanych w ten sposób roztworów pobrano pipetą po 4 ml i naniesiono na krążki bibuły filtracyjnej o powierzchni 100 cm2, znajdujące się na szalkach Petriego. Dla obiektu kontrolnego zastosowano sam rozpuszczalnik. W trakcie kontroli wyeliminowano wszystkie niepożądane czynniki, które mogły mieć wpływ na wyniki testu. Nasiona kontrolne poddawane były tym samym zabiegom, co nasiona z badanymi preparatami. Po odparowaniu rozpuszczalnika, bibułę na wszystkich szalkach zwilżono wodą destylowaną. Na tak przygotowane szalki wyłożono nasiona roślin testowych (10 nasion jednej rośliny testowej na szalkę). Następnie szalki umieszczono w termostacie, w warunkach pełnego zaciemnienia, w temperaturze 25°C.
Ocenę działania herbicydowego badanych połączeń wykonano po siedmiu dniach od założenia doświadczenia. Podkiełkowane nasiona czterech gatunków roślin poddane działaniu poszczególnych związków, porównywano każdorazowo z roślinami pochodzącymi z obiektu kontrolnego. Ocenę przeprowadzono według trzystopniowej skali 1-3, w której kolejne cyfry oznaczają:
-bardzo dobre działanie preparatu (korzonki zarodkowe i kiełki słabo wykształcone lub ich brak),
- średnie działanie preparatu (korzonki zarodkowe i kiełki średnio wykształcone),
- brak działania preparatu (korzonki zarodkowe i kiełki dobrze wykształcone).
Doświadczenie przeprowadzono w trzech powtórzeniach dla każdej badanej dawki, zaś przedstawione wyniki stanowią średnią z trzech powtórzeń. Uzyskane wyniki zestawione są w tabeli.
PL 192 527 B1
T a b e l a
| Nr dikarbaminianu | Dawka w kg/ha | Ocena działania w skali 1-3 | |||
| gorczyca | słonecznik | pszenica | kukurydza | ||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| I | 1 | 2-3 | 3 | 3 | 3 |
| 2 | 2-3 | 2-3 | 3 | 3 | |
| 4 | 2 | 2-3 | 2-3 | 2 | |
| II | 1 | 3 | 2-3 | 3 | 3 |
| 2 | 2-3 | 3 | 2-3 | 3 | |
| 4 | 3 | 2 | 2-3 | 2 | |
| III | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 2 | 3 | 2-3 | 3 | 2-3 | |
| 4 | 2-3 | 3 | 2-3 | 3 | |
| IV | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 |
| 2 | 2-3 | 2-3 | 3 | 3 | |
| 4 | 2 | 2 | 2-3 | 2-3 | |
| V | 1 | 3 | 2-3 | 2-3 | 3 |
| 2 | 3 | 2-3 | 3 | 2-3 | |
| 4 | 2-3 | 2-3 | 2 | 3 | |
| VI | 1 | 2-3 | 3 | 2-3 | 3 |
| 2 | 3 | 2-3 | 3 | 2-3 | |
| 4 | 3 | 2-3 | 3 | 3 | |
| VII | 1 | 3 | 2-3 | 2-3 | 3 |
| 2 | 2-3 | 2 | 2-3 | 3 | |
| 4 | 2 | 2 | 2-3 | 2-3 | |
| VIII | 1 | 2 | 2 | 2 | 3 |
| 2 | 2 | 2 | 2 | 2-3 | |
| 4 | 1 | 1-2 | 1-2 | 2-3 | |
| IX | 1 | 1-2 | 1 | 1-2 | 2-3 |
| 2 | 1 | 1 | 1-2 | 2 | |
| 4 | 1 | 1 | 1 | 2 | |
| X | 1 | 3 | 2-3 | 3 | 2-3 |
| 2 | 2-3 | 2-3 | 2-3 | 2-3 | |
| 4 | 2-3 | 3 | 3 | 3 | |
| XI | 1 | 2 | 2-3 | 3 | 3 |
| 2 | 2 | 2 | 2-3 | 3 | |
| 4 | 2 | 2-3 | 2-3 | 2-3 | |
| XII | 1 | 3 | 3 | 2-3 | 3 |
| 2 | 3 | 2-3 | 3 | 3 | |
| 4 | 2-3 | 3 | 3 | 3 | |
| XIII | 1 | 3 | 3 | 2-3 | 3 |
PL 192 527 B1 cd. tabeli
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 2 | 3 | 2-3 | 3 | 3 | |
| 4 | 2-3 | 3 | 3 | 3 | |
| XIV | 1 | 2-3 | 3 | 3 | 3 |
| 2 | 2-3 | 3 | 3 | 3 | |
| 4 | 2-3 | 2-3 | 3 | 2-3 | |
| Kontrola | 0 | 3 | 3 | 3 | 3 |
Jak wynika z przeprowadzonych badań, bardzo dobre oraz dobre działanie chwastobójcze na gorczycę białą, słonecznik oraz pszenicę, wykazały dikarbaminiany alkilowe VIII i IX. Pozostałe związki odznaczały się znacznie słabszym działaniem herbicydowym. Największą aktywność chwastobójczą połączenia I-XIV wykazały w stosunku do gorczycy białej i słonecznika. Kukurydza okazała się rośliną najbardziej odporną na badane preparaty I-XIV. Wśród dikarbaminianów alkilowych I-XIV różniących się jedynie obecnością grup metylenowych bądź etylenowych pomiędzy atomami azotu a atomem siarki, zdecydowanie większą aktywnością herbicydową odznaczały się związki zawierające grupy etylenowe VIII-XIV.
Claims (3)
1. Dikarbaminiany alkilowe z wiązaniem tioeterowym o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupą metylową, etylową, propylową, izopropylową, butylową, prim-izobutylową lub sec-butylową, zaś n liczbę całkowitą 1lub 2.
2. Sposób wytwarzania dikarbaminianów alkilowych z wiązaniem tioeterowym o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza grupą metylową, etylową, propylową, izopropylową, butylową, prim-izobutylową lub sec-butylową, zaś n liczbę całkowitą 1 lub 2, znamienny tym, że diizocyjaniany alifatyczne o ogólnym wzorze 2, w którym n posiada wyżej podane znaczenie, poddaje się reakcji z alkoholami alifatycznymi o ogólnym wzorze 3, w którym R ma wyżej podane znaczenie, w roztworze inertnego rozpuszczalnika organicznego, w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej, w atmosferze gazu obojętnego.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako inertny rozpuszczalnik organiczny korzystnie stosuje się toluen, a jako gaz obojętny azot.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL355790A PL192527B1 (pl) | 2002-08-30 | 2002-08-30 | Dikarbaminiany alkilowe z wiązaniem tioeterowym oraz sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL355790A PL192527B1 (pl) | 2002-08-30 | 2002-08-30 | Dikarbaminiany alkilowe z wiązaniem tioeterowym oraz sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL355790A1 PL355790A1 (pl) | 2004-03-08 |
| PL192527B1 true PL192527B1 (pl) | 2006-11-30 |
Family
ID=32089964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL355790A PL192527B1 (pl) | 2002-08-30 | 2002-08-30 | Dikarbaminiany alkilowe z wiązaniem tioeterowym oraz sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL192527B1 (pl) |
-
2002
- 2002-08-30 PL PL355790A patent/PL192527B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL355790A1 (pl) | 2004-03-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3111403A (en) | Herbicidal method | |
| DE2515091A1 (de) | Mikrobizide mittel | |
| DE1057119B (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Phosphorsaeure-esteramiden | |
| US3617252A (en) | Herbicidal dinitro-1,3-phenylenediamine compounds | |
| EP0045049A2 (de) | Neue Arylamin-derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Mikrobizide | |
| EP0027111A1 (en) | Lepidoptericidal isothiourea compounds | |
| RU1743153C (ru) | N-[4-2'-гидроксигексафторизопропил)фенил] -n-этил-n'-фенилмочевина, обладающая рострегулирующим и антидотным действием | |
| PL192527B1 (pl) | Dikarbaminiany alkilowe z wiązaniem tioeterowym oraz sposób ich wytwarzania | |
| EP0247476B1 (de) | Neue Hydroxyphenylurethane, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und neue Hydroxyphenylurethangruppen enthaltende Chlorkohlensäureester | |
| FI78596C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av skoerdeangripande svamp och i foerfarandet anvaendbar fungicid komposition. | |
| US3764623A (en) | Herbicidal dinitro-1,3-phenylenediamine compounds | |
| PL192528B1 (pl) | Dikarbaminiany alkilowe z mostkiem ditioeterowym oraz sposób ich wytwarzania | |
| US3009909A (en) | Azobenzene esters | |
| US3158624A (en) | Preparation of trichlorofuroylchloride | |
| RU2826751C1 (ru) | Применение 1,6-диамино-4-арил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрилов в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| US4049820A (en) | Substituted urazole and thiourazole compounds as agricultural fungicidal agents | |
| PL202303B1 (pl) | is-Dikarbaminiany alkilowe szeregu tetrahydrotiofenu oraz sposób ich wytwarzania | |
| US3388158A (en) | 1-(dichlorobenzyl)-3-methyl (or 3, 3-dimethyl) ureas | |
| US3759689A (en) | Method for regulating plant growth | |
| SU592134A1 (ru) | Карбаматы @ -(3,4,5-триметоксилбензоил)- @ -аминоацетофеноноксима,про вл ющие нейролептическую активность | |
| PL176803B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych dikarbaminianów alkilowych szeregu difenylometanu i difenylochloroetylenu | |
| PL191675B1 (pl) | Dikarbaminiany z ugrupowaniem metyleno- lub etylenoditioeterowym oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL189471B1 (pl) | Dikarbaminiany z ugrupowaniem dietylenotioeterowym i sposób ich wytwarzania | |
| PL191761B1 (pl) | Dikarbaminiany z mostkiem tioeterowym oraz sposób ich wytwarzania | |
| RU2063973C1 (ru) | Этил-бис(1-алкил-3-бутоксикарбонилуреидо)-тиофосфаты, проявляющие фунгицидную активность |