PL189471B1 - Dikarbaminiany z ugrupowaniem dietylenotioeterowym i sposób ich wytwarzania - Google Patents
Dikarbaminiany z ugrupowaniem dietylenotioeterowym i sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL189471B1 PL189471B1 PL98330331A PL33033198A PL189471B1 PL 189471 B1 PL189471 B1 PL 189471B1 PL 98330331 A PL98330331 A PL 98330331A PL 33033198 A PL33033198 A PL 33033198A PL 189471 B1 PL189471 B1 PL 189471B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dicarbamates
- benzyl
- chloroethyl
- trichloroethyl
- group
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- -1 phenetyl Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 claims abstract description 8
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 8
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 4
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims description 5
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000003568 thioethers Chemical group 0.000 claims description 3
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical group ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 9
- 235000011371 Brassica hirta Nutrition 0.000 description 9
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 9
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 9
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 8
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 8
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 8
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 7
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 7
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 7
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 4
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 4
- QUVLJNYSCQAYLV-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-(2-isocyanatoethylsulfanyl)ethane Chemical compound O=C=NCCSCCN=C=O QUVLJNYSCQAYLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 2
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 210000001161 mammalian embryo Anatomy 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004797 2,2,2-trichloroethoxy group Chemical group ClC(CO*)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 125000006012 2-chloroethoxy group Chemical group 0.000 description 1
- LIQRXRLKLKCBTN-UHFFFAOYSA-N 3-(3-azido-3-oxopropyl)sulfanylpropanoyl azide Chemical compound [N-]=[N+]=NC(=O)CCSCCC(=O)N=[N+]=[N-] LIQRXRLKLKCBTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFPOTPQZZKKKIR-UHFFFAOYSA-N 3-(3-hydrazinyl-3-oxopropyl)sulfanylpropanehydrazide Chemical compound NNC(=O)CCSCCC(=O)NN BFPOTPQZZKKKIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 238000006969 Curtius rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N alpha-methyl toluene Natural products CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Dikarbaminiany z ugrupowaniem die- tylenotioeterowym o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupe benzylowa, fene- tylowa, 2.2,2-trifluoroetylowa, 2,2,2-trichlo- roetylowa lub 2-chloroetylowa. 2. Sposób wytwarzania dikarbaminianów z ugrupowaniem dietylenotioeterowym o wzo- rze ogólnym 1, w którym R oznacza grupe benzylowa, fenetylowa, 2,2,2-trifluoroetylowa, 2,2,2-trichloroetylowa lub 2-chloroetylowa, znamienny tym, ze sulfid bis-(2-izocyjania- noetylowy) poddaje sie reakcji z alkoholem wybranym z grupy obejmujacej alkohol benzylowy fenetylowy, 2,2,2-trifluoroetylo- wy, 2,2,2-trichloroetylowy, 2-chloroetylo- wy w srodowisku inertnego rozpuszczalni- ka organicznego, w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej, w atmosferze gazu obojetnego. ROOCHM(CH2)2S(CH2 )2NHCOOR wz ór 1 PL
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe dikarbaminiany z ugrupowaniem dietylenotioeterowym, wykazujące aktywność herbicydową i sposób ich wytwarzania.
Znane są dikarbaminiany z symetrycznym ugrupowaniem dialkilenoeterowym i alkilenodieterowym, zawierające w cząsteczce dwie podstawione grupy karbamoilowe oraz mostek eterowy bądź odpowiednio dwa mostki eterowe, związane z grupami alkilenowymi. Związki te wytwarza się w wyniku reakcji alifatycznych diizocyjanianów z symetrycznym ugrupowaniem dialkilenoeterowym lub alkilenodieterowym z podstawionymi alifatycznymi alkoholami.
Przedmiotem wynalazku są dikarbaminiany z ugrupowaniem dietylenotioeterowym o wzorze ogólnym 1 przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza grupę benzylową, fenetylową, 2,2,2-trifiuoroetylową, 2,2,2-trichloroetylową lub 2-chloroetylową. Związki te zawierają w cząsteczce mostek tioeterowy związany z grupami etylenowymi oraz dwie podstawione grupy karbamoilowe.
Sposób wytwarzania dikarbaminianów z ugrupowaniem dietylenotioeterowym według wynalazku polega na tym, że sulfid bis(2-izocyjanianoetylowy) poddaje się z alkoholem wybranym z grypy obejmującej alkohol benzylowy, fenetylowy, 2.2,2-trifluoroetylowy, 2,2,2-trichloroetylowy, 2-chloroetylowy w środowisku inertnego rozpuszczalnika organicznego, w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej, w atmosferze gazu obojętnego. Jako rozpuszczalnik organiczny stosuje się toluen, a jako gaz obojętny azot.
Wyjściowy sulfid bis(2-izocyjanianoetylowy) otrzymuje się przez nitrozowanie sulfidu bis(2-karbazoiloetylowego) z wytworzeniem sulfidu bis(2-azydokarbonyloetylowego), który następnie poddaje się przegrupowaniu Curtiusa w środowisku inertnego rozpuszczalnika organicznego.
Istotną zaletą sposobu według wynalazku jest prosta technologia oraz łatwa dostępność surowców. Uzyskane produkty charakteryzują się dużym stopniem czystości i nie wymagają uciążliwych oraz długich procesów oczyszczania.
Związki według wynalazku wykazują aktywność herbicydową w testach przeprowadzonych na podkiełkowanych nasionach gorczycy białej, słonecznika, pszenicy i kukurydzy. Ponadto sulfid bis(2-benzyloksykarbamoiloetylowy) znajduje zastosowanie w opryskach nalistnych do zwalczania takich chwastów, jak komosa biała i chwastnica jednostronna.
Sposób według wynalazku, nie ograniczając jego zakresu ochrony, został bliżej przedstawiony w niżej podanym przykładzie.
189 471
Widma IR rejestrowano na spektrofotometrze FT IR 2000, zaś widma ’H i 13C NMR na spektrometrze Varian Gemini 200.
Przykład. Do roztworu 1 g (0,0058 mola) sulfidu bis(2-izocyjanianoetylowego) w 25 ml bezwodnego toluenu, dodaje się w atmosferze suchego azotu, w trakcie mieszania, 0,06 mola świeżo przedestylowanego alkoholu, kolejno: benzylowego, fenetylowego, 2,2,2-trifluoroetylowego, 2,2,2-trichloroetylowego, 2-chloroetylowego. Mieszaniny reakcyjne ogrzewa się następme w temperaturze wrzenia, w atmosferze azotu, przez okres 2 godzin. Po oddestylowaniu rozpuszczalnika i nadmiaru alkoholi na wyparce obrotowej pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymane pozostałości krystalizuje się z metanolu w przypadku związków I, II i V lub z mieszaniny metanolu i wody dla związku III. Postępując w ten sposób uzyskuje się:
sulfid bis(2-benzyloksykarbamoiloetylowy) (I) o temperaturze topnienia 102-103,5°C i wzorze sumarycznym C20H74N2O4S (MC 388,49).
Analiza: IR (KBr, cmf): 3326, 1535 (N-H), 2950, 2928 (C-H alif.), 1686 (CO), 1283 (C-N), 619 (C-S-C); ]H NMR (TMS, DMSO-D6, δ ppm): 2,55 (t, 4H, CH2-S-CH2), 3,14 (q, 4H, 2CH2-N). 5,00 (s, 4H, 2CH2-C arom.), 7,33 (m, 10H arom.), 8,10 (szerokie pasmo, 2H, 2CH2-NH); ’3C NMR (TMS, DMSO-D6, δ ppm): 30,80 (CH2-S), 40,30 (CH2-N), 65,27 (CH2-O), 127,74, 127,80, 128,39 (C-H arom.), 137,23 (CH2-C arom.), 156,16 (CO), sulfid bis(2-fenetyloksykarbamoiloetylowy) (II) o temperaturze topnienia 80,5-82°C i wzorze sumarycznym C22H28N2O4S (MC 416,54).
Analiza: IR (KBr, cm'1): 3306, 1544 (N-H), 2961, 2924 (C-H alif.), 1687 (CO), 1279 (C-N), 634 (C-S-C); *H NMR (TMS, DMSO-D6, δ ppm): 2,51 (t, 4H, CH2-S-CH2), 2,83 (t, 4H, 2CH2-O), 3,10 (q, 4H, 2CH2-N). 4,13 (t, 4H, 2CH2-C arom.), 7,24 (m, 10H arom.), 8,10 (szerokie pasmo, 2H, 2CH,-NH); 15C NMR (TMS, DMSO-D6, δ ppm): 30,77 (CH2-S), 34,88 (CH2-C arom.), 40,22 (CH2-N), 64,34 (CH2-O), 126,29, 128,35, 128,88 (C-H arom.), 138,32 (CH2-C arom.), 156,19 (CO), sulfid bis [2-(2,2,2-trifluoroetoksy)karbamoiloetylowy] (III) o temperaturze topnienia 69-70,5°C i wzorze sumarycznym C10H14F6N2O4S (MC 372,29).
Analiza: IR (KBr, cm’1): 3296, 1551 (N-H), 2971, 2934 (C-H alif.), 1694 (C=O), 1286 (C-N), 635 (C-S-C); ‘H NMR (TMS, DMSO-D6, δ ppm): 2,56 (t, 4H, CH2-S-CH2), 3,16 (q, 4H, 2CH2-N), 4,62 (q, 4H, 2CH2-O), 7,78 (t, 2H, 2CH2-NH), sulfid bis [2-(2,2,2-trichloroetoksy)karbamoiloetyIowy] (IV) w postaci oleistej cieczy i wzorze sumarycznym C]oHi4Cl6N2O4S (MC 471,02). Próby krystalizacji tego związku z metanolu, mieszaniny metanolu i wody, etanolu, octanu etylu, benzenu oraz heksanu okazały się bezskuteczne, podobnie jak próby wydzielenia tego połączenia na drodze destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem.
Analiza: IR (film cieczy, cm’1): 3336, 1532 (N-H), 2952 (C-H alif.), 1721 (CO), 1251 (C-N), 636 (C-S-C); ]H NMR (TMS, DMSO-D6, δ ppm): 2,58 (t, 4H, CH2-S-CH2), 3,18 (q, 4H, 2CH2-N), 4,77 (s, 4H, 2CH2-O), 7,81 (t, 2H, 2CH?-NH); ’3C NMR (TMS, DMSO-D6, δ ppm): 30,51 (CH2-S), 40,42 (CH2-N), 73,46 (CH2-O), 96,24 (-CCi3), 154,46 (CO), sulfid bis [2-/2-chloroetoksy/karbamoiloetylowy] (V) o temperaturze topnienia 117,5-119°C i wzorze sumarycznym CioHi1Cl2N2O4S (MC 333,24).
Analiza: IR (KBr, cm’1): 3346, 1569 (N-H), 2969, 2933 (C-H alif.), 1691 (CO), 1280 (C-N), 635 (C-S-C); ’H NMR (TMS, DMSO-D6, δ ppm): 2,53 (t, 4H, CH2-S-CH2), 3,12 (q, 4H, 2CH2-N), 3,76 (t, 4H, 2CH2-Cl), 4,18 (t, 4H, 2CH2-O), 7,43 (t, 2H, 2CH2-NH); 13C NMR (TMS, DMSO-Dó, δ ppm): 30,64 (CH2-S), 40,34 (CH2-N), 43,06 (CH2-Cl), 63,95 (CH2-O), 155,81 (CO).
Testy wstępne na aktywność herbicydową dikarbaminianów I-V.
Ocenę działania herbicydowego nowych dikarbaminianów I-V, wykonano w warunkach laboratoryjnych na podkiełkowanych nasionach czterech gatunków roślin: gorczycy białej (Sinapis alba L.), słonecznika (Helianthus annuus L.), pszenicy (Triticum aestivum L.) i kukurydzy (Zea mays L.).
Każdy z badanych związków I-V użyto w roztworze etanolowym, w dawce 4 kg/ha.
W tym celu 40 mg każdego z preparatów rozpuszczono w 40 ml etanolu.
189 471
Z przygotowanych w ten sposób roztworów pobrano pipetą po 4 ml i naniesiono na krążki bibuły filtracyjnej o powierzchni 100 cm2, znajdujące się na szalkach Petriego. Dla obiektu kontrolnego zastosowano sam etanol. Nasiona kontrolne poddawane były tym samym zabiegom, co nasiona z badanymi preparatami. Po odparowaniu alkoholu, bibułę na wszystkich szalkach zwilżono wodą destylowaną. Na tak przygotowane szalki wyłożono 10 nasion jednej rośliny testowej na szalkę.
Następnie szalki umieszczono w termostacie, w warunkach pełnego zaciemnienia, w temperaturze 25°C.
Ocenę działania herbicydowego badanych związków wykonano po siedmiu dniach od załozenia doświadczenia. Podkiełkowane nasiona czterech gatunków roślin poddane działaniu poszczególnych związków, porównywano każdorazowo z roślinami pochodzącymi z obiektu kontrolnego. Ocenę przeprowadzono według trzystopniowej skali 1-3, gdzie kolejne cyfry oznaczają:
- bardzo dobre działanie preparatu (korzonki zarodkowe i kiełki słabo wykształcone lub ich brak),
- średnie działanie preparatu (korzonki zarodkowe i kiełki średnio wykształcone),
- brak działania preparatu (korzonki zarodkowe i kiełki dobrze wykształcone).
Doświadczenie przeprowadzono w trzech powtórzeniach. Uzyskane wyniki, średnie z trzech powtórzeń, zestawione są w tablicy 1.
Tablica 1
| Dikarbammian | Ocena działania w skali 1-3 | |||
| gorczyca | słonecznik | pszenica | kukurydza | |
| I | 1 | 1 | 1 | 2-3 |
| II | 1 | 2 | 1 | 3 |
| III | 2 | 2 | 2 | 2-3 |
| IV | 2-3 | 1 | 2 | 2 |
| V | 2 | 3 | 2 | 3 |
| Kontrola | 3 | 3 | 3 | 3 |
W teście wstępnym bardzo dobre działanie herbicydowe wykazały następujące dikarbaminiany: I na gorczycę białą, słonecznik i pszenicę, II na gorczycę białą i pszenicę oraz IV na słonecznik. Najbardziej wrażliwe na działanie połączeń I-V były gorczyca biała i pszenica. Kukurydza okazała się rośliną najbardziej odporną na badane preparaty I-V. Dikarbaminiany I-V działały zarówno na rośliny dwuliścienne, jak gorczyca biała i słonecznik oraz jednoliścienne, jak pszenica i kukurydza.
Testy szczegółowe na aktywność herbicydową dikarbaminianów I i II.
Dikarbaminiany I i Π, które wykazały bardzo dobre działanie herbicydowe w testach wstępnych, poddano następnie testom szczegółowym w celu dalszej oceny ich skuteczności biologicznej oraz zbadania ich wpływu na rośliny uprawne. Testy szczegółowe przeprowadzono w szklarni oraz w hali wegetacyjnej.
W tym celu do każdej z wybranych skrzynek w szklarni, wysiano dziesięć następujących gatunków roślin uprawnych oraz chwastów: komosę białą, chwastnicę jednostronną, marunę bezwonną fiołek polny, gorczycę białą, owies siewny, pszenicę ozimą, burak cukrowy, kukurydzę i len. Po skiełkowaniu nasion, skrzynki z roślinami przeniesiono ze szklarni do hali wegetacyjnej. Dikarbaminiany I i II zastosowano w postaci roztworów w etanolu, w dawkach
189 471 kg/ha oraz 4 kg/ha, wykonując zarówno zabieg nalistny, jak i zabieg doglebowy. Dla obiektów kontrolnych użyto sam etanol. Doświadczenia przeprowadzono w trzech powtórzeniach dla każdej badanej dawki.
Zabieg nalistny.
Przy zabiegu nalistnym, preparaty I i II zastosowano, gdy rośliny przeznaczone do oprysków nalistnych były w fazie 2-5 liści. Ocenę działania herbicydowego połączeń I i II wykonano dwukrotnie - po jednym tygodniu i po dwóch tygodniach od zabiegu. Rośliny po oprysku nalistnym porównywano każdorazowo z roślinami pochodzącymi z obiektu kontrolnego. Przy określaniu stopnia zniszczenia roślin, posługiwano się skalą pięciostopniową 1-5, gdzie kolejne cyfry oznaczają:
- brak działania preparatu,
- słabe działanie preparatu (do 40% zniszczenia),
- średnie działanie preparatu (40-70% zniszczenia),
- dobre działanie preparatu (70-90% zniszczenia),
- bardzo dobre działanie preparatu (ponad 90% zniszczenia).
Uzyskane wyniki, średnie z trzech powtórzeń, zestawione są w tablicy 2.
Dikarbaminian I bardzo dobrze zwalczał następujące chwasty: komosę białą i chwastnicę jednostronną. Odporne na działanie tego związku były maruna bezwonna i fiołek polny. Dikarbaminian II wykazał gorsze działanie na chwasty niż związek I - w średnim oraz w słabym stopniu niszczył on komosę białą i chwastnicę jednostronną. Badane rośliny uprawne okazały się tolerancyjne na dikarbaminiany I i II. Stwierdzono wśród nich tylko niewielkie uszkodzenia o charakterze przemijającym.
Zabieg doglebowy.
Przy zabiegu doglebowym, dikarbaminiany I i II zastosowane jeden dzień po zasiewie wymienionych wcześniej dziesięciu gatunków roślin uprawnych i chwastów, nie spowodowały żadnych uszkodzeń. Kiełkowanie i dalszy rozwój wszystkich roślin przebiegał normalnie.
189 471
Tablica 2
| Dikarbaminian II | Dawka 4 kg/ha | oh -Łr* cd o o- | co | — | — | 2 | — | 04 | — | — | ||
| po 1 tyg. | CO 1 Cd | Cd | — | — | 04 | — | 04 | — | — | 2 | ||
| Dawka 2 kg/ha | eh Cd o cu | rc | rc 1 04 | — | — | 04 | — | 04 t | — | Cd | — | |
| euo £7* o CU | 04 | 04 | — | 04 | 04 | — | — | — | — | — | ||
| Dikarbaminian 1 | Dawka 4 kg/ha | oh 04 o CU | izn | in | — | — | — | od | - | 04 1 | — | Cd |
| oh o CU | UC ’^ł_ | — | — | — | — | 04 1 | 04 | Cd | — | |||
| Dawka 2 kg/ha | oh 22 CJ g- | CO | -cf- m | — | — | Cd | — | Cd | — | — | — | |
| oh O CU | rc | CO | — | — | 04 | 04 1 | — | Cd | 04 t | |||
| Roślina badana | Komosa biała | Chwastmca jednostronna | Maruna bezwonna | Fiołek polny | Gorczyca biała | Owies siewny | Pszenica ozima | Burak cukrowy | Kukurydza | Len |
ROOCHN(CH2)2S(CH2)2NHCOOR
WzJr 1
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Dikarbaminiany z ugrupowaniem dietylenotioeterowym o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę benzylową, fenetylową, 2,2,2-trifluoroetylową, 2,2,2-trichloroetylową lub 2-chloroetylową.
- 2. Sposób wytwarzania dikarbaminianów z ugrupowaniem dietylenotioeterowym o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza grupę benzylową, fenetylową, 2,2,2-trifluoroetylową, 2,2,2-trichloroetylową lub 2-chloroetylową, znamienny tym, że sulfid bis(2-izocyjanianoetylowy) poddaje się reakcji z alkoholem wybranym z grupy obejmującej alkohol benzylowy fenetylowy, 2,2,2-trifluoroetylowy, 2,2,2-t.nchloroetylowy, 2-chloroetylowy w środowisku inertnego rozpuszczalnika organicznego, w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej, w atmosferze gazu obojętnego.
- 3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik organiczny stosuje się toluen, a jako gaz obojętny azot.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL98330331A PL189471B1 (pl) | 1998-12-14 | 1998-12-14 | Dikarbaminiany z ugrupowaniem dietylenotioeterowym i sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL98330331A PL189471B1 (pl) | 1998-12-14 | 1998-12-14 | Dikarbaminiany z ugrupowaniem dietylenotioeterowym i sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL330331A1 PL330331A1 (en) | 2000-06-19 |
| PL189471B1 true PL189471B1 (pl) | 2005-08-31 |
Family
ID=20073369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL98330331A PL189471B1 (pl) | 1998-12-14 | 1998-12-14 | Dikarbaminiany z ugrupowaniem dietylenotioeterowym i sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL189471B1 (pl) |
-
1998
- 1998-12-14 PL PL98330331A patent/PL189471B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL330331A1 (en) | 2000-06-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3111403A (en) | Herbicidal method | |
| BG60283B2 (bg) | Средство за имунизиране на растения срещу фитопатогенни микроорганизми | |
| HU183195B (en) | Herbicide compositions containing new oxime ethers and oxime esters of diphenyl-ether derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
| Stephenson et al. | Structure-activity relationships for S-ethyl N, N-dipropylthiocarbamate (EPTC) antidotes in corn | |
| US3617252A (en) | Herbicidal dinitro-1,3-phenylenediamine compounds | |
| PL189471B1 (pl) | Dikarbaminiany z ugrupowaniem dietylenotioeterowym i sposób ich wytwarzania | |
| SU1412595A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| FR2491061A1 (fr) | Composes pour la regulation de la croissance des plantes et procede de preparation de ces composes | |
| FI78596C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av skoerdeangripande svamp och i foerfarandet anvaendbar fungicid komposition. | |
| PL191761B1 (pl) | Dikarbaminiany z mostkiem tioeterowym oraz sposób ich wytwarzania | |
| RU2368140C1 (ru) | Стимулятор роста корневой системы озимых пшеницы и ячменя | |
| PL191675B1 (pl) | Dikarbaminiany z ugrupowaniem metyleno- lub etylenoditioeterowym oraz sposób ich wytwarzania | |
| RU2826751C1 (ru) | Применение 1,6-диамино-4-арил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрилов в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2851479C1 (ru) | Применение (3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-ил)(10H-фенотиазин-10-ил)метанона в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2810585C1 (ru) | Применение 2-хлор-N-(4-циано-3-цианометил-1Н-пиразол-5-ил)ацетамида в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| CN115960016B (zh) | 一种n-甲基-双(2，4-二甲苯基亚胺甲基)胺的制备方法 | |
| RU2795307C1 (ru) | (2E,2'E)-2,2'-(1,2,4-Тиадиазол-3,5-диил)бис(3-(4-хлорфенил)акрилонитрил) в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| PL192527B1 (pl) | Dikarbaminiany alkilowe z wiązaniem tioeterowym oraz sposób ich wytwarzania | |
| US3701799A (en) | Plant growth regulators | |
| RU2808337C1 (ru) | Применение (E)-N-(гидроксиметил)-3-(4-хлорфенил)-2-цианопроп-2-ентиоамида в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| RU2798595C1 (ru) | 5-(3-Амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(2-хлорфенил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олат триэтиламмония в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| SU803844A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| RU2850699C1 (ru) | Применение N-(хлорацетил)фенотиазина в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
| PL192528B1 (pl) | Dikarbaminiany alkilowe z mostkiem ditioeterowym oraz sposób ich wytwarzania | |
| RU2776586C1 (ru) | N-арил-3[(цианоацетил)амино]-4,6-диметилтиено[2,3-b]-пиридил-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20051214 |