PL186750B1 - Sposób wytwarzania 3,3’,5,5’-tetrachloro-4,4’-difenochinonu i tlenków poli(2,6-dichloro-1,4-fenylenu) - Google Patents
Sposób wytwarzania 3,3’,5,5’-tetrachloro-4,4’-difenochinonu i tlenków poli(2,6-dichloro-1,4-fenylenu)Info
- Publication number
- PL186750B1 PL186750B1 PL97318736A PL31873697A PL186750B1 PL 186750 B1 PL186750 B1 PL 186750B1 PL 97318736 A PL97318736 A PL 97318736A PL 31873697 A PL31873697 A PL 31873697A PL 186750 B1 PL186750 B1 PL 186750B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- tetrachloro
- dichloro
- phenylene
- cerium
- perchlorate
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania 3,3',5,5'-tetrachloro-4,4'-difenochinonu i tlenków poli(2,6-
-dichloro-I,4-fenylenu) polegający na utlenianiu 2,6-dichlorofenolu w środowisku kwaśnym,
znamienny tym, że utlenianie to odbywa się w wodnoacetonitrylowym roztworze
kwasu nadchlorowego wodnoacetonitrylowym roztworem nadchloranu ceru(IV), przy
czym nadchloran ceru(IV) stosuje się w ilości korzystnie mniejszej od wynikającej ze stechiometrii
reakcji.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 3,3',5,5'-tetrachloro-4,4'-difenochinonu, będącego silnym π-akceptorem elektronów i mającego zastosowanie w specyficznych syntezach chemicznych oraz tlenków poli(2,6-dichloro-l,4-fenylenu) stosowanych do produkcji polimerów.
Znany sposób wytwarzania 3,3',5,5'-tetrachloro-4,4'-difenochinonu jest opisany w niemieckim czasopiśmie Berichte, 13, 224 (1880) przez G. Magatii i polega na utlenianiu 3,3',5,5'-tetrachloro-4,4'-dihydroksybifenylenu stężonym kwasem azotowym w środowisku lodowatego kwasu octowego. Związek otrzymuje się z wydajnością około 70%. Inny sposób opisany przez K.-H. Koniga, W. Schulze i G. Moellera również w niemieckim czasopiśmie Chemische Berichte, 93, 554 (1960) polega na utlenianiu rozpuszczonego w gorącym dioksanie 3,3',5,5'-tetrachloro-4,4'-dihydroksybifenylenu roztworem tetraoctanu ołowiu(IV) w lodowatym kwasie octowym. Związek o temperaturze topnienia powyżej 600 K otrzymuje się z wydajnością około 70%.
Sposób otrzymywania tlenków poli(2,6-dipodstawionego-l,4-fenylenu) polegający na utlenianiu tlenem 2,6-dipodstawionych fenoli w benzenowym roztworze w obecności chlorku miedzi(I), morfoliny i bezwodnego siarczanu(VI) magnezu opisany jest w belgijskim patencie Belg. Pat. 639078 [Chemical Abstract, 62, PI 1934b (1965)].
Istota rozwiązania według wynalazku polega na utlenianiu 2,6-dichlorofenolu rozpuszczonego w wodnoacetonitrylowym roztworze kwasu nadchlorowego wodnoacetonitrylowym roztworem nadchloranu ceru(IV). Nadchloran ceru(IV) stosuje się w ilości korzystnie mniejszej od wynikającej ze stechiometrii reakcji.
Zaletą rozwiązania według wynalazku jest to, że w jednym procesie utleniania otrzymuje się 3,3',5,5'-tetrachloro-4,4'-difenochinon oraz tlenki poli(2,6-dichloro-l,4-fenylenu) i proces ten zachodzi praktycznie natychmiastowo i bezściekowo, a zredukowany utleniacz jako nadchloran ceru(III) jest elektrochemicznie utleniany do nadchloranu ceru(IV) i zawracany z powrotem do procesu.
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w następującym przykładzie wykonania.
W 100 częściach objętościowych wodnoacetonitryłowego, o zawartości 50% objętościowych acetonitrylu, roztworu kwasu nadchlorowego o stężeniu 0.5 mol*dm'3 zawierających nie biorący udziału w reakcji nadchloran ceru(III) o stężeniu 0.3 mol*dm'3 rozpuszcza się 1.0 mmol, to jest 0,163 części wagowe 2,6-dichlorofenolu. Następnie podczas mieszania wkrapla się w ciągu 4-6 minut 7,0-7,5 części objętościowych wodnoacetonitryłowego, o zawartości 50% objętościowych acetonitrylu, roztworu kwasu nadchlorowego o stężeniu 0.5 mol*dm’J zawierających nadchloran ceru(IV) o stężeniu 0.24 moUdirUi nie biorący udziału w reakcji nadchloran ceru(III) o stężeniu 0.06 mol*dm'J do momentu pojawienia się w masie reakcyjnej nieprzereagowanych jonów ceru(IV). Stwierdza się to potencjometrycznie i świadczy to o zakończeniu reakcji utleniania. Powstały osad odsącza się, a w przesączu rozpuszcza następną porcję 2,6-dichlorofenolu w ilości 0,163 części wagowych i proces prowa186 750 dzi się jak w przykładzie. Po pięciokrotnym powtórzeniu procesu utleniania otrzymany osad przemywa się 10 częściami objętościowymi 5% wodnego roztworu kwasu nadchlorowego, a następnie wodą i suszy w suszarce w temperaturze około 80°C. Otrzymuje się około 0,775 części wagowych osadu, to jest około 96% wydajności w przeliczeniu na użyty 2,6-dichlorofenoł, składającego się z 3,3’,5,5’-tetrachloro-4,4'-difenochinonu i tlenków poli(2,6-dichloro-l,4-fenylenu). Z 0,775 części wagowych osadu wyniku odmywania i krystalizacji z dichlorometanu otrzymuje się około 0,230 części wagowych trudno rozpuszczalnego w dichlorometanie ceglastoróżowego 3,3',5,5’-tetrachloro-4,4'-difenochinonu o temperaturze topnienia powyżej 600 K i posiadającego charakterystyczne pasmo absorpcji z maksimum przy 427 nm w acetonitrylowym roztworze. Wydajność procesu wynosi 30%. Po oddestylowaniu dichlorometanu z roztworu odmywąjącego otrzymuje się natomiast około 0,545 części wagowych tlenków poli(2,6-dichloro-l,4-fenyłenu) o temperaturze topnienia 378-390 K i pasmach absorpcji w KBr przy 3580, 1212,1075 i 960 cm'1. Wydajność procesu wynosi 65%.
Przesącz po pięciokrotnym powtórzeniu procesu chemicznego według przykładu w ilości około 136 części objętościowych ekstrahuje się dwukrotnie po 25 części objętościowych czterochlorku węgla. Ekstrakt zawiera nieduże ilości tlenków poli(2,6-dichloro-l,4-fenylenu) i 2,6-dichloro-l,4-benzochinonu. Fazę wodnoacetonitrylową sączy się następnie przez warstwę węgla i dzieli na dwie części. W 100 częściach objętościowych rozpuszcza się 1.0 mmol, to jest 0,163 części wagowe 2,6-dichłorofenołu, a pozostałą część poddaje się elektroutlenianiu na anodzie platynowej w przeponowym elektrolizerze do momentu gdy stężenie jonów ceru(IV) osiągnie wartość 0.24 mol*dm3 i obie części stosuje się powtórnie do prowadzenia procesu chemicznego.
186 750
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania 3,3',5,5'-tetrachloro-4,4'-difenochinonu i tlenków poli(2,6-dichloro-l,4-fenylenu) polegający na utlenianiu 2,6-dichlorofenolu w środowisku kwaśnym, znamienny tym, że utlenianie to odbywa się w wodnoacetonitrylowym roztworze kwasu nadchlorowego wodnoacetonitrylowym roztworem nadchloranu ceru(IV), przy czym nadchloran ceru(IV) stosuje się w ilości korzystnie mniejszej od wynikającej ze stechiometrii reakcji.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL97318736A PL186750B1 (pl) | 1997-02-28 | 1997-02-28 | Sposób wytwarzania 3,3’,5,5’-tetrachloro-4,4’-difenochinonu i tlenków poli(2,6-dichloro-1,4-fenylenu) |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL97318736A PL186750B1 (pl) | 1997-02-28 | 1997-02-28 | Sposób wytwarzania 3,3’,5,5’-tetrachloro-4,4’-difenochinonu i tlenków poli(2,6-dichloro-1,4-fenylenu) |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL318736A1 PL318736A1 (en) | 1998-08-31 |
PL186750B1 true PL186750B1 (pl) | 2004-02-27 |
Family
ID=20069333
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL97318736A PL186750B1 (pl) | 1997-02-28 | 1997-02-28 | Sposób wytwarzania 3,3’,5,5’-tetrachloro-4,4’-difenochinonu i tlenków poli(2,6-dichloro-1,4-fenylenu) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL186750B1 (pl) |
-
1997
- 1997-02-28 PL PL97318736A patent/PL186750B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL318736A1 (en) | 1998-08-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU626488B2 (en) | Peroxide process for producing n-phosphonomethylglycine | |
PL186750B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3,3’,5,5’-tetrachloro-4,4’-difenochinonu i tlenków poli(2,6-dichloro-1,4-fenylenu) | |
US4778577A (en) | Process for preparing azetidine derivatives; and intermediates therein | |
PL187223B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3,3’,5,5,-tetrabromo-^,4’-difenochinonu i tlenków poli(2,6-dibromo-1,4-fenylenu) | |
EP0249841A1 (de) | 2.3.6.7-Tetrachlornaphthalin-1.4.5.8-tetracarbonsäure-diimid und ein Verfahren zur Herstellung von Tetrachlornaphthalintetracarbonsäure-Derivaten | |
EP0439445B1 (en) | Process for producing n-phosphonomethylglycine | |
CN110624603B (zh) | 一种过渡金属掺杂十聚钨酸季铵盐的制备方法 | |
US5047579A (en) | Process for producing n-phosphonomethylglycine | |
JP2569110B2 (ja) | 有機沃素化合物を含有する廃液から沃素を回収する方法 | |
US4937321A (en) | Process for preparing poly((benzo(1,2-D:5,4-D')bisthiazole-2,6-diyl)-1,4-phenylene | |
PL186948B1 (pl) | Sposób wy/twazaania 3,3’,5,5’-tetrafluoro4l,4’-difenochinonu i -lenków poli /2,6-difluoro-1,4-fenyltnu/ | |
JPH0526876B2 (pl) | ||
EP0135328B1 (en) | A process for the manufacture of quinolinic acid | |
PL187020B1 (pl) | Sposób wytwarzania izomerów 3,3’-di-tert-butylo-5,5’-dimetylo-4,4’-difenochinonU ® 6 L S A ' i tlenków poli /2-tert-butylo-6-metylo-1,4-fenylenu/ | |
JP3090972B2 (ja) | 芳香族化合物の部分酸化物の製造方法 | |
PL161613B2 (pl) | Sposób wytwarzania3,3',5,5’-tetra-tert-butylo -4,4’ -difenochinonu PL | |
US20240052503A1 (en) | System and process for anthraquinone functionalization | |
DE2303746C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure | |
JPS6023658B2 (ja) | 1,4−キノン類の製造方法 | |
JP2640372B2 (ja) | 芳香族化合物の部分酸化物の製造方法 | |
JP2569125B2 (ja) | 有機沃素化合物を含有する廃液から沃素を回収する方法 | |
JPS6039183A (ja) | テレフタルアルデヒドの製造方法 | |
JPS6229571A (ja) | キノリン酸の製造方法 | |
PL181589B1 (pl) | Sposób wytwarzania mieszaniny 2-metylo-1,4-naftochinonu i 6-metylo-1,4-naftochinonu | |
JPS63104942A (ja) | 芳香族カルボン酸又はそのエステルの製法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20050228 |