PL185427B1 - Sposób wytwarzania nowych pochodnych metylosulfonylowych układów biheteroaromatycznych - Google Patents
Sposób wytwarzania nowych pochodnych metylosulfonylowych układów biheteroaromatycznychInfo
- Publication number
- PL185427B1 PL185427B1 PL97322055A PL32205597A PL185427B1 PL 185427 B1 PL185427 B1 PL 185427B1 PL 97322055 A PL97322055 A PL 97322055A PL 32205597 A PL32205597 A PL 32205597A PL 185427 B1 PL185427 B1 PL 185427B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methylthio
- general formula
- biheteroaromatic
- triazin
- derivatives
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania nowych pochodnych
metylosulfonylowych układów biheteroaromatycznych
o ogólnym wzorze 1 i 2, w których R oznacza
grupę metylosulfonylową a n i n' wynoszą 1, 2 lub 3,
znamienny tym, że 1-(metylotio)-3-[3-(metylotio)-],2,4-
-triazyn-5-yl]-6,7-dihydro-5H-cyklopenta[c]pirydyna, 1 -
-(metylotio)-3-[3-(metylotio)-1,2,4-triazyn-5-yl]-5,6,7,8-tetrahydroizochinolina
lub 1-(metylotio)-3-[3-(metylotio)-
-1,2,4-triazyn-5-yl]-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyklohepta[c]pi
tydyna ulegają reakcji utlenienia w warunkach katalizy
dwufazowej dając pochodne sulfonylowe
o ogólnym wzorze 1, które w reakcji cykloaddycji
[4+2] z cyklicznymi enaminami o ogólnym wzorze 3,
w którym n' ma wyżej podane znaczenie prowadzone
w dioksanie dają pochodne sulfonylowe biheteroaromatyczne
o ogólnym wzorze 2, które z mieszaniny
reakcyjnej wyodrębnia się w znany sposób.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych metylosulfonylowych układów biheteroaromatycznych o ogólnym wzorze 1 i 2, w których R oznacza grupę metylosulfonylową a n i n'określa liczbę atomów węgla w dobudowanym pierścieniu izocyklicznym.
Wszystkie związki przedstawione wyżej podanymi ogólnymi wzorami 1 i 2 są nowe i mogą znaleźć zastosowanie jako półprodukty w przemyśle farmaceutycznym, środków ochrony roślin i innych.
Sposób wytwarzania nowych pochodnych układów biheteroaromatycznych z grupą metylosulfonylową według wynalazku charakteryzuje się tym, że pochodne metylosulfonylowe związków biheteroaromatycznych przedstawione ogólnym wzorem 1, w którym R oznacza grupę metylosulfonylową a n wynosi 1, 2 lub 3 otrzymuje się poddając pochodne metylotiolowe takie jak 1-(metylotio)-3-[3-(metylotio)-1,2,4-triazyn-5-yl]-6,7-dihydro-5H-cyklopenta[cjpirydyna, 1 -(metylotio)-3-[3-(metylotio)-1,2,4-triazyn-5-yl]-5,6,7,8-tetrahydroizochinolina lub 1-(metylotio)-3-[3-(metylotio)-1,2,4-triazyn-5-yl]-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyklohepta[c]pirydyna przedstawione ogólnym wzorem 1, w którym R oznacza grupę metylotiolową a n ma wyżej podane znaczenie reakcji utlenienia w warunkach katalizy dwufazowej. Tak otrzymane pochodne sulfonylowe o ogólnym wzorze 1 w reakcji cykloaddycji [4+2] z cyklicznymi enaminami o ogólnym wzorze 3, w którym n' wynosi 1, 2 lub 3 prowadzone w dioksanie w temperaturze pokojowej dają pochodne sulfonylowe o ogólnym wzorze 2.
Sposób wytwarzania nowych pochodnych sulfonylowych układów biheteroaromatycznych według wynalazku przedstawiono w przykładach wykonania.
Przykład 1
Synteza 1-(metylosulfonylo)-3-[3-(metylosulfonylo)-1,2,4-triazyn-5-yl]-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyklohepta[c]pirydyny-1 c
Do 1,5 g manganianu (VII) potasu w 23 cm3 wody dodano 0,242 g (0,7 mmola) 1-(metylotio)-3-[3-(metylotio)-1,2,4-triazyn-5-yl]-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyklohepta[c]pirydyny rozpuszczonej w 17 cmJ benzenu. Do otrzymanej zawiesiny dodano 2 cm3 kwasu octowego oraz 0,005 g bromku tetrabutyloamoniowego. Reakcję prowadzono w temperaturze pokojowej intensywnie mieszając. Po upływie 5 godzin w mieszaninie reakcyjnej nie stwierdzono obecności substratu. Nadmiar manganianu (VII) potasu usunięto za pomocą nasyconego roztworu disiarczanu (IV) sodu. Wytrącony osad odsączono i suszono w eksykatorze. Czysty osad wymywano chloroformem, który odparowano na wyparce rotacyjnej dając 0,259 g (89%) jasnożółtego związku o temperaturze topnienia 248-249°C.
185 427 ‘H-NMR (CDCI3) δ : 1,87-1,97 (m, 4H), 3,02-3,21 (m, 4H), 3,38 (t, 2H J = 6,2Hz), 3,52 (s, 3H), 3,62 (s, 3H), 8,60 (s, 1H), 10,15 (s, 1H).
MS: m/e M+ - 382
IR (KBr) cm 4 : 1150, 1320, 1340 (SO2CH3)
Przykład 2
Synteza 1.1'-bis(metylosulfonylo)-3,3'-bi-5.6,7,8,-tetrahydr(^)izochinolinY -2b. Do 0,185 g (0,5 mmola) 1-(metylosulfonulo)-y-[3-(rnetylosulfonylo)al,2,4-trlazyny-5-yl]-5,6D,8-tetrahydroizochinoliny w 12 cra^ dioksanu dodano 0,222 g 1]N-pirolidynocykloheksenu. Reakcję prowadzono w temperaturze pokojowej w atmosferze argonu. Po upływie 3 godzin stwierdzono całkowity zanik substratu. Pozostałość po odparowaniu rozpuszczalnika oczyszczano na kolumnie z SiO stosując chloroform jako eluent. Analitycznie czysty produkt uzyskano poprzez krystalizację z mieszaniny heksan-chloroform otrzymując 0,0782 g (37%) białego krystalicznego osadu o temperaturze topnienia 344-345°C.
-HzNMR (CDCb) δ : 1,654,85 (m, 4t^), 2,75-3,15 (m, 4H), 3,35 (s, 3H), 7,33 (s, 1H).
MS: Me M+ -421
IR(KBr) cm- : 1130, 1301 (SO2CH3)
Pezykłady związków według wynalazku wraz z danymi fizykochemicznymi przedstawiono w załączonej tabeli.
Tabela
Własności związków objętych ogólnymi wzorami 1 i 2
| Nr związku | R | n | n' | Temperatura topnienia [°C] |
| 1a | SO2CH3 | 1 | - | 242-243 |
| 1b | SO2CH3 | 2 | - | 305-307 |
| 1c | SO2CH3 | 3 | - | 248-249 |
| 2a | SO2CH3 | 1 | 1 | 342-343 |
| 2b | SO2CH3 | 2 | 2 | (44-345 |
| 1c | SOjCfy | n 3 | n | 354-350 |
| 2d | SO2CH3 | 1 | 2 | 334-330 |
| 2e | SO2CH3 | 1 | 3 | 326-327 |
| 2f | SO2CH3 | 2 | n | 346-347 |
185 427
Wzór 2
)n’
Wzór 3
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania nowych pochodnych metylosulfonylowych układów biheteroaromatycznych o ogólnym wzorze 1 i 2, w których R oznacza grupę metylosulfonylową a n i n' wynoszą 1, 2 lub 3, znamienny tym, że 1-(metylotio)-3-[3-(metylotio)-1,2,4-triazyn-5-yl]-6,7-dihydro-5H-cyklopenta[c]pirydyna, 1-(metylotio)-3-[3-(metylotio)-1,2,4-triazyn-5-yl]-5,6,7,8-tetrahydroizochinolina lub 1-(metylotio)-3-[3-(metylotio)-1,2,4-triazyn-5-yl]-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyklohepta[c]pirydyna ulegają reakcji utlenienia w warunkach katalizy dwufazowej dając pochodne sulfonylowe o ogólnym wzorze 1, które w reakcji cykloaddycji [4+2] z cyklicznymi enaminami o ogólnym wzorze 3, w którym n' ma wyżej podane znaczenie prowadzone w dioksanie dają pochodne sulfonylowe biheteroaromatyczne o ogólnym wzorze 2, które z mieszaniny reakcyjnej wyodrębnia się w znany sposób.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL97322055A PL185427B1 (pl) | 1997-09-11 | 1997-09-11 | Sposób wytwarzania nowych pochodnych metylosulfonylowych układów biheteroaromatycznych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL97322055A PL185427B1 (pl) | 1997-09-11 | 1997-09-11 | Sposób wytwarzania nowych pochodnych metylosulfonylowych układów biheteroaromatycznych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL322055A1 PL322055A1 (en) | 1999-03-15 |
| PL185427B1 true PL185427B1 (pl) | 2003-05-30 |
Family
ID=20070620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97322055A PL185427B1 (pl) | 1997-09-11 | 1997-09-11 | Sposób wytwarzania nowych pochodnych metylosulfonylowych układów biheteroaromatycznych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL185427B1 (pl) |
-
1997
- 1997-09-11 PL PL97322055A patent/PL185427B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL322055A1 (en) | 1999-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6339868A (ja) | ジ低級アルキルフエノ−ル誘導体 | |
| JPS63152382A (ja) | ピラノインドリジン誘導体及びその製造法 | |
| JPH05294954A (ja) | 新規ベンゾピラン誘導体 | |
| NZ232008A (en) | Condensed quinoline system compound and process of preparation thereof | |
| EP0129846B1 (en) | (3-amino-1h-pyrazol-4-yl)(aryl)methanones | |
| PL174526B1 (pl) | Nowe związki pochodne karbazolonu | |
| JP4094710B2 (ja) | 新規なカンプトテシン誘導体 | |
| PL185427B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych pochodnych metylosulfonylowych układów biheteroaromatycznych | |
| HU214341B (hu) | Eljárás ciklobután-purinok előállítására | |
| JP2007308510A (ja) | ２−アミノベンゼンスルホン酸誘導体ならびに２−アミノベンゼンスルホニルクロリド誘導体とその製造法およびその合成中間体としての使用 | |
| HU177601B (en) | New process for preparing 6-piperidino-2,4-diamino-pyrimidine-3-oxide | |
| Elgemeie et al. | Activated nitriles in heterocyclic synthesis: A novel synthetic route to furyl-and thienyl-substituted pyridine derivatives | |
| JPS6355512B2 (pl) | ||
| KR890004558B1 (ko) | 4-아미노-6,7-디 메톡시 퀴나졸린 유도체의 제조방법 | |
| JPS6331470B2 (pl) | ||
| KR100472976B1 (ko) | 치환피리미딘의제조방법 | |
| PL151850B1 (en) | Method for manufacturing 6-amine-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-amine-4-piperidinepyrimidine | |
| US5217961A (en) | Condensed quinoline system N-glycosides | |
| EP0049308B1 (en) | Chromone derivatives | |
| JP4055246B2 (ja) | ５−クロロ−６−（α−フルオロアルキル）−４−ピリミドン及びその製法 | |
| JP2651658B2 (ja) | １，２，３，５−テトラヒドロインドリジン誘導体 | |
| JP2641879B2 (ja) | 光学活性を有するヒダントイン誘導体の製法 | |
| EP0094691B1 (en) | Method for preparing 8-acylthio-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3,6(e),11(a)-trimethyl-3-benzazocines | |
| JPH07242694A (ja) | トリアゾロプリンヌクレオシド誘導体及び該誘導体を製造するのに有用な合成中間体 | |
| JP2005126340A (ja) | 置換ピリドン類の製造法、その原料化合物及びその製造方法 |