PL18486B1 - Sposób otrzymywania latworozpuszczalnych chlorowco-pochodnych pirydyny. - Google Patents

Description

Stosowanie cennych kwasów chlorowco- pirydynokarbonowych lub — sulfonowych do celów farmaceutycznych, zwlaszcza do rentgenograficznego uwidoczniania narza¬ dów ciala ludzkiego i zwierzecego, napo¬ tyka czestokroc w praktyce na trudnosci wskutek niedostatecznej rozpuszczalnosci soli metalowych tych zwiazków.Zwlaszcza dwu-chlorowcowane pochod¬ ne pirydynowe wykazuja naogól tak nie¬ znaczna rozpuszczalnosc w wodzie, iz sto¬ sowac ich w praktyce czestokroc niepo¬ dobna.Wykryto obecnie, ze mozna otrzymac latworozpuszczalne chlorowco-pochodne pirydyny, skoro oksy- wzglednie okso-chlo- rowco-pirydyny, podstawione przez uzdol¬ nione do tworzenia soli grupy kwasne, przetwarza sie metodami znanemi w ich so¬ le zapomoca amin alifatycznych.Korzystnemi okazaly sie w tym celu przedewszystkiem zawierajace tlen aminy drugo- i trzeciorzedowe, o ile przytem za¬ sadowosc grupy aminowej nie jest oslabio¬ na przez grupy kwasne, np. 2-okso-3-mety- lo-4-dwuetylo-aminobutan, 2-oksy-4-dwu-ciyloaminobutari, i-etoksy-2-oksy- 3-dwu- , 'etylo-aminopropan, ./,3-bis-dwuetyloamino- * * 2y-t)ksypropan/ester etylowy kwasu dwuety- loaminooctowego, a równiez etyloamina i dwuetyloamina. Wytworzone w ten sposób sole wykazuja równiez dobra rozpusfzczal- nosc w alkoholu. Sa one czesciowo krysta¬ liczne, czesciowo zas oleiste, a mozna je uzyskiwac z roztworów wodnistych w dro¬ dze odparowywania albo stracania miesza¬ nina alkoholo-eterowa.Przyklad L 50,6 g kwasu 3.5-dwujodo- 4-pirydono-iV-octowego rozpuszcza sie, o- grzewajac, z roztworem 10 g dwuetyloami- ny w 60 cm3 wody, poczem roztwór dopel¬ nia woda do 100 cm3. 100 cm3 tego roztwo¬ ru zawieraja 60 g soli dwuetyloaminowej= 50,6 g kwasu 3,5-dwujodo-4-pirydono-iV- octowego.W przeciwienstwie do tego 100 cm3 na¬ syconego roztworu soli sodowej zawieraja tylko 33 g soli sodowej = 31,3g kwasu 3,5- dwujodo-4-pirydono-iV-octowego.Zapomoca soli etyloaminowej udaje sie przeprowadzic do roztworu okolo 40 g kwasu. Zapomoca soli bis-oksyetylo-amino- wej mozna rozpuscic okolo 35 g kwasu w 100 cm3 roztworu.W sposób podobny otrzymuje sie wyso¬ koprocentowe roztwory (okolo 80%-we) soli zapomoca zasad nastepujacych: 2-okso- 3-metylo-^-dwuetyloaminobutanu, /-etoksy- 2-oksy-3-dwumetylo-aminojpropanu, 2-oksy- 4-dwuetyloamino-butanu, ./,3-bis-dwuetylo- amino-2-oksy-propanu, bis-oksyetylo-ami- noetanu, 1 - oksyetoksy - 2 - dwuetyloamino- . etanu, 1 - dwuetyloamino-etoksy-2-oksy-3- dwumetyloaminopropanu, estru etylowego kwasu dwuetyloaminooctowego, dwuetylo- aminoetylo-oksy-etylotioeteru.Przyklad II. 10,lg kwasu 3,5-dwujodo- 2-pirydono-7V-octowego rozpuszcza sie jak w przykladzie I, w roztworze 1,85 g dwu- etyloaminy w 18 cm3 wody; roztwór dopel¬ nia sie woda do 27 cm3. 100 cm3 tego roz¬ tworu zawieraja 44 g soli dwuetyloamino- wej = 37,2 g kwasu 3,5-dwujodo'-2-pirydo- no-iV-octowego, podczas gdy 100 cm3 na¬ syconego roztworu soli sodowej zawieraja tylko 16 g soli sodowej = 15,2 g kwasu 3,5- dwujodo-2-pirydono-7V-octowego.W sposób podobny otrzymuje sie wyso¬ koprocentowe roztwory ze stosowanemi na¬ stepnie w przykladzie I aminami.Przyklad III. Zapomoca otrzymywanej w sposób wyzej podany soli dwuetyloami- nowej kwasu 5-jodo-2-pirydono-7V-octowe- go udaje sie rozpuscic powyzej 50 g kwasu w 100 cm3 wody, gdy tymczasem zapomoca soli sodowej mozna rozpuscic w 100 cm3 wody tylko 23 g kwasu.Podobna rozpuszczalnosc wykazuje sól /-etoksy-2-oksy-3-dwumetyloamino-propa- nu.Przyklad IV. W sposób podany w przy¬ kladzie I otrzymuje sie sól dwuetyloami- nowa kwasu 3,5-d wujo do-chelidamowego.Z soli tej udaje sie otrzymac roztwór, który w 100 cm3 zawiera 67 g kwasu, gdy tymczasem w stezonym roztworze soli so¬ dowej jest zawartych tylko 55 g kwasu.Otrzymana w ten sposób sól dwuetylo- aminowa kwasu 3,5-dwujodo-^V-metylo- chelidamowego daje z woda roztwór, który w 100 cm3 roztworu zawiera 100 g kwasu, podczas gdy stezony roztwór soli sodowej zawiera tylko okolo 52 g kwasu.Przyklad V. Sól dwuetyloaminowa kwa¬ su 3,5-dwujodo-4-pirydono--/V-etano-sulfo- nowego, otrzymana jak powyzej, daje z wo¬ da roztwór, który w 100 cm3 zawiera 21 g kwasu, podczas gdy stezony roztwór soli sodowej zawiera tylko okolo 14 g kwasu.Przyklad VI. 31 g kwasu 3,5-dwubro- mo-4-pirydono-iV-octowego rozpuszcza sie, jak w przykladizie I, zapomoca 8 g dwuety- loaminy. Otrzymany roztwór dopelnia sie woda do 47 cm3. 100 cm3 tego roztworu za¬ wieraja 66 g kwasu w postaci soli dwuety- loaminowej, gdy tymczasem stezony roz- — 2 —twór soli sadowej zawiera tylko 39 g kwa¬ su w 100 cm3 roztworu. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania latworozpusizczal- nych chlorowcopochodnych pirydyny, zna¬ mienny tern, ze oksy- wzglednie oksochlo- rowcopirydyny, podstawione przez uzdol¬ nione do wytwarzania soli kwasne grupy, przetwarza sie metodami znanemi w ich so¬ le zapomoca amin alifatycznych. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. t)ruk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL