PL1717B3 - Sposób otrzymywania barwników azowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL1717B3 PL1717B3 PL1717A PL171722A PL1717B3 PL 1717 B3 PL1717 B3 PL 1717B3 PL 1717 A PL1717 A PL 1717A PL 171722 A PL171722 A PL 171722A PL 1717 B3 PL1717 B3 PL 1717B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- azo dyes
- obtaining azo
- red
- parts
- obtaining
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- -1 ketomethylene Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 2
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- LCYJOUXSUHOSCW-UHFFFAOYSA-N 2-(3-aminophenyl)-5-methyl-4h-pyrazol-3-one Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC(N)=C1 LCYJOUXSUHOSCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000004685 tetrahydrates Chemical class 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 5 marca 1940 r.Patent Nr 1716 dotyczy sposobu wy¬ robu niesymetrycznych barwników dwuazo- wych i wieloazowych otrzymywanych przez polaczenie czteroazowanego kwasu 4,4' — dwuaminodwufenylo — 3,3' — dwukarbo- nowego z dwoma tróznemi skladnikami, z których jeden zawiera grupe sulfonowa lub karboksylowa.Wykryto obecnie, ze mozna otrzymac czesciowo lepiej rozpuszczalne wytwory, które tez dobrze ciagna, jezeli jako sklado¬ wa czesc zastosuje sie latwo rozpuszczalny wytwór z dwiema hydroksylowemi lub a- minowemi grupami wzglednie z jedna hy¬ droksylowa i jedna aminowa grupa lub hy¬ droksylowa w polaczeniu z inna grupa roz¬ puszczalna, jak np. grupa — CH2CO — ace- tooctanilidu albo pyrazolonu. Takie np. sa rezorcyna, m-ienylenodwuamin, m-amino- ' fenol, oksyfenylopyrazolony i t. d. Tym spo¬ sobem osiaga sie bogata skale kolorów, zwlaszcza czerwonych i bronzowych. Przez miedziowanie barwnik staje sie odpornym na mycie i swiatlo. Jezeli jeden albo wie¬ cej skladników zawiera aminowa grupe wolna, to mozna ja znanym sposobem na wlóknie dwuazowac i wywolac.Przyklad L 272 czesci wagowe kwasu 4,4' — dwuaminodwufenylo 3,3' — dwukar- bonowego traktuje sie w kwasie octowym lodowym azotynem i kwasem solnym i do¬ daje sie roztworu 219 cz. wag. fenylo - p -naftylaminu w kwasie octowym lodowym.Po ukonczeniu tworzenia sie produktów po¬ srednich laczy sie otrzymany zwiazek w roztworze alkalicznym od sody ze 110 cz. wag. rezorcyny. Barwnik dwuazowy przed¬ stawia czarny metalicznie lsniacy proszek, barwiacy niezaprawiana bawelne niebiesko- czerwono. Przez miedziowanie otrzymuje sie trwala na mycie i swiatlo barwe czer- wonofioletowa.Przyklad II. Otrzymany, jak w przy¬ kladzie I, produkt posredni laczy sie alka¬ licznie ze 190 cz. wag. l-O-oksyfenylo-3- metylo-5-pyrazolonu na barwnik dwuazowy i opracowuje jak zwykle. Barwnik przed¬ stawia czarny proszek barwiacy niezapra- wiona bawelne czerwono-bordo i przez mie¬ dziowanie daje na wlóknie trwaly na my¬ cie i swiatlo fioletowy kolor.Przyklad III. 272 cz. wag. czteroazowa- nego kwasu 4,4' — dwuaminodwufenylo 3,3'-dwukarbonowego laczy sie w roztworze octowym ze 189 cz. wag. 1-m-aminofenylo- 3-metylo-5-pyrazolonu. Po skonczonem two¬ rzeniu sie produktów przejsciowych roz¬ twór sie slabo zakwasza kwasem mineral¬ nym i, ogrzewajac, laczy sie ten roztwór z m-aminofenolem. Barwnik dwuazowy o- pracowuje sie jak zwykle. Ciagnie on na niezaprawiana bawelne brunatnoczerwono i zólknie nieco przy pomiedziowaniu. Czte- roazowany na wlóknie i laczony z pyrazo- lonem odcien staje sie przy pomiedziowaniu ciemniejszy z brunatnym polyskiem. Na mycie i swiatlo barwa jest wytrzymala. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Odmiana sposobu, podanego w patencie Nr 1716, tern znamienna, ze zamiast skla¬ dowych przylaczanych z grupami sulfono- wemi i karboksylowemi, stosuje sie rozpu¬ szczalne grupy jak hydroksylowa, aminowa albo ketometylenowa. Farbenfabriken vorm Friedr. Bayer Co Zastepca: M. Kryzan, rzecznik patentowy. t)ruk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL1717B3 true PL1717B3 (pl) | 1925-03-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL1717B3 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych. | |
| US2042810A (en) | Complex metal compounds of disazo-dyestuffs | |
| US1877615A (en) | Metalliferous azo-dyestuffs and process of making same | |
| DE341266C (de) | Verfahren zur Herstellung beizenziehender Disazofarbstoffe | |
| US2282331A (en) | Trisazo dyestuffs, their copper compounds and their manufacture | |
| US2095484A (en) | Azodyestuffs | |
| US2432034A (en) | Chromium complexes of 1-phenyl-5-methyl-3-pyrazolone azo compounds | |
| DE603835C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE520239C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| US2454266A (en) | Pyrazolone azo pigment | |
| AT117029B (de) | Verfahren zur Darstellung von Dis- und Polyazofarbstoffen. | |
| US1975223A (en) | Azo dyes and methods for their preparation | |
| DE495620C (de) | Verfahren zum Faerben von Estern und AEthern der Cellulose und ihrer Umwandlungsprodukte | |
| AT101007B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. | |
| DE2500426A1 (de) | Wasserloesliche trisazofarbstoffe und deren verwendung | |
| AT117016B (de) | Verfahren zur Herstellung echter Töne auf der pflanzlichen Faser. | |
| US767070A (en) | Brown mordant dye. | |
| DE382427C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE737585C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen | |
| DE588523C (de) | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE436790C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| US2398358A (en) | Chromable dyestuffs and a process of making same | |
| DE445403C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE745416C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| CH307630A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Disazofarbstoffes. |