PL163275B1 - Sposób oddzielania i zagospodarowania resztkowych substancji ze scieków PL - Google Patents
Sposób oddzielania i zagospodarowania resztkowych substancji ze scieków PLInfo
- Publication number
- PL163275B1 PL163275B1 PL90286483A PL28648390A PL163275B1 PL 163275 B1 PL163275 B1 PL 163275B1 PL 90286483 A PL90286483 A PL 90286483A PL 28648390 A PL28648390 A PL 28648390A PL 163275 B1 PL163275 B1 PL 163275B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyridazinone
- phenyl
- formula
- chloro
- amino
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Removal Of Specific Substances (AREA)
Abstract
1. Sposób oddzielania i zagospodaro- wania resztkowych substancji ze scieków z syntezy 5-amino-4-chloro-2-fenylo-3/2H/- pirydazynonu o wzorze 1, wytwarzanego z 4,5 -dichloro-2-fenylo-3/2H/-pirydazynonu o wzorze 2 i amoniaku, znamienny tym, ze rozpuszczone w sciekach resztki produktu o wzorze 1 razem z produktami ubocznymi, 4-amino-5-chloro-2-fenylo-3/2H/- pirydazy- nonem o wzorze 1a i 4-chloro-5-hydroksy-2- fenylo-3/2H/- pirydazynonem o wzorze 1b przez zakwaszenie scieków wytraca sie i wy- odrebnia i tak otrzymana mieszanine za po- moca srodka chlorujacego przeprowadza sie w 4, 5-dichloro-2-fenylo-3/2H/- pirydazynon o wzorze 2. W ZÓR 1 PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowy sposób oddzielania i zagospodarowania resztkowych substancji ze ścieków z syntezy 5-amino-4-chloro-2- fenylo-3/2H/-pirydazynonu o wzorze 1, wytwarzanego z 4,5-dichloro-2-fenylo-3/2H/-pirydazynonu o wzorze 2 i amoniaku.
Wytwarzanie 5-amino-4-chloro-2-fenylo-3/2H/-pirydazynonu o wzorze 1, stosowanego jako chwastobójczą substancję czynną i określanego nazwą Chloridazon, prowadzi się znanymi sposobami według opisu patentowego RFN DF-A nr 1 105 232 oraz według europejskiego opisu patentowego FP-A nr 26 847 przez reakcję 4,5-dichloro-2-fenylo- 3/2K/-pirydazynonu o wzorze 2 z wodnym amoniakiem albo a/ pod zwiększonym ciśnieniem i w podwyższonej temperaturze, przy czym otrzymuje się mieszaninę składającą się z około 80% wagowych 5-amino-4-chloro2-fenylo-3/2H/-pirydazynonu o wzorze 1 oraz około 20% wagowych 4-amino-5-chloro-2-fenylo-3/2H/-pirydazynonu o wzorze la, albo b/ pod zwiększonym ciśnieniem i w podwyższonej temperaturze w obecności kwasu fenolo-4-sulfonowego, przy czym pożądany produkt o wzorze 1 otrzymuje się z wydajnością wynoszącą około 90% i o stopniu czystości 95-99%.
Wyodrębnianie 5-amino-4-chloro-2-fenylo-3/2H/-pirydazynonu o wzorze 1 następuje w obydwu przypadkach przez odsączenie stałej substancji z wodnego środowiska reakcyjngo. Tak otrzymaną stałą substancję przemywa się następnie wodą i suszy. Wodny przesącz i wodę z przemycia otrzymuje się jako ścieki.
Uboczny produkt reakcji 5-hydroksy-4-chloro-2-fenylo-3/2H/-pirydazynon o wzorze lb według Chem. Abstracts tom 68 /1968/, 49555c wytrącić z przesączu przez zakwaszenie. Ale w ściekach obok ubocznego produktu reakcji o wzorze lb zawarte są również resztki związku o wzorze la oraz produktu o wzorze 1. Dlatego zadaniem wynalazku było opracowanie sposobu usunięcia związków o wzorach 1, la i lb ze ścieków pochodzących z przedstawionej wyżej syntezy 5-amino-4-chloro-2-fenylo-3/2H/-pirydazynonu o wzorze 1 i znalezienie możliwości zagospodarowania tych związków.
Zgodnie z wynalazkiem opracowano sposób oddzielania i zagospodarowania resztkowych substancji ze ścieków pochodzących z syntezy 5-amino-4<Woro-2-fenylo~3/2H/pirydazynonu o wzorze 1 wytworzonego z 4,5-dichloro-2-fenylo-3/2H/-piryrdazynonu o wzorze 2 i amoniaku, który charakteryzuje się tym, że resztki rozpuszczonego w ściekach produktu o wzorze 1 razem z produktami ubocznymi, a mianowicie 4-amino-5-chlcro-2-fenylo-3/2H/- pirydazynonem o wzorze la i 4-chloro-5-hydroksy-2-fenylo-3/2H/- pirydazynonem o wzorze lb, wytrąca się ze ścieków przez zakwaszenie i wyodrębnia, i tak otrzymaną mieszaninę środkiem chlorującym przeprowadza się w temperaturze 70-140°C w 4,5-dichloro-2-fenylo-3/2H/-pirydazynon o wzorze 2.
ścieki z syntezy 5-amino4-chloro-2-fenylo-32H/-pijy<dizynonu o wzorze 1 wykazują zwykle wartość pH 7-10. Przy dodawaniu kwasu wytrącają się rozpuszczone w nich pochodne pirydazynonu o wzorze 1, la i lb jako stałe substancje. Wytrącanie rozpoczyna się mniej więcej przy wartości pH około 5, a przy wartości pH 1-2 jest całkowite. Wartość pH nie powinna zejść poniżej 1, gdyż wówczas substancje stałe mogą z utworzeniem soli przejść ponownie do roztworu. Do zakwaszenia ścieków stosuje się korzystnie kwasy mineralne, jak kwas siarkowy, solny i azotowy. Stężenie stosowanego kwasu powinno być jak najwyższe, aby dodatkowo nie powiększać ilości ścieków. Zgodnie z tym używa się kwas mineralny korzystnie o stężeniach 10-50% wagowych, zwłaszcza 20-40% wagowych. Postępuje się ewentualnie w ten sposób, te do ścieków wprowadza się chlorowodór. Utworzoną przy zakwaszeniu stałą substancję złożoną z pochodnych pirydazynonu o wzorach 1, la i lb wyodrębnia się i suszy.
Wyodrębnianie resztkowych substanci ze ścieków prowadzi się ewentualnie inną drogą, na przykład przez ekstrakcję albo podobne. Jednak ekstrakcja w technicznym wykonaniu jest na ogół kosztowna, względnie prowadzi do dodatkowego obciążenia ścieków przez częściowo rozpuszczony ekstrahent W celu zagospodarowania wyodrębnionych substancj resztkowych o wzorach 1, la i lb wysuszoną i rozdrobnioną substancję stałą przy użyciu środka chlorującego przeprowadza się w temperaturze 70-140°Ć, zwłaszcza 90-120°C w 4,5-dichloro-2--fκylo3/2H/-pirydazynon o wzorze 2 według załączonego schematu.
Odpowiednimi środkami chlorującymi są trichlorek fosforu, pentarWorek fosforu i chlorek tionylu oraz zwłaszcza tlenochlorek fosforu. W szczególnym wykonaniu środek chlorujący sam w ilości wagowej 1-20-krotnej, zwłaszcza 5-10-krotnej, w odniesieniu do subs^cci stałej, służy jako rozpuszczd.nik dla substta^<^ii stałej.
Zależnie od rodzaju środka chlorującego jest ewentualnie korzystne prowadzenie reakcji pod zwiększonym ciśnieniem i odpowiednio podwyższonej temperaturze. W tych przypadkach pracuje się pod ciśnieniami wynoszącymi 0,1-3 MPa, zwłaszcza 0,1-1,5 MPa, w temperaturze do 200°C. Przerób mieszaniny reakcyjnej prowadzi się na ogół przez destylacyjne usunięcie środka chlorującego, hydrolizę pozostałości podessylacyjnej i wyodrębnienie utworzonego przy tym stałego produktu. Tak uzyskany 4,5-dichloro-2-ffnyll>-3/2H/-pirydazynon o wzorze 2 bez dalszego oczyszczania i bez suszenia można stosować do syntezy 5-aimno-4<hloro-2-fenylo3/2H/-pirydaźynonu o wzorze 1.
Zgodnym z wynalazkiem sposobem oddzielania i zagospodarowania resztkowych substancji z syntezy 5-amiκo-4-chloro-2-ffnylo-3/2H/- pirydazynonu o wzorze 1 zmniejsza się obciążenie ścieków z makc organicznymi substancjami i ułatwia obróbkę wody w odstojnikach. Sposób według wynalazku pozwala poza tym na dogodne zagospodarowanie cennych pirydazynonów.
Sposób objaśniony jest bliżej poniższymi przykładami.
Przykład Ϊ. Oddzielanie resztkowych substancj ze ścieków.
Do 1000 g ścieków z syntezy 5-amino-4-chloro-2-fenylo-3/2H/-pirydazynonu o wartości pH 8,8, zawartości 0,14% wagowych substanci o wzorze 1, 0,03% wagowych substanci o wzorze la i 0,38% wagowych substtmcii o wzorze lb dodawano podczas chłodzenia 30% wagowo kwas solny, aż do osiągnięcia wartości pH 1,5. Utworzoną przy tym stałą substancję odsączono i wysuszono.
Tak otrzymano 6,4 g mieszaniny złożonej z 15% wagowych substaicci o wzorze 1, 2% wagowych substancj o wzorze la i 60% wagowych substancii o wzorze lb, według cieczowej chromatognufii ciśnieniowej. W kwaśnym przesączu pozostało 0,026% wagowych substancji o wzorze 10,017% wagowych substtuicji o wzorze la i 0,028% wagowych substancji o wzorze lb, również według cieczowej chromato@trafi ciśnieniowej.
Przykład Π. Zagospodarowanie resztkowych substtuntc^ 12 g stałej substtanci z przykładu I, o zawartości według cieczowej chromatognOii ciśnieniowej 15% wagowych substancj o wzorze 1,2% wagowych subs^cci o wzorze la i 60% wagowych substancji o wzorze lb, razem z 80 g tlenochlorku fosforu ogrzewano w ciągu 10 goidzin w temperaturze 90-105°C przy orosieniu do wrzenia. Następnie nadmiar tlenochlorku fosforu oddestylowano pod zmniejszonym ciśnieniem wynoszącym około 5 kPa. Pozostałość podessylacyjną hydrolizowano wodą w temperaturze 20°, przy czym 4,5-dichloro-2-fenylo-3/2H/-pirydazynon wytrącił się jako stała substancja. Przez odsączenie otrzymano 17,0 g wilgotnego produktu, który według cieczowej chromatojgńafi ciśnieniowej zawierał 35,5% wagowych 4,5-dichloro-2-fenylo-3/2H/pirydazynonu i 44,7% wagowych wody.
Cl o
WZÓR 1
WZÓR 1a
1S3275
WZÓR Ib
WZÓR 2
SCHEMAT
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób oddzielania i zagospodarowania resztkowych substancji ze ścieków z syntezy5-amino-4-chloro-2-fenylo-3/2H/-pirydazynonu o wzorze 1, wytwarzanego z 4,5 -dichloro-2fenylo-3/2H/-pirydazynonu o wzorze 2 i amoniaku, znamienny tym, że rozpuszczone w ściekach resztki produktu o wzorze 1 razem z produktami ubocznymi, 4-amino-5-chloro-2-fenylo-3/2H/- pirydazynonem o wzorze la i 4-chloro-5-hydroksy-2-fenylo-3/2H/- pirydazynonem o wzorze lb przez zakwaszenie ścieków wytrąca się i wyodrębnia i tak otrzymaną mieszaninę za pomocą środka chlorującego przeprowadza się w 4,5-dichloro-2-fenylo-3/2H/- pirydazynon o wzorze 2.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że ścieki zakwasza się mineralnym kwasem do wartości pH poniżej 4.
- 3. Sposób wedhig zastrz. 1, znamienny tym, że chlorowanie przeprowadza się w temperaturze 70-140°C za pomocą tlenochlorku fosforu.
- 4. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że chlorowanie przeprowadza się w temperaturze 90-120°C.
- 5. Sposób według zastrz. 1 albo 2, albo 3, albo 4, znamienny tym, że chlorowanie przeprowadza się w temperaturze 90-140°C pod ciśnieniem 0,1-3 MPa za pomocą tlenochlorku fosforu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3926905A DE3926905A1 (de) | 1989-08-16 | 1989-08-16 | Verfahren zur abtrennung und wiederverwertung von reststoffen aus dem abwasser der synthese von 5-amino-4-chlor-2-phenyl-3(2h)-pyridazinon |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL286483A1 PL286483A1 (en) | 1991-05-20 |
| PL163275B1 true PL163275B1 (pl) | 1994-02-28 |
Family
ID=6387145
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL90286483A PL163275B1 (pl) | 1989-08-16 | 1990-08-14 | Sposób oddzielania i zagospodarowania resztkowych substancji ze scieków PL |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0413244A3 (pl) |
| CZ (1) | CZ277935B6 (pl) |
| DE (1) | DE3926905A1 (pl) |
| GE (1) | GEP19960336B (pl) |
| HU (1) | HUT61286A (pl) |
| PL (1) | PL163275B1 (pl) |
| RU (1) | RU2010769C1 (pl) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1096594B (it) * | 1978-06-22 | 1985-08-26 | Oxon Italia Spa | Procedimento per ottenere 5-amino-4-cloro-2-fenil-3(2h)-pirid azinone esente da 5-cloro-4amino-2-fenil-3(2h)-pirida zionone da miscele dei due isomeri ed applicazione quale erbicida selettivo del prodotto ottenuto |
| DE2937421A1 (de) * | 1979-09-15 | 1981-04-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von 4-amino-5-chlor-1-phenylpyridazon-(6) |
| UA7026A1 (uk) * | 1979-10-31 | 1995-03-31 | "Басф АГ" | Спосіб одержання 4-хлор-5-аміно-2-феніл-3(2h)-пірідазінона |
-
1989
- 1989-08-16 DE DE3926905A patent/DE3926905A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-08-07 CZ CS903898A patent/CZ277935B6/cs unknown
- 1990-08-08 EP EP19900115207 patent/EP0413244A3/de not_active Withdrawn
- 1990-08-14 PL PL90286483A patent/PL163275B1/pl unknown
- 1990-08-15 HU HU905029A patent/HUT61286A/hu unknown
- 1990-08-15 RU SU904830755A patent/RU2010769C1/ru active
-
1992
- 1992-12-08 GE GEAP1992394A patent/GEP19960336B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0413244A3 (en) | 1991-07-17 |
| CZ389890A3 (en) | 1993-02-17 |
| CZ277935B6 (en) | 1993-06-16 |
| GEP19960336B (en) | 1996-06-24 |
| EP0413244A2 (de) | 1991-02-20 |
| RU2010769C1 (ru) | 1994-04-15 |
| DE3926905A1 (de) | 1991-02-21 |
| HU905029D0 (en) | 1991-01-28 |
| HUT61286A (en) | 1992-12-28 |
| PL286483A1 (en) | 1991-05-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5922886A (en) | Process for producing N-substituted 3-hydroxypyrazoles | |
| CA2099822C (en) | Tri-higher alkyl tin azide and its use | |
| AU746496B2 (en) | Method for producing N-substituted 3-hydroxypyrazoles | |
| PL163275B1 (pl) | Sposób oddzielania i zagospodarowania resztkowych substancji ze scieków PL | |
| US5389637A (en) | 2-formylamino-6-halogenopurine | |
| JPH0723351B2 (ja) | テトラクロロ−２−シアノ安息香酸アルキルエステルの製造方法 | |
| EP0427335A1 (en) | An aqueous process for the preparation of 5-methyl-N-(aryl)-1,2,4-triazolo (1,5-a)pyrimidine-2-sulfonamides | |
| PL200714B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-(heteroarylo-metylo) -1(2H)-ftalazynonów | |
| US6570022B2 (en) | Preparation of bis-(1(2)H-tetrazol-5-yl)-amine monohydrate | |
| JPH02258768A (ja) | ５―アミノ―１，２，４―トリアゾール―３―スルホンアミド化合物の製造方法 | |
| US6084134A (en) | Process for preparing 9-anthracenecarbaldehyes | |
| GB2244992A (en) | Preparation of (2-hydrophenyl) acetic acid | |
| US4139710A (en) | Preparation of hexahydroindazolones | |
| JPH0436152B2 (pl) | ||
| JPH06172319A (ja) | ２−アルキル−４−ハロゲノ−５−ホルミルイミダゾールの精製方法 | |
| Naud et al. | Preparation of bis-(1 (2) H-tetrazol-5-yl)-amine monohydrate | |
| CS195775B1 (en) | Method for the separation of mixture of potassium chloride,potassium phthalimide,phthalimide,n-/cyclohexylthio/phthalimide,possibly with n-chlorphthalimide | |
| DE1770421B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3 Dihydro 2H 1,4 benzodiazepin 2 on derivaten | |
| HU199815B (en) | Process for producing 3-isopropylbenzo-2-thia-1,3-diazinone-/4/2,2-dioxide | |
| HU204032B (en) | New process for produicng substituted anilines | |
| JPH0692375B2 (ja) | カルバモイルイミダゾールの合成方法 | |
| JPS60214767A (ja) | ３，４，５−トリメトキシベンゾニトリルの製造方法 | |
| JPS6281341A (ja) | ２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノンの製造方法 | |
| PL188732B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3-podstawionych pochodnych diketonów | |
| PL165362B1 (pl) | Sposób wytwarzania 6-amino-1,2-dihydro-1 -hydroksy-2-imino-4-piperydynopirymidyny PL |