HUT61286A - Process for separating residue from sewage of 5-amino-4-chloro-2-phenyl-3(2h)-pyridazinone synthesis and for utiliying same - Google Patents
Process for separating residue from sewage of 5-amino-4-chloro-2-phenyl-3(2h)-pyridazinone synthesis and for utiliying same Download PDFInfo
- Publication number
- HUT61286A HUT61286A HU905029A HU502990A HUT61286A HU T61286 A HUT61286 A HU T61286A HU 905029 A HU905029 A HU 905029A HU 502990 A HU502990 A HU 502990A HU T61286 A HUT61286 A HU T61286A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- pyridazinone
- phenyl
- chloro
- amino
- synthesis
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Removal Of Specific Substances (AREA)
Description
A találmány tárgya uj eljárás a /11/ képletű
4,5-diklór~2-fenil-3/2H/-piridazinonból és ammóniából előállított /1/ képletű 5-amino-4-klór-2-fenil-3-/2H/-piridazinon szintézis szennyvizéből a maradékanyagok elválasztására és újbóli hasznosítására.
Az /1/ képletű 5-amino-4-klór-2-fenil-3/2H/-piridazinon gyomirtó hatóanyag /rövid megjelölése kloridazon/ előállítását a /11/ képletű 4,5-diklór-2-fenil-3/2H/-piridazinon és vizes ammónia reagáltatásával ismert módon /DE-A 1105 232 számú német és EP-A 26 847 számú európai szabadalmi leirásolc/ végezzük: a/ nyomás alatt és megnövelt hőmérsékleten, amikor körülbelül 80 suly% /1/ képletű 5-amino-4-klór-2-fenil-3-/2H/-piridazinon és körülbelül 20 suly% /la/ képletű 4-amino-5-klór-2-fenil-3-/2H/-piridazinon keverékét kapjuk; vagy b/ nyomás alatt és megnövelt hőmérsékleten, fenol-4szulfonsav jelenlétében, amikor az előállítani kívánt terméket körülbelül 90%-os kitermeléssel és 95-99%-os tisztaságban kapjuk.
Az 5-amino-4-klór-2-fenil-3/2H/-piridazinon elkülönítését mindkét esetben úgy végezzük, hogy a szilárd terméket a vizes reakcióközegből kiszűrjük. Az igy kapott szilárd anyagot vízzel mossuk és szárítjuk. A vizes szürlet és a mosóvíz szennyvizet képez.
A szakirodalom szerint fchem. Abstracts, • · ·
- 3 Vol. 68 /1968/ 49555cJ a szürlet megsavanyitásával a reakció /Ib/ képletű mellékterméke, az 5-hidroxi-4-klór-2-fenil-3/2H/-piridazinon kicsapható. Az /Ib/ képletü melléktermék mellett azonban a szennyvíz az /la/ képletű vegyületet és az /1/ képletű termék maradékait is tartalmazza.
A találmány feladata az /1/, /la/ és /Ib/ képletű vegyületeket az 5-amino-4-klór-2-fenil-3/2H/-piridazinon fenti szintézise során keletkező szennyvízből eltávolítani és ezeknek a vegyületeknek az újbóli hasznosítására lehetőségeket találni.
Ennek a feladatnak megfelelően eljárást dolgoztunk ki a /11/ képletű 4,5-diklór-2-fenil-3/2H/-piridazinonból és ammóniából előállított /1/ képletű 5-amino-4-klór-2-fenil-3/2H/-piridazinon szintézis szennyvizéből a maradékanyagok elválasztására és újbóli felhasználására. Az eljárás szerint az /1/ képletű terméknek a szennyvízben oldott maradékát a/ az /la/ képletű 4-amino-5-klór-2-fenil-3-/2H/-piridazinon és b/ az /Ib/ képletű 4-klór-5-hidroxi-2-fenil-3/2H/ piridazinon melléktermékekkel együtt, a szennyvíz megsavanyitásával , I kicsapjuk és elkülönítjük, és az igy kapott keveréket
7O-14O°C hőmérsékleten klórozó szerrel a /11/ képletű • ·
4,5-diklór-2-fenil-3/2H/-piridazinonná alakítjuk.
Az /1/ képletű 5-amino-4-klór-2-fenil-3/2H/-piridazon szintézis szennyvizének pH-értéke általában
7-10. Sav hozzáadására a szennyvízben oldott /1/, /la/ és /Ib/ képletű piridazinon-származékok szilárd anyagok alakjában kiválnak. A kiválás körülbelül 5pH-értéknél kezdődik és 1-2 pH-értéknél tökéletesen végbemegy. Az 1 pH-érték alá nem kell savanyítani, mert akkor a szilárd anyagok sóképzés közben ismét feloldódhatnak.
A szennyvíz savanyításához előnyösen megfelelnek az ásványi savak, igy a kénsav, sósav és salétromsav. Az alkalmazott savak koncentrációja - hogy a szennyvíz mennyiségét tovább ne növeljék - lehetőleg nagy legyen. Ennek megfelelően előnyösen 10-50 suly%, elsősorban 20-40 suly% koncentrációjú ásványi savat alkalmazunk, ügy is eljárhatunk, például, hogy a szennyvízbe sósavgázt vezetünk. (
A savanyításkor képződött szilárd anyagot, ami az /1/, /la/ és /Ib/ képletű piridazinon-származékokból áll, elkülönítjük és szárítjuk.
A szennyvízből a maradék anyagok más módon, például extrahálással vagy hasonlóképpen is elkülöníthetők. Ez azonban eljárástechnikailag általában költséges, illetve például az extrahálásnál a részben oldott extrahálószer miatt a szennyvíz további megterhelését eredményezi.
Az izolált /1/ képletű maradékanyag, illetve /la/ és /Ib/ képletű melléktermékek újbóli felhasználása céljából a megszáritott és aprított szilárd anyagot 7O-14O°C, előnyösen 9O-12O°C hőmérsékleten klórozó szerrel a /11/ képletű, 4,5-diklór-2-fenil-3/2H/-piridazinonná alakítjuk.
Megfelelő klórozó szerek a foszfor/III/-klorid, a foszfor/V/-klorid, a szulfinil-klorid, valamint elsősorban a foszfor-triklorid-oxid.
A l^lórozó szer a szilárd anyagra számítva 1-20-szoros, előnyösen 5-10-szeres sulymennnyiségben elsősorban maga szolgál a szilárd anyag oldószeréül.
A klórozó szer jellegétől függően adott esetben előnyös a reakciót megnövelt nyomáson és megfelelő, magasabb hőmérsékleten elvégezni. Az ilyen esetekben 1-30, előnyösen 1-15 bar nyomáson és legfeljebb 200°C hőmérsékleten végezzük a reakciót.
A reakciókeverék feldolgozását általában úgy végezzük, hogy a klórozó szert desztillációval eltávolítjuk, a desztillációs maradékot hidrolizáljuk és az eközben képződött szilárd terméket elkülönítjük. Az igy kapott /11/ képletű 4,5-diklór-2-fenil-3/2H/-piridazinon további tisztítás és szárítás nélkül használható az /1/ képletű 5-amino-4-klór-2-fenil-3/2H/-piridazinon szintéziséhez .
Az /1/ képletű 5-amino-4-klór-2-fenil-3/2H/-piridazinon szintéziséből kapott maradékanyagok találmány szerinti elkülönítése és újra felhasználása csökkenti a reakció szennyvizének szerves anyagokkal való terhelését, és megkönnyíti a viz feldolgozását a tisztítóberendezésekben. A találmány szerinti eljárás továbbá elegáns módon lehetővé teszi az értékes piridazinonok újbóli felhasználását.
A találmány szerinti eljárás kiviteli módját a példák szemléltetik.
1. példa
A maradékanyagok elkülönítése a szennyvízből
Az 5-amino-4-klór-2-fenil-3/2H/-piridazinon szintéziséből származó 1000 g szennyvízhez /pH-érték = 8,8;
i tartalom: 0,14, suly% /1/, 0,03 suly% /la/, és 0,38 suly% /Ib/ képletű vegyület/ hűtés közben 30 suly%-os sósavat adunk, amíg 1,5 pH-értéket érünk el. Az eközben képződött szilárd anyagot kiszűrjük és megszáritjuk.
így 6/4 g keveréket kapunk, amely a nagynyomású folyadék-kromatográfiás analízis szerint 15 suly% /1/, 2 suly% /la/ és 60 suly% /Ib/ képletű vegyületet tartalmaz. A savas szürletben a nagynyomású folyadék-kromatográfia szerint 0,026 suly% /1/, 0,017 suly% /la/ és 0,028 suly% /Ib/ képletű vegyület maradt.
2. példa
A maradékanyagok újbóli felhasználása
Az 1. példa szerint kapott 12 g szilárd anyagot /a tartalom a nagynyomású folyadék-kromatográfia szerint:
• · · · · • ·· · ·· ··· • · · · · · ·
- 7 15 suly% /1/, 2 suly% /la/ és 60 suly% /Ib/ képletü vegyület/ 80 g foszfor-triklorid-oxiddal 90-105°C-on órán át visszafolyatással forraljuk. Ezután a feleslegben lévő foszfor-triklorid-oxidot csökkentett nyomáson /körülbelül 50 mbar/ ledesztilláljuk. A desztillációs maradékot 20°C-on vízzel hidrolizáljuk, ekkor 4,5-diklór-2-fenil-3/2H/-piridazinon válik ki szilárd anyag alakjában. Ezt kiszűrve, 17,0 g nedves terméket kapunk, amely a nagynyomású folyadék-kromatográfia szerint 35,5 suly%
4,5-diklór-2-fenil-3/2H/-piridazinont és 44,7 suly% vizet tartalmaz.
Claims (5)
- Szabadalmi igénypontok1. Eljárás a /11/ képletű 4,5-diklór-2-fenil-3-/2H/-piridazinonból és ammóniából előállított /1/ képletű 5-amino-4-klór-2-fenil-3-/2H/-piridazinon szintézis szennyvizéből a maradékanyagok elválasztására és újbóli hasznosítására, azzal jellemezve, hogy az /1/ képletű terméknek a szennyvízben oldott maradékát a/ az /la/ képletű 4-amino-5-klór-2-fenil-3/2H/-piridazinon és b/ az /Ib/ képletű 4-klór-5-hidroxi-2-fenil-3/2H/-piridazinon melléktermékekkel együtt a szennyvíz megsavanyitásával kicsapjuk és elkülönítjük, és az így kapott keveréket klórozó szerrel a /11/ képletű 4,5-diklór-2-fenil-3/2H/-piridazinonná alakítjuk.
- 2. 1 Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a szennyvíz pH-értékét ásványi savval 4 alá beállítjuk.
- 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a klórozást 7O-14O°C hőmérsékleten foszfor-triklorid-oxiddal végezzük.
- 4. A 3. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a klórozást 90-120°C-on végezzük.
- 5. Az 1-4. igénypontok szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a klórozást 9O-14O°C hőmérsékleten, foszfor-triklorid-oxiddal, 1-30 bar nyomáson végezzük .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3926905A DE3926905A1 (de) | 1989-08-16 | 1989-08-16 | Verfahren zur abtrennung und wiederverwertung von reststoffen aus dem abwasser der synthese von 5-amino-4-chlor-2-phenyl-3(2h)-pyridazinon |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU905029D0 HU905029D0 (en) | 1991-01-28 |
| HUT61286A true HUT61286A (en) | 1992-12-28 |
Family
ID=6387145
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU905029A HUT61286A (en) | 1989-08-16 | 1990-08-15 | Process for separating residue from sewage of 5-amino-4-chloro-2-phenyl-3(2h)-pyridazinone synthesis and for utiliying same |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0413244A3 (hu) |
| CZ (1) | CZ277935B6 (hu) |
| DE (1) | DE3926905A1 (hu) |
| GE (1) | GEP19960336B (hu) |
| HU (1) | HUT61286A (hu) |
| PL (1) | PL163275B1 (hu) |
| RU (1) | RU2010769C1 (hu) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1096594B (it) * | 1978-06-22 | 1985-08-26 | Oxon Italia Spa | Procedimento per ottenere 5-amino-4-cloro-2-fenil-3(2h)-pirid azinone esente da 5-cloro-4amino-2-fenil-3(2h)-pirida zionone da miscele dei due isomeri ed applicazione quale erbicida selettivo del prodotto ottenuto |
| DE2937421A1 (de) * | 1979-09-15 | 1981-04-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von 4-amino-5-chlor-1-phenylpyridazon-(6) |
| UA7026A1 (uk) * | 1979-10-31 | 1995-03-31 | "Басф АГ" | Спосіб одержання 4-хлор-5-аміно-2-феніл-3(2h)-пірідазінона |
-
1989
- 1989-08-16 DE DE3926905A patent/DE3926905A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-08-07 CZ CS903898A patent/CZ277935B6/cs unknown
- 1990-08-08 EP EP19900115207 patent/EP0413244A3/de not_active Withdrawn
- 1990-08-14 PL PL90286483A patent/PL163275B1/pl unknown
- 1990-08-15 HU HU905029A patent/HUT61286A/hu unknown
- 1990-08-15 RU SU904830755A patent/RU2010769C1/ru active
-
1992
- 1992-12-08 GE GEAP1992394A patent/GEP19960336B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL163275B1 (pl) | 1994-02-28 |
| EP0413244A3 (en) | 1991-07-17 |
| CZ389890A3 (en) | 1993-02-17 |
| CZ277935B6 (en) | 1993-06-16 |
| GEP19960336B (en) | 1996-06-24 |
| EP0413244A2 (de) | 1991-02-20 |
| RU2010769C1 (ru) | 1994-04-15 |
| DE3926905A1 (de) | 1991-02-21 |
| HU905029D0 (en) | 1991-01-28 |
| PL286483A1 (en) | 1991-05-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4421913A (en) | Separation of triphenylphosphine oxide from methotrexate ester and purification of said ester | |
| US5264624A (en) | Process for the recovery of adipic acid | |
| JP3538439B2 (ja) | テトラフルオロフタル酸および／またはテトラフルオロフタル酸無水物の製造方法 | |
| HUT61286A (en) | Process for separating residue from sewage of 5-amino-4-chloro-2-phenyl-3(2h)-pyridazinone synthesis and for utiliying same | |
| US3009954A (en) | Process for the production of sarcosine and related alkylamino-acetic acids | |
| JP3291987B2 (ja) | Ｏ，ｓ−ジメチル−ｎ−アセチルホスホルアミドチオエートの精製法 | |
| CN1315777C (zh) | 旋光二酰基酒石酸的回收方法 | |
| JP3319020B2 (ja) | Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ホルムアミド及びＮ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの製造方法 | |
| CA2091104A1 (en) | Process for pharmaceutical grade high purity iodeoxycholic acid preparation | |
| JP2664467B2 (ja) | ビフェニルジカルボン酸の精製法 | |
| US6316657B1 (en) | Process for purification or recovery of sweetener | |
| US5336806A (en) | Purification of 2,4,5-trifluorobenzoic acid | |
| JPS59141531A (ja) | ４−ヒドロキシジフエニルと４，４′−ジヒドロキシジフエニルとを同時に回収する方法 | |
| RU2030385C1 (ru) | Способ выделения бензойной кислоты из промышленных отходов ее производства | |
| US5616723A (en) | Process for the preparation of 3-amino-5-methylpyrazole | |
| US6242646B1 (en) | Method of producing 2,4-dichloro-5-hydroxyacetanilide | |
| JP3523661B2 (ja) | ２−アルキル−４−ハロゲノ−５−ホルミルイミダゾールの精製方法 | |
| CA2307989C (en) | An improved process for purifying alpha-keto acids | |
| JPS6213936B2 (hu) | ||
| SU1016284A1 (ru) | Способ очистки 6-бром-3-метилантрапиридона | |
| JPH10101629A (ja) | 光学活性酪酸誘導体の製造方法 | |
| JPS6281341A (ja) | ２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノンの製造方法 | |
| NL8005784A (nl) | Werkwijze voor het winnen van omega-aminododecaanzuur uit moederloog. | |
| JPH0259142B2 (hu) | ||
| JP2009513541A (ja) | トリヨードトリメシン酸の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DFA9 | Temporary protection cancelled due to abandonment |