PL163262B1 - Sposób otrzymywania nowych azowych barwników reaktywnych - Google Patents
Sposób otrzymywania nowych azowych barwników reaktywnychInfo
- Publication number
- PL163262B1 PL163262B1 PL29070891A PL29070891A PL163262B1 PL 163262 B1 PL163262 B1 PL 163262B1 PL 29070891 A PL29070891 A PL 29070891A PL 29070891 A PL29070891 A PL 29070891A PL 163262 B1 PL163262 B1 PL 163262B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- condensation
- dye
- general formula
- carried out
- parts
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 20
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 11
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 6
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- -1 methoxyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical class [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical class [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
1. Sposób otrzymywania nowych azowych barwników reaktywnych o ogólnym wzorze 1, w którym Ar ożnacza resztę arylo- wą podstawioną takimi podstawnikami jak: grupy sulfonowe, i/lub grupa hydroksylowa ι/lub grupa aminowa, Ri oznacza wodór, grupę hydroksylową, metylową lub metoksylo- wą, a n ma wartość 0 lub 1, znamienny tym, że kondensuje się chlorek 3-/2’, 2’-di-chloro- Γ-etylosulfonylo/benzenosulfonylu z barwnikiem aminoazowym o ogólnym wzorze 2, w którym symbole Ar, Ri i n mają podane wyżej znaczenie, przy czym kondensację prowadzi się w temperaturze 268 do 313 K i przy pH 4 do 7,5, po czym uzyskany barwnik reaktywny wydziela się w znany sposób.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych azowych barwników reaktywnych o ogólnym wzorze 1, w którym Ar oznacza resztę arylową podstawioną takimi podstawnikami jak: grupy sulfonowe i/lub grupa hydroksylowa i/lub grupa aminowa, Ri oznacza wodór, grupę hydroksylową, metylową, lub metoksylową, a n ma wartość 0 lub 1. Barwniki te służą do barwienia włókien celulozowych.
Sposobem według wynalazku barwniki o ogólnym wzorze 1, w którym Ar, Ri i n mają znaczenie podane we wstępie otrzymuje się przez kondensację chlorku 3-/2’,2’-dichloro-l’etylosulfonylo/benzenosulfonylu z barwnikami aminoazowymi o ogólnym wzorze 2, w którym Ar, Ri i n mają wyżej podane znaczenie. Kondensację prowadzi się w temperaturze 268 do 313 K i przy pH 4 do 7,5. Barwnik wydziela się z mieszaniny reakcyjnej znanym sposobem.
Korzystne jest prowadzenie kondensacji w wodzie lub kwasie octowym, a także w środowisku wodnych roztworów rozpuszczalników takich jak: aceton, alkohol, kwas octowy.
Wydzielający się w reakcji chlorowodór wiąże się związkami zasadowymi takimi jak: węglan sodowy, wodorotlenek sodowy, octan sodowy, fosforany dwu- i trójsodowy, trietanoloamina. Przy pH niższym od 4 kondensacja przebiega bardzo wolno ze względu na obniżoną w tych warunkach nukleofilność grupy aminowej. Przy pH wyższym od 7,5 obserwuje się powstawanie zwiększonej ilości disulfonoamidów oraz przyspieszenie ubocznej reakcji hydrolizy chlorku 3-/2’, 2’-dichIoro-1 ’-etylosulfonylo/benzenosulfonylu. W temperaturze wyższej niż 313 K zaczyna się tworzyć niepożądany produkt kondensacji grupy aminowej barwników aminoazowych z układem 2-chlorowinylosulfonylowym, tworzącym się w wyniku eliminacji chlorowodoru z ugrupowania 2,2-dichloro-l -etylosulfonylowego azowych barwników reaktywnych.
Azowe barwniki reaktywne otrzymane sposobem według wynalazku odznaczają się wysoką reaktywnością wobec włókien celulozowych, mają dobrą rozpuszczalność w wodzie, a wybarwienia charakteryzują się dobrą odpornością na światło i tarcie. Barwniki te stosuje się do barwienia włókien metodą zimnonawojową lub do druku. Sposób według wynalazku ilustrują poniższe przykłady, w których części i procenty oznaczają części i procenty wagowe.
Przykład I. Do 50 cm3 wody dodaje się 6,95 części barwnika aminoazowego o wzorze 3 i 8,57 części chlorku 3-/2’, 2’-dichloiro-’-etylosulfonylo/benzenosulfonylu. Masę reakcyjną
163 262 miesza się w temperaturze 291-295 K utrzymując pH w zakresie 6,3- 6,7 przez wkraplanie 15% roztworu węglanu sodowego. Mieszanie prowadzi się do wyczerpania w masie barwnika o wzorze 3. Uzyskany roztwór filtruje się i do przesączu dodaje 18 części chlorku sodowego. Wydzielony osad barwnika odsącza się i pastę przemywa na sączku 15% roztworem chlorku sodowego. Odciśniętą pastę suszy się w temperaturze około 363 K. Otrzymuje się 12,5 części proszku w kolorze brunatnym, zawierającego jako główny składnik barwnik o wzorze 4 i barwiącego włókno celulozowe na kolor żółty z odcieniem czerwonym.
Przykład II. Do roztworu 50 cm3 acetonu w 50 cm3 wody dodaje się 8,3 części barwnika aminoazowego o wzorze 5 oraz 7,09 części chlorku 3-/2’, 2’-dichloro-1 ’-etylosulfonylo/benzenosulfonylu. Masę reakcyjną miesza się w temperaturze 283-287 K utrzymując pH od
5,5 do 6,5 poprzez wkraplanie 10% roztworu fosforanu trójsodowego. Po zakończeniu kondensacji roztwór barwnika filtruje się i do przesączu dodaje 0 części chlorku sodowego. Wydzielony osad barwnika odsącza się, a odciśniętą pastę suszy w temperaturze około 364 K. Otrzymuje się 12 części proszku w kolorze ciemno-brunatnym, zawierającego jako główny składnik barwnik o wzorze 6 i barwiącego włókno bawełniane na kolor czerwony.
Przykład ΙΠ. Do roztworu 20 części acetonu w 50 cm3 wody dodaje się 7,23 części barwnika aminoazowego o wzorze 7 i 18,08 części chlorku 3-/2’, 2’-dichloro--’-etylosulfonylo/benzenosulfonylu. Zawiesinę miesza się w temperaturze 290-292 K wkraplając 10% roztwór węglanu sodowego dla utrzymania pH masy reakcyjnej w zakresie 4,5-5,0. Po zakończeniu kondensacji roztwór filtruje się i do przesączu dodaje się 22,5 części chlorku sodowego. Zawiesinę miesza się 1 godzinę i osad odsącza się. Odciśniętą pastę suszy się w temperaturze około 360 K. Otrzymuje się 17,5 części brunatnego proszku, zawierającegojako główny składnik barwnik o wzorze 8 i barwiącego tkaninę bawełnianą w warunkach druku reaktywnego na kolor oranżowy z odcieniem czerwonym.
wzór 7
SO,CH=CHCI wzór 8
S0,CH=CHCI
SQ- Ν Η
Ar
SO,CH-- CHCI
W,
N-N -\0)
V_/ NHSO, sącH‘CHCt wzor 1 fi, iH,N)n-Ar A'.n _ ΑΛ \-Z NH,
wzór 3
10, H
SO,H
N-
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania nowych azowych barwników reaktywnych o ogólnym wzorze 1, w którym Ar oznacza resztę arylową podstawioną takimi podstawnikami jak: grupy sulfonowe, i/lub grupa hydroksylowa i/lub grupa aminowa, Ri oznacza wodór, grupę hydroksylową, metylową lub metoksylową, a n ma wartość 0 lub 1, znamienny tym, że kondensuje się chlorek 3-/2’, 2’-di-chloro-r-etylosulfonylo/benz,enosulfonylu z barwnikiem aminoazowym o ogólnym wzorze 2, w którym symbole Ar, Ri i n mają podane wyżej znaczenie, przy czym kondensację prowadzi się w temperaturze 268 do 313 K i przy pH 4 do 7,5, po czym uzyskany barwnik reaktywny wydziela się w znany sposób.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że kondensację prowadzi się w wodzie.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że kondensację prowadzi się w kwasie octowym.
- 4. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że kondensację prowadzi się w wodnym roztworze rozpuszczalników takich jak: aceton, alkohol, kwas octowy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29070891A PL163262B1 (pl) | 1991-06-17 | 1991-06-17 | Sposób otrzymywania nowych azowych barwników reaktywnych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29070891A PL163262B1 (pl) | 1991-06-17 | 1991-06-17 | Sposób otrzymywania nowych azowych barwników reaktywnych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL290708A1 PL290708A1 (en) | 1992-12-28 |
| PL163262B1 true PL163262B1 (pl) | 1994-02-28 |
Family
ID=20054942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL29070891A PL163262B1 (pl) | 1991-06-17 | 1991-06-17 | Sposób otrzymywania nowych azowych barwników reaktywnych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL163262B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111303654A (zh) * | 2020-02-29 | 2020-06-19 | 浙江理工大学上虞工业技术研究院有限公司 | 含β-萘胺结构双芳伯胺酸性染料及其制备方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114539803B (zh) * | 2021-12-07 | 2024-08-30 | 广东省科学院测试分析研究所(中国广州分析测试中心) | 一种直接红/直接紫染料化合物及其制备方法和应用 |
-
1991
- 1991-06-17 PL PL29070891A patent/PL163262B1/pl unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111303654A (zh) * | 2020-02-29 | 2020-06-19 | 浙江理工大学上虞工业技术研究院有限公司 | 含β-萘胺结构双芳伯胺酸性染料及其制备方法 |
| CN111303654B (zh) * | 2020-02-29 | 2021-09-03 | 浙江理工大学上虞工业技术研究院有限公司 | 含β-萘胺结构双芳伯胺酸性染料及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL290708A1 (en) | 1992-12-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH02102271A (ja) | アニオン型トリアジニルアミノジスアゾ染料 | |
| EP0252508B1 (en) | Water soluble disazo colorant and dyeing method using the same | |
| US4085097A (en) | Process for the manufacture of chromium complexes from metallizable azo or azo methine dyes | |
| JP2002522587A (ja) | 連鎖を有する反応性染料 | |
| EP0039306B1 (de) | Neue Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| JPS587672B2 (ja) | 繊維反応性アゾ染料の製法 | |
| KR950004904B1 (ko) | 반응 염료 | |
| JPH02199178A (ja) | 水溶性の反応性染料、その製造方法および繊維材料の着色法 | |
| KR100188290B1 (ko) | 염료 | |
| PL163262B1 (pl) | Sposób otrzymywania nowych azowych barwników reaktywnych | |
| JPH06240165A (ja) | 紙染色用ジスアゾ染料 | |
| CA1052778A (en) | Golden-yellow novel water-soluble monoazo compounds, and their use as dyestuffs | |
| JPS5857464B2 (ja) | ハンノウセイアゾセンリヨウノセイホウ | |
| KR890001784B1 (ko) | 모노 아조화합물의 제조방법 | |
| JPS63112661A (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| JPH02228367A (ja) | 反応性染料 | |
| JPS5921906B2 (ja) | 新しい反応性のアゾ染料の製造法 | |
| KR910001576B1 (ko) | 모노아조 화합물 제조방법 | |
| US2777840A (en) | Asymmetrical urea derivatives of monoazo-dyestuffs | |
| JPH0257588B2 (pl) | ||
| JPS5857465B2 (ja) | 新規反応性アゾ染料、その製法及びそれによる染色法 | |
| US5196033A (en) | BIS-azotriazinyl reactive dyes having an N-alkyl-phenylenediamine link for cellulose textiles | |
| CA1266046A (en) | Process for the preparation of copper complex disazo compounds | |
| US2794797A (en) | Metallisable azo dyestuffs | |
| JPS6088076A (ja) | トリフエノジオキサジン染料およびその製法 |