PL157842B1 - Method of obtaining condensed azo pigments based on pyrazolones - Google Patents

Method of obtaining condensed azo pigments based on pyrazolones

Info

Publication number
PL157842B1
PL157842B1 PL27545888A PL27545888A PL157842B1 PL 157842 B1 PL157842 B1 PL 157842B1 PL 27545888 A PL27545888 A PL 27545888A PL 27545888 A PL27545888 A PL 27545888A PL 157842 B1 PL157842 B1 PL 157842B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
pyrazolones
azo pigments
pigments based
condensed azo
Prior art date
Application number
PL27545888A
Other languages
English (en)
Other versions
PL275458A1 (en
Inventor
Stanislaw Stefaniak
Original Assignee
Zachem Zaklady Chem Organika
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zachem Zaklady Chem Organika filed Critical Zachem Zaklady Chem Organika
Priority to PL27545888A priority Critical patent/PL157842B1/pl
Publication of PL275458A1 publication Critical patent/PL275458A1/xx
Publication of PL157842B1 publication Critical patent/PL157842B1/pl

Links

Landscapes

  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)

Abstract

Sposób wytwarzania kondensow anych pigm entów azowych na bazie pirazolonów o budowie wyrazonej wzorem 1, w którym A o zn acza grupe -C 6 H 4 -, -C 6 H 3 C H 3 - lub -C 6 H 4 C H 2 C 6H 4-, znamienny tym, ze m onoa- zowe pigmenty z grupa karboksylow a o wzo- rze 2 kondensuje sie z dwuizocyjanianam i w srodowisku organicznych rozpuszczalników takich jak chlorobenzeny, w tem peraturze 80 - 130°C, a produkt reakcji wydziela sie z masy reakcyjnej znanymi sposobam i. PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzmywania kondensowanych pigmentów azowych na bazie pirazolanów o wzorze 1, w któr;m A oznacza grupę typu: -CgH^-, -CgH3CH3-, -CgH^CHjCgH^-, a B oznacza wolną lub podstawioną grupę aromatyczną.
Znanym sposobem kondensowane pigmenty azowe o budowie wyrażonej wzorem 1 otrzymuje się przez kondensację pigmentów monoazowych typu pirazooonowego z dwuaminami aromatycznymi takimi jak np. p-fenylenoudwamina, prowadzoną w środowisku organicznych rozpuszczalników takich jak chlorobenzeoy i w temperaturze 13°°C,
Niedogodnością znanego sposobu jest konieczność stosowania « do syntezy chlorobezwodników pigmentów monoazowych, których wytwarzanie, jest uciążliwe. Ponadto w czasie ich wytwarzania wydziela się chlorowodór, który stwarza istotne zagrożenie korozyjne dla aparatury. Inną niedogodnością jest podatność chlorobezwodników pigmentów monoazowych na hydrolizę, co stwarza poważne problemy przy oddzielaniu od produktu podstawowego, produktów hydrolizy, które w istotny sposób obniżają własności aplikacyjne syntezowanego knedlosoianego pigmentu azowego.
Sposobem według wynalazku knedlesniaoe pigmenty azowe na bazie pirazooonów o ogólnym wzorze 1, w którym A i B mają wyżej podane znaczenie, otrzymuje się przez kondensację barwników monoazowych o ogólnym wzorze 2, w którym B ma wyżej podane znaczenie z dwizocyjanianami, w środowisku organicznego rozpuszczalnika np. chlorobenzenu i w temperaturze 8O-13O°C, przy czym produkt reakcji wydziela si.ę z masy reakcyjnej znanymi sposobami.
Sposobem według wynalazku otrzymuje się knodlosoiael pigmenty azowe typu pirazoneniwegn w kolorze żółtym, z różnymi odcieniami, które nadają się do barwienia gumy i polichlorku winylu. Uzyskane wybarwimia wykazują wysoką traałość na temperaturę i migrację.
Przykład. 0,1 mola pigmentu monoazniego pirazoneniwegn o wzorze 3 wprowadza się mieszając do 700 io? chlorobenzenu i po rozprowadzeniu pi^entu dodaje się 8 g p-fenyloenndwJizocyjaniaou. Następnie podnosi si.ę wolno temperaturę do l20-!·30^ i wygrzewa w tej temperaturze przez 5 godzin, po czym dodaje się jeszcze 2 g p-fenylenodwuizncy·janianu i masę reakcyjną wygrzewa dalej, do zakończenia procesu. Po zakończeniu kondensaaji zawiesinę reakcyjną filrruje się, a otomany osad płucze wstępnie na sączku 200-300 io? ^rące^ chlorobenzenu oraz następie etanolem do zaniku zapachu chlol^c^l3enzleu. Otrzymaną, pastę suszy si.ę w temperaturze 70-80°C. Po wysuszeniu rzyakujl się 40 g żółtego pigmentu, który jako produkt podstawowy zawiera knedleaniαey pigment azowy typu pirazonenowego o wzorze 4, który barwi gumę i polichlorek winylu na kolor żółty Wybaawwenia charakteryzują się wys°kimi trwałościami na temperaturę i migrację.
Pigment o podobnych własnościach otrzymuje się również, jeżeli w miejsce p-f eny ^nad^incy janianu zastosuje się równoważne ilości innych dwuizocyjanianów jak np.
157 842
4,4'-dwuizocyjanianu dwufenylometanu, czy też toluenodwizocyjanian. Następnie jeżeli w miejsce pigmentu monoazowego o wzorze 2 zastosuje się pigment monoazowy otrzymany przez sprzęganie 1/2',5'd.wuchlorofenolu/ - 3 metylo-5-pirazolonu i dwiazozwiązków kwasu antranilowego, to otrzjmuje się żółte pigmenty o odcieniu zielokkavy,rm·
157 842
CONH-A - NHCO
kC~C-C-N=N
N -OH
V
I fi
N=N-C-C-CH3 HWzórl fi '-C-C-N =
COOH
II ii
N C-OH \/
N
CONH
-O
NHCC
foC-C-C-N=M
-OH υ
N
Wzór 4
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 5000 zł.

Claims (1)

  1. Zastrzeżenie patentowe
    Sposób wytwarzania kondensowanych pigmentów azowych na bazie pirazolonów o budowie wyrażonej wzorem 1, w którym A oznacza grupę -CgH4~, -CgH3CH3~ lub -CgH4CH2CgH4-, a B oznacza wolną lub podstawioną grupę aromatyczną, znamienny tym, że monoazowe pigmenty z grupą karboksylową o wzorze 2 kondensuje się z dwaizocyjaninami w środowisku organicznych rozpuszczalników takich jak chlorobenzeny w te^D^r^tturze 80-130°C, a produkt reakcji wydziela się z masy reakcyjnej znanym, sposobami.
    **ł
PL27545888A 1988-10-22 1988-10-22 Method of obtaining condensed azo pigments based on pyrazolones PL157842B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL27545888A PL157842B1 (en) 1988-10-22 1988-10-22 Method of obtaining condensed azo pigments based on pyrazolones

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL27545888A PL157842B1 (en) 1988-10-22 1988-10-22 Method of obtaining condensed azo pigments based on pyrazolones

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL275458A1 PL275458A1 (en) 1990-04-30
PL157842B1 true PL157842B1 (en) 1992-07-31

Family

ID=20044723

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL27545888A PL157842B1 (en) 1988-10-22 1988-10-22 Method of obtaining condensed azo pigments based on pyrazolones

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL157842B1 (pl)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7732581B2 (en) * 2007-04-04 2010-06-08 Xerox Corporation Colorant compounds

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7732581B2 (en) * 2007-04-04 2010-06-08 Xerox Corporation Colorant compounds

Also Published As

Publication number Publication date
PL275458A1 (en) 1990-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL157842B1 (en) Method of obtaining condensed azo pigments based on pyrazolones
US2741656A (en) Manufacture of acid amide derivatives of azo-compounds
JPS5817771B2 (ja) ジスアゾビグメント ノ セイホウ
US2877230A (en) Pyrrocoline dyes
US2741659A (en) Acid amide derivatives of azo-dyestuffs
DE2010579A1 (de) Verfahren zur Herstellung kationischer Farbstoffe
CA2163400A1 (en) Process for the preparation of organic pigments
CH624977A5 (en) Process for the preparation of azo pigments
US2777855A (en) Amides of hydroxybenzotriazole carboxylic acids
US3509122A (en) Disazo dyestuffs containing phthalimide groups
PL157838B1 (en) Method of obtaining condensed azo pigments
US3331832A (en) Monoazo-pigments
DE1444729A1 (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Azopigmentfarbstoffen
US1029639A (en) Black disazo dyestuffs and process of making same.
PL157837B1 (pl) Sposób wytwarzania pigmentów organicznych PL
DE2021326B2 (de) Neue Monoazopigmente und deren Verwendung
GB2036059A (en) Disazo pigments
CH305005A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.
DE1544546A1 (de) Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
GB2259305A (en) 2:1 Aluminium complexes
CH304993A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.
JPS6256189B2 (pl)
PL67746B1 (pl)
CH305003A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.
CH443521A (de) Verfahren zur Herstellung neuer Carbonsäureamidazofarbstoffe