PL15448B1 - Sposób otrzymywania kwasów (3-arylo-a-amino-propionowych oraz ich produktów podstawienia. - Google Patents
Sposób otrzymywania kwasów (3-arylo-a-amino-propionowych oraz ich produktów podstawienia. Download PDFInfo
- Publication number
- PL15448B1 PL15448B1 PL15448A PL1544829A PL15448B1 PL 15448 B1 PL15448 B1 PL 15448B1 PL 15448 A PL15448 A PL 15448A PL 1544829 A PL1544829 A PL 1544829A PL 15448 B1 PL15448 B1 PL 15448B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- aryl
- amino
- obtaining
- substitution products
- propionic acids
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 title claims 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- -1 iodine hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYSA-N N-benzoylglycine Chemical compound OC(=O)CNC(=O)C1=CC=CC=C1 QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- SJHPCNCNNSSLPL-CSKARUKUSA-N (4e)-4-(ethoxymethylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one Chemical group O1C(=O)C(=C/OCC)\N=C1C1=CC=CC=C1 SJHPCNCNNSSLPL-CSKARUKUSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- QLAANMNFPYVNBE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(N)(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 QLAANMNFPYVNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIIKFGFIJCVMT-GFCCVEGCSA-N D-thyroxine Chemical compound IC1=CC(C[C@@H](N)C(O)=O)=CC(I)=C1OC1=CC(I)=C(O)C(I)=C1 XUIIKFGFIJCVMT-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229940034208 thyroxine Drugs 0.000 description 1
- XUIIKFGFIJCVMT-UHFFFAOYSA-N thyroxine-binding globulin Natural products IC1=CC(CC([NH3+])C([O-])=O)=CC(I)=C1OC1=CC(I)=C(O)C(I)=C1 XUIIKFGFIJCVMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Opisana przez E. Erlenmeyer'a jun. w Liebigs Annalen 275 (1893) str. 1 i nastep¬ ne, synteza kwasów P-arylo- a-aminopro- pionowych przebiega w 4 stad j ach, a mia¬ nowicie przez kondensacje arylo-aldehydu z kwasem hipurowym otrzymuje sie az-lak- ton (Laktimid), ten, zapomoca alkaljów rozszczepia sie na kwas benzoiloamidocy- namonowy, który nastepnie zapomoca orte- ci sodowej redukuje sie na kwas benzoilo- amino-propionowy, a wreszcie przez zmy- dlenie tego ostatniego otrzymuje sie wolny kwas P-arylo- a-aminopropionowy.Ch. R. Harington i G, Banger (Biochem.Journal 21, (1927) 169) oraz Ch. R. Haring¬ ton i W. Mc. Cartney (Biochem. JoiUrnal 21, 1927, 853) uproscili te metode, uskutecznia¬ jac redukcje i zmydlanie w jednym zabie¬ gu zapomoca kwasu jodowodorowego.Wynalazek niniejszy ma na celu dal¬ sze ulepszenie sposobu w porównaniu z me¬ toda Erlenmeyer'a. Stwierdzono mianowi¬ cie, ze przez ogrzewanie az-laktonów z kwa¬ sem jodowodorowym w danym razie w o- becnosci bezwodnika octowego i czerwone¬ go fosforu mozna w jednym zabiegu otwo¬ rzyc pierscien oksazolonowy przez przyla¬ czenie wody, tak utworzony przejsciowo kwas benzoiloaminocynamonowy uwodornic i grupe benzoilowa odczepic.Przyklad I. 10 czesci az-laktonu, o- trzymanego przez kondensacje benzalde-hydu z kwasem hipurowym (E. Erlen- meyer jun.f Liebigs Annalen 275 (1893) str. 3)rf ogrzewa sie z 85 czes-dami kwasu * jockjwodforowegio o ciezarze wlasciwym 1,7 w ciagu 5 godz, pod chlodnica zwrotna.Po dodaniu dwusiarczynu sodowego mie¬ szanine reakcyjna odparowuje sie pod zmniejszonem cisnieniem/ do sucha, pozo¬ stalosc zalewa sie woda i przez wyklóce¬ nie z eterem uwalnia od kwasu benzoeso¬ wego. Przesaczony, ogrzany, wodny roz¬ twór zobojetnia sie amon jakiem. Po osty¬ gnieciu z roztworu tego wydziela sie feny- loalanina w postaci czystej. Wydajnosc wy¬ nosi 50% teoretycznej. Przez zastosowa¬ nie do reakcji bezwodnika octowego i fo¬ sforu mozna wydajnosc te zwiekszyc do 83%.Przyklad II. 15 czesci 4-[3',5'-dwujo- do-4'- [4" metoksy-fenoksy) benzylideno]- 2-fenylo-5-oksazolonu ogrzewa sie przez 5 godzin ze 130 czesciami kwasu jodowodo- rowego o ciezarze wlasciwym 1,7 z 80 cze¬ sciami bezwodnika octowego i 7,5 czescia¬ mi czerwonego fosforu. Po ostygnieciu od¬ dziela sie roztwór reakcyjny od fosforu i odparowuje pod zmniejszonem cisnieniem, mniej wiecej w granicach 15—30 mm.Pozostalosc rozpuszcza sie w goracym rozcienczonym kwasie solnym. Roztwór od¬ barwia sie weglem odbarwiajacym i prze¬ sacza. Jeszcze goracy przesacz zadaje sie stezonym amonjakiem az do odczynu obo¬ jetnego wzgledem papierka kongo. Po o- stygnieciu wydzielony produkt przemywa sie w celu usuniecia kwasu benzoesowego alkoholem. Otrzymany kwas (3-[3,5-dwu- jodo-4 (^'-oxy-fenoksy) -f enylo] -a-ami- nopropionowy wykazuje wlasciwosci poda¬ ne przez Haringtona i Barger'a i przez jo¬ dowanie daje sie przemienic w tyroksyne. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie pat en to we. Sposób otrzymywania kwasów P-ary- lo- a-aminopropionowych i ich produktów podstawienia, znamienny tern, ze odpo¬ wiednie az-laktony ogrzewa sie z kwasem jod o wodorowym ewentualnie w obecnosci bezwodnika octowego i czerwonego fosforu. F, H o f f m a n n - L a R o c h e & Co. A k t i e n g e s e 11 s c h a f t. Zastepca: Inz. Cz. Raczynski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL15448B1 true PL15448B1 (pl) | 1932-02-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL15448B1 (pl) | Sposób otrzymywania kwasów (3-arylo-a-amino-propionowych oraz ich produktów podstawienia. | |
| SU98137A1 (ru) | Способ получени ацетата дегидроандростерона | |
| SU97002A1 (ru) | Способ получени производных омега-цианоацетофенона | |
| CH178942A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| SU31432A1 (ru) | Способ получени метилового и этилового эфира амидсалицилуксусной кислоты | |
| SU26668A1 (ru) | Способ приготовлени хинальдииа | |
| CH106125A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thioindoxylderivates. | |
| CH302372A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Acetoacetylaminoverbindung. | |
| CH130426A (fr) | Procédé de préparation d'un colorant du groupe du triarylméthane. | |
| CH189302A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Textilhilfsmittels. | |
| CH230416A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| CH192483A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH238269A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau colorant de la série anthraquinonique. | |
| CH195863A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Naphthalin-1.4.5.8-tetrakarbonsäurereihe. | |
| CH213388A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Thiazoliumverbindung. | |
| CH104473A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates. | |
| CH230437A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Benzolsulfonsäureamidverbindung. | |
| CH183385A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Pyridinfarbstoffes. | |
| CH203550A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Sulfonsäureamidverbindung. | |
| CH162146A (fr) | Procédé de fabrication de 1-amino-5-benzoylamino-anthraquinone. | |
| CH286759A (de) | Verfahren zur Herstellung eines grünen Farbstoffes der Phthalocyaninreihe. | |
| PL14779B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3.3,-dwuchloro-4.4'-dwuok8y-5.5'-dwuacetyloamino-arsenobenzenu. | |
| CH157829A (de) | Verfahren zur Darstellung von 5-Methoxy-6-äthoxy-8-aminochinolin. | |
| CH257947A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH187421A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Textilhilfsmittels. |