PL15154B1 - Sposób otrzymywania pochodnych i-benzylo-3-metylo-izochinoliny. - Google Patents

Description

Wiadomo (Bischlcr i Napieralski, Ber. d. deutsch. chem. Gesellsch. 26 (1893), 1903; Pictet i Finkelstein, Ber. d. deutsch. chem. Gesellsch. 42 (1909) 1979), ze ami¬ dy kwasowe, otrzymywane przez sprzeze¬ nie kwasów fenylo-octowych z i-fenylo-2- aminO'€tanami, pod dzialaniem srodków kondensujacych, jak chlorku cynkowego piecio'chlodku fosforu, lub tleno-chlorku fosforu daja sie przeprowadzic w benzylo- dwu-hydro-izochinoliny.Obecnie wykryto, ze amidy kwasowe, zawierajace, jako skladniki zasadowe 1- (4,5 metyleno-dwuoksyfenyloJ-2 amino- propan albo l-(4.5 dwumetoksyfenylo)-2 amino-propan (patent niemiecki Nr 274350) pod wplywem srodków kondensu¬ jacych przechodza równiez w benzylo- dwu-hydro-izochinolLny.Przez odwodornieniie ich mozna otrzy¬ mac zasady, przewyzszajace dzialaniem terapeutycznym papaweryne, podczas gdy znane obecnie pochodne papaweryny nie na¬ daja sie do celów leczniczych (Mannich i Walter Archiv. der Pharm. 265 (1927) str. 3).Wiadomo, ze dwu- i cztero-hydro-pa- paweryna dzialaniem palladu daje sie od- wodornic na papaweryne (Spaeth i Bur¬ ger Ber. d. deutsch. chem. Ges. 60 (1927) 704), lecz w tym przypadku kazdy z ato¬ mów wegla, których pojedyncze wiazanie*"•*•' ma byc przeprowadzone w podwójne, za- ^ |f&^ j^zcae po ? atomy wodoru. i W* danfnr jednakze przypadku idzie o odwodornienie, przy którem jeden z tych atomów zastapiony jest grupa alkylowa, skutkiem czego odwodornienie jest utrud¬ nione a nawet w pewnych razach zupelnie niemozliwe.Przyklad L 10 czesci amidu, o wzo¬ rze: CH202 = C6ff3 — CH2 — CH (CHJ — NH ^CO — CH2 — C6ff3 = 02 CH2 (temperatura topnienia 146°C) rozpuszcza sie w 180 cz. goracego toluenu i ogrze¬ wa z 6 cz. tleno-chlorku fosforu w cia¬ gu 3 godzin do lOO^C. Produkt reakcji, wydzielajacy sie w postaci ciemnej, cze¬ sciowo krystalicznej masy, oddziela sie od toluenu i miesza sie ze 100 cz. wody, o- grzewajac w ciagu Y2 godz, poczem saczy sie go przez wegiel i poddaje krystalizacji.Chlorowodorek otrzymanej zasady wy¬ dziela sie w postaci pryzmatów, topiacych sie w 237^C z rozkladem. Wolna zasada topi sie w 71°C. 10 czesci tej zasady mie¬ sza sie w ciagu 3 godz. z Jedna czescia czerni palladowej w temperaturze okolo lSO^C. Stopiona mase rozpuszcza sie w goracym 4% kwasie solnym, oczyszcza sie zapomoca wegla i poddaje krystalizacji.Otrzymany chlorowodorek wydziela sie w postaci pryzmatów topiacych sie w 150°C.Wolna zasada krystalizuje z metanolu w blyszczacych pryzmatach o temperaturze topnienia 140°C; posiada wzór: CH, / O -CHs -N I CH2 ii o \ ^O — CHr, Przyklad II. 10 ex. amidu, o wzorze: (CH30)2 = C,H3 - CH2 - CH (CHJ - NH— CO — CH2 — C6ff5 rozpuszcza sie w 150 cz. toluenu na cie¬ plo i po dodaniu zawiesiny 10 cz. piecio¬ tlenku fosforu w 20 cz. toluenu gotuje przez % godz. Po ostygnieciu miesza sie produkt reakcji, po oddzieleniu toluenu, ze 100 cz. wody, wygotowuje sie z weglem, przesa¬ cza i wydziela z roztworu chlorowodorek zasady przez dodanie soli kuchennej.Wolna zasade odwodarnia sie zapomoca ogrzewania z palladem wedlug przykla¬ du L PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób otrzymywania pochodnych i-benzylo-3-metylo-izochinoliny, znamien¬ ny tem, ze amidy kwasowe, dajace sie o- - 2 -trzymac z kwasów fenylo-octowych i 1- f4-5^-metyleno-dwuoksyfenylo - 2 amino- propanu albo /-f4-5y-dwumetoksyfenolo-2- aminopropanu, poddaje sie dzialaniu kwa¬ snych srodków kondensujacych i tak otrzy¬ mane zasady traktuje odpowiedniemi srod¬ kami odciagajacemi wodór.
2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tern, ze jako srodek odciagajacy wodór stosuje sie pallad. E. Merck. Zastepca: L Myszczynski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Skl, Warszawa. PL