PL150119B2 - Sposób wytwarzania mentoksyoctanu etylowego - Google Patents
Sposób wytwarzania mentoksyoctanu etylowegoInfo
- Publication number
- PL150119B2 PL150119B2 PL27273988A PL27273988A PL150119B2 PL 150119 B2 PL150119 B2 PL 150119B2 PL 27273988 A PL27273988 A PL 27273988A PL 27273988 A PL27273988 A PL 27273988A PL 150119 B2 PL150119 B2 PL 150119B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethyl
- menthoxyacetate
- menthol
- benzene
- general formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- -1 ethyl menthoxyacetate Chemical compound 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N (-)-Menthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@H]1O NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N 0.000 claims description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 4
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000010934 O-alkylation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229940076286 cupric acetate Drugs 0.000 claims description 3
- YVPJCJLMRRTDMQ-UHFFFAOYSA-N ethyl diazoacetate Chemical compound CCOC(=O)C=[N+]=[N-] YVPJCJLMRRTDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M chloroacetate Chemical compound [O-]C(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229940089960 chloroacetate Drugs 0.000 claims description 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N ethyl bromoacetate Chemical compound CCOC(=O)CBr PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000736199 Paeonia Species 0.000 description 1
- 235000006484 Paeonia officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxyacetate Chemical compound CCOC(=O)COC JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroacetate Chemical compound CCOC(=O)CCl VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
POLSKA OPIS PATENTOWY 150 119 RZE<??L°^n?LITA PATENTU TYMCZASOWEGO LUDOWA
Patent tymczasowy dodatkowy do patentu nr--Zgłoszono: 88 05 26 ' (P. 272739)
Pierwszeństwo--Zgłoszenie ogłoszono: 89 03 06
Opis patentowy opublikowano: 1990 08 31
Int. Cl.4 C07C 69/708
CZYTELNIA
Urzędu Patentowego
Twórcy wynalazku: Józef Góra, Janina Kamińska
Uprawniony z patentu tymczasowego: Politechnika Łódzka, Łódź (Polska)
Sposób wytwarzania mentoksyoctanu etylowego
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania mentoksyoctanu etylowego czyli nowego związku zapachowego, o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku.
Sposób wytwarzania metoksyoctanu etylowego o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, według wynalazku polega na tym, że sól sodową lub potasową 1-mentolu poddaje się reakcji 0-alkilowania bromo- lub chlorooctanem etylowym w środowisku niepolarnych rozpuszczalników organicznych takich, jak eter naftowy, benzen, toluen, ksylen w temperaturze 60-140°C.
Sposób według wynalazku polega również na reakcji 0-alkilowania 1-mentolu diazooctanem etylowym w temperaturze 60-90°C, ewentualnie w środowisku niepolarnych rozpuszczalników organicznych takich, jak eter naftowy, benzen, cykloheksan, w obecności soli lub kompleksów miedzi, korzystnie octanu miedziowego, stosowanych w ilości 0,1-1,5% molowych w stosunku do 1-mentolu.
Sposobem według wynalazku otrzymuje się z dobrą wydajnością nową pochodną 1-metolu, która jak się nieoczekiwanie okazało, jest cieczą o oryginalnym orzeźwiająco-chłodnym zapachu miętowo-owocowym z nutą róży i piwonii, dzięki czemu znajduje zastosowanie jako składnik zapachowy i utrwalacz kompozycji zapachowych.
Sposób według wynalazku ilustrują bliżej podane niżej przykłady.
Przykład I. Do roztworu 15,6g/0,l M/ 1-mentolu w 100 cm3 toluenu dodano 2,3 g/0,1 M/ sodu i całość ogrzewano następnie pod chłodnicą zwrotną w temperaturze 110°C aż do rozpuszczenia sodu. Następnie dodano 12,3 g /0,1 M/ chlorooctanu etylowego i całość ogrzewano do wrzenia w ciągu 10 godzin. Produkt reakcji po przemyciu i zneutralizowaniu, poddano destylacji frakcjonowanej pod zmniejszonym ciśnieniem.
Otrzymano 9,20 g mentoksyoctanu etylowego w postaci bezbarwnej cieczy o oryginalnym, orzeźwiająco-chłodzącym zapachu miętowo-owocowym, temperaturze wrzenia 143-144°C/1330 Pa i n20D= 1,4537, co stanowiło 38% wydajności teoretycznej. Widmo IR otrzymanego produktu wykazywało sygnały /cm1, film cieczy/: 2940, 2870, 1760,, 1735, 1450, 1380, 1270, 1190, 1120, 1030, zaś widmo NMR tego produktu w CCL4 wobec TMS wykazywało sygnały β /ppm/: 0,72/d,3H/, 0,84/d,6H/, l,20/t,3H/, l,45-l,70/m,2H/, l,83-2,50/m,2H/, 2,88-3,25/m,lH/, 3,90/s,2H/, 4,08/k,2H/. Widma IR i NMR potwierdziły w pełni strukturę otrzymanego produktu.
150 119
Przykład II. Do roztworu 15,6 g /0,1 M/ 1-mentolu i 0,065 g /0,00027 M/ trójwodnego octanu miedziowego w 50 cm3 cykloheksanu wkroplono 13,68 g /0,12 M/ diazooctanu etylowego. Reakcję prowadzono w temperaturze 80°C aż do zakończenia wydzielania azotu. Po zakończeniu wydzielania azotu, mieszaninę reakcyjną poddano frakcjonowanej destylacji pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymano 18,6 g mentoksyoctanu etylowego w postaci bezbarwnej cieczy o oryginalnym, orzeźwiająco-chłodzącym zapachu miętowo-owocowym, temperaturze wrzenia 107-108°C/107 Pa i η2% — 1,4537, co stanowiło 77% wydajności teoretycznej. Widmo IR oraz widmo NMR otrzymanego produktu wykazywały sygnały analogiczne jak widma IR i NMR produktu otrzymanego w przykładzie I.
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania mentoksyoctanu etylowego o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że sól sodową lub potasową 1-mentolu poddaje się reakcji 0-alkilowania bromo- lub chlorooctanem etylowym w środowisku niepolarnych rozpuszczalników organicznych takich, jak eter naftowy, benzen, toluen, ksylen w temperaturze 60-140°C.
- 2. Sposób wytwarzania mentoksyoctanu etylowego o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że 1-mentol poddaje się reakcji 0-alkilowania diazooctanem etylowym w temperaturze 60-90°C, ewentualnie w środowisku niepolarnych rozpuszczalników organicznych takich, jak eter naftowy, benzen, cykloheksan w obecności soli lub kompleksów miedzi, korzystnie octanu miedziowego, stosowanych w ilości 0,1-1,5% molowych w stosunku do 1-mentoluPracownia Poligraficzna UP RP. Nakład 100 egz.Cena 1500 zł
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27273988A PL150119B2 (pl) | 1988-05-26 | 1988-05-26 | Sposób wytwarzania mentoksyoctanu etylowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27273988A PL150119B2 (pl) | 1988-05-26 | 1988-05-26 | Sposób wytwarzania mentoksyoctanu etylowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL272739A2 PL272739A2 (en) | 1989-03-06 |
| PL150119B2 true PL150119B2 (pl) | 1990-04-30 |
Family
ID=20042404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL27273988A PL150119B2 (pl) | 1988-05-26 | 1988-05-26 | Sposób wytwarzania mentoksyoctanu etylowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL150119B2 (pl) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7196051B2 (en) * | 2001-12-06 | 2007-03-27 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Process for the preparation of cyclohexyloxyacetic alkyl esters |
| EP1961725A1 (de) * | 2007-02-26 | 2008-08-27 | Symrise GmbH & Co. KG | Riech- und Aromastoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
-
1988
- 1988-05-26 PL PL27273988A patent/PL150119B2/pl unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7196051B2 (en) * | 2001-12-06 | 2007-03-27 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Process for the preparation of cyclohexyloxyacetic alkyl esters |
| EP1961725A1 (de) * | 2007-02-26 | 2008-08-27 | Symrise GmbH & Co. KG | Riech- und Aromastoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL272739A2 (en) | 1989-03-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bograchov | Exchange reactions between aldehydeacetals and aldehydes. I | |
| US3769349A (en) | Process for preparing 2,4-dihydroxybenzophenones | |
| US2478261A (en) | Polhydric cyclic alcohols | |
| PL150119B2 (pl) | Sposób wytwarzania mentoksyoctanu etylowego | |
| DE69206423T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-(2,4-Difluorphenyl)-Salizylsäure. | |
| DE1593718A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Bis-hydroxyalkylaethern des Stilbens | |
| DE2441030C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Gemischen der 4- und 5-Stellungsisomeren von &Delta;&uarr;3&uarr;-Cyclohexencarbaldehyden | |
| PL150118B2 (pl) | Sposób wytwarzania 6,10-dimetylo-3-oksa-9-undecenianu etylowego | |
| DE1817918C3 (de) | Ester des 1.7.7-Trimethyl-bicyclo- [4.4.0] -decanols-(3) | |
| PL150121B2 (pl) | Sposób wytwarzania 9-metoksy-4,5,9-trimetylo -3-oksadekanianu etylowego | |
| US3466308A (en) | Preparation of organic acids | |
| JPH0537140B2 (pl) | ||
| Ikeda et al. | Synthesis of cyclic aminimines with perfluoroalkyl groups. | |
| JPS605582B2 (ja) | 新規の脂環式ケトエステルおよび関連化合物の製法 | |
| US2335845A (en) | Ethers of polychloro-2-hydroxy-diphenyl | |
| JPS6056690B2 (ja) | ３−アルコキシ−４−ホモイソツイスタンおよびその製法ならびにこれを含有する香料組成物 | |
| JP3010076B2 (ja) | アシラールの製造方法 | |
| Sellers et al. | The Rosenmund Reduction of Trichloroacetyl Chloride | |
| DE2318786B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von γ -Aryloxyacetessigestern | |
| JPS5921671A (ja) | ２‐メチルベンゾイミダゾール誘導体及びこれを含有する殺虫剤 | |
| Fatutta et al. | Non-regiospecific additions of enamines to αβ-unsaturated sulphones | |
| DE2348195C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxybenzaldehyden und deren Derivaten | |
| PL150311B2 (pl) | Sposób wytwarzania cis, trans 2,2-dimetylo-3-/3-metylo-6,9-dioksa-8- oksoundecylo/-cyklopropanokarboksylanu etylowego | |
| JPS6032783A (ja) | 含フッ素クマリン類 | |
| SU375299A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О.О-ДИАЛКИЛ-Ы-АЦЕТИМИДО-р-ЦИАН- |