PL150121B2 - Sposób wytwarzania 9-metoksy-4,5,9-trimetylo -3-oksadekanianu etylowego - Google Patents
Sposób wytwarzania 9-metoksy-4,5,9-trimetylo -3-oksadekanianu etylowegoInfo
- Publication number
- PL150121B2 PL150121B2 PL27274088A PL27274088A PL150121B2 PL 150121 B2 PL150121 B2 PL 150121B2 PL 27274088 A PL27274088 A PL 27274088A PL 27274088 A PL27274088 A PL 27274088A PL 150121 B2 PL150121 B2 PL 150121B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methoxy
- ethyl
- trimethyl
- octanol
- dimethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
POLSKA OPIS PATENTOWY 150 121 RZECZP°SP,°UTA PATENTU TYMCZASOWEGO
LUDOWA
URZĄD
PATENTOWY
PRL
Patent tymczasowy dodatkowy do patentu nr--Zgłoszono: 88 05 26 (P. 272740)
Pierwszeństwo--Zgłoszenie ogłoszono: 89 03 06
Opis patentowy opublikowano: 1990 08 31
Int. Cl.4 C07C 69/708
CZYTELNIA
Twórcy wynalazku: Józef Góra, Janina Kamińska
Uprawniony z patentu tymczasowego: Politechnika Łódzka, Łódź (Polska)
Sposób wytwarzania 9-metoksy-4,5,9-trimetylo -3-oksadekanianu etylowego
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 9-metoksy-4,5,9-trimetylo-3-oksadekanianu etylowego czyli nowego związku zapachowego o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku.
Sposób wytwarzania 9-metoksy-4,5,9-trimetylo-3-oksadekanianu etylowego o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, według wynalazku polega na tym, że sól sodową lub potasową 7-metoksy-3,7-dimetylo-2-oktanolu poddaje się reakcji 0-alkilowania bromo- lub chlorooctanem etylowym w środowisku niepolarnych rozpuszczalników organicznych takich, jak eter naftowy, benzen, toluen, ksylen w temperaturze 60-140°C.
Sposób według wynalazku polega również na tym, że 7-metoksy-3,7-dimetylo-2-oktanol poddaje się reakcji 0-alkilowania diazooctanem etylowym ewentualnie w środowisku niepolarnych rozpuszczalników organicznych takich jak, eter naftowy, benzen, cykloheksan w temperaturze 60-90°C w obecności soli lub kompleksów miedzi, korzystnie octanu miedziowego, stosowanych w ilości 0,1-1,5% molowych w stosunku do 7-metoksy-3,7-dimetylo-2-oktanolu.
Sposobem według wynalazku otrzymuje się z dobrą wydajnością nową pochodną 7-metoksy3,7-dimetylo-2-oktanolu, która jak się nieoczekiwanie okazało, jest cieczą o trwałym, wysoko cenionym w perfumerii, zapachu piżmowo-sandałowym, dzięki czemu znajduje zastosowanie jako składnik zapachowy i utrwalacz kompozycji zapachowych.
Sposób według wynalazku ilustrują bliżej podanej niżej przykłady.
Przykład I. Do roztworu 18,8 g /0,1 M/ 7-metoksy-3,7-dimetylo-2-oktanolu w 100 cm3 toluenu dodano 2,3 g /0,1 M/ sodu i ogrzewano pod chłodnicą zwrotną w temperaturze 110°C w ciągu 8 godzin. Następnie do mieszaniny reakcyjnej dodano 12,3 g/0,1 M/ chlorooctanu etylowego i całość ogrzewano następnie do wrzenia w ciągu 10 godzin. Produkt reakcji, po przemyciu i zneutralizowaniu, poddano destylacji frakcjonowanej pod obniżonym ciśnieniem. Otrzymano 11,0 g 9-metoksy-4,5,9-trimetylo-3-oksadekanianu etylowego w postaci nezbarwnej cieczy o trwałym zapachu piżmowo-sandałowym, temperaturze wrzenia 160-163°C/1200 Pa i n20D— 1,4416, co stanowiło 40% wydajności teoretycznej. Widmo IR otrzymanego produktu wykazywało sygnały
150 121 /cm 1, film cieczy/: 2970, 1750, 1740, 1465, 1380, 1365, 1275, 1195, 1125, 1080, 1030, zaś widmo NMR produktu w CCU wobec TMS wykazywało sygnały przy β /ppm/: 0,81/podwójny d, 3H/, 0,94/d, 3H/, l,00/s,6H/, l,20/t,3H/, 1,23-1,38/m,711/, 3,01/s,3H/, 3,25/m,lH/, 3,88/s,2H/, 4,08/k,2H/. Widma IR i NMR potwierdziły w pełni strukturę otrzymanego produktu.
Przykład II. Do roztworu 18,8 g /0,1 M/ 7-metoksy-3,7-dimetylo-2-oktanolu i 0,065 g /0,00027 M/ trójwodnego octanu miedziowego w 50 cm3 benzenu wkroplono 14,25 g /0,125 M/ diazooctanu etylowego. Reakcję prowadzono w temperaturze 80°C do chwili zakończenia wydzielania azotu. Po zakończeniu wydzielania azotu mieszaninę reakcyjną poddano destylacji frakcjonowanej pod obniżonym ciśnieniem. Otrzymano 21,5 g 9-metoksy-4,5,9-trimetylo-3-oksadekanianu etylowego w postaci bezbarwnej cieczy o trwałym zapachu piżmowo-sandałowym, temperaturze wrzenia 121-123°C/120 Pa i n2°D= 1,4416, co stanowiło 79% wydajności teoretycznej. Widmo IR oraz widmo NMR otrzymanego produktu wykazywały sygnały analogiczne jak widma IR i NMR produktu otrzymanego w przykładzie I.
Claims (2)
1. Sposób wytwarzania 9-metoksy-4,5,9-trimetylo-3-oksadekanianu etylowego o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że sól sodową lub potasową 7-metoksy-3,7dimetylo-2-oktanolu poddaje się reakcji 0-alkilowania bromo- lub chlorooctanem etylowym w środowisku niepolarnych rozpuszczalników organicznych takich jak eter naftowy, benzen, toluen, ksylen w temperaturze 60-140°C.
2. Sposób wytwarzania 9-metoksy-4,5,9-trimetylo-3-oksadekanianu etylowego o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że 7-metoksy-3,7-dimetylo-2-oktanol poddaje się reakcji 0-alkilowania diazooctanem etylowym, ewentualnie w środowisku niepolarnych rozpuszczalników organicznych takich, jak eter naftowy, benzen, cykloheksan w temperaturze 60-90°C w obecności soli lub kompleksów miedzi, korzystnie octanu miedziowego, stosowanych w ilości 0,1-1,5% molowych w stosunku do 7-metoksy-3,7-dimetylo-2-oktanolu.
n
Pracownia Poligraficzna UP RP. Nakład 100 egz.
Cena 1500 zł
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27274088A PL150121B2 (pl) | 1988-05-26 | 1988-05-26 | Sposób wytwarzania 9-metoksy-4,5,9-trimetylo -3-oksadekanianu etylowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27274088A PL150121B2 (pl) | 1988-05-26 | 1988-05-26 | Sposób wytwarzania 9-metoksy-4,5,9-trimetylo -3-oksadekanianu etylowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL272740A2 PL272740A2 (en) | 1989-03-06 |
| PL150121B2 true PL150121B2 (pl) | 1990-04-30 |
Family
ID=20042405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL27274088A PL150121B2 (pl) | 1988-05-26 | 1988-05-26 | Sposób wytwarzania 9-metoksy-4,5,9-trimetylo -3-oksadekanianu etylowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL150121B2 (pl) |
-
1988
- 1988-05-26 PL PL27274088A patent/PL150121B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL272740A2 (en) | 1989-03-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2202021C3 (de) | Aliphatische, zweifach ungesättigte Ester bzw. Säuren, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Mittel | |
| EP0973713B1 (de) | Verfahren zur herstellung aromatischer aldehyde | |
| CN102202740B (zh) | 花香和/或茴香型加香成分 | |
| FI85974B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 5-(2,5-dimetylfenoxi)-2,2-dimetylpentansyra. | |
| US4097531A (en) | Substituted cyclopropane process and product | |
| PL150121B2 (pl) | Sposób wytwarzania 9-metoksy-4,5,9-trimetylo -3-oksadekanianu etylowego | |
| AU734160B2 (en) | New tetrahydronaphthalenes | |
| WO2009153374A1 (es) | Procedimiento para la preparación de hidroxitirosol y 3-(3,4-dihidroxifenil)propanol a partir de metilendioxibencenos | |
| PL150119B2 (pl) | Sposób wytwarzania mentoksyoctanu etylowego | |
| PL150118B2 (pl) | Sposób wytwarzania 6,10-dimetylo-3-oksa-9-undecenianu etylowego | |
| EP2526081A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aryl- und heteroarylessigsäure-derivaten | |
| KR101206123B1 (ko) | 스틸벤 골격을 갖는 화합물의 합성방법 | |
| DE2729846C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung alkylsubstituierten cis-1-Hydroxy-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-dibenzo [b,d] pyran-9-onen | |
| JP5080776B2 (ja) | エステル化合物 | |
| US10399953B2 (en) | Preparation of furan fatty acids from 5-(chloromethyl)furfural | |
| CA1077059A (en) | Process for preparing 11-tetradecenal insect pheromone | |
| PL150311B2 (pl) | Sposób wytwarzania cis, trans 2,2-dimetylo-3-/3-metylo-6,9-dioksa-8- oksoundecylo/-cyklopropanokarboksylanu etylowego | |
| JPS6259690B2 (pl) | ||
| JPS6034940B2 (ja) | フルオロマロン酸誘導体およびその製法 | |
| WO2012150280A2 (en) | Preparation of 4,4-dialkoxy-1-buten-1-ylarenes | |
| EP1284951A1 (de) | 3,3-dimethylcyclohexan-derivate | |
| JPH0466280B2 (pl) | ||
| SU950724A1 (ru) | Способ получени третичных дифурилалкил- или фурилфенилкарбинолов | |
| JPS6152133B2 (pl) | ||
| JPH023617A (ja) | 新規な発香混合物 |