PL14984B1 - Sposób otrzymywania rozpuszczalnych w wodzie preparatów farbiarskich i drukarskich. - Google Patents
Sposób otrzymywania rozpuszczalnych w wodzie preparatów farbiarskich i drukarskich. Download PDFInfo
- Publication number
- PL14984B1 PL14984B1 PL14984A PL1498430A PL14984B1 PL 14984 B1 PL14984 B1 PL 14984B1 PL 14984 A PL14984 A PL 14984A PL 1498430 A PL1498430 A PL 1498430A PL 14984 B1 PL14984 B1 PL 14984B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- acid
- oxynaphthalene
- sulfo
- carbonic acid
- Prior art date
Links
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000005619 secondary aliphatic amines Chemical group 0.000 claims description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical class C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims 1
- JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N hydrogen azide Chemical class N=[N+]=[N-] JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003139 primary aliphatic amines Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- -1 5-nitro-2-amino-1-methylbenzene 3-chloro-i-aminobenzene 3 - chloro - 1 - amino-benzene 2.5-dichloro -aminobenzene Chemical compound 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-ortho-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1N WRZOMWDJOLIVQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MJNYPLCGWXFYPD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-sulfobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1C(O)=O MJNYPLCGWXFYPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTNODBHGOLWROS-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1N DTNODBHGOLWROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBSMIPLNPSCJFS-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1N WBSMIPLNPSCJFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVQYPOGMEUIPIK-UHFFFAOYSA-N S(=O)(=O)(O)C=1C=C(C(C(=O)O)=CC1)N.S(=O)(=O)(O)C=1C=C(C(C(=O)O)=CC1)N Chemical compound S(=O)(=O)(O)C=1C=C(C(C(=O)O)=CC1)N.S(=O)(=O)(O)C=1C=C(C(C(=O)O)=CC1)N JVQYPOGMEUIPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRFCTHNJIWUUJZ-UHFFFAOYSA-N n-(3-aminophenyl)benzamide Chemical compound NC1=CC=CC(NC(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 IRFCTHNJIWUUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VENDXQNWODZJGB-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-5-methoxy-2-methylphenyl)benzamide Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(NC(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1C VENDXQNWODZJGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004005 nitrosamines Chemical class 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N scarlet red Chemical compound CC1=CC=CC=C1\N=N\C(C=C1C)=CC=C1\N=N\C1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N 0.000 description 1
- 229960005369 scarlet red Drugs 0.000 description 1
Description
Dwuazozwiazki stabilizowane w posta¬ ci soli kwasów naftalenosulfonowych ni- trozoamiin i t. d. znajduja oddawna sze¬ rokie zastosowanie w praktyce farbiar- skiej i drukarskiej.Wykryto, ze rozpuszczalne w wodzie dwuazoamftiozwiazki, otrzymywane np. przez dzialanie niezawierajacych grup sul¬ fonowych i ikarboksylowych dlwuazozwiaz- ków aromatycznych na pierwszorzedowe i drugorzedowe aminy alifatyczne lub aro¬ matyczne, zawierajace w czasteczce grupy czyniace je rozpuszczalnemi w wodzie, mozna mieszac w istanie suchym z nafto- lanami lub podobnie zachowuj acemi sie produktami, albo nawet z wodnemi nafto¬ lami pomimo ich charakteru slabo-kwasne- go, bez obawy, ze nastapi rozklad lub stracenie sie barwnika w postaci substan¬ cji. Aby Otrzymac trwale zabarwienia na wlóknie, wystarczy mieszaniny te rozpu¬ scic w wodzie wzglednie w wodzie zawie¬ rajacej alkalja, uzyskujac igotowe farby drukarskie. Dalsza zaleta przytoczonych tu mieszanin polega na tern, ze roztwory ich sa bardzo trwale i pod tym wzgledem czesciowo znacznie przewyzszaja dotych¬ czas znane preparaty. W zalaczonym przy • niniejszym wykazie przytoczone sa nie¬ które przyklady podobnych mieszanin te¬ go rodzaju, nie majac jednak pretensji, ze wyliczenie to jest calkowite.Nr 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Zasada 2.5-dwuchloro-J-ami- nobenzen 2.5-dwuchloro-i-ami- nobenzen 4 - chloro - 2 - amino- /-metylobenzen 4.5-dwuchIoro-2-ami- no-7-metylobenzen 4 -chloro -2- amino -1 - metoksybenzen \ 2.5-dwuchloro-l-me- tylo- 4-aminoben- zen 5-nitro-2-amino-1- metylobenzen 3-chloro-i-aminoben- zen 3 - chloro - 1 - amino- benzen 2.5-dwuchloro-^-ami- nobenzen 2.5 dwuchloro-f-ami - nobenzen 4- chloro -2-amino-7- metylobenzen 2.5-dwuchloro-l-ami- nobenzen 2.5-dwuchloro-4-ami- no-/-metylobenzen 3 - chloro - / - amino - benzen Stabilizator kwas 4-sulfo-2-ami- nobenzoesowy kwas 5-sulfo-2-ami- nobenzoesowy kwas 4-sulfo-2-ami- nobenzoesowy kwas 4-sulfo-2-ami- nobenzoesowy kwas metyloamino - octowy kwas 1-aminobenze- no-2.5-dwusulfono - wy kwas f-metylo-2-ety- loaminobenzeno-4- sulfonowy kwas 4 suIfo-2-amino- benzoesowy 4 -amino-1- metylo- benzeno - 2- sulfani - lid kwas 4-sulfo-2-amino- benzoesowy kwas4-sulfo-2-amino- benzoesowy kwas 4-sulfo-2-amino- benzoesowy k was 4-sulfo-2^amino- benzoesowy kwas 5-sulfo-2-ami- nobenzoesowy kwas f-aminonafta- leno - 2.4-dwusulfo- I nowy Skladnik sprzegania dwuacetoacetylo - o - toli - dyd 2.5-dwuchloro-4-nitro-./-a- cetoacetyloaminobenzen dwuacetoacetylo-o-tolidyd dwuacetoacetylo-o-tolidyd dwuacetoacetylo-o-tolidyd dwuacetoacetylo-o-tolidyd #a-zwiazek 4 - nitro -2.5- dwumetoksy -1 - acetoa - cetyloamidobenzen o-toluidyd kwasu 2-oksy- naftaleno-3-karbonowe - go Na - zwiazek o - toluidydu kwasu 2-oksynaftaleno- 3-karbonowego o-fenetydyd kwasu 2-oksy- naftaleno- 3 -karbonowe- go Mz-zwiazek o - fenetydydu kwasu 2-oksynaftaleno- 3 karbonowego o-fenetydyd kwasu 2-oksy- naftaleno- 3 -karbonowe¬ go o-anizydyd kwasu 2-oksy- naftaleno- 3 -karbonowe - go #a-zwiazek o - anizydydu kwasu 2-oksynaftaleno-3 -karbonowego o-anizydyd kwasu 2-oksy- 1 naftaleno- 3 -karbonowe- 1 go Barwa Zólta zólta zólta zólta zólta zólta zólta pomaran¬ czowa pomaran¬ czowa pomaran¬ czowa pomaran¬ czowa szkarlatna szkarlatna szkarjatna czerwonaNr Zasada Stabilizator Skladnik sprzegania Barwa 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 4.6-dwuchloro-2-ami- no-f-metylobenzen 4.6-dwuchIoro-2-ami- no-J-metylobenzen 4-chloro-2-amino-i- metylobenzen 4-chIoro-2-amino-./- metoksybenzen 4-chloro-2-amino-l- metylobenzen 4-chloro-2-amino-f- metylobenzen 4 - nitro - 2 - am\no-l- metoksybenzen 4-amino-./-3-dwume- tylobenzen 4.5-dwuchloro-2-ami- no-J-metylobenzen 4.5-dwuchloro-2-ami- no-f-metylobenzen 5- nitro -2- amino -1- metylobenzen 5- nitro - 2- amino -1- metylobenzen 5-nitro-2- amino-1- metoksybenzen kwas i-aminobenze- no- 2.3-dwukarbo- nowy kwas 4-sulfo-2-ami - nobenzoesowy kwas metyloamino - metanosulfonowy kwas metyloamino - octowy kwas 4-sulfo-2-ami • nobenzoesowy kwas 5-sulfo- 2 -ami- nobenzoesowy kwas ./-metyloamino- benzeno-^- 4 -sulfo¬ nowy kwas i-metylo-2-ety- loaminobenzeno-4- sulfonowy kwas 4-sulfo-2-ami- nobenzoesowy kwas butyloaminooc- towy kwas4-sulfo-2-amino- benzoesowy kwas 4-sulfo- 2 -ami- nobenzoesowy kwas cykloheksyloa- minooctowy p-anizydyd kwasu 2-oksy- naftaleno- 3 -karbonowe¬ go Wa-zwiazek p - anizydydu kwasu 2-oksynaftaleno-3 karbonowego Na-zw\azek o - anizydydu kwasu 2-oksynaftaleno-3 -karbonowego Mz-zwiazek o - anizydydu kwasu 2-oksynaftaleno- 3-karbonowego o-toluidyd kwasu 2-oksy- naftaleno- 3-karbonowe - go #a-zwiazek anilidu kwasu 2-oksynaftaleno-3-karbo- nowego Mz-zwiazek m - nitranilidu kwasu 2-oksynaftaleno-3 karbonowego 2'- metylo 4'-metoksyanilid kwasu 2-oksynaftaleno-3 karbonowego Na-zwiazek m - nitranilidu kwasu 2-oksynaftaleno-3 karbonowego p-anizydyd kwasu 2-oksy- naftaleno- 3 -karbonowe¬ go Na - zwiazek o - toluidydu kwasu 2-oksynaftaIeno-3 karbonowego o-toluidyd kwasu 2-oksy- naftaleno- 3 -karbonowe¬ go Mz-zwiazek a - naftyloami- du kwasu 2-oksynaftale- no-3-karbonowego czerwona czerwona czerwona czerwona czerwona czerwona czerwona o odcieniu niebieskim czerwien turecka czerwien turecka czerwien turecka bordo bordo bordoNr 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 Zasada j 3-amino - 4 - metoksy- 6 - nitro -1- metylo¬ benzen 3-amino - 4-metoksy- 6-nitro-i-metylo¬ benzen 3-amino - 4-metoksy- 6- nitro -./- metylo¬ benzen 3-amino - 4- metoksy- 6 - nitro -1 - metylo¬ benzen 5 - nitro - 2 - amino -1 - metoksybenzen 3-amino - 4- metoksy- 6 - benzoyloamino- 1 - metylobenzen 3-amino - 4- metoksy- 6 - benzoyloamino- 1 - metylobenzen 3-amino -4-metoksy- 6- benzoyloamino- 1- metylobenzen 6-amino-4- benzoylo- amino-i-3-dwume- toksybenzen 2-amino- 4 -metoksy- 5 - benzoyloamino- f-chlorobenzen 6-amino-4-benzoylo- amino,-7.3-dwume- toksybenzen 6-amino-4-benzoylo- amino-./.J-dwume- toksybenzen 4.4' - dwuamino - 3.3'- dwumetoksy-dwu- 1 fenyl Stabilizator kwas 4-sulfo-2-ami- nobenzoesowy kwas 4-sulfo-2-ami- nobenzoesowy kwas metyloamino- octowy kwas 1 - metyloami- nobenzeno-4-sulfo- nowy kwas 2-etyloamino-i -metylobenzeno-4- sulfonowy kwas metyloamino- octowy kwas cykloheksyloa- minooctowy kwas 4-sulfo-2-ami- nobenzoesowy kwas 4-sulfo-2-ami- nobenzoesowy 1 kwas 4-sulfo- 2 -me- tyloaminobenzoe- sowy kwas butyloamino- octowy kwas i-aminobenze- no -3.5 - dwukarbo- nowy kwas 5-sulfo-2-ami- nobenzoesowy Skladnik sprzegania a-naftylamid kwasu 2-oksy- naftaleno- 3 -karbonowe - go Na-zwiazek a-naftylamidu kwasu 2-oksynaftaleno-3 karbonowego p-naftylamid kwasu 2-oksy- naftaleno- 3 -karbonowe¬ go 2'. 5' - dwumetoksyanilid kwasu 2-oksynaftaleno-3 karbonowego #a-zwiazek a-naftylamidu kwasu 2-oksynaftaleno-3 karbonowego #a-zwiazek anilidu kwasu 2-oksynaftaleno-3-karbo- nowego Na - zwiazek o - toluidydu kwasu 2-oksynaftaleno-3 karbonowego o-toluidyd kwasu 2-oksy- naftaleno- 3 -karbonowe¬ go Ncz-zwiazek analidu kwasu 2 - oksynaftaleno- 3 -kar¬ bonowego o-toluidyd kwasu 2-oksy- naftaleno- 3 -karbonowe - go o-toluidyd kwasu 2-oksy- naftaleno- 3 -karbonowe¬ go #a-zwiazek 5'chloro- 2 -to¬ luidydu kwasu 2-oksynaf- taIeno-3-karbonowego o-toluidyd kwasu 2-oksy- naftaleno- 3 -karbonowe - 1 go Barwa bordo bordo bordo bordo bordo fioletowa fioletowa fioletowa fioletowa fioletowa fioletowa fioletowa niebieskaNr 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 Zasada ó^amino- 3 -benzoy lo- amino-/.4-dwuety- looksybenzen 6-amino -3-benzoylo- amino-i.4-dwuety- looksybenzen 6-amino -3-benzoy lo- amino-4-etoksy-./- -metoksybenzen 6-amino- 3-benzoylo- amino-4-etoksy-./- -metoksybenzen 6- amino -3-benzoy lo- amino -./.4-dwume- toksybenzen 6-amino-3-benzoyIo- amino -./.4-dwume- toksybenzen 4-chloro- 2 -amino-1- metylobenzen 4-nitro-4'- amino-2'.5' - dwumetoksyazo- benzen 3-nitro-4'-amino-2'-5' - dwumetoksyazo- benzen 4-metylo-4'-amino-2' -metoksy-5'-mety- loazobenzen 4-chloro-4,-amino-2'- 5' - dwuetylooksya- | zobenzen Stabilizator kwas metyloamino- octowy kwas 4-sulfo-2-ami- nobenzoesowy kwas dwubenzyloa- minodwusulfonowy kwas 3-aminobenze- no- i.2-dwukarbo- nowy kwas butyloamino- octowy kwas 4-sulfo-2-amino- benzoesowy kwas 4-sulfo- 2 -ami- nobenzoesowy kwas metyloamino- octowy kwas butyloamino- octowy kwas metyloaminoe- tanosulfonowy kwas 2-metyloamino- | 4-sulfobenzoesowy Skladnik sprzegania Na - zwiazek o - toluidydu kwasu 2-oksynaftaleno-3 -karbonowego anilid kwasu 2-oksynafta- leno-3-karbonowego Na - zwiazek o - toluidydu kwasu 2-oksynaftaleno-3 karbonowego #a-zwiazek anilidu kwasu 2-oksynaftaleno-3-karbo- nowego Na-zwiazek o-toluidydu kwasu 2-oksynaftaleno-3 karbonowego Na - zwiazek o - toluidydu kwasu 2-oksynaftaleno-3 karbonowego Na - zwiazek 2 - toluidydu kwasu 2-oksykarbazolo- o-karbonowego Na - zwiazek o - toluidydu kwasu 2-oksynaftaleno-3 karbonowego Na-zwiazek a-naftylamidu kwasu 2-oksynaftaleno-3 karbonowego o-toluidyd kwasu 2-oksy- naftaleno- 3 -karbonowe - go 2'-5'-dwumetoksyanilid kwasu 2-oksynaftaleno-3 | -karbonowego Barwa niebieska niebieska niebieska niebieska niebieska Lu.sk, brunatna czarna czarna czarna czarna i) Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania rozpuszczalnych w wodzie, wzglednie w alkaljach, prepa¬ ratów do celów farbiarskich i drukarskich, znamienny tern, ze zwiazki dwuazoamino- we, utworzone przez dzialanie zwiazków dwuazowych, niezawierajacych grup sulfo¬ nowych lub karboksylowych, na pierwszo- rzedowe wzglednie drugorzedowe aminy alifatyczne lub aromatyczne, zawierajace w czasteczce grupy czyniace je rozpu- szczalnemi w wodzie, miesza sie z naftola¬ mi, naftolanami lub podobnie zachowujace- mi sie skladnikami sprzegajacemi. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: M. Skrzyplkowski, rzecznik patentowy. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL14984B1 true PL14984B1 (pl) | 1931-12-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2503791C2 (de) | Verfahren zur herstellung von verlackten azofarbstoffen | |
| PL14984B1 (pl) | Sposób otrzymywania rozpuszczalnych w wodzie preparatów farbiarskich i drukarskich. | |
| SK76897A3 (en) | Process for preparing dyed melamine-formaldehyde condensation products | |
| GB399268A (en) | Improvements relating to dyestuffs and their application | |
| AT124706B (de) | Haltbare Wasser- bzw. alkalilösliche Präparate für Färberei- und Druckereizwecke. | |
| US313118A (en) | James h | |
| US2042696A (en) | Compositions useful for the production of azo dyestuffs and their application | |
| SU24328A1 (ru) | Способ получени азокрасителей | |
| US2132560A (en) | Azo dyestuffs and process of making the same | |
| PL24507B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników azowych. | |
| PL16142B1 (pl) | Sposób otrzymywania roztworów wodnych lub emulsyj zwiazków organicznych nierozpuszczalnych w wodzie i zastosowania tych roztworów lub emulsyj. | |
| GB611320A (en) | Improvements in and relating to azo dyestuffs | |
| SU55557A1 (ru) | Способ получени нерастворимых азокрасителей на волокне | |
| SU11028A1 (ru) | Способ получени нерастворимых в воде азокрасителей | |
| GB190304667A (en) | Improvements in, and relating to, Printing on Vegetable Fibre and Means therefor | |
| SU9973A1 (ru) | Способ приготовлени цветных чернил | |
| IT1076109B (it) | Composizioni di coloranti | |
| PL21575B1 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| US1851511A (en) | Composition of matter suitable for dyeing | |
| SU4010A1 (ru) | Способ образовани окрасок на волокнах | |
| GB373689A (en) | Improvements in azo dyestuffs | |
| DE524181C (de) | Verfahren zur Herstellung von haltbaren, in Wasser klar loeslichen, fuer die Faerberei und Druckerei geeigneten Praeparaten | |
| PL8166B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych. | |
| PL7109B1 (pl) | Preparaty soli dwuazowych dla farbiarstwa i drukarstwa. | |
| GB377207A (en) | Manufacture of insoluble azo-dyestuffs on the fibre |