PL145078B1 - Rubber and plastic based compound and method of obtaining same - Google Patents
Rubber and plastic based compound and method of obtaining same Download PDFInfo
- Publication number
- PL145078B1 PL145078B1 PL1985260397A PL26039785A PL145078B1 PL 145078 B1 PL145078 B1 PL 145078B1 PL 1985260397 A PL1985260397 A PL 1985260397A PL 26039785 A PL26039785 A PL 26039785A PL 145078 B1 PL145078 B1 PL 145078B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- rubber
- silicate
- rubbers
- mixture
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims description 29
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims description 28
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 title claims description 15
- 239000004033 plastic Substances 0.000 title claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 54
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 29
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 2
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical class C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 abstract description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 abstract 1
- 125000005353 silylalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 abstract 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 abstract 1
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- -1 silyl-substituted cyclopentadienes Chemical class 0.000 description 11
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 10
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 8
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 8
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 7
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 6
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 6
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 6
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 4
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 4
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 4
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 3
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 3
- WVGXBYVKFQJQGN-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butylperoxy-2-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1OOC(C)(C)C WVGXBYVKFQJQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001441571 Hiodontidae Species 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 2
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 2
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIUYAAMKFJPGB-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enylcyclopenta-1,3-diene Chemical compound C=CCC1=CC=CC1 DKIUYAAMKFJPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-1h-quinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC(C)(C)NC2=C1 ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJGXFELILPIZTI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxyperoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(C)OOOO YJGXFELILPIZTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNNSSBPBFFWRDB-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopenta-1,3-dien-1-ylpropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCC1=CC=CC1 VNNSSBPBFFWRDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006237 Intermediate SAF Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- LIHGIKBIBXNWIP-UHFFFAOYSA-N Laurol Natural products CC1C2(C)OC2CC1(C)c3ccc(C)cc3 LIHGIKBIBXNWIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 229910052915 alkaline earth metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXIQXYOPGBXIEM-UHFFFAOYSA-N butyl 4,4-bis(tert-butylperoxy)pentanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC(C)(OOC(C)(C)C)OOC(C)(C)C BXIQXYOPGBXIEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- PFMKUUJQLUQKHT-UHFFFAOYSA-N dichloro(ethyl)silicon Chemical compound CC[Si](Cl)Cl PFMKUUJQLUQKHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229920005555 halobutyl Polymers 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- JTEVUCQIVRGWHT-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;phthalic acid Chemical compound OP(O)(O)=O.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O JTEVUCQIVRGWHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDRKIPKWQPPBNM-UHFFFAOYSA-N phthalic acid silicic acid Chemical compound [Si](O)(O)(O)O.C(C=1C(C(=O)O)=CC=CC1)(=O)O LDRKIPKWQPPBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical compound [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052845 zircon Inorganic materials 0.000 description 1
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
- C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
- C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Resistance Heating (AREA)
- Vertical, Hearth, Or Arc Furnaces (AREA)
- Furnace Details (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest mieszanka na bazie kauczuków 1 tworzyw sztucznych oraz spo¬ sób jej wytwarzania* Znane se trlalkoksysllllocyklopentadleny oraz trlalkoksy9ililoalkllo- cyklopentadieny. Alkoksysllany stosuje sic niejednokrotnie do wytwarzania powlok powierzch¬ niowych przez hydrolize* Wedlug opisu patentowego RFN nr 1 097 988 trialkoksysililocyklo- pentadleny otrzymuje sie przez reakcje odpowiednich chlorowcozwlezków z alkoholem, Zwiezkl wyjsciowe wytwarza sie dotychczas z trlchlorosllanu i cyklopentadienu z wydaj- noscie mniejsze niz 5056, opi9 patentowy St*Zjedn«Am* nr 2 951 057. Znane jest równiez wytwa¬ rzanie trlalkoksy8ililocyklopentadienów w bezposredniej reakcji cyklopentadienu z chlorka¬ mi trlalkoksysllllowyml, opis patentowy St.ZjedruAm. nr 2 957 901. Oednak po dwukrotnej de¬ stylacji otrzymuje sie tylko wzglednie czysty produkt.W Zh.Obshch.Khim* 1974, 44, /10/ /C.A. 82; 578069 /1975// opisany jest sposób wytwa¬ rzania 3-/trletylosllllo/-propylocyklopentadlenu w dwustopniowym procesie, a mianowicie przez hydrosilllowanle allilocyklopentadienu etylodichlorosilanem i nastepne reakcje pól¬ produktu z bromkiem etylu w warunkach reakcji Grignard^a* Uzyskany w ten sposób zwiezek, przez lancuch grup metylenowych dopuszcza wprawdzie wieksze niezaleznosc reakcji atomu krzemu odbywajecych sie przy pierscieniu cyklopentadienu, ale jednoczesnie przy atomie krzemu nie ma juz zadnych grup zdolnych do hydrolizy* Nowe sllilopodstawione cyklopentadieny odpowiadaja, wzorowi ogólnemu 1, w którym A okresla wzór ogólny 2, przy czym R i R* se jednakowe albo rózne i oznaczaje grupe C.-Cg-al- kiIowe, grupe Cg oraz C-cykloalkilowe, grupe benzylowe, fenylowe albo podstawione grupe fenylowe, n oznacza liczbe 1-3, m oznacza liczbe 0 albo 1, r oznacza liczbe 0 albo l.zas p oznacza liczbe 1 albo 2, z tym, ze gdy p - 2, A me jednakowe albo rózne znaczenie, a calkowita liczba atomów wegla w grupach alkoksylowych wzglednie aryloksylowych nie prze¬ kracza 36, korzystnie 32* 145 0782 145 078 Przedmloten wynalazku jest mieszanka na bazie odpowiednich do sieciowania na elasto¬ mery kauczuków 1 tworzyw sztucznych, napelnlaczy krzemianowych 1 organosllanów o wzorze ogólnym Ig fct|r# nie zawleraje elementarne] siarki* Takie, dajece sie sieciowac nadtlen¬ kiem mleezankl juzywa sie dotychczas przy zastosowaniu wlnylosilanów, jak np. winylotrl- -2~metoksyetqk8ysllanu, przede wszystkim w przemysle kablowym* Ze wzgledu na to, ze przy przerobie tyeh mieszanek wystepuje trujece substancje towarzyszece oraz ze wzgledu na nls- ke temperature zaplonu poszukuje sie równowartosciowego srodka zwiekszajacego przyczepnosc na bazie silanu, który moze przejec zadania wlnylosilanów* Stwierdzono, ze do dajecych sie sieciowac nadtlenkami mieszanek mozna zamiast winy- losllanu wrablac sllllopodstawlone cyklopentadleny o wzorze ogólnym 1, bez zmiany przed¬ stawionych receptur, a przy technicznym zastosowaniu wlasciwosci koncowych produktów wy¬ tworzonych z tych nowych mieszanek tak samo dobre, a w wielu przypadkach nawet lepsze, niz wlasciwosci przy uzyciu wymienionego winylosllanu* Mieszanka wedlug wynalazku zawie¬ ra sllllopodstawlone cyklopentadleny o wzorze ogólnym 1 w Ilosci 0,2-10% wagowych, korzy¬ stnie do 3,0% wagowych, a napelnlacze krzemianowe w Ilosci 10-250% wagowych, korzyetnle 10-150% wagowych, kazdorazowo llczec na 100 czesci kauczuku wzglednie tworzywa sztucznego* Mieszanki te ewentualnie zawleraje zwykle dowolne skladniki stosowane do mieszanek, jak na przyklad srodki przeclwstarzsnlowe, stabilizatory cieplne, srodki chronlece przed dzialaniem swiatla, stabilizatory przecIwozonowe, srodki ulatwlajece przerób, zmlekcza- cze, spoiwa, porofory, barwniki, pigmenty, woski, napelnlacze nieaktywne, tlenek olowiu, tlenek cynku l/albo aktywatory sieciowania, jak Izocyjanuran trlallllowy, cyjanuran trial- lilowy wzglednie metakrylany* Dezeli mieszanka obok napelnlacza krzemianowego ma zawierac takze sadze, calkowite ilosc napelnlacza ogranicza sie korzystnie najwyzej do okolo 300 czesci wagowych, llczec na 100 czesci wagowych kauczuku wzglednie tworzywa sztucznego* Sposób sieciowania polega na tym, ze mieszanke skladajece sie z co najmniej jednego kauczuku wzglednie tworzywa sztucznego, co najmniej jednego napelnlacza krzemianowego w ilosci 1 do 300 czesci wagowych, sadzy w Ilosci 0 do 300 czesci wagowych, co najmniej Je¬ dnego w zasadzie znanego do sieciowania organicznego nadtlenku w Ilosci 0,01 - 10 czesci wagowych 1 co najmniej jednego organosllanu o wzorze ogólnym 1 w Ilosci 0,2 - 10 czesci wagowych na 100 czesci wagowych napelnlacza krzemianowego, przy czym pozostale wymienio¬ ne czesci wagowe kazdorazowo odnosze sie do 100 czesci wagowych kauczuku wzglednie two¬ rzywa sztucznego, oraz ewentuelnie z dalszych zwyklych skladników, formuje sie i ogrzewa w temperaturze 100-300°C w czasie 3-200 minut, zaleznie od temperatury ogrzewania* Odpowiednia do sieciowania mieszanka wedlug wynalazku zawiera dodatkowo korzystnie tlenek cynku w Ilosci 0,05-10 czesci wagowych, przy czym czesci wagowe odnosze sie znowu kazdorazowo do 100 czesci wagowych kauczuku wzglednie tworzywa sztucznego* Odpowiednimi do stosowania do mieszanek wedlug wynalazku gatunkami kauczuku wzglednie tworzywa sztucz¬ nego se wszystkie dajece sie sieciowac do elastomerów kauczuki 1 tworzywa sztuczne, zwla¬ szcza tak zwane elastomery dlenowe* Naleze tu przykladowo zmiekczone olejem, naturalne i syntetyczne kauczuki, zwlaszcza kauczuki naturalne, kauczuki butadienowe, kauczuki Izo- prenowe, kauczuki butadlen-styren, kauczuki butadien-akrylonitryl, chlorowcowane kauczu¬ ki butylowe, kauczuki z 2-chlorobutadlenu, terpollmery z etylenu, propylenu 1 na przy¬ klad nleaprzezonych dlenów, kauczuki karboksylowe, kauczuki epoksydowe, transpollpente- nemer, kopolimery etylen-octan winylu, kopolimery etylen-propylen oraz mieszaniny wymie¬ nionych gatunków* Szczególnie nadaje sie polietylen, chlorowany polietylen* EPOM se to dajece sie wulkanizowac nienasycone kauczuki etylen-propylen, które jako trzeci skladnik zawleraje dleny, np* dlcyklopentadlen, heksadlen Itd* EPOM jest to angielski skrót ety-' leno-propylenodlene /M ¦ symbol dla pollmetylenu/, fluorokauczuki 1 mieszane monomery, które zawleraje etylen* Do zastosowania w sensie wynalazku wchodze w rachube ewentual¬ nie takze chemiczne pochodne naturalnego kauczuku oraz modyfikowane naturalna kauczuki* Do mieszanki wedlug wynalazku jako napelnlacze krzemianowe, równiez w postaci mie¬ szaniny dwu lub wiecej napelnlaczy, stosuje sie napelnlacze znane w technologii kauczuku*145 078 3 Stosowane tu pojecia "krzemianowy napelniacz" jest szerokie 1 odnosi sie do miecza 1- nych z kauczukami wzglednie dejecych sie urabiac w takie mieszanki napelnlaczy, które 8kladaje sie z krzemianów, zawleraje krzemiany l/albo zawieraja, krzemiany w najszerszym pojeciu zwiazane chemicznie. Do krzemianowych napelnlaczy zaliczaJe sie zwlaszcza wysoko- dyspersyjne kwasy krzemowe /ditlenek krzemu/ o powierzchni wlasciwej 5 - 1000, zwlaszcza 2 20 - 400 m /g /oznaczanej gazowym azotem znane metode wedlug BHT/ 1 wielkosci czestek pierwotnych okolo 10 do 400 mm, które mozna wytworzyc np. przez wytrecanie z roztworu krzemianów, przez hydrolltyczne l/albo utlenlajece reakcje wysokotemperaturowe, zwane takze hydrolize plomieniowe, lotnych halogenków krzemu albo takze metode lukowe. Te kwa¬ sy krzemowe moge wystepowac ewentualnie takze jako mleszene tlenki albo mieszaniny tlen¬ ków z tlenkami metali, takich jak glin, magnez, wapn, bar, cynk, cyrkon/ albo tytan. Da¬ lej do krzemianowych napelnlaczy naleze syntetyczne krzemiany, np. krze-mian glinu albo krzemiany metali ziem alkalicznych, jak krzemian magnezu albo wapnia, o powierzchni wlas- o ciwej okolo 20 - 400 m /g 1 wielkosci czestek pierwotnych okolo 10 - 400 nmi naturalne krzemiany, np.kaoliny i gliny oraz naturalne kwasy krzemowe, kwarc i ziemia okrzemkowa wlókna szklane i wyroby z wlókien szklanych, jak maty, pasma, tkaniny, uklady i podobne, oraz mikrokulk* szklane.Wymienione napelnlacze krzemienowe stosuje sie przewaznie w ilosci od okolo 10 albo ewentualnie jeszcze mniej do okolo 250 czesci wagowych, llczec na 100 czesci wagowych polimeru* Oako mieszaniny napelnleczy mozna wymienic kwae krzemowy/kaolin labo kwas krze¬ mowy/wlókna szklane/azbest oraz mieszaniny zawierajecych krzemiany napelnlaczy wzmacnia¬ jacych ze znanymi sadzami stosowanymi w przemysle gumowym np. kwas krzemowy/ sadza ISAF albo kwas krzemowy/kord z wlókien szklanych/ sadza HAF.Do mieszanki wedlug wynalazku krzemianowe napelniacze, korzystnie wymienione wyso- kodyspersyjne lub aktywne kwasy krzemowe, a zwlaszcza wytrecone kwasy krzemowe, stosuje sie w Ilosci 10 - 150 czesci wagowych, llczec na 100 czesci wagowych kauczuku wzglednie tworzywa sztucznego. Dodatkowo mozna stosowac do tych mieszanek sadze i to nie tylko dla zabarwienia wulkanlzatu na kolor szary lub czarny, ale w celu uzyskania szczególnych, cennych wlasciwosci wulkanlzatu, przy czym korzystnie stosuje sie sadze znane w przemys¬ le gumowym* W zadnym przypadku nie mozna bylo przewidziec tych cennych wlasciwosci. Sa¬ dze stosuje sie w Ilosci 0 - 150 czesci wagowych na 100 czesci wagowych kauczuku* W przypadku obecnosci krzemianowego napelnlacza 1 sadzy w mieszankach kauczukowych calkowita zawartosc napelnlaczy, liczone 100 czesci wagowych kauczuku, ograniczana jest najwyzej do 300 czesci wagowych, korzystnie do 150 czesci wagowych.Przykladami rodnikowych Inicjatorów polimeryzacji se a/ organiczne nadtlenki, jak nadtlenek laurollu, nadtlenek dlpropionylu,nadtlenek benzoilu, nadtlenek dl-tert-butylowy, wodoronadtlenek tert-butylu, nadtlenolzomaslan tert-butylu, l,3-bis-/tert-butylonadtle- noizopropylo/-benzen oraz b/ zwiezkl azowe, jak azobislzobutyronltryl i azoizobutylowa- leronitryl; poza tym 4,4-bis-/tert-butylonadtleno/-walerianlan butylu, nadtlenki p-chlo- robenzollu, wodoronadtlenki kunenylu, nadtlenki tert-butylokumanylu, nadtlenki dikumany- lowe, l,l-di-tert-butylonadtleno-3,3,5-trlmetylocykloheksany, patrz Rubber Chemicals von O.Van Alphon, strony 133-139* Przy stosowaniu opisano organosilany o wzorze ogólnym 1, Inicjatory oraz ewentual¬ nie takze Inna dodatki nozna dodawac do mieszanek albo do niektórych innych skladników wzglednie do skladnika tych mieszanek, na przyklad do napelnlacza* Nie jest korzystne hydrollzowanle organosilanów przed Ich uzyciem* Ale opisane organosilany mozna dodawac korzystnie, zwlaszcza ze wzgledu na latwiejsze dozowanie 1 operowanie, do czesci stoso¬ wanego napelnlacza krzemianowego, przez co zwykle ciekle organosilany przeprowadza sie w sproszkowany produkt* Mozliwe jest równiez takie postepowanie, nie przynoszace jednak specjalnych korzysci, ze organosilany nanosi sie równomiernie w postaci roztworu na po¬ wierzchnie czestek napelnlacza 1 w tej postaci stosuje sie je* Mozna takze leczyc trzy albo tez tylko dwa z przedstawionych sposobów stosowania* Sposób wytwarzania mieszanki polega na tym, ze najpierw w szybkobieznej mieszarce zamknietej w clegu 2-30 minut, przy liczbie obrotów 20 - 120 na minute i poczetkowej4 145 078 temperaturze 30 - 110°C miesza sie kauczuk wzglednie tworzywo sztuczne z napelnlaczem krzemianowym w Jednej albo kolejno kilku Jednakowych porcjach, do tej mieszanki dodaje sie olej uletwlajecy przerób albo olej zmiekczajacy oraz organosllan o wzorze ogólnym 1; nastepnie dodaje sie antyutlenlacze 1 srodki chronlece przed dzialaniem promieni nadfio¬ letowych. Powstale mase poddaje sie mieszaniu na walcarce w temperaturze 40 - 100°C,przy czym w clegu 1-10 minut wrabia sie równomiernie nadtlenkowy srodek sleclujecy i naste¬ pnie mieszanke zdejmuje sie z walcarki mieszajecej* Potem mieszanke przerabia sie na ksztaltki w temperaturze 100 - 300°C za pomoce zwyklych urzadzen* Mieszanke wedlug wynalazku stosuje sie na skale przemyslowe w dziedzinie wytwarza¬ nia powlok kabli, wezy, okladzin walców, pierscieni uszczelniajacych, elementów tlumi¬ ków itd* W tablicy 1 przedstawione se rodzeje badan, jakim poddawano mieszanke wedlug wyna¬ lazku* Tablica I Badanie Plastycznosc /lepkosc/ metode Mooney a przy temperaturze 100 C wirnik znormalizowany: czas trwania badania: 4 minuty Wytrzymalosc na rozerwanie Wartosc naprezenia przy 300% Wydluzenie /modul/ Scieranie /takze "scieranie DIN"/ Sciskanie pod obclezeniem Set B 70 h/100°C Oednostka w MPa MPa MPa t mm % Norma 1 DIN 53 524 01N 53 504 01N 53 504 DIN 53 504 DIN 53 516 ASTM D 395 1 1 Wynalazek objasnlaje ponizsze przyklady* Przyklad I* Dzialanie organosilanu o wzorze ogólnym 1, trletoksysllllopro- pylocyklopentadlenu, badano w znormalizowanej recepturze na bazie chlorowanego polietyle¬ nu* Sklad badanych mieszanek podany jest w tablicy II, a otrzymane wyniki badania w ta¬ blicy III, przy czym proces wulkanizacji prowadzono w temperaturze 170°C* Tablica II Skladnik chlorowany polietylen tlenek magnezu subtelnie rozdrobniony, wysokoak- tywny, stracony kwas krzemowy ftalan dloktyIowy ester dlfenylowokrezylowy kwasu fosforowego l,3-bls-/tert-butylonadtlenolzopro- pylo/-benzen /40% aktywnosci trietoksy8llllopropylocyklopentadlen czesci wa< Mieszanka 1 1 100 4 40 12,5 12,5 6 ' - nowych mieszanka 2 100 1 4 40 12,5 12,5 6 1145078 6 T a b 1 i c a III 1 Rodzaj badania 1 Lepkosc metode Mooney%a ML /l+4/ 100°C 1 Wytrzymalosc na rozerwanie /MPa/ [Wartosc naprezenia 300% /MPa/ 1 Scieranie OIN /mm / Sciskanie pod obciazeniem Set B 70 h/100°C /%/ Wyniki badania 1 mieszanka 1 138 17,1 3,4 203 54,9 mieszanka 2 115 21,4 5,9 149 34,1 Z tablicy III wynika, ze wulkanlzat otrzymany z mieszanki wedlug wynalazku w stosun¬ ku do wulkanlzatu bez dodatku organosilanu wykazuje znakomite wlasciwosci w próbie roz¬ ciagania oraz wartosc sciskania pod obciazeniem Set. Przy tym spada lepkosc, co wplywa dodatnio na przerób mieszanki* Przyklad II. W dalszym szeregu prób badano dzialanie trletoksysllllopropylo- cyklopentadienu w napelnionych gline mieszankach na bazie EPDM.Sklad badanych mieszanek podany jest w tablicy IV, a otrzymane wyniki badania w ta¬ blicy V, przy czym wulkanizacje mieszanek prowadzono w temperaturze 170°C.Tablica IV Skladnik 1 EPOM tlenek cynku glina olej ulatwiajacy przerób poli-2,2,4-trimetylo-l,2-dihydro- chinolina 2-merkaptobenzimidazol l,3-bis-/tert-butylonadtlenoizopro- pylo-benzen /40S aktywnosci/ trletoksysilllopropylocyklopentadien /czesci mieszanka 1 100 5 100 25 1 1 7,5 - wagowych/ mieszanka 2 100 1 ! 5 100 25 1 1 7,5 1 1 Tablica V | Rodzaj badania 1 Wytrzymalosc na rozerwanie /MPa/ Wartosc naprezenia 1C0& /MPa/ scieranie OIN /mm3/ sciskanie pod obclezenlem Set 8 70 h/100°C /%/ Wyniki badania1 mieszanka 1 5,6 3,0 221 23,1 mieszanka 2 71 5,5 144 , 9*4 | Z tablicy V widac, ze dodatek do mieszanek z orgartosilanem wedlug wynalazku popra¬ wia znacznie wytrzymalosc na rozerwanie, wartosc naprezania 1 scierania, a szczególnie zostaje obnizone sciskanie Set co ma duze znaczenia dla pierscieni uszczelniajacych.6 145 078 Przyklad III* W dalszym doswiadczeniu badano dzialanie trzech dalszych orga- nosllanów o wzorze ogólnym 1 we wzorcowej recepturze na bazie EPOM* Dako napelniacz sto¬ sowano subtelnie rozdrobniony, aktywny, strecany kwas krzemowy, o powierzchni wlasciwej o wedlug BET 40 m /g.Sklad badanych mieszanek podany jest w tablicy IV, a wyniki badan w tablicy VII,przy czym wulkanizacje mieszanek prowadzono w temperaturze 170°C« Tablica VI 1Skladnik EPOM tlenek cynku strecany kwas krzemowy olej ulatwiajacy przerób poli-2,2,4-trimetylo-l,2- dlhydrochlnolina 2-merkaptobenzlmldazol trletoksysllllopropylocyk- lopentadlen bls-/trlmetoksysllllometylo/ -cyklopentadien bl8-/trimetoksysililopro- pylocyklopentadien l,3-bis-/tert-butylonadtleno- izopropylo/-benzen /40% aktyw¬ nosci 1 Mieszanki i 2 i 3 4 /czesci wagowych/ 100 5 100 25 1 1 - - - 7,5 100 5 100 1 25 1 1 0,42 - - 7,5 100 5 100 25 1 1 - 0,62 - 7,5 100 5 100 25 1 1 1 - - 0 7,5 | Tablica VII Rodzaj badania Wytrzymalosc na rozerwanie /MPa/ Wartosc naprezenia 100% /MPa/ Scieranie OIN /mm3/ Sciskanie pod obciezeniem Set B 70 h/l00° /%/ Wyniki badania 1 1 3,2 2,8 413 14,3 Miesi 2 6,9 4,8 276 7,1 ranki 3 5,2 4,1 294 7,1 4 6,4 5,2 196 1 5,7 1 Przez dodanie równoczesteczkowych Ilosci organosllanów w mieszankach wedlug wynalaz¬ ku zo8taJe bardzo poprawione wlasciwosci wulkanlzatów, zwlaszcza wytrzymalosc na rozerwa¬ nie, wartosc naprezenia, scieranie oraz sciskanie pod obciezeniem Set* Zastrzezenia patentowe 1. Mieszanka na bazie kauczuków 1 tworzyw sztucznych dajacych sie aieclowac nadtlen¬ kami 1 wzmocnionych krzemlanowymi\ napelniaczami, znamienna tym, ze zawiera 0,2 - 10 czesci w stosunku do napelniacza krzemianowego, sililopodstawionych cyklopenta- dlenów o wzorze ogólnym 1, w którym A odpowiada wzorowi ogólnemu 2, w którym R 1 R%se145 078 7 jednakowe albo rózne 1 oznaczaje grupe C^-alkilowe. grupe C5 i C6-cykloalkilowe. grupe benzylowa, grupe fenylowa albo podstawiona grupe fenylowa, n oznacza liczbe 1 - 3» m oznacaa liczbe 0 albo 1, r oznacza liczbe 0 albo 1, zas p oznacza liczbe 1 albo 2, z tym, ze gdy p-2, A ma jednakowe albo rózne znaczenie, a calkowita liczba atomów wegla grup alkoksylowyeh wzgled¬ nie aryloksylowych nie przekracza 36. 2* Sposób wytwarzania mieszanki na bazie kauczuków 1 tworzyw sztucznych dajecych sie sieciowac nadtlenkami 1 wzmocnionych krzemianowymi napelnlaczaml znamienny tym, ze najpierw w szybkobieznej mieszarce zamknietej w clegu 2 - 30 minut, przy liczbie obro¬ tów 20 - 120 na minute 1 poczatkowej temperaturze 30-110°C miesza sie kauczuk wzglednie tworzywo sztuczne z krzemianowym napelniaczem w jednej albo kolejno kilku jednakowych por¬ cjach, do mieszaniny tej dodaje olej ulatwiajacy przerób albo olej zmlekszajecy 1 sililo- podstawiony cyklopentadlen o wzorze ogólnym 1, a potem srodek przeclwstarzenlowy oraz sro¬ dek chronlecy przed dzialaniem promieniowania nadfioletowego 1 powstale mase przerabia sie na walcarce mieszajacej przy temperaturze 40 - 100°C, przy czym w clegu 1-10 minut wra- bia sie równomiernie nadtlenkowy srodek sieciujacy.O (A)p WZÓR 1 (CH2-@",r,CH2,n-SiRm(0R,)3-m WZÓR 2 PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Mieszanka na bazie kauczuków 1 tworzyw sztucznych dajacych sie aieclowac nadtlen¬ kami 1 wzmocnionych krzemlanowymi\ napelniaczami, znamienna tym, ze zawiera 0,2 - 10 czesci w stosunku do napelniacza krzemianowego, sililopodstawionych cyklopenta- dlenów o wzorze ogólnym 1, w którym A odpowiada wzorowi ogólnemu 2, w którym R 1 R%se145 078 7 jednakowe albo rózne 1 oznaczaje grupe C^-alkilowe. grupe C5 i C6-cykloalkilowe. grupe benzylowa, grupe fenylowa albo podstawiona grupe fenylowa, n oznacza liczbe 1 - 3» m oznacaa liczbe 0 albo 1, r oznacza liczbe 0 albo 1, zas p oznacza liczbe 1 albo 2, z tym, ze gdy p-2, A ma jednakowe albo rózne znaczenie, a calkowita liczba atomów wegla grup alkoksylowyeh wzgled¬ nie aryloksylowych nie przekracza 36.
2. * Sposób wytwarzania mieszanki na bazie kauczuków 1 tworzyw sztucznych dajecych sie sieciowac nadtlenkami 1 wzmocnionych krzemianowymi napelnlaczaml znamienny tym, ze najpierw w szybkobieznej mieszarce zamknietej w clegu 2 - 30 minut, przy liczbie obro¬ tów 20 - 120 na minute 1 poczatkowej temperaturze 30-110°C miesza sie kauczuk wzglednie tworzywo sztuczne z krzemianowym napelniaczem w jednej albo kolejno kilku jednakowych por¬ cjach, do mieszaniny tej dodaje olej ulatwiajacy przerób albo olej zmlekszajecy 1 sililo- podstawiony cyklopentadlen o wzorze ogólnym 1, a potem srodek przeclwstarzenlowy oraz sro¬ dek chronlecy przed dzialaniem promieniowania nadfioletowego 1 powstale mase przerabia sie na walcarce mieszajacej przy temperaturze 40 - 100°C, przy czym w clegu 1-10 minut wra- bia sie równomiernie nadtlenkowy srodek sieciujacy. O (A)p WZÓR 1 (CH2-@",r,CH2,n-SiRm(0R,)3-m WZÓR 2 PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843427922 DE3427922A1 (de) | 1984-07-28 | 1984-07-28 | Silyl-substituierte cyclopentadiene, verfahren zur herstellung und sie enthaltende kunststoff- und kautschukmischungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL145078B1 true PL145078B1 (en) | 1988-08-31 |
Family
ID=6241842
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1985260398A PL145061B1 (en) | 1984-07-28 | 1985-07-25 | Method of obtaining bis-silyl substituted cyclopentadienes |
| PL1985254679A PL148445B1 (en) | 1984-07-28 | 1985-07-25 | Bottom electrode for an electric furnace |
| PL1985260397A PL145078B1 (en) | 1984-07-28 | 1985-07-25 | Rubber and plastic based compound and method of obtaining same |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1985260398A PL145061B1 (en) | 1984-07-28 | 1985-07-25 | Method of obtaining bis-silyl substituted cyclopentadienes |
| PL1985254679A PL148445B1 (en) | 1984-07-28 | 1985-07-25 | Bottom electrode for an electric furnace |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4645850A (pl) |
| EP (1) | EP0170011B1 (pl) |
| JP (2) | JPH0768257B2 (pl) |
| AT (1) | ATE38231T1 (pl) |
| CS (1) | CS274567B2 (pl) |
| DD (3) | DD254203A5 (pl) |
| DE (2) | DE3427922A1 (pl) |
| PL (3) | PL145061B1 (pl) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3837418A1 (de) * | 1988-11-04 | 1990-05-10 | Degussa | Organosiloxanamin-copolykondensate, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung (i) |
| FR2654731B1 (fr) * | 1989-11-21 | 1992-03-13 | Rhone Poulenc Chimie | Silane et organopolysiloxane a reste cyclopentenyle pouvant etre obtenu par reaction de michael. |
| FR2676064B1 (fr) * | 1991-04-30 | 1994-07-29 | Rhone Poulenc Chimie | Polyorganosiloxanes a groupements cyclopentadienyles et/ou cyclopentadienylenes et/ou dicyclopentadienylenes, leurs preparations et leur utilisation dans des compositions reticulables en elastomeres. |
| DE4409140A1 (de) * | 1994-03-17 | 1995-09-21 | Degussa | Wäßrige Lösungen von Organopolysiloxan-Ammoniumverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung |
| NZ303624A (en) * | 1995-03-08 | 1999-01-28 | Du Pont | Reactive organosilicons as coatings, adhesives, and sealants |
| CN103483370B (zh) * | 2013-09-16 | 2016-06-15 | 厦门诺恩斯科技有限公司 | 一种异丁基三乙氧基硅烷的制备方法 |
| EP3445807B1 (en) * | 2016-04-21 | 2021-05-19 | Bridgestone Corporation | Terminal-functionalized polymer, rubber composition containing same and related processes |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL94478C (pl) * | 1953-07-13 | 1900-01-01 | ||
| US2957901A (en) * | 1954-04-20 | 1960-10-25 | Pittsburgh Plate Glass Co | Cyclopentadienyltrialkoxysilanes and derivatives thereof |
| US2974157A (en) * | 1954-08-04 | 1961-03-07 | Union Carbide Corp | Cyclopentadienyl vinyl silanes and process for making same |
| JPS5483089A (en) * | 1977-12-15 | 1979-07-02 | Sekisui Chem Co Ltd | Preparation of silane-modified ethylene resin |
| JPS57153004A (en) * | 1981-03-19 | 1982-09-21 | Nippon Oil Co Ltd | Production of silane-crosslinked polyolefin |
| US4593072A (en) * | 1983-09-23 | 1986-06-03 | Union Carbide Corporation | Relatively water-stable compositions based on thermoplastic polymers containing pendant silane moieties |
-
1984
- 1984-07-28 DE DE19843427922 patent/DE3427922A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-06-11 AT AT85107167T patent/ATE38231T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-06-11 CS CS417985A patent/CS274567B2/cs unknown
- 1985-06-11 DE DE8585107167T patent/DE3565835D1/de not_active Expired
- 1985-06-11 EP EP85107167A patent/EP0170011B1/de not_active Expired
- 1985-07-17 US US06/756,088 patent/US4645850A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-07-25 PL PL1985260398A patent/PL145061B1/pl unknown
- 1985-07-25 PL PL1985254679A patent/PL148445B1/pl unknown
- 1985-07-25 PL PL1985260397A patent/PL145078B1/pl unknown
- 1985-07-26 DD DD85279025A patent/DD254203A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-07-26 DD DD85297141A patent/DD252610A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-07-26 DD DD85313162A patent/DD270915A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-07-29 JP JP60166046A patent/JPH0768257B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-11-21 US US06/933,136 patent/US4704428A/en not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-11-22 JP JP6287863A patent/JP2541787B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE38231T1 (de) | 1988-11-15 |
| PL254679A1 (en) | 1986-11-04 |
| PL143325B1 (en) | 1988-02-29 |
| JPS6147493A (ja) | 1986-03-07 |
| DD254203A5 (de) | 1988-02-17 |
| DD270915A5 (de) | 1989-08-16 |
| CS417985A2 (en) | 1990-09-12 |
| US4645850A (en) | 1987-02-24 |
| US4704428A (en) | 1987-11-03 |
| PL145061B1 (en) | 1988-08-31 |
| EP0170011A3 (en) | 1986-07-23 |
| EP0170011B1 (de) | 1988-10-26 |
| EP0170011A2 (de) | 1986-02-05 |
| DE3565835D1 (en) | 1988-12-01 |
| CS274567B2 (en) | 1991-08-13 |
| PL148445B1 (en) | 1989-10-31 |
| JPH0768257B2 (ja) | 1995-07-26 |
| JP2541787B2 (ja) | 1996-10-09 |
| DE3427922A1 (de) | 1986-01-30 |
| JPH07173326A (ja) | 1995-07-11 |
| DD252610A5 (de) | 1987-12-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Vinod et al. | Degradation behaviour of natural rubber–aluminium powder composites: effect of heat, ozone and high energy radiation | |
| US2859198A (en) | Surface-coated silicon-containing particulate material and rubbery composition and method of making same | |
| CA2353503C (en) | Improved processability of silica-filled rubber stocks | |
| CS198130B2 (en) | Gurable rubbery mixture and method of producing the same | |
| EP0344380B1 (en) | Elastomeric composition having increased ozone resistance | |
| SI9620068B (sl) | Elastomerne spojine, ki vkljucujejo s silicijem obdelane ogljikove saje | |
| US3451458A (en) | Silica filled synthetic rubber compositions and tire treads | |
| EP0151212B1 (en) | Improved rubber compounds containing zinc dimethacrylate | |
| JPS6156251B2 (pl) | ||
| CA1252937A (en) | Vulcanizable filled halo rubber with isothiuronium | |
| JP2000265018A (ja) | ペルオキシドで加硫されたゴム組成物の製造及び少なくとも該組成物の成分を含む物品 | |
| Menon et al. | Vulcanization of natural rubber modified with cashew nut shell liquid and its phosphorylated derivative—a comparative study | |
| PL145078B1 (en) | Rubber and plastic based compound and method of obtaining same | |
| US4427452A (en) | Filled elastomer compositions | |
| US6147147A (en) | Coupling agent composition | |
| US3862259A (en) | Reinforced rubber compositions | |
| KR19990064129A (ko) | 고무 보강용 표면처리 카본블랙의 제조방법 | |
| GB2067535A (en) | Clay filler for elastomers | |
| US4952641A (en) | Organyloxysilyl-functional thioures with halogen rubber mixtures | |
| EP0982355A1 (en) | Rubber and plastic accelerators/cross-linking agents | |
| EP0175063A2 (de) | Vulkanisierbare 2-sek.Amino-4,6-dimercapto-s-triazinhaltige Halogenkautschukmischungen | |
| JP6849596B2 (ja) | 末端官能性ポリマー及び関連する方法 | |
| KR20060052022A (ko) | 유기 관능성 실란에 의한 카르복실화 니트릴 중합체의 가교및 경화성 가소제 조성물 | |
| US3367904A (en) | Heating rubbers with nitrosoanilinonitroalkanes | |
| US3687893A (en) | Rubber compounding |