PL144915B1 - Method of obtaining terephtalic acid from p-xylene and methanol through dimethyl terephtalic ester as intermediate product - Google Patents

Method of obtaining terephtalic acid from p-xylene and methanol through dimethyl terephtalic ester as intermediate product Download PDF

Info

Publication number
PL144915B1
PL144915B1 PL1985252195A PL25219585A PL144915B1 PL 144915 B1 PL144915 B1 PL 144915B1 PL 1985252195 A PL1985252195 A PL 1985252195A PL 25219585 A PL25219585 A PL 25219585A PL 144915 B1 PL144915 B1 PL 144915B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methanol
esterification
pressure
vapor
fractions
Prior art date
Application number
PL1985252195A
Other languages
English (en)
Other versions
PL252195A1 (en
Inventor
Rudolf Modic
Joerg Porschen
Anton Schoengen
Ralf Wirges
Original Assignee
Dynamit Nobel Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dynamit Nobel Ag filed Critical Dynamit Nobel Ag
Publication of PL252195A1 publication Critical patent/PL252195A1/xx
Publication of PL144915B1 publication Critical patent/PL144915B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/14Monocyclic dicarboxylic acids
    • C07C63/15Monocyclic dicarboxylic acids all carboxyl groups bound to carbon atoms of the six-membered aromatic ring
    • C07C63/261,4 - Benzenedicarboxylic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/09Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/39Preparation of carboxylic acid esters by oxidation of groups which are precursors for the acid moiety of the ester

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania kwasu tereftalowego z p-ksylenu i me¬ tanolu poprzez ester dwuraetyIowy kwasu tereftalowego.W znanym sposobie tego rodzaju /porównaj "Hydrocarbon Processing" listopad 1983, str. 91 i 151/, w reaktorze przeznaczonym do estryfikacji, estryfikuje sie pochodzecy z procesu oksydacji produkt utleniania za pomoce metanolu i otrzymuje ester 6urowy. Przy tym stosunek wagowy metanolu do produktu utleniania lezy miedzy okolo 0,2:1 i 1,0:1. W proce¬ sie produkcyjnym z ilosci metanolu doprowadzonej do reaktora przeznaczonego do estryfi¬ kacji, zuzywa sie podczas estryfikacji tylko okolo 30 do 50%. Pozostaly metanol sluzy temu, by równowage reakcji estryfikacji przesunac w kierunku uzyskania mozliwie Jak naj¬ pelniejszej estryfikacji produktu etleniania oraz jako nosnik energii i Jako medium nosne dla wody, powstajacej podczas reakcji estryfikacji. Stosowane do estryfikacji pare meta¬ nolu przegrzewa sie o okolo 0 do 50°C powyzej temperatury estryfikacji i nie. zasila sie proces estryfikacji.Reakcje hydrolizy prowadzi sie na przyklad w reaktorze wielostopniowym w ten spo¬ sób, ze do glowicy reaktora do hydrolizy doprowadza sie gorecy surowy DMT o temperaturze 350 do 140°C i od dolu doprowadza sie gorace pare wodne o temperaturze 180 do 350 C, a ponad 90% przereagowaniu odbiera sie z dolu reaktora faze wodne zawierajece kwas terefta- lowy, a z glowicy reaktora mieszanine metanolu i wody /porównaj opis patentowy RFN nr 3 044 617/. W stosowanej dotychczas metodzie, z otrzymywanego podczas reakcji hydrolizy wodnego lugu macierzystego zawierajecego metanol odzyskiwano na drodze destylacji miesza¬ nine metanolu 1 wody.Powstajece podczas rektyfikacji tej mieszaniny opary o temperaturze okolo 65 C poddawano kondensacji w skraplaczu, przy pomocy wody chlodzecej i przepompowywano do zbior¬ nika zapasowego dla metanolu reakcyjnego. Metanol do estryfikacji pobierano ze zbiornika2 144 915 przeznaczonego dla metanolu reakcyjnego, nastepnie za pomoce pomp wysokocisnieniowych do¬ prowadzano go przykladowo do cisnienia 2,7 • 10 Pa 1 przy tym cisnieniu podgrzewano od¬ parowywano, a bezposrednio po tym przegrzewano do temperatury okolo 250 do 270°C 1 dopro¬ wadzano do procesu estryfikacj!• Wade tej metody Jest to, ze metanol przeznaczony do estryfikacji jest odparowy¬ wany dwukrotnie. Przy tym odparowywaniu, z powodu róznicy temperatur, musi byc zastoso¬ wana, poprzez wymiennik ciepla, energia pierwotna /w postaci pary wysokocisnieniowej lub nosników ciepla/. Powstal przeto wazny z gospodarczego punktu widzenia problem poprawy zaopatrzenia procesu w metanol. Poprawa ta polegalaby na opracowaniu sposobu otrzymywa¬ nia kwasu tereftalowego w warunkach wielkoprzemyslowych, który bylby korzystniejszy ener¬ getycznie od znanej metody z dwukrotnym odparowaniem metanolu. Problem ten rozwiazano spo¬ sobem wedlug wynalazku.Sposób wytwarzania kwasu tereftalowego /TPS/ z p-ksylenu /P-X/ i metanolu poprzez ester dwumetylowy kwasu tereftalowego /DMT/, w którym utlenia sie w fazie cieklej za po¬ moce tlenu z powietrza, w obecnosci rozpuszczonych zwiezków metali ciezkich jako katali¬ zatora, mieszanine skladajece sie z p-X i frakcji zawracanej do procesu utleniania, zawierajecej glównie eater metylowy kwasu p-toluilowego /p-TE/, przy czym otrzymuje sie produkt utleniania zawierajecy glównie kwas p-toluilowy /p-TS/ i ester Jednometylowy kwa¬ su tereftalowego /MMT/, w temperaturze od 140 do 170°C, przy cisnieniu od 4 • 10 do 8 • 10 Pa, nastepnie prowadzi sie estryfikacje tego produktu utleniania za pomoce ciek¬ lego metanolu przy podwyzszonym cisnieniu, a bezposrednio po tym metanolem w postaci pary w temperaturze od 220 do 280°C i cisnieniu od 2,0 • 10 do 3,0 .10 Pa, przy czym otrzymuje sie surowy ester zawierajecy glównie p-TE 1 DMT, nastepnie z procesu estryfi¬ kacji odprowadza sie frakcje surowego estru i frakcje oparów zawierajecych metanol, po czym surowy ester rozc iela sie na drodze destylacji na frakcje p-TE i frakcje bogate w 4-karbometoksybenzaldehyd, które zawraca sie do procesu utleniania, na frakcje surowe¬ go DMT i frakcje ciezke /pozostalosc/, a nastepnie przez hydrolize frakcji surowego DMT za pomoce wody otrzymuje sie TPS i rozdziela mieszanine metanol-woda, polega wedlug wyna¬ lazku na tym, ze frakcje oparów z estryfikacji zawierajecych metanol 1 mieszanine meta- nolu z wode poddaje sie na drodze rektyfikacji, pod cisnieniem 2 . 10 - 2 • 10 Pa roz¬ kladowi na frakcje szczytowe bogate w metanol i na wodne faze blotne, przy czym metanol otrzymywany na szczycie kolumny rektyfikacyjnej odbiera sie pod cisnieniem 2 • 10 - - 2 • 10 Pa, korzystnie 4 • 10 - 8 • 10 Pa w postaci pary, spreza sie do cisnienia estryfikacji i temperatury estryfikacji i zawraca do procesu estryfikacji.Korzystnie opary odprowadzane z procesu estryfikacji przemywa sie wode procesowe lub czesciowo skrapla 1 czesc kondensatu stosuje sie do przemywania oparów, nastepnie 4 5 opary rozpreza sie do cisnienia 1 • 10 - 8 • 10 Pa w turbinie rozprezajecej opary, na¬ pedzaj ecej sprezarke metanolu lub generator energii elektrycznej i zawraca do procesu.Proponowany wedlug wynalazku sposób zaopatrzenia procesu estryfikacji w metanol reakcyjny przy wymaganym poziomie cisnienia 1 temperatury polega wiec na tym, ze stosowa¬ ny w reakcji metanol otrzymuje sie przez rektyfikacje frakcji oparów zawierajecych meta¬ nol i pochodzecych z procesu estryfikacji i innych strumieni procesowych zawierajecych metanol jak równiez ze strumienia reakcyjnego zawierajecego metanol 1 pochodzecego z pro¬ cesu hydrolizy, przy cisnieniu lezecym ponizej cisnienia estryfikacji i ze bezposrednio po tyra opary metanolu spreza sie do cisnienia stosowanego podczas estryfikacji, przy czym cieplo kompresji wykorzystuje sie do podwyzszenia temperatury par metanolu do wielkosci niezbednej podczas estryfikacji.Stosowane podczas estryfikacji pare zawierajece metanol otrzymuje sie ze stosowa¬ nego swiezego metanolu, sluzecego do wyrównywania strat metanolowyoh, przez odparowywanie Jak tez przez rektyfikacje frakcji oparów zawierajecych metanol pochodzecy z estryfikacji i Innych zawierajecych metanol strumieni procesowych jak tez zawierajecego metanol stru¬ mienia powstalego z procesu hydrolizy, przy cisnieniu od 2,0 • 105 . 2,0 • 106 Pa, ko¬ rzystnie 4 • 10 - 8 • 10 Pa*144 915 3 Stosowany swiezy metanol, odparowuje sie przy tym celowo pod tyn samym cisnieniem jakie panuje podczas rektyfikacji frakcji oparów pochodzacych z estryflkacji i zawiera¬ jacych metanol oraz innych strumieni procesowych zawierajecych metanol Jak równiez stru¬ mienia procesowego z procesu hydrolizy.Ale przeznaczony do stosowania swiezy metanol mozna doprowadzac takze bezposred¬ nio do procesu rektyfikacji frakcji oparów zawierajecych metanol i pochodzecych z estry¬ flkacji i innych strumieni procesowych zawierajecych metanol jak tez strumienia proce¬ sowego zawierajacego metanol i pochodzacego z hydrolizy. Stosunek sprezania pary podda¬ wanej kompresji i zawierajacej metanol lezy ogólnie biorac w granicach miedzy 1t2:1 i 15:1, korzystnie 3:1 i 9:1 przy czym uzyskane przy kompresji temperatury koncowe me¬ tanolu reakcyjnego opuszczajacego sprezarke leza w granicach 150 do 300, korzystnie 220 do280°C. # Energie oparów uchodzecych podczas procesu estryflkacji z glowicy reaktora estry- fikacyjnego i skladajacych sie z nadmiaru metanolu 1 wody reakcyjnej nozna, korzystnie po ich przemyciu wode procesowe lub takze deflegmowane flegme z reaktora rektyfikacyjnego, wykorzystac przez ich rozprezanie w turbinie. Glówny efekt proponowanego wedlug wynalazku nowego sposobu polega na tym, ze mozna tu zaoszczedzic cenne energie pierwotne w postaci c 6 bardzo sprezonej pary /lf7 • 10 - 2,5 • 10 Pa/, lub nosników ciepla. Dzieki wprowadze¬ niu sprezarki metanolu jest mozliwe zastosowanie niskocisnieniowej pary, powstajecej w pro¬ cesie wytwarzania kwasu tereftalowego, do rektyfikacji strumieni procesowych zawierajecych metanol tak, ze uzyskuje sie dzieki temu ekonomiczny stosunek sprezenia dla sprezania oparów metanolu.Dzieki sprezarce zostaje osiegniete cisnienie estryflkacji i odpada koniecznosc odparowywania metanolu po raz drugi. Energia pierwotna potrzebna, w sposobach znanych ze stanu techniki, do drugiego odparowywania /w postaci wysokocisnieniowej pary lub nos¬ ników ciepla/ zostaje calkowicie zaoszczedzona. Dzieki energii elektrycznej zastosowanej do napedu sprezarki zostaje osiegniete jednoczesnie przegrzanie sprezanego metanolu do temperatury estryflkacji i w zwiezku z tym energia pierwotna /np. olej wysokotemperaturo¬ wy/, potrzebna poprzednio do przegrzania, równiez zostaje zaoszczedzona. Dzieki sposobowi wedlug wynalazku oslega sie oszczednosc energii okolo 30%.Sposób wedlug niniejszego wynalazku jest dokladniej wyjasniony ponizej w oparciu o fig. 1 na rysunku. Metanol potrzebny do uzupelniania strat, wprowadzony zostaje jako swiezy metanol do przewodu 3. Metanol reakcyjny ulega odparowaniu w wyparce obiegowej 4 poprzez zbiornik odparowania 5 pod cisnieniem od okolo 4 • 10 do 8 • 10 Pa. Wyparke o- biegowe 4 ogrzewa sie pare o niskim cisnieniu, otrzymywane w innym miejscu tego procesu.Oedne czesc metanolu reakcyjnego mozna doprowadzic do koncowej obróbki ciezkiej frakcji /pozostalosci/ w celu dokonania reaktywujacej obróbki frakcji ciezkiej /pozostalosci/ po¬ chodzacej z destylacyjnej przeróbki surowego estru. Metanol reakcyjny przeznaczony do estry¬ flkacji odbiera sie w postaci pary z glowicy zbiornika odparowania 5.W kolumnie rektyfikacyjnej 15 metanol i opary z estryflkacji zawierajece wode reakcyjne razem z pozostalymi strumieniami procesowymi zawierajecymi metanol zostaje roz¬ lozone na frakcje blotne zawierajece wode i frakcje szczytowe zawierajece metanol. Te frakcje szczytowe razem z pare metanolu otrzymywane w zbiorniku odparowania 5 doprowadza sie do sprezarki 6 i spreza do okolo 25 • 10 do 30 .10 Pa, przy czym równoczesnie naste¬ puje przegrzanie az do okolo 220 do 280 C i w koncu doprowadza sie do reaktora estryflkacji 7. Produkt utleniania podaje sie do glowicy reaktora 7.Z frakcji blotnej reaktora estryfikacyjnego 7 odciega sie ester surowy, a z glowicy reaktora 7 uchodze opary zawierajece metanol.4 144 915 Zastrzezenie patentowe 1. Sposób wytwarzania kwasu tereftalowego /TPS/ z p-ksylenu /p-X/ i metanolu po¬ przez ester dwumetylowy kwasu tereftalowego /DMT/f w którym utlania sie w fazie cieklej za pomoce tlenu z powietrza, w obecnosci rozpuszczonych zwiezków metali ciezkich jako kata¬ lizatora, mieszanine skladajece sie z p-X i frakcji zawracanej do procesu utleniania, za¬ wierajecej glównie ester metylowy kwasu p-toluilowego /p-TE/, przy czym otrzymuje sie produkt utleniania zawierajecy glównie kwas p-toluilowy /p-TS/ i ester jednoraetylowy kwasu tereftalowego /MMT/# w temperaturze od 140 do 170°C, przy cisnieniu od 4 • 10 do 8 . 10 Pa# nastepnie prowadzi sie estryfikacje tego produktu utleniania za pomoce cieklego metanolu przy podwyzszonym cisnieniu, a bezposrednio po tym metanolem w postaci pary w temperaturze od 220 do 280 C i cisnieniu od 2 • 10 do 3 . 10 Pa, przy czym otrzymuje sie surowy ester zawierajecy glównie p-TE i DMT, nastepnie z procesu estryfikacji odprowadza sie frakcje su¬ rowego estru i frakcje oparów zawierajecych metanol, po czym surowy ester rozdziela sie na drodze destylacji na frakcje p-TE 1 frakcje bogate w 4-karbometoksybenzaldehyd, które za¬ wraca sie do procesu utlenienia, na frakcje surowego DMT i frakcje ciezke /pozostalosc/, a nastepnie przez hydrolize frakcji surowego DHT za pomoce wody otrzymuje sie TPS i oddziela mieszanine metanol - woda, znamienny tym, ze frakcje oparów z estryfikacji zawierajecych metanol 1 mieszanine metanolu z wode poddaje sie rektyfikacji pod cisnieniem 2 • 10 - 2 . 10 Pa, rozdzielajec na frakcje szczytowe bogate w metanol i na wodne faze blotne* przy czym metanol otrzymywany na szczycie kolumny rektyfikacyjnej odbiera sie pod cisnieniem 2 • 10 - 2 • 10 Pa, korzystnie 4 . 10 - 8 • 10 Pa w postaci pary, spreza aie do cisnienia estryfikacji i temperatury estryfikacji i zawraca do procesu estryfikacji* 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze opary odprowadzone z procesu estryfikacji przemywa sie wode procesowe lub czesciowo skrapla i czesc konden¬ satu stosuje sie do przemywania oparów, nastepnie opary rozpreza sie do cisnienia 4 5 1 • 10 - 8 • 10 Pa w turbinie rozprezajecej opary, napedzajecej sprezarke metanolu lub generator energii elektrycznej 1 zawraca do procesu. -i utleniacz JCI elektryczna Fig. 1 J\ 15 strumienie techno- logiczne zawieraja¬ ce metanol W para nisko¬ cisnieniowe frakcja blotna ester surowy Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 eg; Cena 400 zl PL PL

Claims (2)

1. Zastrzezenie patentowe 1. Sposób wytwarzania kwasu tereftalowego /TPS/ z p-ksylenu /p-X/ i metanolu po¬ przez ester dwumetylowy kwasu tereftalowego /DMT/f w którym utlania sie w fazie cieklej za pomoce tlenu z powietrza, w obecnosci rozpuszczonych zwiezków metali ciezkich jako kata¬ lizatora, mieszanine skladajece sie z p-X i frakcji zawracanej do procesu utleniania, za¬ wierajecej glównie ester metylowy kwasu p-toluilowego /p-TE/, przy czym otrzymuje sie produkt utleniania zawierajecy glównie kwas p-toluilowy /p-TS/ i ester jednoraetylowy kwasu tereftalowego /MMT/# w temperaturze od 140 do 170°C, przy cisnieniu od 4 • 10 do 8 . 10 Pa# nastepnie prowadzi sie estryfikacje tego produktu utleniania za pomoce cieklego metanolu przy podwyzszonym cisnieniu, a bezposrednio po tym metanolem w postaci pary w temperaturze od 220 do 280 C i cisnieniu od 2 • 10 do 3 . 10 Pa, przy czym otrzymuje sie surowy ester zawierajecy glównie p-TE i DMT, nastepnie z procesu estryfikacji odprowadza sie frakcje su¬ rowego estru i frakcje oparów zawierajecych metanol, po czym surowy ester rozdziela sie na drodze destylacji na frakcje p-TE 1 frakcje bogate w 4-karbometoksybenzaldehyd, które za¬ wraca sie do procesu utlenienia, na frakcje surowego DMT i frakcje ciezke /pozostalosc/, a nastepnie przez hydrolize frakcji surowego DHT za pomoce wody otrzymuje sie TPS i oddziela mieszanine metanol - woda, znamienny tym, ze frakcje oparów z estryfikacji zawierajecych metanol 1 mieszanine metanolu z wode poddaje sie rektyfikacji pod cisnieniem 2 • 10 - 2 . 10 Pa, rozdzielajec na frakcje szczytowe bogate w metanol i na wodne faze blotne* przy czym metanol otrzymywany na szczycie kolumny rektyfikacyjnej odbiera sie pod cisnieniem 2 • 10 - 2 • 10 Pa, korzystnie 4 . 10 - 8 • 10 Pa w postaci pary, spreza aie do cisnienia estryfikacji i temperatury estryfikacji i zawraca do procesu estryfikacji*
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze opary odprowadzone z procesu estryfikacji przemywa sie wode procesowe lub czesciowo skrapla i czesc konden¬ satu stosuje sie do przemywania oparów, nastepnie opary rozpreza sie do cisnienia 4 5 1 • 10 - 8 • 10 Pa w turbinie rozprezajecej opary, napedzajecej sprezarke metanolu lub generator energii elektrycznej 1 zawraca do procesu. -i utleniacz JCI elektryczna Fig. 1 J\ 15 strumienie techno- logiczne zawieraja¬ ce metanol W para nisko¬ cisnieniowe frakcja blotna ester surowy Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 eg; Cena 400 zl PL PL
PL1985252195A 1984-03-03 1985-03-01 Method of obtaining terephtalic acid from p-xylene and methanol through dimethyl terephtalic ester as intermediate product PL144915B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3407912A DE3407912C1 (de) 1984-03-03 1984-03-03 Verfahren zur Herstellung von Terephthalsaeure ueber Terephthalsaeuredimethylester aus p-Xylol und Methanol

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL252195A1 PL252195A1 (en) 1985-09-24
PL144915B1 true PL144915B1 (en) 1988-07-30

Family

ID=6229529

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1985252195A PL144915B1 (en) 1984-03-03 1985-03-01 Method of obtaining terephtalic acid from p-xylene and methanol through dimethyl terephtalic ester as intermediate product

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4642377A (pl)
EP (1) EP0157122B1 (pl)
JP (1) JPH0688937B2 (pl)
KR (1) KR920003120B1 (pl)
BG (1) BG45697A3 (pl)
BR (1) BR8500935A (pl)
CS (1) CS251095B2 (pl)
DD (1) DD232912A5 (pl)
DE (2) DE3407912C1 (pl)
EG (1) EG17052A (pl)
ES (1) ES540832A0 (pl)
IN (1) IN163350B (pl)
MX (1) MX162239A (pl)
PL (1) PL144915B1 (pl)
PT (1) PT80041B (pl)
RO (1) RO91879B (pl)
SU (1) SU1581218A3 (pl)
TR (1) TR22497A (pl)
YU (1) YU44722B (pl)
ZA (1) ZA851579B (pl)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4026732A1 (de) * 1990-08-24 1992-02-27 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur reinigung eines oxidationsabgases mit energierueckgewinnung
US6472557B1 (en) 1999-02-10 2002-10-29 Eastman Chemical Company Process for recycling polyesters
CN110078284B (zh) * 2019-04-25 2021-08-24 杭州多向流化学科技有限公司 用于制备对苯二甲酸的富水溶剂分级利用减排系统

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2653165A (en) * 1950-09-27 1953-09-22 California Research Corp Oxidation process
DE1071688B (de) * 1958-06-14 1959-12-24 Basf Ag Verfahren zur Verbesserung der Oxydationsgeschwindigkeit der bei Luftoxydation von xylol oder von gemischen aus xylol und p-toluylsaeuremethylestern anfallenden gemische
DE2916197C2 (de) * 1979-04-21 1982-01-28 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure aus Dimethyltherephthalat als Zwischenprodukt

Also Published As

Publication number Publication date
DE3560053D1 (en) 1987-02-19
PL252195A1 (en) 1985-09-24
SU1581218A3 (ru) 1990-07-23
EP0157122B1 (de) 1987-01-14
YU31485A (en) 1987-10-31
DE3407912C1 (de) 1985-05-09
KR850007056A (ko) 1985-10-30
EG17052A (en) 1994-07-30
RO91879A (ro) 1987-06-30
PT80041B (pt) 1987-06-17
ES8602590A1 (es) 1985-12-01
TR22497A (tr) 1987-09-11
BG45697A3 (en) 1989-07-14
KR920003120B1 (ko) 1992-04-20
IN163350B (pl) 1988-09-10
ES540832A0 (es) 1985-12-01
MX162239A (es) 1991-04-12
DD232912A5 (de) 1986-02-12
YU44722B (en) 1990-12-31
ZA851579B (en) 1985-10-30
US4642377A (en) 1987-02-10
BR8500935A (pt) 1985-10-22
PT80041A (de) 1985-04-01
JPS60202842A (ja) 1985-10-14
RO91879B (ro) 1987-07-03
CS251095B2 (en) 1987-06-11
JPH0688937B2 (ja) 1994-11-09
EP0157122A1 (de) 1985-10-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4642369A (en) Process for the production of dimethyl terephthalate from p-xylene and methanol
ES468609A1 (es) Mejoras introducidas en un proceso continuo de esterifica- cion directa.
PL165179B1 (pl) Sposób wytwarzania kwasu tereftalowego o srednim stopniu czystoscioraz sposób wytwarzania kwasu tereftalowego o wysokim stopniu czystosci PL PL
US4695664A (en) Method of recovering heat from low temperature effluent
SU963461A3 (ru) Способ выделени акриловой кислоты
US4314947A (en) Process for completing the esterification of carboxylic acids with alcohols
JP4126465B2 (ja) 軽成分を釜残液より分留する方法
PL144915B1 (en) Method of obtaining terephtalic acid from p-xylene and methanol through dimethyl terephtalic ester as intermediate product
JPH01275548A (ja) 脂肪酸低級アルキルエステルの連続エステル交換方法
KR100585360B1 (ko) 에틸렌을 공기 또는 산소로 직접 산화시켜 에틸렌옥시드를 제조하는 방법
JP3969065B2 (ja) アルキルアリールカーボネートの製造方法
US3968030A (en) Method and an installation for improving the energy balance of installations for processing chemical process streams and especially petroleum refineries
US3865849A (en) Process for obtaining high-purity maleic anhydride from crude maleic anhydride
US5001284A (en) Process for manufacturing fatty alcohols
JP3291749B2 (ja) 芳香族カルボン酸の製造方法
US3846255A (en) Separating phenol from phenol-water subazeotrope by treatment with brine
JP2003113144A (ja) アルキルアリールカーボネートの製造方法
JP3345985B2 (ja) メタクリル酸メチルの製造方法
US3233005A (en) Production of acetylene
JPS5556120A (en) Continuous preparation of polyester
CN112410052B (zh) 一种生物质直接液化反应器、反应器系统及生物质直接液化方法
KR100894761B1 (ko) 에너지를 회수 및 재활용하는 2,6-나프탈렌디카르복실산제조방법
CN1010013B (zh) 由对二甲苯和甲醇生产粗对苯二酸二甲酯的方法
US2944083A (en) Manufacture of methylethylketone
TW340111B (en) Improved process for preparing unsaturated carboxylic acid esters and novel apparatus for preparing the same