PL144354B1 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
PL144354B1
PL144354B1 PL1984264463A PL26446384A PL144354B1 PL 144354 B1 PL144354 B1 PL 144354B1 PL 1984264463 A PL1984264463 A PL 1984264463A PL 26446384 A PL26446384 A PL 26446384A PL 144354 B1 PL144354 B1 PL 144354B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
compound
component
pattern
mixture
Prior art date
Application number
PL1984264463A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of PL144354B1 publication Critical patent/PL144354B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/761,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

*** Int.CI.4A01N 37/10 A01N 43/40 A01N 43/76 Twórca wynalazku Uprawniony z patentu: Hoechst Aktiengesellschaft, Frankfurt n/Menem (Republika Federalna Niemiec) SRODEK CHWASTOBÓJCZY Przedmiotem niniejszego wynalazku jest srodek chwastobójczy, który charakteryzuje sie zawartoscia zwiazku (A) o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, 3 albo 4, przy czym X oznacza chlor albo brom i Y oznacza wodór albo chlor, i Rj oznacza wodór, (Oj-C^-alkil, (C^-fy^alkinyl albo równowaznik kationu, w kombinacji ze zwiazkiem (B) o wzorze 5, w którym Rg oznacza wodór, (Oj-CgJ-alkil albo równowaznik kationu* Równowaznik kationu oznacza kazdorazowo równowaznik kationu metalu jak np. katio¬ nu metalu alkalicznego albo metalu ziem alkalicznych albo ewentualnie podstawionego przez (Gj-C^-alkil jonu amonowego* Fbniewaz zwiazki o wzorze 1 w czesci kwasu propionowego maja centrum asymetrii, moga one wystepowac jako czyste stereoizomery albo jako mieszaniny stereoizomerów* Zwiazki o wzorze 1 sa w szczególnosci skuteczne przeciw jednolisciennym roslinom szkodliwym jak np. Alopecurus myosuroldes 1 Avena fatua (por* opis patentowy DOS nr nr 2 640 730 i DOS 2 223 894)* R1 oznacza w szczególnosci (Gj-C^J-alkil.Wsród zwiazków (A) o wzorze 1 szczególnie przydatne sa zwiazki: ester etylowy kwasu"0 -A-/6-chlorobenzoksazoliloksy/-fenoksy7-propionowego/A1/, ester metylowy kwasu ci-/4-/2f4-dwuchlorofenoksy/-fenoksy/-propionowego/A2/, (powszechnie stosowana nazwa: "Dtclofop-methyl") i ester prop-2-ynylowy kwasu ^ -/4-/3,5-dwuchlorcKpiryd-2-ylokay/-fe- noksx7-proplonowego, szczególnie korzystne sa skladniki (A-j ) i (A2).Wsród zwiazków (B) o wzorze 5 korzystny jest zwiazek, w którym R « oktyl (B« ).Ten zwiazek jest opisany w Weed Research Organization, technlcal report nr 63*2 144 354 Zwiazki (B) o wzorze 5 odznaczaja sie dobra skutecznoscia przeciw dwulisciennym roslinom szkodliwym takim Jak Stellaria media i Chenopodium album.W przypadku kombinacji zwiazków (A) o wzorze 1 ze zwiazkami (B) o wzorze 5 poja¬ wily sie nieoczekiwanie jaskrawe efekty synergiczne.Kombinacje substancji czynnej wedlug wynalazku mozna stosowac do zwalczania nie¬ pozadanych gatunków roslin jak np. Alopecurus myosuroides# Avena fatua, Stellaria media, Chenopodium album, Setaria viridisf Rialaris sp. Galium aparine, Matricaria sp., Sinapis arvensef Miosotis arvense w uprawach roslin uzytkowych, w szczególnosci w uprawach zbóz takich jak pszenica, jeczmien, korzystnie pszenica.W mieszaninie stosunki skladników (A) i (B) o wzorze 1 i 5 moga sie zmieniac w szerokich granicach. I tak stosunek skladników (A) do (B) miesci sie w zakresie miedzy 1:10 i 15:1# korzystny jest zakres 1:5 do 5:1f Jesli R we wzorze 1 oznacza 6-chloroben- zoksazolil, i zakres 1 :1 do 10:1, jesli R we wzorze 1 oznacza grupe o wzorze 4.Kombinacje wedlug wynalazku mozna stosowac albo jako mieszaniny zbiornikowe, w których poszczególne skladniki substancji czynnej zostaja zmieszane ze soba dopiero bezposrednio przed zastosowaniem, albo - Jako gotowe preparaty. Jako gotowe mieszaniny moga byc sporzadzone np. w postaci proszków zwilzalnych, koncentratów do emulgowania, roztworów, zawiesin, srodków do opylania albo granulatów i zawieraja wtenczas ewentual¬ nie zwykle srodki pomocnicze do preparatów, takie jak srodki zwilzajace, polepszajace przyczepnosc, emulgujace, dyspergujace, stale albo ciekle substancje obojetne, srodki ulatwiajace mielenie i rozpuszczalniki.Rroszki zwilzalne stanowia preparaty dyspergujace równomiernie w wodzie, które obok substancji czynnej oprócz ewentualnie substancji rozcienczajacych lub obojetnych moga jeszcze zawierac srodki zwilzajace, np. polioksyetylenowane alkilofenole, polioksyetylo- wane oleilo- albo stearyloaminy, alkilo- albo alkilofenylosulfoniany i srodki dysperguja¬ ce, np. ligninosulfonian sodu, 2,2'-dwunaftylo-metano-6,6'-dwusulfonian sodu, dwubutylo¬ na ftaleno sulfonian sodu albo tez oleilometylotaurynian sodu.Koncentraty do emulgowania mozna wytwarzac np. przez rozpuszczenie substancji czynnej w rozpuszczalniku organicznym, np. butanolu, cykloheksanonie, dwumetyloformami¬ dzie, ksylenie, izoforonie albo tez wyzej wrzacych zwiazkach aromatycznych z dodatkiem Jednego albo kilku emulgatorów. Jako emulgatory mozna np. stosowac: alkiloarylosulfoniany wapnia, estry poliglikolowe kwasów tluszczowych, etery alkiloarylopoliglikolowe, etery poliglikolowe alkoholi alifatycznych, polioksyetylowane oleilo- albo stearyloaminy, pro¬ dukty kondensacji tlenku propylenu i tlenku etylenu, alkilopolietery, estry sorbitanu i kwasów tluszczowych, produkty kondensacji alkiloarylu, tlenku propylenu i tlenku ety¬ lenu i inne. srodki do opylania otrzymuje sie przez zmielenie substancji czynnej z mialko roz¬ drobnionymi substancjami stalymi, np. talkiem, naturalnymi glinami, takimi jak kaolin, bentonit, pirofilit albo ziemia okrzemkowa.Granulaty mozna wytwarzac albo przez rozpylanie roztworu substancji czynnej na zdolny do adsorpcji, granulowany material obojetny albo przez nanoszenie koncentratów substancji czynnej za pomoca srodka wiazacego, np. polialkoholu winylowego, poliakrylanu sodu, metylohydroksyetylocelulozy albo tez olejów mineralnych na powierzchnie nosników, takich jak piasek, kaolinit albo granulowanego materialu obojetnego. Mozna równiez wytwarzac odpowiednie preparaty substancji czynnej w sposób przyjety dla wytwarzania granulatów nawozów, w razie potrzeby w mieszaninie z nawozami.144 354 3 Synergiczne mieszaniny substancji czynnych wedlug wynalazku zlozone ze zwiazków (A i B) o wzorach 1 lub 5 mozna sporzadzac w postaci zwyklych preparatów, w szczególnosci Jako proszki zwilzalne, koncentraty do emulgowania, roztwory, zawiesiny, srodki do opylania albo granulaty. Ogólna zawartosc substancji czynnej w preparatach rynkowych wynosi wtenczas okolo 2-95# wagowych, korzystnie 10-7096 wagowych, przy czym reszta do 100# wagowych sklada sie ze zwyklych srodków pomocniczych do preparatów, takich Jak srodki polepszajace przy¬ czepnosc, zwilzajace, emulgujace, dyspergujace, wypelniacze, rozpuszczalniki i nosniki.W proszkach zwilzalnych ogólne stezenie substancji czynnej zmienia sie w zakresie okolo 10-6096 wagowych.W koncentratach do emulgowania ogólne stezenie substancji czynnej wynosi okolo 10-7096 wagowych. W granulatach wynosi ono okolo 2-1096 wagowych. Preparaty pyliste zawieraja okolo 5-2096 wagowych mieszaniny substancji czynnych.Przedmiotem wynalazku sa dlatego równiez srodki chwastobójcze o zawartosci 2-9596 wagowych, korzystnie 10-7096 wagowych kombinacji substancji czynnych zlozonej ze zwiazków (A) i (B) o wzorach 1 i 5f przy czym reszta do 10096 wagowych sklada sie ze zwyklych srodków pomocniczych do preparatów.Przed zastosowaniem wymienione koncentraty rozciencza, sie ewentualnie w zwykly sposób, np. proszki zwllzalne, koncentraty do emulgowania i dyspersje za pomoca wody. Preparaty pyliste i granulowane Jak równiez roztwory do opryskiwania nie sa Juz na ogól rozcienczane przed zastosowaniem za pomoca dalszych substancji obojetnych. Wraz z warunkami zewnetrznymi, takimi Jak temperatura, wilgotnosc i inne zmienia sie równiez potrzebna do stosowania ilosc srodków wedlug wynalazku. Moze ona zmieniac sie w szerokich granicach i wynosi na ogól 0,2-10 kg/ha kombinacji substancji czynnych, korzystnie 0,3-2,0 kg/ha.Wynalazek wyjasniaja nastepujace przyklady.Przyklady preparatów. Przepis ogólny: substancje czynna rozpusz¬ czono w odpowiedniej mieszaninie rozpuszczalników w temperaturze 50-6o°C i nastepnie dodano druga substancje czynna, ewentualnie w postaci substancji roztopionej. Dokladnie mieszajac dodaj© sie poszczególne skladniki emulgatora i pozostawia sie mieszanine do oziebienia.Otrzymane koncentraty do emulgowania sa zabarwione lekko do srednio brunatno.Wedlug tego sposobu postepowania miesza sie ze soba podane w przykladach I-XII z nastepujacej tablicy 1 substancje czynne i pomocnicze srodki do preparatów. Eane liczbowe w tablicy odpowiadaja czesciom wagowym.Tablica 1 Skladniki preparatów 1. Substancja czynna (A-), techniczna 2. Substancja czynna (Rj ), techniczna 3« "Diclofop-rcethyl" (A2)f techniczny 4. Ksylen 5» Izoforon 6. Cykloheksanem 7. Dwumetyl©formamid 8. Dodecylsbenzenosul¬ fonian wapnia 9. Etoksylowany ole^ racznikowy (4OE0J 10# Etoksylowany nonylo- fenol (10E0) hi. Etoksylowany trójbu- tylofenol (10E0) 12. Etoksylowany alkohol oleilowy (15E0) 13. Etoksylowany alkohol trójdecylowy (8E0) l^m^ , »»w-ri I 10,1 33,0 15,6 6,0 6,0 15,0 II 3,6 42,3 5,6 5,0 6,0 15,0 l m 16,6 36,3 15,0 5,0 7,0 1%0 I IV 10,1 I 34,0 15,4 7,0 5,0 15,0 •«_*«»•»Jl I v 3.6 32,3 15,0 7,0 15,0 5,0 I VI 16,6 ' 36,7 15,0 5,0 15,0 7,0 I I _„J L lvii po;i 13f8 28,1 20,0 5,0 8,0 15,0 ...i 1 VIII 3,6 22,7 28,7 15,0 5,0 8,0 2,0 15,0 7 IX 16,6 4,9 33,5 15,0 5,0 8,0 15,0 2,0 ^_»HMJ [x 12,0 I 12,0 42,0 20,0 4.0 7,0 H ,MM^„J rxi 5,0 25,0 50,0 10,0 5,0 5,0 „,„| mcii 2,5 25,0 50,0 10,0 4,0 6,0 2,5 «*•»»««4 144 354 Przyklady biologiczne* W nastepujacych przykladach zastosowania wyhodowano rosliny testowane w szklarni w doniczkach* Aplikacje koncentratów rozcienczonych w wodzie przeprowadzono, gdy rosliny jednoliscienne. Alopecurus myosuroides, Avena fatua i Tfriticum aestivum, osiagnely stadium 3-4 lisci i rosliny dwuliscienne. Stellaria media i Chenopodium album, wyrosly az do wysokosci 5-10 cm.R uplywie 4 tygodni bonitowano dzialanie (uszkodzenie)* W tablicach 2 i 3 prze¬ ciwstawiono znaleziony stopien dzialania oczekiwanemu stopniowi dzialania* Oczekiwany stopien dzialania obliczono wedlug wzoru S.R*Colby 'ego, Calculating syner- gistic and antagonistic response of horbicide combinations (Weeds 15, str. 20-22. 1967)• Vz6r Colby'ego brzmi: X + Y - X * Y 100 przy czym X * % uszkodzenia przez srodek chwastobójczy A przy stosowanej ilosci X kg/haf Y a % uszkodzenia przez srodek chwastobójczy B przy stosowanej ilosci Y kg/ha9 £ . oczekiwane uszkodzenie srodków chwastobójczych A + B przy stosowanej ilosci (x+y) Kg/ha9 Jesli faktyczne uszkodzenie jest wieksze niz obliczone, to dzialanie kombinacji jest wiecej niz addytywne. to znaczy wystepuje efekt synergiczny. W przypadku traktowania kombi¬ nacjami dzialanie wyliczone z powyzszego wzoru podano w nawiasach* Tablica2 Zwalczanie chwastów jedno- i dwulisciennych w pszenicy Substancja czynna 1/ \ ** *2 81 Bi L^-»-a ¦»-»»!»»»^ mji dawka 2/ g AS/ha 7,5 15 22,5 30 37,5 *5 75 150 37,5 75 112,5 150 187,5 225 375 750 7,5 15 22,5 30 37,5 45 Alopecurus myosuroides 0 0 0 27 41 52 65 87 0 0 0 10 15 23 38 60 0 0 0 0 0 0 75 14 i 150 24 1/ znaczenie if iL 1 E| podano w opisie 2/ AS =. subsibancja czynna uszkodz I Avena fatua 0 11 33 45 58 63 88 96 0 0 10 15 38 50 65 90 0 0 0 0 0 0 7 7 enie w % \ Stellaria media 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 I 20 40 52 60 70 75 86 100 Oienopodium album 0 0 0 I ° 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ¦¦ o 0 0 0 0 0 27 40 "Driticuia sestivum 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 o I o I 0 0144 354 5 Tablica 3 Kombinacja substancji czynnych 1 V5! V*1 VB1 dawka g AS/ha 2 22,5+22,5 45 +45 7,5+37,5 15 +75 30 +150 37,5+ 7,5 75 +15 150 +30 75 +75 150 +150 75 +15 112,5+22,5 150 +30 150 + 15 225 +22,5 375 +37,5 750 +75 Uszkodzenie w % Alopecurus myosuroides 3 87 (52) 72 (45) 78 (41) 90 (65) 99 (87) 48*(32) 59 (38) 87 (66) Avena fatua 4 82 (63) 75 (49) 82 (58) 95 (88) 55 (21) 63 (50) 79 (65) 100 (91) Stellaria media 5 82 (52) 90 (75) 87 (70) 99 (86) 68 (20) 77 (40) 85 (60) 93 (86) 57 (4o) 68 (52) 84 (60) 62 (40) 78 (52) 92 (70) 100 (86) Chenopodium album b 68 (40) 73 (40) 62 (27) •friticum aestivum 7 I ooooo ooo ooo ooooooi Zastrzezenia patentowe 1. srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze zawiera zwiazek (A) o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, 3 albo 4, przy czym X oznacza chlor albo brom i Y oznacza wodór albo chlor, i Rj oznacza Hf ((L-C^-alkilo-fC^-C/^-alkinyl albo równowaz¬ nik kationu, w kombinacji ze zwiazkiem (B) o wzorze 5, w którym R^ oznacza wodór, (C--Cq)- alkll albo równowaznik kationu. 2. srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Jako zwiazek (A) o wzo¬ rze 1 zawiera ester etylowy kwasu *i -/4-/6-chlorobenzoksazoliloksy/-fenoksy/-propionowego albo ester metylowy kwasu °6 -/4-/2,4-dwuchloro fenoksy/-fenoksy/-propionowego. 3« Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze zawiera zwiazek (B) o wzorze 5 wedlug zastrz. 1,, w którym F^ oznacza oktyl. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, 2 albo 3, znamienny tym, ze w mieszaninie stosunek skladnika (A) o wzorze 1 do skladnika (B) o wzorze 5 zmienia sie w zakresie miedzy 1:10 i 15:1. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, 2, 3 albo 4, znamienny tym, ze w miesza¬ ninie stosunek skladnika (A) o wzorze 1, w którym R oznacza 6-chlorobenzoksazolil, do sklad¬ nika (B) o wzorze 5 zmienia sie w zakresie miedzy 1:5 i 5:1« 6. srodek wedlug zastrz. 1, 2, 3, 4 albo 5, znamienny tym, ze w mie¬ szaninie stosunek skladnika (A) o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 4, do sklad¬ nika (B) o wzorze 5 zmienia sie w zakresie miedzy 1 :1 i 10:1.144 354 CH3 R—OHf^-O-CH-COORi WZÓR 1 Cl WZÓR 3 ¦W* jOO- cr WZÓR 2 Y ^2 WZÓR 1* F^N^OCH2COOR2 WZCfR 5 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 400 zl PL

Claims (6)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze zawiera zwiazek (A) o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 2, 3 albo 4, przy czym X oznacza chlor albo brom i Y oznacza wodór albo chlor, i Rj oznacza Hf ((L-C^-alkilo-fC^-C/^-alkinyl albo równowaz¬ nik kationu, w kombinacji ze zwiazkiem (B) o wzorze 5, w którym R^ oznacza wodór, (C--Cq)- alkll albo równowaznik kationu.
  2. 2. srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Jako zwiazek (A) o wzo¬ rze 1 zawiera ester etylowy kwasu *i -/4-/6-chlorobenzoksazoliloksy/-fenoksy/-propionowego albo ester metylowy kwasu °6 -/4-/2,4-dwuchloro fenoksy/-fenoksy/-propionowego.
  3. 3. « Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze zawiera zwiazek (B) o wzorze 5 wedlug zastrz. 1,, w którym F^ oznacza oktyl.
  4. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, 2 albo 3, znamienny tym, ze w mieszaninie stosunek skladnika (A) o wzorze 1 do skladnika (B) o wzorze 5 zmienia sie w zakresie miedzy 1:10 i 15:1.
  5. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, 2, 3 albo 4, znamienny tym, ze w miesza¬ ninie stosunek skladnika (A) o wzorze 1, w którym R oznacza 6-chlorobenzoksazolil, do sklad¬ nika (B) o wzorze 5 zmienia sie w zakresie miedzy 1:5 i 5:1«
  6. 6. srodek wedlug zastrz. 1, 2, 3, 4 albo 5, znamienny tym, ze w mie¬ szaninie stosunek skladnika (A) o wzorze 1, w którym R oznacza grupe o wzorze 4, do sklad¬ nika (B) o wzorze 5 zmienia sie w zakresie miedzy 1 :1 i 10:1.144 354 CH3 R—OHf^-O-CH-COORi WZÓR 1 Cl WZÓR 3 ¦W* jOO- cr WZÓR 2 Y ^2 WZÓR 1* F^N^OCH2COOR2 WZCfR 5 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 400 zl PL
PL1984264463A 1983-11-19 1984-11-16 Herbicide PL144354B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3341884 1983-11-19
DE19843415069 DE3415069A1 (de) 1983-11-19 1984-04-21 Herbizide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL144354B1 true PL144354B1 (en) 1988-05-31

Family

ID=25815741

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1984250465A PL143899B1 (en) 1983-11-19 1984-11-16 Herbicide
PL1984264463A PL144354B1 (en) 1983-11-19 1984-11-16 Herbicide

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1984250465A PL143899B1 (en) 1983-11-19 1984-11-16 Herbicide

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5080709A (pl)
EP (2) EP0144796B1 (pl)
AU (1) AU567595B2 (pl)
BR (1) BR8405848A (pl)
CA (1) CA1236315A (pl)
DD (1) DD228440A5 (pl)
DE (3) DE3415069A1 (pl)
DK (2) DK165934C (pl)
IL (1) IL73541A (pl)
PL (2) PL143899B1 (pl)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2589327B1 (fr) * 1985-11-06 1988-01-08 Rhone Poulenc Agrochimie Melanges herbicides de derives d'acides pyridinoxyalcanoiques et de derives d'acides phenoxybenzoiques et leur utilisation pour le traitement des cultures
DE3917959A1 (de) * 1989-06-02 1990-12-06 Hoechst Ag Fluessige herbizide mittel
JPH0832612B2 (ja) * 1989-10-18 1996-03-29 ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト 除草性有効物質組合せ剤
GB9108199D0 (en) * 1991-04-17 1991-06-05 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
DK0614608T3 (da) * 1993-02-18 1999-08-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistiske blandinger til bekæmpelse af agerrævehale
ATE294501T1 (de) 1998-07-16 2005-05-15 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide mittel
US8883689B2 (en) * 2005-12-06 2014-11-11 Bayer Cropscience Lp Stabilized herbicidal compositions

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3397054A (en) * 1962-08-30 1968-08-13 Schering Corp Process for controlling plant growth
CS185694B2 (en) * 1974-07-17 1978-10-31 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicidal agent
DE2755617A1 (de) * 1977-12-14 1979-06-21 Hoechst Ag Herbizide mischungen
CH650493A5 (en) * 1977-12-24 1985-07-31 Hoechst Ag D-(+)-alpha-phenoxypropionic acid derivatives
MA19203A1 (fr) * 1980-07-09 1982-04-01 Ciba Geigy Ag Agent synergique et procede de lutte selective contre les mauvaises herbes,en particulier dans les cereales .

Also Published As

Publication number Publication date
DK95992D0 (da) 1992-07-24
EP0144796B1 (de) 1989-09-20
PL250465A1 (en) 1985-12-17
BR8405848A (pt) 1985-09-17
AU567595B2 (en) 1987-11-26
DK165935C (da) 1993-07-05
EP0144796A3 (en) 1986-02-05
DK95992A (da) 1992-07-24
IL73541A0 (en) 1985-02-28
US5080709A (en) 1992-01-14
DK547784D0 (da) 1984-11-16
EP0144796A2 (de) 1985-06-19
EP0296319A1 (de) 1988-12-28
DK165935B (da) 1993-02-15
EP0296319B1 (de) 1992-01-08
PL143899B1 (en) 1988-03-31
IL73541A (en) 1989-12-15
DK165934B (da) 1993-02-15
DE3415069A1 (de) 1985-05-30
DK165934C (da) 1993-07-05
CA1236315A (en) 1988-05-10
AU3566384A (en) 1985-05-23
DK547784A (da) 1985-05-20
DE3479781D1 (en) 1989-10-26
DD228440A5 (de) 1985-10-16
DE3485442D1 (de) 1992-02-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2133579C (en) Synergistic composition and process for selective weed control
JPS5818305A (ja) 除草性組成物とこれを用いた雑草防除法
SK216192A3 (en) Synergistic herbicidal agent
EP0837632B1 (en) Selective herbicidal composition
JPS61172805A (ja) 主にn‐(ホスホノメチルグリシル)スルホニルアミン型の化合物から成る除草剤混合物
PL144354B1 (en) Herbicide
US4336057A (en) Herbicides
CZ322292A3 (en) Synergistic gent and method of weed selective control
CN101528036B (zh) 包含磺酰脲类除草剂和丙草胺的除草增效组合物
CA1329994C (en) Synergistic composition and method for the selective control of weeds
US4589908A (en) Herbicidal agents
PL159232B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL
US4645526A (en) Herbicidal agents
US5385881A (en) Herbicidal agents
US4448602A (en) Herbicidal compositions
US3955959A (en) Herbicide for use in transplanted rice
PL164002B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL
IE51126B1 (en) Herbicidal 2-haloacetanilides
US6017851A (en) Synergistic composition and process for selective weed control
US5382564A (en) Herbicidal agents
KR820001831B1 (ko) 제초제 조성물
JPS60116602A (ja) 除草剤
EP0101168A2 (en) Herbicidal mixtures
PL137072B1 (en) Herbicide
GB2100128A (en) A herbicidal composition