Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych 2 - /2 - podstawionych - benzoilo/ -cykloheksanodionów -1,3 o wzorze ogólnym 1, w którym R i R1 oznaczaja atom wodoru lub grupe alkilowa o 1 - 4 atomach wegla, korzystnie metylowa, a najkorzystniej R i R1 oznaczaja atomy wodoru, R2 oznacza atom chloru, bromu lub jodu R3 oznacza atom wodoru lub chlorowca, korzystnie jodu lub chloru, a najkorzystniej R3 oznacza atom wodoru, oraz R4 oznacza atom wodoru, chloru, bromu lub jodu albo grupe alkilowa o 1 - 4 atomach wegla, korzystnie metylowa, grupe alkoksylowa o 1 - 4 atomach wegla, korzystnie metoksylowa, grupe nitrowa, trójfluoromety- lowa, a najkorzystniej R4 oznacza atom wodoru lub atom chlorowca w pozycji 4. Zwiazki te wykazuja dzialanie chwastobójcze.Przedmiotem wynalazku jest równiez srodek chwastobójczy stosowany do zwalczania niepo¬ zadanejroslinnosci. * W japonskim zgloszeniu patentowym nr 84632 - 1974 przedstawiono zwiazki o wzorze 2, w którym X oznacza grupe alkilowa, n ma wartosc 0,1 lub 2 oraz Ri moze oznaczac grupe fenylowa lub podstawiona grupe fenylowa, jako przejsciowe zwiazki do wytwarzania zwiazków chwastobój¬ czych o wzorze 3, w którym Ri, X i n maja znaczenie podane powyzej, a R2 oznacza grupe alkilowa, alkenylowa lub alkinylowa. Szczególnie korzystnymi zwiazkami chwastobójczymi z powyzszej grupy sa takie, w których n jest równe 2, X oznacza grupe 5,5 - dwumetylowa, R2 oznacza grupe allilowa a Ri oznacza grupe fenylowa, 4 - chlorofenylowa lub 4 - metoksyfenylowa.Pólprodukty do wytwarzania powyzszych zwiazków nie wykazuja wcale lub prawie wcale aktywnosci chwastobójczej.Natomiast zwiazki wytworzone sposobem wedlug wynalazku wykazuja wyjatkowa aktywnosc chwastobójcza. Zwiazki te musza zawierac atom chlorowca w pozycji 2 grupy fenylowej, co jest warunkiem uzyskania tej wyjatkowej aktywnosci chwastobójczej. Nie jest w pelni wythimaczalne dlaczego takie podstawienie daje wyjatkowa aktywnosc chwastobójcza.2 144 046 Zwiazki wytworzone sposobem wedlug wynalazku wystepuja w trzech odmianach tautomery- cznych przedstawionych na schemacie 1, we wzorach którego R, R1, R2, R3 i R4 maja znaczenie podane uprzednio.Wymienione w opisie grupy alkilowe i alkoksylowe zwiazków o wzorze 1 oznaczaja grupy o lancuchach prostych lub rozgalezionych, takie np. jak grupa metylowa, etylowa, n - propylowa, izopropylowa, n - butylowa, II - rz.butylowa, izobutylowa i III - rz.butylowa.Zwiazki wytworzone sposobem wedlug wynalazku sa aktywnymi srodkami chwastobójczymi o ogólnym dzialaniu. Oznacza to, ze sa one skuteczne wobec szerokiego zakresu gatunków roslin.Sposób zwalczania niepozadanej roslinnosci polega na podawaniu do traktowanego obszaru skutecznej ilosci srodka chwastobójczego zawierajacegojako substancje czynna co najmniej jeden z powyzej opisanych zwiazków.Sposobem wedlug wynalazku zwiazki o wzorze 1 wytwarza sie przez poddanie reakcji zwiazku o wzorze ogólnym 5 ze zwiazkiem o wzorze ogólnym 6, w którym R - R4 maja podane znaczenie, ogólna metoda przedstawiona na schemacie 2. Na ogól, stosuje sie równomolowe ilosci dionu o wzorze 5 i podstawionego cyjanku benzoilu o wzorze 6 oraz niewielki nadmiar molowy chlorku cynku. Reagenty i chlorek cynku miesza sie w rozpuszczalniku, takim jak chlorek metylenu. Do mieszaniny reakcyjnej dodaje sie powoli podczas chlodzenia niewielki nadmiar molowy trójety¬ loaminy.Calosc miesza sie w ciagu pieciu godzin w pokojowej temperaturze i produkt wyodrebnia sie znanym sposobem.Podstawiony cyjanek benzoilu mozna otrzymac w sposób podany przez T.S. Cakwooda iCA.Weisgerbera w Organie Synthesis, Coli. Vol., str. 122/1955/.W ponizszym przykladzie opisano synteze reprezentatywnego zwiazku o wzorze 1.Przyklad I. Wytwarzanie 2 -/2,4 - dwuchlorobenzoilo/cykloheksanodionu 1,3 - zwiazku nr 4.Do mieszaniny 11,2 g /0,1 mola / 1,3 - cykloheksanodionu, 20,0 g /0,1 mola/ cyjnaku 2,4 -dwuchlorobenzoilu i 13,6 g /0,11 mola bezwodnego sproszkowanego chlorku cynku w 100 ml chlorku metylenu, dodano powoli podczas chlodzenia 10,1 g /0,12 mola/ trójetyloaminy. Calosc mieszano w ciagu 5 godziny w pokojowej temperaturze i nastepnie wlano do 2 n roztworu solnego.Fazewodna odrzucono a organiczna przemyto 4 x 150 ml 5% roztworu wodoroweglanu sodowego.Polaczne ekstrakty wodne zakwaszono kwasem solnym, wyekstrahowano chlorkiem metylenu, ekstrakt organiczny wysuszono i zatezono otrzymujac 25,3 g surowego produktu. Surowy produkt rozpuszczono w eterze etylowym i mieszano z 250 ml 5% roztworu octanu miedziowego. Otrzy¬ mana sól miedziowa odsaczono, przemyto eterem i mieszano z 6 n roztworu solnego w celu rozlozenia soli. Ekstrakt przemyto eterem i otrzymano 22,15 g pozadanego produktu o temperatu¬ rze topnienia 138 - 140°C. Wydajnosc 77,7%.Strukture otrzymanego zwiazku potwierdzono za pomoca analizy instrumentalnej.Ponizej przedstawiono w tabeli 1 wybrane zwiazki otrzymane w opisany powyzej sposób.Podane w tabeli numery zwiazków w dalszej czesci opisu.T a b e 1 a 1 Numer zwiazku 1 1 2 3 4X R CH3 CH3 CH3 H R1 CH3 CH3 CH3 H Wzór 1 R2 2 2-Cl 2-Cl 2-Cl 2-Cl R3 H H H H R4 H 4-Cl 6-Cl 4-Cl riD^/lub tempera¬ tura topnienia °C 3 1,5613 1,5655 103 - 108 138-140 5 CH3 CH3 2-Br H H144 046 c.d. tabeli 1. 3 6 CH3 CH3 2-C1 H 5-C1 74-77 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 2-a 2-Br 2-C1 2-J 2-Cl 2-Cl 2-C1 2-J 2-C1 2-a 2-a 2-a 2-a 2-a 2-a 2-a H H H H H H H 3-J H H H 3-Cl H H H H 5-Cl H H H 4-NO2 6-a 5-Br 5-J 5-CH3 4-CH3O 4-CH3 6-C1 5-CH3O 3 - Cl 5-CF3 5-NO2 104 - 107 93-96 79-87 66-70 118-122 143 - 148 109-115 164-167 60-65 79-86 60-63 77-80 80-90 74-75 140 - 143 23 H H 2-C1 3-a 4-Cl 152 -154 24 H H 2-C1 3-C1 4-CH3O 169 -170 25 H H 2-Cl H 4-Br 104-107 x/ Zwiazek z przykladu Jak uprzednio wspomniano, zwiazki wytworzone sposobem wedlug wynalazku sa zwiazkami fitotoksycznymi, uzytecznymi i cennymi srodkami do zwalczania róznych gatunków roslin.Wybrane zwiazki stosowane w srodku chwastobójczym wedlug wynalazku testowano na dzialanie chwastobójcze w nastepujacy sposób. Test na dzialanie chwastobójcze przed wzejsciem. Dzien przed traktowaniem zwiazkiem, nasiona osmiu gatunkówchwastów zasiano w glebie piaszczysto - gliniastej, stosujac po jednym gatunku w kazdym rzedzie przechodzacym przez szerokoscplaskiej tacy. Stosowano nasiona nastepujacych chwastów: wlosnica /FT/ /Stearia viridis/, chwastnica /WG/ /Echinochloa crusgalli/, gluchy owies /WO/ /Avena fatua/, powój roczny/AMG/ /Ipo- moea lacunosa/, zaslaz Avicenny/VL//Abutilon thepharasti/gorczyca/MD//Brassicajuncea/, szarlat/PW/ /Amaranthus retroflexus/ oraz cibora zólta /YNG/ /Cyperus esculentus/. Rosliny lodygowe zasiewano tak by otrzymac po wzejsciu okolo 20-40 sadzonek w rzedzie, w zaleznosci od wielkosci rosliny.Na wadze analitycznej odwazono 600 mg badanego zwiazku na kawalku szklistego papieru wagowego. Papier ze zwiazkiem umieszczono w szerokoszyjnej przezroczystej kolbie o pojemnosci 60 ml i rozpuszczono w 45 ml acetonu lub innego odpowiedniego rozpuszczalnika. 18 ml powyz¬ szego roztworu przeniesiono do drugiej takiej samej kolby i rozcienczono 22 ml mieszaniny 19:1 wody i acetonu, zawierajacej jako emulgator jednolaurynian polioksyetylenosorbitu w ilosci wystarczajacej do uzyskania koncowego stezenia 0,5% objetosciowych. Roztworem powyzszym opryskiwano zasiewy na tacy na liniowym stole do opryskiwania skalibrowanym na dostarczanie 748 litrów roztworu na hektar. Zwiazki stosowano w ilosci wynoszacej 4,48 kg/ha.Po opryskiwaniu tace umieszczono w cieplarni w temperaturze od okolo 21°Cdo okolo 27°C i zraszano woda. Po uplywie dwóch tygodni od traktowania zwiazkiem oznaczano stopien uszko-4 144 046 dzenia lub niszczenia przez porównywanie z nietaktowanymi roslinami kontrolnymiw tym samym wieku. Stopien uszkodzenia oceniano w skali 0 - 100% dla kazdego gatunku i podawano jako % niszczenia, od 0% przy braku uszkodzen do 100% przy calkowitym zniszczeniu. Wyniki tych prób przedstawiono w tabeli 2.T a b e 1 a 2 Zwiazek nr i i 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 FT 2 100 80 0 100 100 50 80 95 95 100 85 85 85 40 40 80 20 65 45 30 80 20 45 - - WG 3 90 90 0 100 95 25 90 95 100 100 100 85 75 10 60 80 - - 60 85 100 10 95 100 100 Aktywnosc chwastobójcza przed WO 4 20 0 0 50 65 0 10 45 55 60 30 90 10 80 20 20 10 30 0 20 0 0 10 0 25 Dawka - 4,48 kg/ha AMG 5 40 30 40 35 35 25 60 40 30 20 40 75 10 0 30 55 25 70 30 40 80 20 0 25 80 VL 6 65 80 40 100 90 100 100 100 100 85 100 80 85 65 100 75 100 100 40 95 100 75 100 70 100 wzejsciem MD 7 50 90 40 100 85 100 100 80 90 100 100 95 65 40 30 90 95 100 0 85 100 30 85 90 100 PW 8 35 20 0 90 50 35 100 95 100 100 100 90 95 65 75 40 85 85 20 40 95 45 100 - - YNG 9 80 90 0 95 95 80 80 95 95 95 95 90 90 100 95 95 90 90 60 45 95 10 95 100 100 "—" oznacza, ze dany gatunek nie kielkowal z nieznanych przyczyn.Test na dzialanie chwastobójcze po wzejsciu prowadzono w identyczny sposób jak test chwastobójczy przed wzejsciem, z tym tylko, ze ziarna osmiu róznych gatunków chwastów zasie¬ wano 10 -12 dni przed opryskiwaniem. Ponadto, nawadniano tylko powierzchnie gleby a nie liscie i wykielkowane rosliny. Wyniki próby na dzialanie chwastobójcze po wzejsciu przedstawiono w tabeli 3.144 046 Tabela 3 5 Zwiazek nr 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 FT 60 30 0 95 80 40 60 85 85 95 50 45 30 20 65 65 75 100 60 65 30 0 85 0 100 wc 70 70 30 98 80 40 75 80 80 85 80 75 60 10 95 80 80 95 80 80 55 30 90 80 100 Aktywnosc WO 20 0 0 20 75 10 40 75 75 90 35 50 20 20 0 20 30 10 40 10 0 0 40 0 75 chwastobójcza po wzejsciu Dawka 4,48 kg/ha AMD 40 50 70 98 50 60 60 70 70 60 55 55 60 50 65 85 70 100 70 85 80 20 85 70 90 VL 60 90 100 100 60 100 100 95 95 95 100 75 80 45 95 85 100 100 100 95 100 45 100 90 100 MD 60 85 90 100 80 100 75 80 80 95 100 60 50 40 30 30 100 100 75 95 80 0 95 74 100 PW 35 30 55 30 0 75 100 90 90 80 95 50 60 40 100 30 85 100 80 100 65 30 100 - - YNG 60 80 70 95 95 65 75 90 90 95 80 80 70 0 80 80 90 90 90 70 80 20 90 100 100 "—" oznacza, ze dany gatunek nie kielkowal z nieznanych przyczyn.Zwiazki wytworzone sposobem wedlug wynalazku stosuje sie jako substancje czynna w srodku chwastobójczym wedlug wynalazku. W szczególnosci stosuje sieje jako przedwschodowe srodki chwastobójcze. Mozna je stosowac w rózny sposób i w róznych stezeniach. W praktyce, zwiazki wytworzone sposobem wedlug wynalazku stosuje sie w postaci kompozycji chwastobój¬ czych, w mieszaninie zawierajacej ich chwastobójczo skuteczna ilosc oraz adjuwanty i nosniki zwykle stosowane dla ulatwienia rozproszenia skladnika aktywnego. Nalezy przy tym brac po uwage fakt, ze rodzaj kompozycji i sposób stosowania moze miec wplyw na aktywnosc. Ze zwiazków o wzorze 1 mozna sporzadzac granulki o stosunkowo duzych wielkosciach czastek, proszki zawiesinowe, koncentraty do sporzadzania emulsji, preparaty pyliste, roztwory i inne znanego typu preparaty, w zaleznosci od przewidywanej drogi stosowania. Korzystnymi prepara¬ tami do podawania przed wzejsciem sa proszki zawiesinowe, koncentraty do sporzadzania emulsji6 144 046 oraz granulki. Takiepreparaty moga zawierac od zaledwie 0,5% do 95% skladnika aktywnego.Skuteczna chwastobójczo ilosc zalezy od rodzaju nasion lub roslin i wynosi od okolo 0,056 do okolo 28 kg/ha, korzystnie od okolo 0,112 do 11,2 kg/ha.Proszki zawiesinowe maja postac bardzo drobnych czasteklatwo zawieszajacych sie w wodzie lub w innych srodkach rozpraszajacych i stosuje sie je do gleby w postaci suchego preparatu pylistego lub w postaci zawiesiny w wodzie lub innej cieczy.Typowymi nosnikami dla proszków zawiesinowych sa takie jak ziemia folusznicza, glinki kaolinowe, krzemionki i inne zwilzajace sie organiczne lub nieorganiczne rozcienczalniki. Proszki zawiesinowe zwykle zawieraja od okolo 5 do okolo 95% skladnika aktywnego i na ogól zawieraja takze mala ilosc srodka zwilzajacego, rozpra¬ szajacego lub emulgujacego, co ma na celu ulatwienie zwilzania i rozpraszania.Koncentraty do sporzadzania emulsji stanowia jednorodne ciekle kompozycje, dajace sie rozpraszac w wodzie lub innym srodowisku rozpraszajacym, i moga zawierac wylacznie skladnik aktywny z cieklym lub stalym emulgatorem, albo moga równiez zawierac ciekly nosnik, taki jak ksylen, ciezkie weglowodory aromatyczne, izoforon lub inne nielotne rozpuszczalniki organiczne.Do stosowania chwastobójczego powyzsze koncentraty zawiesza sie w wodzie lub innym cieklym nosniku i opryskuje sie otrzymanym preparatem pozadany obszar. Zawartosc % podstawowego skladnika aktywnego moze byc rózna w stosowanym preparacie i na ogól wynosi okolo 0,5% - 95% wagowych.Granulaty, w których srodek chwastobójczyjest naniesiony na stosunkowo duzych czastkach, stosuje sie zwykle bez rozcienczania do obszaru, na którym pozadane jest niszczenie roslinnosci.Typowyminosnikami w preparatach granulowanych sa takie,jak piasek, ziemiafolusznicza, glinki bentonitowe wermikulit, perlit oraz inne materialy organiczne lub nieorganiczne, absorbujace lub pokrywane zwiazkiem chwastobójczym. Preparaty chwastobójcze zawieraja okolo 5 - 25% sklad¬ nika aktywnego i moga zawierac srodki powierzchniowo czynne, takie jak ciezkie weglowodory aromatyczne, nafta lub inne frakcje ropy naftowej albo oleje roslinne, i/lub srodki zwiekszajace lepkosc, takie jak dekstryny, klej lub zywice syntetyczne.Typowymisrodkami zwilzajacymi, rozpraszajacymi lub emulgujacymi, stosowanymi do spo¬ rzadzania preparatów rolniczych, sa np. sulfoniany i siarczany alkilowe i alkiloarylowe oraz ich sole sodowe, alkohole wielowodorotlenowe, oraz inne, z których wiele jest dostepnych w handlu.Srodek powierzchniowo czynny, jesli jest obecny stosuje sie w ilosci 0,1-15% wagowych.Uzytecznymi preparatami do stosowania do gleby sa preparaty pyliste, bedace mieszaninami skladnika aktywnego z rozdrobnionymi nosnikami, takimi jak talk, glinki, maczki i inne organi¬ czne lub nieorganiczne substancje stale.Pasty, bedace jednorodnymi zawiesinami dobrze rozdrobnionego stalego srodka chwastobój¬ czego w cieklym nosniku, takim jak woda lub olej, sa stosowane do specjalnych celów. Takie preparaty zawieraja zwykle okolo 5 - 95% wagowych skladnika aktywnego i dla ulatwienia rozproszenia moga tez zawierac male ilosci srodka zwilzajacego, rozpraszajacego lub emulguja¬ cego. Przed zastosowaniem, pasty zwykle rozciencza sie i tym opryskuje pozadany obszar.Innymi postaciami srodka chwastobójczego sa proste roztwory skladnika aktywnego w roz¬ puszczalniku, w którym jest on calkowicie rozpuszczalny w pozadanym stezeniu. Jako rozpu¬ szczalnik mozna stosowac aceton, alkilonaftaleny, ksylen i inne organiczne rozpuszczalniki.Mozna takze stosowac cisnieniowe roztwory do opryskiwania, zwykle aerozole, w których sklad¬ nik aktywny jest rozproszony w postaci rozdrobnionej, w wyniku odparowania niskowrzacego rozpuszczalnika, takiego jak freon.Srodek fltotoksyczny wedlug wynalazku stosuje sie do roslin w zwykly sposób. W postaci preparatówpylistych i cieklych mozna stosowac go za pomoca rozpylaczy, opryskiwaczy mechani¬ cznych i recznych.Srodek mozna takze rozpylac z samolotów w postaci pylistej lub oprysku, gdyz w tej postaci jest on skuteczny w bardzo malych dawkach. Dla modyfikowania lub zwalczania wzrostu kielkuja¬ cych nasion lub wschodzacych siewek, pyliste lub ciekle preparaty zazwyczaj podaje sie do gleby w zwykly sposób, na glebokosc co najmniej okolo 1,12 cm pod powierzchnie. Nie jest konieczne zmieszanie srodka chwastobójczego z gleba, gdyz mozna go równiez stosowac za pomoca opryskiwanialubzraszaniapowierzchnigleby.Srodekchwastobójczywedlugwynalazkumoznatakze144 046 7 dodawac do wody sluzacej do nawadniania traktowanego pola. Takametoda stosowania pozwala na przenikanie srodka do gleby, wraz z absorbowana woda. Preparaty pyliste, granulaty lub preparaty ciekle, stosowane na powierzchnie gleby, mozna wprowadzac pod jej powierzchnie za pomoca typowych sposobów, takich jak talerzowanie, bronowanie lub mieszanie.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku moze równiez zawieracinne substancje dodatkowe, np. nawozy sztuczne, srodki szkodnikobójcze i podobne, stosowanejako adjuwanty, ewentualnie w mieszaninie z innymi wyzej omówionymi adjuwantami. Do innych zwiazków fitotoksycznych uzytecznych w kombinacji z opisami zwiazkami naleza np. kwasy 2,4 - dwuchlorofenoksyoctowe, kwas 2,4,5 - trójchlorofenoksyoctowy, kwas 2 - metylo - 4 - chlorofenoksyoctowy, iich sole, amidy i estry; pochodne trazyny, takie jak 2,4 — dwu - /3 - metoksypropyloamino/ - 6 - metylotio -s -triazyna, 2 - chloro - 4 - etyloamino - 6 - izopropyloamino - s - triazyna oraz 2-etyloamino -4-izopropyloamino -6- metylotio -s- triazyna; pochodne mocznika, takiejak 3 - /3,5 - dwuchloro? fenylo/ - 1,1 - dwuetylomocznik i 3/p - chlorofenylo/ - 1,1 -dwuetylomocznik; takie jak N,N -dwuallilochloro - acetamid i podobna; kwasy benzoesowe, takie jak kwas 3 - amino - 2,5 -dwuchlorobenzoesowy; tiokarbaminiany, takiejak N,N - dwupropylotiokarbaminian S -propylu, N,N - dwupropylotiokarbaminian S - etylu, cykloheksyloetylótiokarbaminian S - etylu, szesciowo- doru 1H -1 - karbotiolan S - etylu i podobne; aniliny takiejak 4 - trójfluorometylo - 2,6 -dwunitro -N,N - dwu - n - propylo anilina oraz 4 - truójfluorometylo - 2,6 - dwunitro - N - etylo N,N - dwu - n -butyloanilina. Jako nawozy sztuczne w mieszaninie ze skladnikami aktywnymi stosuje sie np. azotan amonowy, mocznik i superfosfat. Innymi uzytecznymi dodatkami sa materialy pomagajace ukorzenieniu i wzrostowi roslin, takie jak kompost, obornik, próchnica, piasek itp.Ponizszy przyklad ilustruje sporzadzanie srodka wedlug wynalazku w postaci proszku zawie¬ sinowego.Przyklad II.5 czesci zwiazku aktywnego, 1 czesc ciezkiej frakcji ropy naftowejjako spoiwa i 94 czesci glinkijako rozcienczalnika zmieszano z woda, osuszono i przesiano otrzymujac proszek zawiesinowy.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych 2 - /2 - podstawionych -benzoilo/ - cykloheksanodionów -1,3 o wzorze ogólnym 1, w którym R i R1 oznaczaja atom wodoru lub grupe alkilowa o 1 - 4 atomach wegla, korzystnie metylowa, a korzystniej R i R1 oznaczaja atomy wodoru, R2 oznacza atom chloru, bromu lub jodu, R3 oznacza atom wodoru, chlorowca, korzystnie jodu lub chloru a najkorzystniej wodoru oraz R4 oznacza atom wodoru lub chloru, bromu lub jodu, grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla korzystnie metylowa, grupe alkoksylowa o 1 - 4 atomach wegla korzystnie metoksylowa, grupe alkoksylowa o 1 - 4 atomach wegla korzystnie metoksylowa, grupe nitrowa lub trójfluorometylowa, najkorzystniej R4 oznacza atom wodoru lub chlorowca w pozycji 4, znamienny tym, ze poddaje sie reakcji zwiazek o wzorze ogólnym 5, w którym R i R1 maja podane znaczenie ze zwiazkiem o wzorze ogólnym 6, w którym R2, R3 i R4 maja podane znaczenie. 2.Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie molowe ilosci dionu i podstawionego cyjanku benzoilu w obecnosci niewielkiego nadmiaru chlorku cynku. 3.Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze oba reagenty o wzorach 5 i 6 oraz chlorek cynku laczy sie w obecnosci rozpuszczalnika. 4.Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze do mieszaniny reakcyjnej dodaje sie równiez niewielki nadmiar trójetyloaminy w trakcie chlodzenia. 5.Srodek chwastobójczy do zwalczania niepozadanej roslinnosci, znamienny tym, ze zawiera chwastobójczo skuteczna ilosc 2 - /2 - podstawionego benzoilo/ - cykloheksanodionu - 1,3 o wzorze ogólnym 1, w którym R i R1 oznaczaja atom wodoru lub grupe alkilowa o 1 - 4 atomach wegla, korzystnie metylowa, a najkorzystniej R i R1 oznaczaja atomy wodoru R2 oznacza atom8 144 046 chloru, bromu lub jodu, R oznacza atom wodoru, chlorowca, korzystnie jodu lub chloru a najkorzystniej wodoru zas R4 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe alkilowa o 1 - 4 atomach wegla korzystnie metylowa, grupe alkoksylowa o 1-4 atomach wegla korzystnie metoksylowa, grupe nitrowa lub trójfluorometylowa, najkorzystniej R4 oznacza atom wodoru lub chlorowca w pozycji 4 oraz znane nosniki i/lub substancje pomocnicze. ó.Srodek wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R i R1 oznaczaja atomy wodoru, R2 oznacza atom chloru, bromu lub jodu, R3 oznacza atom wodoru zas R oznacza atom chloru w pozycji 5, grupe nitrowa w pozycji 4, grupe trójfluorometylowa w pozycji 5. 7.Srodek wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, R1 oznacza atom wodoru, R2 oznacza atom chloru, R3 oznacza atom wodoru i R4 oznacza atom chloru w pozycji 6. 8.Srodek wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru R1 oznacza atom wodoru R2 oznacza atom chloru, R3 oznacza atom chloru w pozycji 3 i R oznacza atom chloru w pozycji 6. 9.Srodek wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, R1 oznacza atom wodoru, R2 oznacza atom chloru, R3 oznacza atom chloru w pozycji 3 i R4 oznacza atom chloru w pozycji 4. lO.Srodek wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, R1 oznacza atom wodoru, R2 oznacza atom chloru, R3 oznacza atom chloru w pozycji 3 i R4 oznacza grupe metoksylowa w pozycji 4. 11.Srodek wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, R1 oznacza atom wodoru, R2 oznacza atom chloru, R3 oznacza atom wodoru i R4 oznacza atom bromu w pozycji 4.144 046 00f RJ X n Wzór 1 _Y° X?J-k NH-O-R. lVzcV3 Wtór 4 *0 R i OH t d3 RXc -0(R4 "o R R< Schemat /144 046 R /O 9 U/R3 R X° R (C?^N Schemat 2 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 220 zl PL PL