PL141793B1 - Method of obtaining bisphenolic resins - Google Patents

Method of obtaining bisphenolic resins Download PDF

Info

Publication number
PL141793B1
PL141793B1 PL24994284A PL24994284A PL141793B1 PL 141793 B1 PL141793 B1 PL 141793B1 PL 24994284 A PL24994284 A PL 24994284A PL 24994284 A PL24994284 A PL 24994284A PL 141793 B1 PL141793 B1 PL 141793B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
weight
parts
reaction
resins
general formula
Prior art date
Application number
PL24994284A
Other languages
English (en)
Other versions
PL249942A1 (en
Inventor
Zbigniew Brzozowski
Tadeusz Ciesla
Boguslaw Jozwiak
Janusz Kaczorowski
Andrzej Kulicki
Anna Patyk
Original Assignee
Politechnika Warszawska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Warszawska filed Critical Politechnika Warszawska
Priority to PL24994284A priority Critical patent/PL141793B1/pl
Publication of PL249942A1 publication Critical patent/PL249942A1/xx
Publication of PL141793B1 publication Critical patent/PL141793B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazkujest sposób wytwarzania zywic bisfenolowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza: atom tlenu, siarki, grupe etylenowa, izopropylenowa, karbonylowa, sulfony- lowa, dwuchloroetylenowa lub trójchloroetylenowa, a X oznacza atom wodoru, chlorowca, grupe alkilowa lub alkoksylowa. Zywice te znajduja zastosowanie jako pólprodukty w technologii tworzyw sztucznych i srodków powierzchniowoczynnych.Z opisu patentowego nr 96 293 znany jest sposób wytwarzania zywic bisfenolowych zawieraja¬ cych grupy hydroksylowe na drodze hydrolizy zywic epoksydowych w obecnosci katalizatorów kwasnych pod cisnieniem do 50 atm, w atmosferze gazu obojetnego w srodowiasku rozpuszczalni¬ ków organicznych w temperaturze 50-200°C. Wada tego sposobu jest koniecznosc prowadzenia reakcji pod zwiekszonym cisnieniem i w wysokiej temperaturze, co wymaga stosowania skompli¬ kowanej aparatury, powoduje, ze proces jest energochlonny i niebezpieczny w prowadzeniu.Dodatkowa trudnosc stanowi stosowanie, jako surowców wyjsciowych, uprzednio wytworzonych polimerów niskoczasteczkowych (oligomerów). Ponadto w wyniku podanego w ww. opisie paten¬ towym sposobu, otrzymuje sie produkt niejednorodny chemicznie, o bardzo wysokiej lepkosci, spowodowanej aglomeracja czasteczek, co utrudnia dalsze jego stosowanie jako pólproduktu w technologii tworzyw sztucznych.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze chloropropandiol w srodowisku wodnym pod¬ daje sie reakcji z bisfenolem o wzorze ogólnym 2, przedstawionym na rysunku, w którym R i X maja znaczenie jak podstawniki opisane we wzorze 1, po uprzednim ich przeprowadzeniu przy uzyciu wlasciwego wodorotlenku lub weglanu w sól sodowa lub potasowa.Sposobem wedlug wynalazku zywice bisfenolowe o wzorze ogólnym 1 otrzymuje sie stosujac jako substaty bisfenole o wzorze ogólnym 2, chloropropandiol oraz wodorotlenek lub weglan sodowy lub potasowy. Wodorotleneklub weglan sodowy lub potasowy dodawany w celu przepro¬ wadzenia bisfenoli w sole dodaje sie w postaci roztworu wodnego do bisfenolu, na poczatku reakcji lub tez wkrapla sie go do mieszaniny bisfenolu z chloropropandiolem, w temperaturze 50-150°C.Otrzymany sposobem wedlug wynalazku produkt po schlodzeniu rozpuszcza sie w rozpusz¬ czalniku organicznym, kilkakrotnie przemywa woda i poddaje destylacji. Po oddestylowaniu rozpu-2 141 793 szczalnika i resztek wody otrzymuje sie zywice bisfenolowe, które odznaczaja sie duza jednorod¬ noscia chemiczna i pozadana, mala lepkoscia. Zywice bisfenolowe, które jako podstawniki R zawieraja ugrupowania dwuchloroetylenowe lub trójchloroetylenowe, wykazuja ponadto zwiek¬ szona ognioodpornosc. Zywice bisfenolowe o wzorze ogólnym 1, otrzymane sposobem wedlug wynalazku znajduja zastosowanie jako pólprodukty w technologii tworzyw sztucznych i srodków powierzchniowoczynnych, np.: do produkcji klejów, lakierów, tworzyw spienionych, zywic lanych, spoiw do laminatów itp. Sposób wedlug wynalazku jest blizej objasniony w przykladach wykonania.Przyklad I. W naczyniu reakcyjnym umieszcza sie 457 czesci wagowych 2,2-bis/p- hydroksyfenylo/propanu, 640 czesci wagowych 25% roztworu wodnego wodorotlenku sodowego oraz 600 czesci wagowych wody. Calosc miesza sie i podgrzewa do temperatury 100°C. Nastepnie do mieszaniny wkrapla sie przez 1 godzine 442 czesci wagowe l-chloro-propandiolu-2,3. Po zakonczeniu wkraplania reakcje prowadzi sie przez 4 godziny utrzymujac temperature 100°C. Po zakonczeniu reakcji calosc schladza sie do temperatury 40°C i rozpuszcza w 2 000 czesci wagowych alkoholu n-butylowego. Powstala faze organiczna przemywa sie kilkakrotnie woda, a nastepnie poddaje destylacji w celu usuniecia rozpuszczalnika i resztek wody. Pozostalosc stanowi zywica bisfenylowa o wzorze 1, w którym R oznacza grupe izopropylenowa, a X atom wodoru. Wydajnosc procesu 85%.Przyklad II. W naczyniu reakcyjnym umieszcza sie 300 czesci wagowych bis/p-hydroksy- leno/metanu, 600 czesci wagowych 25% roztworu wodnego wodorotlenku potasowego oraz 500 czesci wagowych wody. Calosc miesza sie i podgrzewa do temperatury 75°C. Nastepnie do mieszaniny wkrapla sie 332 czesci wagowych 2-chloropropandiolu-l,3 przez 0,5 godziny utrzymu¬ jac temperature 75°C. Po wkropleniu prowadzi sie reakcje przez 5 godzin w temperaturze 75°C. Po zakonczeniu reakcji calosc schladza sie do temperatury 40°C i rozpuszcza sie w 1 500 czesci wagowych alkoholu n-butylowego. Postepujac dalej jak w przykladzie I otrzymuje sie zywice bisfenylowa o wzorze 1, w którym R oznacza grupe metylenowa, a X atom wodoru, z wydajnoscia 78%.Przyklad III.W naczyniu reakcyjnym umieszcza sie 500 czesci wagowych bis/p-hydroksy- fenylo/sulfonu, 640 czesci wagowych 25% roztworu wodnego wodorotlenku sodowego oraz 700 czesci wagowych wody. Calosc miesza sie i podgrzewa do temperatury 140°C. Nastepnie do mieszaniny wkrapla sie przez 1 godzine 442 czesci wagowe l-chloropropandiolu-2,3, utrzymujac temperature 140°C. Po wkropleniu prowadzi sie reakcje przez 4 godziny w temperaturze 140°C. Po zakonczeniu reakcji calosc schladza sie do temperatury 80°C, dodaje sie 2000 czesci wagowych metaloizobutyloketonu w celu rozpuszczenia produktu. Postepujac dalej jak w przykladzie I otrzymuje sie zywice bisfenolowa o wzorze 1, w którym R oznacza grupe sulfonylowa, a X atom wodoru, z wydajnoscia 77,8%.Przyklad IV. W naczyniu reakcyjnym umieszcza sie 404 czesci wagowe di/p-hydroksy- fenylo/eteru, 442 czesci wagowe l-chloropropandiolu-2,3 oraz 600 czesci wagowych wody. Calosc miesza sie i podgrzewa do temperatury 55°C. Nastepnie do mieszaniny wkrapla sie przez 1,5 godziny 640 czesci wagowych 25% roztworu wodnego wodorotlenkusodowego utrzymujac tempe¬ rature 55°C. Po wkropleniu prowadzi sie reakcje przez 4 godziny w temperaturze 55°C. Po zakonczeniu reakcji dodaje sie 2 000 czesci wagowych alkoholu n-butylowego w celu rozpuszczenia produktu. Postepujac dalej jak w przykladzie I otrzymuje sie zywice bisfenylowa o wzorze 1, w którym R oznacza atom tlenu, a X atom wodoru z wydajnoscia 85%.PrzykladV. W naczyniu reakcyjnym umieszcza sie 548 czesci wagowych 2,2-bis/3,5- olibromo-4-hydroksyfenolo/propanu, 420 czesci wagowych 20% roztworu wodnego weglanu sodowego oraz 800 czesci wagowych wody. Calosc miesza sie i podgrzewa do temperatury 150°C.Nastepnie do mieszaniny wkrapla sie przez 1,5 godziny 221 czesci wagowych l-chloropropandiolu- 2,3, utrzymujac temperaure 150°C. Po wkropleniu prowadzi sie reakcje przez 3 godziny w tempera¬ turze 150°C. Po zakonczeniu reakcji calosc schladza sie do temperatury 130°C i dodaje 2 000 czesci wagowych metyloizobutyloketonu w celu rozpuszczenia produktu. Postepujac dalej jak w przykla¬ dzie I otrzymuje sie zywice bisfenolowa o wzorze 1, w którym R oznacza ugrupowanie izopropyle- nowe, a X atom bromu, z wydajnoscia 86%.141 793 3 Przyklad VI. W naczyniu reakcyjnym umieszcza sie 428 czesci wagowych 4,4-dihydroksy- benzofenonu, 840 czesci wagowych 20% roztworu wodnego weglanu potasowego oraz 680 czesci wagowych wody. Calosc miesza sie i podgrzewa do temperatury 100°C. Nastepnie do mieszaniny wkrapla sie 442 czesci wagowe l-chloropropandiolu-2,3 przez 1 godzine, utrzymujac temperature 100°C. Po wkropleniu prowadzi sie reakcje przez 5 godzin w temperaturze 100°C. Po zakonczeniu reakcji calosc schladza sie do temperatury 70°C i dodaje 2000 czesci wagowych alkoholu n- butylowego. Postepujac dalej jak w przykladzie I otrzymuje sie zywice bisfenolowa o wzorze 1, w którym R oznacza ugrupowanie karbonylowe, a X atom wodoru, z wydajnoscia 78%.Przyklad VII. W naczyniu reakcyjnym umieszcza sie 562 czesci wagowe 2,2-bis/p- hydroksyfenylo/1,1 dichloroetylenu, 700 czesci wagowych 25% roztworu wodnego wodorotlenku potasu oraz 1 200 czesci wagowych wody. Calosc miesza sie i podgrzewa do temperatury 100°C.Nastepnie do mieszaniny wkrapla sie 442 czesci wagowe l-chloropropandiolu-2,3 przez 1 godzine, utrzymujac temperature 100°C. Po wkropleniu prowadzi sie reakcje przez 4 godziny w temperatu¬ rze 100°C. Po zakonczeniu reakcji calosc schladza sie do temperatury 70°C i dodaje 2500 czesci wagowych alkoholu n-butylowego w celu rozpuszczenia produktu. Postepujac dalej jak w przykla¬ dzie I otrzymuje sie zywice bisfenolowa o wzorze 1, w którym R oznacza ugrupowanie dwuchloroe- tylenowe, a X atom wodoru, z wydajnoscia 90%.Przyklad VIII. W naczyniu reakcyjnym umieszcza sie 540 czesci wagowych 2,2-bis/p- hydroksyfenylo/l,l,l-trójchloroetanu, 620 czesci wagowych wody. Calosc miesza sie i podgrzewa do temperatury 80°C. Po wkropleniu prowadzi sie reakcje przez 4 godziny w temperaturze 80°C. Po zakonczeniu reakcji dodaje sie 2 000 czesci wagowych metyloizobutyloketonu w celu rozpuszczenia produktu. Postepujac dalej jak w przykladzie I otrzymuje sie zywice bisfenolowa o wzorze 1, w którym R oznacza ugrupowanie trójchloroetylenowe, a X atom wodoru, z wydajnoscia 75%.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania zywic bisfenolowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom tlenu, siarki, grupe etylenowa, izopropylenowa, karbonylowa, sulfonowa, dwuchloroetylenowa lub trójchloroetylenowa, a X oznacza atom wodoru, chlorowca, grupe alkilowa lub alkoksylowa, znamienny tym, ze chloropropandiol poddaje sie w temperaturze 50-150°C reakcji z bisfenolami o wzorze ogólnym 2, w którym R i X maja podane wyzej znaczenie, po uprzednim przeprowadzeniu ich w sole przy uzyciu roztworu wodnego wodorotlenku lub weglanu sodowego lub potasowego.141 793 ChtCH-CH-O i z i z OH OH X X WZOR1 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz Cena 130 zl PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania zywic bisfenolowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom tlenu, siarki, grupe etylenowa, izopropylenowa, karbonylowa, sulfonowa, dwuchloroetylenowa lub trójchloroetylenowa, a X oznacza atom wodoru, chlorowca, grupe alkilowa lub alkoksylowa, znamienny tym, ze chloropropandiol poddaje sie w temperaturze 50-150°C reakcji z bisfenolami o wzorze ogólnym 2, w którym R i X maja podane wyzej znaczenie, po uprzednim przeprowadzeniu ich w sole przy uzyciu roztworu wodnego wodorotlenku lub weglanu sodowego lub potasowego.141 793 ChtCH-CH-O i z i z OH OH X X WZOR1 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz Cena 130 zl PL
PL24994284A 1984-10-08 1984-10-08 Method of obtaining bisphenolic resins PL141793B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL24994284A PL141793B1 (en) 1984-10-08 1984-10-08 Method of obtaining bisphenolic resins

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL24994284A PL141793B1 (en) 1984-10-08 1984-10-08 Method of obtaining bisphenolic resins

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL249942A1 PL249942A1 (en) 1986-04-22
PL141793B1 true PL141793B1 (en) 1987-08-31

Family

ID=20023682

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL24994284A PL141793B1 (en) 1984-10-08 1984-10-08 Method of obtaining bisphenolic resins

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL141793B1 (pl)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9365510B2 (en) 2012-04-16 2016-06-14 British Columbia Cancer Agency Branch Aziridine bisphenol ethers and related compounds and methods for their use
US9375496B2 (en) 2013-09-09 2016-06-28 British Columbia Cancer Agency Branch Halogenated compounds for cancer imaging and treatment and methods for their use
US9862667B2 (en) 2008-07-02 2018-01-09 The University Of British Columbia Diglycidic ether derivative therapeutics and methods for their use
US10471023B2 (en) 2015-03-12 2019-11-12 British Columbia Cancer Agency Branch Bisphenol ether derivatives and methods for using the same
US10654811B2 (en) 2015-01-13 2020-05-19 The University Of British Columbia Heterocyclic compounds for cancer imaging and treatment and methods for their use
US11059795B2 (en) 2018-10-18 2021-07-13 Essa Pharma, Inc. Androgen receptor modulators and methods for their use
US11142508B2 (en) 2016-04-15 2021-10-12 The University Of British Columbia Bisphenol derivatives and their use as androgen receptor activity modulators
US11242324B2 (en) 2020-04-17 2022-02-08 Essa Pharma, Inc. Solid forms of an n-terminal domain androgen receptor inhibitor and uses thereof
US11485713B2 (en) 2018-05-25 2022-11-01 Essa Pharma, Inc. Androgen receptor modulators and methods for their use

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9862667B2 (en) 2008-07-02 2018-01-09 The University Of British Columbia Diglycidic ether derivative therapeutics and methods for their use
US9365510B2 (en) 2012-04-16 2016-06-14 British Columbia Cancer Agency Branch Aziridine bisphenol ethers and related compounds and methods for their use
US9375496B2 (en) 2013-09-09 2016-06-28 British Columbia Cancer Agency Branch Halogenated compounds for cancer imaging and treatment and methods for their use
US11345670B2 (en) 2015-01-13 2022-05-31 The University Of British Columbia Heterocyclic compounds for cancer imaging and treatment and methods for their use
US10654811B2 (en) 2015-01-13 2020-05-19 The University Of British Columbia Heterocyclic compounds for cancer imaging and treatment and methods for their use
US10471023B2 (en) 2015-03-12 2019-11-12 British Columbia Cancer Agency Branch Bisphenol ether derivatives and methods for using the same
US11779550B2 (en) 2015-03-12 2023-10-10 The University Of British Columbia Bisphenol ether derivatives and methods for using the same
US11142508B2 (en) 2016-04-15 2021-10-12 The University Of British Columbia Bisphenol derivatives and their use as androgen receptor activity modulators
US11919874B2 (en) 2016-04-15 2024-03-05 The University Of British Columbia Bisphenol derivatives and their use as androgen receptor activity modulators
US11485713B2 (en) 2018-05-25 2022-11-01 Essa Pharma, Inc. Androgen receptor modulators and methods for their use
US11059795B2 (en) 2018-10-18 2021-07-13 Essa Pharma, Inc. Androgen receptor modulators and methods for their use
US11242324B2 (en) 2020-04-17 2022-02-08 Essa Pharma, Inc. Solid forms of an n-terminal domain androgen receptor inhibitor and uses thereof
US11358938B2 (en) 2020-04-17 2022-06-14 Essa Pharma, Inc. Solid forms of an N-terminal domain androgen receptor inhibitor and uses thereof
US11518747B2 (en) 2020-04-17 2022-12-06 Essa Pharma, Inc. Solid forms of an N-terminal domain androgen receptor inhibitor and uses thereof
US11814357B2 (en) 2020-04-17 2023-11-14 Essa Pharma Inc. Solid forms of an N-terminal domain androgen receptor inhibitor and uses thereof

Also Published As

Publication number Publication date
PL249942A1 (en) 1986-04-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0198338B1 (en) Method for preparing linear polycarbonates from cyclic oligomers
KR20010093814A (ko) 카르다놀 유도체 및 카르다놀 유도체의 제조 방법
JPS5933256A (ja) ターシャリーアラルキルウレタン類およびその製造方法
PL141793B1 (en) Method of obtaining bisphenolic resins
JPS59109503A (ja) ビスフエノ−ル触媒の製造法
JP2018145177A (ja) ビスフェノールの製造方法及びポリカーボネート樹脂の製造方法
JPS6137289B2 (pl)
JPS59130231A (ja) アルコ−ル混合物の製造方法
JP7196438B2 (ja) ビスフェノールの製造法およびポリカーボネート樹脂の製造法
US4054596A (en) Carboxy and carbohydrocarbyloxy-substituted 1,1-bis(perfluoroalkylsulfonyl)propanes
JPS5984834A (ja) エ−テル基含有化合物の製造方法
CA1193283A (en) Process for preparing 3,3'-diamino diphenysulfones diphenylsulfones
CN113214077A (zh) 一种降解热塑性塑料聚对苯二甲酸乙二酯的方法
JPS63174965A (ja) メルカプトアルコールの製造方法
CA1135268A (en) Synthesis of 2-¬1-(2,5-dimethylphenyl) ethylsulfonyl|pyridine-1-oxide herbicide and intermediates therefor
EP0094821A1 (en) Process for the nucleophilic substitution of unactivated aromatic and heteroaromatic substrates
US6384289B2 (en) Process for production of 1,4-bis(difluoroalkyl)benzene derivative
CN115925588A (zh) 一种脂肪族亚磺酸钠盐的制备方法
CN113181931B (zh) 一种用于合成双酚a的复配催化剂及其制备方法和应用
CN112110837B (zh) 一种新型砜苄基化试剂用于合成有机砜分子的方法
JPS5946945B2 (ja) ポリフエノ−ルのグリシジルポリエ−テルの製造法
EP1254881B9 (en) Process for producing aryl ether
EP0447073A2 (en) Aromatic isocyanurate compound
KR890003596B1 (ko) 3,3'-디니트로디페닐 화합물의 정제방법
EP0193358A1 (en) Method of preparing 3,3'-dinitrodiphenyl ether