PL136409B1 - Process for preparing 2,3-bis-/bromoacyl/1,2,3,4-tetrahydrophtalazines - Google Patents
Process for preparing 2,3-bis-/bromoacyl/1,2,3,4-tetrahydrophtalazines Download PDFInfo
- Publication number
- PL136409B1 PL136409B1 PL23566282A PL23566282A PL136409B1 PL 136409 B1 PL136409 B1 PL 136409B1 PL 23566282 A PL23566282 A PL 23566282A PL 23566282 A PL23566282 A PL 23566282A PL 136409 B1 PL136409 B1 PL 136409B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bis
- tetrahydrophthalazine
- bromoacyl
- tetrahydrophtalazines
- preparing
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- -1 bromoacetyl Chemical group 0.000 claims description 8
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- DSMOOKAFQXDFFL-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrophthalazine;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=C2CNNCC2=C1 DSMOOKAFQXDFFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 2,3-bis-/bromoacylo/-l,2,3,4-tetrahydro- ftalazyn o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza grupe bromoacetylowe i 2-bromopropionylowe, Zwiezki te maje zastosowanie jako produkty posrednie do wytwarzania róznych zwiazków organicznych o dzialaniu farmakologicznym.Dotychczas znane jest otrzymywanie zwiezkcw wedlug polskiego opisu patentowego nr 123 648 polegajece na tym, ze chlorowodorek 1,2,3,4-tetrahydroftalazyny poddaje sie reakcji acylowania halogenkami chlorowcokwasów w srodowisku wodnym lub w srodowisku wody i rozpusz¬ czalnika organicznego niemieszajecego sie z wode, w temperaturze 0-25°C, w obecnosci srodków wiezecych chlorowcowodór, szczególnie korzystne jest stosowanie nadmiaru czynnika acylujecego.Postepujec sposobem wyzej opisanym otrzymuje sie 2,3-bis-/bromoacylo/-l,2,3,4-tetrahydrofta¬ lazyny z wydajnoscie okolo 60%.Sposobem wedlug wynalazku pochodne bromoacylowe otrzymuje sie dzialajec na odpowiednie 2,3-bis-/chloroacylo/-l,2,3,4-tstrehydroftalazyny bromkiem sodowym w srodowisku bezwodnego wrzecego alkoholu metylowego lub etylowego w temperaturze 65-78°C. Otrzymane produkty po od¬ pedzeniu rozpuszczalnika krystalizuje sie* Wydajnosc procesu okolo 75%.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku 2,3-bis-/bromoacylo/-l,2,3,4-tetrahydroftalazyny ee stosowane jako pólprodukty do wytwarzania pochodnych 2,3,4,5,7,12-heksahydro-lH-/l,2,5/tri- azepino/l,2-b/ftalszyno-i,5-diony, bedecymi zwiezkami farmakologicznymi posiadajecymi dziala¬ nie na osrodkowy uklad nerwowy.Ponizszy przyklad objasnia blizej sposób wedlug wynalazku, nie ograniczajec jednak jego zakresu.Przyklad. Dc 0,29 czesci wagowych 2,3-bis-/chleroacetylo/«-l,2,3f4-tetrahydro- ftalazyny dodaje sie 0,26 czesci wagowych bromku sodowego oraz 10 czesci objetosciowych bez¬ wodnego etanolu i ogrzewa sie przez 5 godzin w temperaturze wrzenia. Oddestylowuje sie etanol, pozostalosc przemywa kilkakrotnie wode, suszy i krystalizuje z bezwodnego etanolu* Otrzy»uje2 136 409 sie 0,28 czesci wagowych /74f465s wydajnosci teoretycznej/ 2f3-bis-/bromoacetylo/-l#2^3f4#-te- trahydroftalazyny o temperaturze topnienia 147,5-149°C« Postepujec analogicznie do wyzej opisanego sposobu i uzywajec 2,3-bis-/2-chloropropiony- lo/-lf2,3,4-tetrahydroftalazyne otrzymuje sie 2#3-bis-/2-bromopropionylo/-l#2f3,4-tetrahydro- ftalazyne o temperaturze topnienia 145-146,5°C z wydajnoscia 75,61%« Budowe otrzymanych zwiezków potwierdzono analize elementarne, widmowe w podczerwieni i magnetycznego rezonansu jedrowego.Zast rzezenie patentowe Sposób wytwarzania 2i3-bisybromoacylo/-l,2,3,4-tetrahydroftalazyn o wzorze ogólnym przed¬ stawionym na rysunku, w którym R oznacza grupe bromoacetylowe i 2-bromopropionylowe., znamienny tym, ze na 2,3-bis-/chloroacylc/-l,2,3,4-tetrahydroftalazyny dziala sie bromkiem sodowym w srodowisku bezwodnego wrzacego alkoholu metylowego lub etylowego w tempera¬ turze 65-78°C.Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl. PL
Claims (1)
1. Zast rzezenie patentowe Sposób wytwarzania 2i3-bisybromoacylo/-l,2,3,4-tetrahydroftalazyn o wzorze ogólnym przed¬ stawionym na rysunku, w którym R oznacza grupe bromoacetylowe i 2-bromopropionylowe., znamienny tym, ze na 2,3-bis-/chloroacylc/-l,2,3,4-tetrahydroftalazyny dziala sie bromkiem sodowym w srodowisku bezwodnego wrzacego alkoholu metylowego lub etylowego w tempera¬ turze 65-78°C. Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 100 zl. PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23566282A PL136409B1 (en) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | Process for preparing 2,3-bis-/bromoacyl/1,2,3,4-tetrahydrophtalazines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL23566282A PL136409B1 (en) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | Process for preparing 2,3-bis-/bromoacyl/1,2,3,4-tetrahydrophtalazines |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL235662A1 PL235662A1 (en) | 1984-01-30 |
| PL136409B1 true PL136409B1 (en) | 1986-02-28 |
Family
ID=20011959
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL23566282A PL136409B1 (en) | 1982-03-25 | 1982-03-25 | Process for preparing 2,3-bis-/bromoacyl/1,2,3,4-tetrahydrophtalazines |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL136409B1 (pl) |
-
1982
- 1982-03-25 PL PL23566282A patent/PL136409B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL235662A1 (en) | 1984-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Jones | Studies on imidazole compounds. I. A synthesis of imidazoles with functional groups in the 2-position | |
| EP0763037B1 (de) | [a]-ANNELIERTE PYRROLDERIVATE UND DEREN ANWENDUNG IN DER PHARMAZIE | |
| EP0077024B1 (de) | Neue Imidazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| EP0804437B1 (de) | [a]-ANNELIERTE PYRROLDERIVATE UND DEREN ANWENDUNG IN DER PHARMAZIE | |
| DE68908374T2 (de) | Propenonoximether, Verfahren zu dessen Herstellung sowie diese enthaltende Arzneinmittel. | |
| US4603204A (en) | Theophylline derivatives | |
| Erickson et al. | (Aminoalkoxy) chromones. Selective. sigma. receptor ligands | |
| SU1169538A3 (ru) | Способ получени трициклических соединений | |
| PL136409B1 (en) | Process for preparing 2,3-bis-/bromoacyl/1,2,3,4-tetrahydrophtalazines | |
| DE2806909C2 (pl) | ||
| EP0010652A1 (de) | Neue 4-Chloroxazole, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in photoleitenden Schichten in der Elektrophotographie und als optische Aufheller | |
| DE2127735A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrofuanderivaten | |
| DE2439209A1 (de) | Neue 6-phenyl-s-triazolo eckige klammer auf 4,3-a eckige klammer zu eckige klammer auf 1,3,4 eckige klammer zu benzotriazepine | |
| Viallon et al. | Thermal and acid-catalysed sigmatropic rearrangements of allylamino-methoxy-1, 2-benzoquinones | |
| SE442510B (sv) | 4-fenyl-tieno/2,3-c/-piperidiner, forfarande for deras framstellning samt anvendning av foreningarna i farmaceutiska beredningar | |
| Faidallah et al. | Synthesis of novel cyclic benzenesulfonylurea and thiourea derivatives | |
| DE2065854C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,3,5,6-Tetrahydroimidazo- eckige Klammer auf 2,1-b] -thiazol | |
| RU2241710C1 (ru) | Способ получения замещенных пиридо[1,2-а][1,3]бензимидазолов | |
| DE2625229A1 (de) | Verfahren zur herstellung von oxazolderivaten und oxazolderivate | |
| JPH06211824A (ja) | ラニチジンの製法 | |
| DD296920A5 (de) | Benzothiazinderivate, ihre herstellung und anwendung als medikamente oder synthesezwischenprodukte fuer diese | |
| US5043445A (en) | Bis-1,3-diazine heterocyclic derivatives as antiarrhythmic agents | |
| DE1620329C3 (de) | 8-Halogen-10-piperazino-10,11 -dihydrobenzo (b,f) thiepinderivate und Verfahren zu deren Herstellung | |
| FI80461B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara piperidinderivat. | |
| DE69130945T2 (de) | Verfahren zur herstellung eines stickstoffhaltigen heterozyklus |