PL135697B2 - Process for preparing novel derivatives of 2,3-dihydro-1h-cyclopenta /b/ quinoline - Google Patents
Process for preparing novel derivatives of 2,3-dihydro-1h-cyclopenta /b/ quinoline Download PDFInfo
- Publication number
- PL135697B2 PL135697B2 PL24026983A PL24026983A PL135697B2 PL 135697 B2 PL135697 B2 PL 135697B2 PL 24026983 A PL24026983 A PL 24026983A PL 24026983 A PL24026983 A PL 24026983A PL 135697 B2 PL135697 B2 PL 135697B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cyclopenta
- dihydro
- quinoline
- piperidine
- pyrrolidine
- Prior art date
Links
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- GEBRPJJJIRIALP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-cyclopenta[b]quinoline Chemical class C1=CC=C2N=C(CCC3)C3=CC2=C1 GEBRPJJJIRIALP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- -1 heterocyclic amine Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLXSIHLNPYRFFN-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane;methanol Chemical compound OC.C1COCCO1 VLXSIHLNPYRFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 description 1
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 description 1
- 239000003420 antiserotonin agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych pochodnych 2,3-dihydro- 1H- cyklopenta[b]chinoliny o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Y oznacza reszte piperydyny lub pirolidyny, na drodze reakcji zwiazku zawierajacego aktywny atom wodoru w pierscieniu cyklopentenowym, z drugorzedowa amina heterocykliczna, jak piperydyna lub piroli- dyna. Zwiazki otrzymywane sposobem wedlug wynalazku wykazuja wlasnosci charakterystyczne dla leków przeciwdepresyjnych o dzialaniu przeciwserotoninowym.Sposobem wedlug wynalazku jako zwiazek zawierajacy aktywny atom wodoru w pierscieniu cyklopentenowym stosuje sie 2,3-dihydro-lH-cyklopenta[b]chinoline, która poddaje sie dzialaniu drugorzedowej aminy heterocyklicznej, jak piperydyna lub pirolidyna, w rozpuszczalniku organi¬ cznym, jak alkohol metylowy lub etylowy albo dioksan wzglednie w wodnych mieszaninach tych rozpuszczalników. Otrzymuje sie 2,3-dihydro-3-(l-piperydylo- i -pirolidylometylo)-lH-cyklo- penta[b]chinoliny w postaci drobnokrystalicznej.Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których procenty oznaczaja procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza.Przyklad I. 5,01 g (0,03 mola) 2,3-dihydro-lH-cyklopenta[b]chinoliny rozpuszczano w 12cm3 alkoholu metylowego, dodano 3cm3 30% formaliny i 0,5 cm3 trójetyloaminy oraz wodny roztwór 2,3 g pirolidyny zobojetnionej równowazna iloscia stezonego kwasu solnego. Mieszanine ogrzewano w ciagu 4 godzin w temperaturze 60°. Nastepnie oddestylowano pod zmniejszonym cisnieniem metanol i czesc wody, a pozostalosc osuszono azeotropowo benzenem. Sucha pozosta¬ losc przemyto bezwodnym acetonem (2X15cm3) i odsaczono rozpuszczalnik. Uzyskano 6,0g suchej soli, która rozpuszczono w 30 cm3 wody i po ochlodzeniu do temperatury 0° alkalizowano — poczatkowo kwasnym weglanem, a nastepnie wodorotlenkiem potasowym. Wydzielona wolna zasade, po wysuszeniu w temperaturze pokojowej, rozpuszczono w 15 cm3 dioksanu i do oziebio¬ nego roztworu dodano stezony kwas solny do uzyskania kwasnego odczynu. Wydzielony chloro¬ wodorek po odsaczeniu krystalizowano z mieszaniny metanol-dioksan (2:1). Uzyskano bezbarwne igly dichlorowodorku 2,3-dihyrdo-3-(l-pirolidylometylo)-lH-cyklopenta[b]chinoliny o temperaturze topnienia 156-161° z rozkladem.\ 2 135697 | Analiza dl;i wzoru C17H22N2CL2 (328,28): obliczono: % C — 62,76; % H — 6,81; % N — 8,67 otrzymano: % C — 62,30; % H — 6,98; % N — 8,40 Przyklad II. Postepowano sposobem opisanym w przykladzie I, uzywajac 8,46g (0,05 mola) 2,3-dihydro-lH-cykIopenta[b]chinoliny, 4,0cm3 (0,055 mola) 37% formaliny i 6,7g (0,055 mola) chlorowodorku piperydyny. Przez alkalizowanie kwasnym weglanem potasowym wydzie¬ lono wolna zasade, która przez rozpuszczenie w benzenie i dzialanie jodkiem metylu przeprowa¬ dzono w metylojodek. Po krystalizacji z absolutnego etanolu otrzymano metylojodek 2,3-dihydro-3-(l-piperydylometylo)-lH-cyklopenta[b]chinoliny w postaci plytek o temperaturze topnienia 189-190° z rozkladem.Analiza dla wzoru C19H25N2J (408,3): obliczono: % C — 55,8; % H — 6,1; % N — 6,8 otrzymano: % C — 55,9; %H — 6,1; % N — 6,8 Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych pochodnych 2,3-dihydro-lH-cyklopenta[b]chinoliny o ogól¬ nym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Y oznacza reszte piperydyny lub pirolidyny, na drodze reakcji zwiazku zawierajacego aktywny atom wodoru w pierscieniu cyklopentenowym, z drugorzedowa amina heterocykliczna, taka jak piperydyna lub pirolidyna, znamienny tym, zejako zwiazek zawierajacy aktywny atom wodoru w pierscieniu cyklopentenowym stosuje sie 2,3-dihy- dro-lH-cyklopenta[b]chinoline. 050 CH2Y Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych pochodnych 2,3-dihydro-lH-cyklopenta[b]chinoliny o ogól¬ nym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Y oznacza reszte piperydyny lub pirolidyny, na drodze reakcji zwiazku zawierajacego aktywny atom wodoru w pierscieniu cyklopentenowym, z drugorzedowa amina heterocykliczna, taka jak piperydyna lub pirolidyna, znamienny tym, zejako zwiazek zawierajacy aktywny atom wodoru w pierscieniu cyklopentenowym stosuje sie 2,3-dihy- dro-lH-cyklopenta[b]chinoline. 050 CH2Y Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24026983A PL135697B2 (en) | 1983-01-24 | 1983-01-24 | Process for preparing novel derivatives of 2,3-dihydro-1h-cyclopenta /b/ quinoline |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24026983A PL135697B2 (en) | 1983-01-24 | 1983-01-24 | Process for preparing novel derivatives of 2,3-dihydro-1h-cyclopenta /b/ quinoline |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL240269A2 PL240269A2 (en) | 1984-10-08 |
| PL135697B2 true PL135697B2 (en) | 1985-11-30 |
Family
ID=20015671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL24026983A PL135697B2 (en) | 1983-01-24 | 1983-01-24 | Process for preparing novel derivatives of 2,3-dihydro-1h-cyclopenta /b/ quinoline |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL135697B2 (pl) |
-
1983
- 1983-01-24 PL PL24026983A patent/PL135697B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL240269A2 (en) | 1984-10-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Turner et al. | Studies on imidazole compounds. I. 4-Methylimidazole and related compounds | |
| DD216934A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer derivate von xanthinen | |
| NZ242095A (en) | 4-aryl-thiazole or -imidazole-2-carboxamide and carboximidamide derivatives and pharmaceutical compositions thereof | |
| CA1331991C (en) | Imidazo/2,1-b/benzothiazoles useful in the treatment of memory disorders and/or irritable conditions | |
| DE1935479A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aryloxyisoalkyl-delta?-imidazolinen und deren Saeureadditionssalzen | |
| CA1044241A (en) | Imidazoline derivatives and the preparation thereof | |
| US3428646A (en) | 4-imidazolidones and processes for preparing same | |
| EP0005232A1 (de) | Isochinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen | |
| SU795466A3 (ru) | Способ получени производных1-(бЕНзАзОлилАлКил)пипЕРидиНАили иХ СОлЕй | |
| SU488408A3 (ru) | Способ получени замещенных 3-(2-4фенил-1-пиперазинил-этил)-индолинов или их солей, или их четвертичных аммониевых солей | |
| PL94634B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych arylopiperazynowych pochodnych adeniny | |
| PL184767B1 (pl) | Sposób wytwarzania monohydratu chlorowodorku ropiwakainy | |
| SU498907A3 (ru) | Способ получени фенилимидазолидинонов | |
| GB2060619A (en) | 4-Aryl-4-Aryloxypiperidines | |
| US4162257A (en) | N,N-dimethyl-5-phenyl-2-furamides | |
| JPH0625191B2 (ja) | １−［２−（フエニルメチル）フエニルピペラジン化合物、その製造方法および医薬組成物 | |
| DE2114884A1 (de) | Basisch substituierte Derivate des 1(2H)-Phthalazinons | |
| SU845778A3 (ru) | Способ получени 5-фенил-1н-бензазепиновили иХ СОлЕй | |
| US3202669A (en) | 6-methoxy-1-(3, 4, 5-trimethoxy phenyl)-9h-pyrido [3, 4-b] indole and its acid addition salts | |
| US4221798A (en) | Hypotensive 2-heterocycloamino-imidazolines | |
| CA1300150C (en) | 1,3-dihydro-6-aminomethyl-7-hydroxy-furo-(3,4-c)-pyridine derivatives | |
| SU504490A3 (ru) | Способ получени производных теофиллина | |
| DE1926076A1 (de) | Basisch substituierte Derivate des 1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ons | |
| NO150553B (no) | Oppblaasbar baat | |
| US2640828A (en) | Nu, nu-disubstituted beta-haloethylamines |