PL132245B1 - Agent for controlling and/or protection against paralysis by harmfuk microorganisms and method of manufacture of novel derivatives of arylamines - Google Patents

Agent for controlling and/or protection against paralysis by harmfuk microorganisms and method of manufacture of novel derivatives of arylamines Download PDF

Info

Publication number
PL132245B1
PL132245B1 PL1981232351A PL23235181A PL132245B1 PL 132245 B1 PL132245 B1 PL 132245B1 PL 1981232351 A PL1981232351 A PL 1981232351A PL 23235181 A PL23235181 A PL 23235181A PL 132245 B1 PL132245 B1 PL 132245B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
carbon atoms
ethyl
alkyl radical
group
methyl
Prior art date
Application number
PL1981232351A
Other languages
English (en)
Other versions
PL232351A1 (pl
Original Assignee
Cibageigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cibageigy Ag filed Critical Cibageigy Ag
Publication of PL232351A1 publication Critical patent/PL232351A1/xx
Publication of PL132245B1 publication Critical patent/PL132245B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/08—Sulfonic acid halides; alpha-Hydroxy-sulfonic acids; Amino-sulfonic acids; Thiosulfonic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek do zwalczania i/lub zapobiegania porazeniu przez szkodliwe mikroorganizmy, zwlaszcza porazeniu roslin przez mikroorganizmy, zawierajacy znane nosniki i dodatki sprzyjajace aplikowaniu oraz substancje czynna, a takze sposób wytwarzania nowych pochodnych aryloamini Te nowe pochodne sa objete ogólnym wzorem 1, w którym R oznacza atom wodoru lub rod¬ nik metylowy, Ar oznacza jedna z aromatycznych grup o wzorze 4 lub 5, przy czym R. oznacza rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla lub atom chlorowca, R2 oznacza grupe N0p lub NHp, R* oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla lub atom chlorowca, R^ oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, Re oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, Rg oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla lub atom chlorowca, W oznacza grupe cyjanowa, grupe -C00R8, -C(R^)=(R10)R1 lub -OOR12f przy czym Rg oznacza rodnik alki¬ lowy o 1-3 atomach wegla, Rg, R1Q, R^ i R12 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla lub atom chlorowca, zas B oznacza rodnik alkilowy o 3-4 atomach wegla, rodnik alkenyIowy o 2-4 atomach wegla, rodnik cyklopropylowy, grupe 2-furylo- way 2-tetrahydrofurylowa, j3 ~(C1-C2-alkoksy)-etylowa lub grupe CI^Z, przy czym Z oznacza gru¬ pe 1H-1,2,4-triazolilowa, metylosulfonyIowa, grupe X-R13, 0S02-RlZf lub -N(R15) (R^)* Przy czym X oznacza atom tlenu lub siarki, R^, oznacza rodnik alkilowy, alkenylowy lub alkinylowy o co najwyzej 4 atomach wegla, R^ oznacza rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla lub grupe NK- alkilowa o 1-3 atomach wegla, A R-jc i R^g niezaleznie od siebie oznaczaja rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla* Nowymi zwiazkami sa przeto pochodne aniliny, których podstawniki R£# R*t R4 i Re zaj¬ muja rózne polozenia w pierscieniu anilinowym o wzorze 6, tak wiec kazdy z tych podstawników moze zajmowac polozenie 3, 4, 5 lub 6, przy tym korzystnymi sa te zwiazki, w których oba po-2 132 245 lozenia orto (czyli polozenia-2,6 aa dwupodstawione* Wsród nowych zwiazków sa równiez pochodne cC-naftyloaminy, których podstawniki R^ R* i R^ zajmuja rózne polozenia w pierscieniowym ukla¬ dzie naftalenu o wzorze 7f tak wiec kazdy z tych podstawników moze zajmowac polozenie 2,3,4,5,6,7 lub 8f przy tym korzystnymi sa te pochodne*C-naftyloaminyf które sa podstawione w polozeniu-2* Jako rodnik alkilowy lub czesc alkilowa innego podstawnika nalezy w zaleznosci od ilos¬ ci podanych atomów wegla rozumieó np* nastepujace rodniki: metylowy, etylowy, propylowy lub bu¬ tylowy oraz ich izomery, takie jak rodnik izopropylowy, izobutylowy, Il-rz* butylowy lub III- rz*-butylowy* Rodnikiem alkenylowym jest np* rodnik winylowy, propenylowy-(l), allilowy, bute- nylowy-{1), butenylowy-(2) lub butenylowy-(3), a alkinylowym rodnikiem jest zwlaszcza rodnik propargilowy. Chlorowiec oznacza fluor, chlor, brom lub jod, korzystnie chlor lub bronu Zwiazki o wzorze 1 sa w temperaturze pokojowej trwalymi na powietrzu zywicami lub sub¬ stancjami stalymi, wyrózniajacymi sie cennymi wlasciwosciami mikrobójczymi. Te substancje czyn¬ ne doskonale nadaja sie do zwalczania szkodliwych mikroorganizmów, zwlaszcza do stlumienia lub zniszczenia grzybów, przede wszystkim w dziedzinie agrarnej. Szczególnie korzystne sa substan¬ cje czynne o wzorze 1, w którym podstawnik R2 zahamuje polozenie-3 w czasteczce* Podstawione pochodne acyloaniliny juz proponowano jako srodki mikrobójcze (porównaj ogloszeniowe opisy Republiki Federalnej Niemiec DB-OS nr nr 2 643 477, 2 741 437, 2 513 788, 2 513 732, 2 515 091 lub 2 927 461)i Te juz znane preparaty wykazuja jednakze czesto szereg wadi Naleza do nich wady w aplikowaniu, zwiazane z fizykochemicznymi wlasciwosciami substancji i ich zdolnoscia wnikania lub przyczepiania sie do roslin poddawanych ochronie* Nalistnie sto¬ sowane srodki grzybobójcze w praktyce rozpryskuje sie mglawicowo i w subtelnym rozproszeniu przykrywa powierzchnie roslin. Przy tym podlegaja one przymusowo panujacym wplywom pogodowym, takim jak deszcz, wiatr, promieniowanie sloneczne i temperatura* Nim te substancje czynne roz¬ wina swe pelne dzialanie, zostaja czesto juz usuniete z organizmu roslinnego, np* z powodu nie¬ pozadanie wysokiej rozpuszczalnosci w wodzie, malej odpornosci na dzialanie swiatla lub zbyt duzej lotnosci itp* Okazuje sie nadzwyczaj trudnym opracowanie takich srodków mikrobójczych, u których te fizykochemiczne wady nie wystepuja* Stad tez w praktyce istnieje duze zapotrzebowanie na srodki grzybobójcze, które przy bardzo malych stezeniach substancji czynnej wykazywalyby wysoka aktywnosó grzybobójcza i byly¬ by równoczesnie zdolne do wystarczajaco dlugo-trwalego przebywania na roslinach, by miala miejsce utrzymujaca sie ochrona przed grzybami fitopatogennymi* Nieoczekiwanie okazalo sie, ze nowe substancje czynne wykazuja równoczesnie kilka dla praktyki korzystnych wlasciwosci. Vykazuja one nie tylko cenny zakres dzialania mikrobójczego przeciwko waznym grzybom szkodliwym, lecz dodatkowo maja zalety w aplikowaniu* Dzieki wyraz¬ nie obnizonej rozpuszczalnosci w wodzie i silnie zredukowanemu cisnieniu par moga one lepiej rozwijac swe dzialanie grzybobójcze w dalekiej mierze niezaleznie od warunków pogodowych, gdyz zapewnione jest wyraznie bardziej dlugotrwale zetkniecie z roslina* Z tego wzgledu zwiazki o wzorze 1 daja sie w praktyce efektywniej stosowac niz porównywalne substancje ze stanu techniki* Korzystnymi sa substancje mikrobójcze o wzorze 1 z nastepujacymi rodzajami podstawni¬ ków lub ich wzajemnymi kombinacjami: R oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, Ar oznacza pod¬ stawiony rodnik fenyIowy, podstawiony rodnik JC-naftyIowy, R^ oznacza rodnik metylowy, etylowy, grupe metoksylowa, etoksylowa, atom chlorowca, Rg oznacza grupe N02 lub NH2, R* i Rg oznaczaja atom wodoru, rodnik metylowy, etylowy, grupe metoksylowa, etoksylowa, atom chlorowca, Ra i Re oznaczaja atom wodoru, rodnik metylowy lub etylowy, W oznacza grupe cyjanowa, grupe COORq, -C(R^)=C(R10)(R11) lub -OC-R^t Rg oznacza rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, Rg, R1Q, R^ i R12 oznaczaja atom wodoru, rodnik metylowy, atom chloru lub bromu, zas B oznacza rodnik alki¬ lowy o 3-4 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2-4 atomach wegla, rodnik cyklopropylowy, grupe 2-furylowa, 2-tetranydrofuryIowa, grupe CP^O-alkilowa o 1-3 atomach wegla w alkilu, grupe 1H- 1,2,4-triazolimetylowa, grupe CHgSOgCH^ CI^OCHgCH-Ch^, C^OCH^CH, Ch^OSC^NHCH^, CH2N(CH5)2, CH^N(Cgl^^ lub CH2N(C3H7-n)2.132 245 3 Do dalszego korzystnego zbioru substancji mikrobójczych zaliczaja sie zwiazki o wzorze 1 z nastepujacymi kombinacjami podstawników: R oznacza rodnik metylowy, Ar oznacza przedstawiony rodnik fenylowy lub podstawiony rodnik <£-naftylowy, YL oznacza rodnik metylowy, grupe metoksy- lowa, atom chloru lub bromu, R2 oznacza grupe N02 lub NHg, R* i R5 oznaczaja atom wodoru, rod¬ nik metylowy, atom chloru lub bromu, R^ i Re oznaczaja atom wodoru lub rodnik metylowy, W ozna¬ cza grupe cyjanowa; grupe COORg, -C(R^)»C(R10) (R-n) lub -C=C-R<.2, R8V oznacza rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, Rg, R^0, ^ i R^2 oznacza atom wodoru, rodnik metylowy lub atom chloru, zas B oznacza grupe 2-furylowa, 2-tetrahydrofurylowa, grupe CHgO-alkilowa o 1-3 atomach wegla, w alkilu, grupe 1H-1, 2, 4-triozolilometylowa, grupe C^S^CH,, CH20SO2CH3, CHgOCHgCH-CHg, CH20CH2=CH, CHgOSOgNHCH^, CH2N(CH3)2, CH2N(C2HC)2 lub CH^C^Hy-n)* Szczególnie korzystne sa pochodne anilinowe o wzorze 1, które tworza npi podany nizej podzbiór o nastepujacych rodzajach podstawników lub ich kombinacjach: R^ oznacza atom chlorow¬ ca, grupe metoksylowa lub rodnik metylowy, R2 oznacza grupe N02 lub NIL, R* oznacza atom wodoru, grupe metoksylowa, rodnik metylowy lub atom chlorowca, R^, Re i R oznaczaja atom wodoru lub rodnik metylowy, Rg oznacza rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, a B oznacza grupe 2-furylowa, 2-tetrahydrofurylowa, grupe O^O-alkilowa o 1-3 atomach wegla, grupe CRgCl^OCH,, grupe 1H-1,2,4- triazolilometylowa, grupe -CT^-SC^CH,, -C^OSC^CH,, CH20S02NHCH,, CHgOCI^CH-O^ lub CH20CH2C«CHi Korzystny zbiór substancji mikrobójczych sklada sie z, pochodnych aniliny o wzorze 1 z nastepujacymi kombinacjami podstawników: R^ oznacza rodnik metylowy, Rg oznacza grupe N02 lub NIL, R, oznacza atom wodoru, rodnik metylowy, grupe metoksylowa, atom chloru lub bromu, R^t Re i R oznaczaja atom wodoru lub rodnik metylowy, Rg oznacza rodnik metylowy lub izopropylowy, a B oznacza grupe 2-furylowa, 2-tetrahydrofurylowa, grupe CH20-alkilowa o 1-3 atomach wegla w alki¬ lu, grupe CI^C^OCH^ grupe 1H-1,2,4-triazolilometylowa, grupe CH2-S02CH,f CHgOSOgCH,, CH20S02- -NHCH,, CH20CH2CH=CH2 lub CHgOCH^CH.Dalszy korzystny zbiór pochodnych aniliny o wzorze 1 charakteryzuje sie nastepujaca kom¬ binacja podstawników: R^ oznacza atom chloru lub grupe metoksylowa, R2 oznacza grupe N02 lub MH2, R, oznacza atom wodoru, rodnik metylowy, grupe metoksylowa, atom chloru, lub bromu, R^f Re i R oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, Rg oznacza rodnik metylowy lub izopropylowy, a B ozna¬ cza grupe furylowaf 2-tetrahydrofurylowa, grupe CJ^O-alkilowa o 1-3 atomach wegla w alkilu, gru¬ pe CH2CE20Cii29 grupe 1H-1,2,4-triazolilometylowa, grupe Cl^-SC^CH^, CHgOSOgCH,, CHgOSOgNHCH^, CH20CH2CH=CH2 lub CHgOCHgOCHi Zwiazki o wzorze 1, w którym X oznacza atom tlenu, a R^, oznacza rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, sa szczególnie korzystne, lecz przede wszystkim te zwiazki o wzorze 1, w którym R^t oznacza rodnik metylowy, etylowy lub izopropylowy* Do korzystnych pochodnychoC-naftyloaminy zaliczaja sie te zwiazki o wzorze 1, które wy¬ kazuja nastepujace rodzaje podstawników lub ich kombinacje: R2 oznacza grupe N02 lub NH2, R, oznacza atom wodoru, grupe metoksylowa, rodnik metylowy lub atom chlorowca, R/- oznacza atom wo¬ doru, rodnik metylowy lub atom chlorowca, R oznacza rodnik metylowy lub atom wodoru, Rq oznacza rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, a B oznacza grupe 2-furylowa, 2-tetrahydrofurylowa, grupe Ct^O-alkilowa o 1-3 atomach w alkilu, grupe 1H-1,2,4-triazolilowa, grupe CH2S02CK,, CH20S02CH,, C^OCl^CHsCH^ CH20CH2OCH lub C^OSC^NHCH^i Korzystny zbiór substancji mikrobójczych sklada sie z pochodnych jC -naftyloaminy o wzo¬ rze 1 z nastepujacymi kombinacjami podstawników: R2 oznacza grupe N02 lub Nt^, R-z oznacza atom wodoru, rodnik metylowy, grupe metoksylowa, atom chloru lub bromu, R^ oznacza atom wodoru, rod¬ nik metylowy, atom chloru lub bromu, R oznacza rodnik metylowy, Rg oznacza rodnik metylowy lub izopropylowy, a B oznacza grupe 2-furylowa, 2-tetrahydrofurylowa, grupe CH20-alkilowa o 1-3 atomach wegla w alkilu, grupe CH2CH20CH2, grupe 1K-1,2,4-triazolilometylowa, grupe CH2-S02CH^, CH20S02CH3, CH^CHgCH-Cf^, CHgOCHgC-CH lub CNgOSOgNHCH^i Dalszym korzystnym zbiorem pochodnych <£, -naftyloaminy sa zwiazki o wzorze 1, charakte¬ ryzujace sie nastepujaca kombinacja podstawników: R2 oznacza grupe N02 lub NHg, R, oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, R^ oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, R oznacza rodnik metylowy,4 132 245 RQ oznacza rodnik metylowy lub izopropylowy, a B oznacza grupe 2-furylowa, 2-tetrahydrofurylowaf grupe eH20-alkilowa o 1-3 atomach wegla, w alkilu, grupe CH2CH2OCH3, grupe 1H-1,2,4-triazolilo- metylewa, grupe CH2-S02CH,, CH^SC^CH^, CH20CH2CH-CH2 CH20CH2C»CH lub CH20302NHCH3.Zbiór szczególnie korzystnych substancji mikrobójczyeh sklada sie ze zwiazków o wzo¬ rze 1, w którym Ar oznacza grupe o wzorze 4, R^ oznacza rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla lub atom chlorowca, R2 oznacza grupe N02 lub NH2, R^ oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla lub atom chlorowca, R^ oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, R^ oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, pod warunkiem, ze zawsze oba po¬ lozenia orto w anilinowej czesci czasteczki sa podstawione, R oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, V oznacza grupe COORq, Rq oznacza rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, a B oznacza grupe 2-furylowa, 2-tetranydrofurylowa, grupe /3 -C^-C^-alkoksyZ-etylowa lub grupe CI^Z, przy czym Z stanowi grupe 1H-1,2,4-triazolilowa, grupe metylosulfonylowa, grupe X-R15 lub grupe 0S02-R-ia, przy czym X oznacza atom tlenu lub siarki, R,., oznacza rodnik alkilowy, alkenylowy lub alkinylowy o co najmniej 4 atomach wegla, a R^ oznacza rodnik alkilowy o 1-3 atomach we¬ gla lub grupe NH-alkilowa o 1-3 atomach wegla* Dalszy korzystny zbiór substancji mikrobójczych sklada sie ze zwiazków o wzorze 1, w którym Ar oznacza grupe o wzorze 5, R2 oznacza grupe N02 lub NH2, R, oznacza atom wodoru, rod¬ nik alkilowy o 1-3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o V3 atomach wegla lub atom chlorowca, R^ oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla lub atom chlorowca, pod warunkiem, ze zawsze polozenie-(5 w czasteczce jest podstawione, R oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, W oznacza grupe COORq, Rg oznacza rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, a B oznacza grupe 2-fu¬ rylowa, 2-tetrahydrofurylowa, grupe 3 -(C<.-C2-alkoksy)-etylowa lub grupe CH2Z, przy czym Z sta¬ nowi grupe lH-1,2,4-triazolilowa, grupe sulfonylometylowa, grupe X-R1, lut) 0S02"R14» przy czym X oznacza atom tlenu lub siarki, R^ oznacza rodnik alkilowy, alkenylowy lub alkinylowy o co najwyzej 4 atomach wegla, a R^^ oznacza rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla lub grupe NH-alki¬ lowa o 1-3 atomach weglai Ze wzgledu na swe wyrazne dzialanie przeciwko fitopatogennym mikroorganizmom szczegól¬ nie korzystnymi sa nastepujace zwiazki poszczególne: N-1'-metoksybarbonylo-etylo/-N-metoksy- acetyló-2-metylo-6-aminoanilina, N-/1 *-metoksykarbonylo-etylb/-I^-metoksyacetylo-2-metylo-6-ni- troanilina, N-/1 '-metoksykarbonylo-etylo/-N-raetoksyacetylo-2,6-dwumetylo-3-nitroanilina, K/1 #- metoksykarbonylo-etylo/-N-etoksycetylo-2,6-dwumetylo-3-nitroanilina, N-/1 '-izopropyloksykarbo- nylo-etylo/-N-metoksyacetylo-2,6-dwumetylo-3-nitroanilina, N-/1 *-metoksykarbonylo-etylo/-N-me- toksyacetylo-2,6-dwumetylo-3-aminonilina, N-/1 *-metoksykarbonylo-etylo/-N-metoksyacetylo-2,3- dwumetylo-6-aroinoanilina, N-/1 '-metoksykarbonylo-etylo/N-metoksyacetylo-2,3-dwumetylo-6-nitro- anilina, N-/1 '-metoksykarbonylo-etylo/-N-/2-furylo/-2-metylo-6-nitroanilina, N-/1 '-metoksykar- bonylo~etylo/-N-/2-tetrahydrofurylo/2-m«tylo-6-nitroanilina, 1N-/1 *-metoksykarbonylo-etylo/-1 N- metoksyacetylo-1,2-dwuaminonaftalen, N-/1 '-metoksykarbonylo-etylo/-N-metoksyacetoamino-2-ni- tronaftalen, N-/l#-metoksykarbonylo-etylo/-N-metoksyacetylo-amino-2-metylo-3-nitronaftalen, N-/1 '-metoksykarbonyloetylo/-N-etoksyacetyloamino-2-etylo-3-nitronaftalen, N-/1 '-izopropyloksy- karbonylo-etylo/-N-metoksy-acetyloamino-2-metylo-3-nitronaftalen, 1N-/1 '-metoksykarbonylo-etylo/ -1N-metoksyacetylo-2-metylo-1,3-dwuaminonaftalen, 1N-/1 *-metoksykarbonylo-etylo/-1 N-metoksy- acetylo-3-metylo-1,2-dwuaminonaftalen, N-/1 #-metoksykarbonylo-etylo/N-metoksyacetyloamino-3- metylo-2-nitronaftalen, N-/1 '-metoksykarbonylo-etylo/-N-/2-furylo/-amino-2-nitronaftalen, N-/l-metoksykarbonylo-etylo/-N-/2-tetrahydrofurylo/-amino-2-nitronaftaleni Sposób wytwarzania nowych substancji czynnych o wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, polega wedlug wynalazku na tym, ze N-alkilowana pochodna aryloaminy o wzorze 2 N-acyluje sie kwasem karboksylowym o wzorze 3, jego halogenkiem kwasowym, jego bezwodnikiem kwasowym lub estrem w temperaturze 0-180°C zgodnie ze schematem, przedstawionym na rysunku, przy czym Ar, R, W i B maja wyzej podane znaczenie*132 245 5 Substancje wyjsciowe sa w wiekszosci znane lub moga byc wytwarzane znanymi sposobami* Zwiazek wyjsciowy o wzorze 2 mozna np* wytwarzac na drodze nitrowania podstawowych pochodnych anilinowych, i ewentualnie na drodze ich nastepnego uwodornienia.V sposobie wedlug wynalazku mozna korzystnie stosowac reaktywna pochodna zwiazku o wzorze 3, taka jak halogenek kwasowy, bezwodnik kwasowy lub ester. Szczególnie odpowiedni jest chlorek lub bromek kwasowyi Reakcje prowadzi sie w temperaturze 0-180°C, korzystnie w temperaturze 0-150°C lub w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika lub mieszaniny rozpuszczalnikowej* V niektórych przypadkach korzystne jest stosowanie srodków wiazacych kwas lub srodków kondensacyjnychi Do takich zalicza¬ ja sie zasady organiczne i nieorganiczne, np* trzeciorzedowe aminy, takie jak trójalkiloaminy (trójmetyloamina, trójetyloamina, trójpropyloamina, itp), pirydyna i zasady pirydynowe (4-dwu- metyloaminopirydyna, 4-pirolidyloaminopirydyna itp), tlenki i wodorotlenki, weglany i wodoro¬ weglany metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych oraz octany metali alkalicznych* Powstajacy chlorowcowodór mozna w niektórych przypadkach wypierac z mieszaniny reakcyj¬ nej takze za pomoca przepuszczania gazu obojetnego, np. azotu.N-acylowanie mozna przeprowadzac w obecnosci rozpuszczalników lub rozcienczalników obojetnych wzgledem reakcji* "W rachube wchodza przykladowo alifatyczne i aromatyczne weglowodory, takie jak benzen, toluen, ksyleny, eter naftowy, chlorowcowane weglowodory, takie jak chloro- benzen, chlorek metylenu, chlorek etylenu, chloroform, czterochlorek wegla, czterochloroetylen, etery i zwiazki eteropodobne, takie jak etery dwualkilowy (eter dwuetylowy, eter dwuizopropy- lowy, eter III-rz*butyIowo-metylowy), anizol, dioksan, czterowodorofuran, nitryle, takie jak acetonitryl, propionitryl, N,N-dwualkilowane amidy, takie jak dwumetyloformamid, sulfotlenek dwumetylowy, ketony, takie jak aceton, dwuetyloketon, metyloetyloketon i wzajemne mieszaniny takich rozpuszczalników* V pewnych przypadkach srodek acylfujacy moze sam byc stosowany jako roz- *. puszczalnik* Podczas acylowania obecnosc katalizatora reakcji, takiego jak dwumetyloformamid, moze byc korzystna* W. tych przypadkach, w których w zwiazkach o wzorze 1 podstawnik R oznacza rodnik metylo¬ wy, wykazuja te substancje w sasiedztwie do grupy W asymetryczny atom wegla w lancuchu bocznym i moga w znany sposób byc rozszczepione na enancjomery, i tak np* na drodze frakcjonowanej krystalizacji soli zwiazków o wzorze 2 z optycznie czynnym kwasem i dalszej reakcji tych optycz¬ nie czynnych zwiazków o wzorze 2 do otrzymania zwiazków o wzorze 1* Enancjomery zwiazku o wzo¬ rze 1 wykazuja rózniace sie dzialania mikrobójcze.W zaleznosci od podstawienia moga w czasteczce byc obecne dalsze asymetryczne atomy wegla.Niezaleznie od omówionej izomerii optycznej obserwuje sie jeszcze atropoizomerie wokól osi fenyl-1N=, jesli pierscien fenylowy jest wzgledem tej osi niesymetrycznie podstawiony.Jezeli nie przeprowadza sie celowej syntezy dla wyodrebnienia czystych izomerów, to zwykle otrzymuje sie produkt o wzorze 1 w postaci mieszaniny tych mozliwych izomerów* Nieoczekiwanie stwierdzono, ze zwiazki o wzorze 1 wykazuja zakres mikrobójczy bardzo korzystny dla praktycznych potrzeb* Mozna je stosowac np* do ochrony roslin uprawnych.Glówna dziedzina zastosowania zwiazków o wzorze 1 to zwalczanie szkodliwych mikroorga¬ nizmów, przede wszystkim grzybów fitopatogennych. I tak zwiazki o wzorze 1 wykazuja bardzo korzystne dla praktycznych potrzeb dzialanie kuracyjne, prewencyjne i ukladowe w ochronie ro¬ slin uprawnych nie wywierajac na nie, wobec braku niepozadanych dzialan ubocznych, zadanego ujemnego wplywu* Do roslin uprawnych nalezaloby w tym przypadku zaliczyc: zboza, takie jak pszenica, jeczmien, zyto, owies, ryz, buraki, takiej jak burak cukrowy i pastewny, drzewa ziar¬ nkowe, pestkowe i krzewy jagodowe, takie jak jablonie, grusze, sliwy, brzoskwinie, migdaly,6 132 245 wisnie, truskawki, maliny, jezyny, rosliny straczkowe, takie jak fasola, soczewica, groch, soja, uprawy oleiste, takie jak rzepak, gorczyca, mak siewny, oliwki, sloneczniki, kokos, racznik, kakao, orzechy arachidowe, rosliny dydniowate, takie jak dynia, ogórki, melonyf uprawy wlóknis¬ te, takie jak bawelna, len, konopie siewne, juta, drzewa cytrusowe, takie jak pomarancze, cytry¬ ny, grapefruity, mandarynki, odmiany warzyw, takie jak szpinak, salata glowiasta, szparagi, ga¬ tunki kapusty, marchew jadalna, cebula, pomidory, ziemniaki, papryka lub takie rosliny jak ku¬ kurydza, tyton, orzechy, kawa, trzcina cukrowa, herbata, winorosl, chmiel, banany i krzewy ka¬ uczuku naturalnego oraz rosliny ozdobne* Za pomoca substancji czynnych o wzorze 1 mozna na roslinach lub na czesciach roslin (owo¬ ce, kwiaty, ulistnienie, lodygi, klacza, korzenie) tych i pokrewnych upraw uzytkowych stlumic lub zniszczyc wystepujace mikroorganizmy, przy czym nawet pózniej wyrastajace czesci roslin pozostaja nie porazone przez tego rodzaju mikroorganizmy* Te substancje czynne sa skuteczne prze¬ ciwko grzybom fitopatogennym, nalezacym do nastepujacych klas: przeciwko OOmycets, takim jak Peronosporales (Riytophthora, Pythium, FLasmopara), nalezacym do klasy Riycomycetes, oraz zwlasz¬ cza przeciwko Ascomycetes, takim jak czynniki wywolujace Erisiphe i Vonturia* Ponadto zwiazki o wzorze 1 dzialaja ukladowo* Mozna je poza tym stosowac jako srodki za¬ prawowe do traktowania materialu siewnego (owoce, klacza, ziarno) i sadzonek roslinnych w celu ochrony przed zakazeniem grzybowym oraz przeciwko fitopatogennym grzybom, wystepujacym w glebie* Nowe jest wiec stosowanie zwiazków o wzorze 1 do zwalczania fitopatogennych mikroorga¬ nizmów lub do prewencyjnego zapobiegania porazeniu roslin* Substancje czynne o wzorze 1 moga równoczesnie lub kolejno z dalszymi substancjami czyn¬ nymi byc wprowadzone na traktowana powierzchnie lub rosliny* Te substancje czynne moga byc za¬ równo nawozem, srodkiem pomocniczym dla mikroelementów lub innym preparatem, wywierajacym wplyw na wzrost roslin* Moga one byc tez srodkami chwastobójczymi, owadobójczymi, grzybobójczymi, ba¬ kteriobójczymi, nicieniobójczymi, mieczakobójczymi lub mieszaninami kilku tych preparatów, razem z ewentualnie dalszymi, w sporzadzaniu preparatów rozpowszechnionymi nosnikami, substancjami po¬ wierzchniowo czynnymi lub innymi dodatkami* sprzyjajacymi aplikowaniu* Odpowiednimi nosnikami i dodatkami moga byc substancje stale lub ciekle, które odpowia¬ daja sluzacym temu celowi w sporzadzaniu preparatów substancjom, takim jak naturalne lub rege¬ nerowane substancje mineralne, rozpuszczalniki, dyspergatory, zwilzacze, srodki zwiekszajace przyczepnosc, zagestniki, srodki wiazace lub nawozy* Pod okresleniem substancji powierzchniowo czynnych nalezy przy tym rozumiec zwiazki czyn¬ ne na powierzchni granicznej lub na powierzchni, które przewaznie sa rozpuszczone lub zdysper- gowane w cieczy, a korzystnie zaadsorbowane na powierzchni granicznej* Czasteczka zwiazku po¬ wierzchniowo czynnego ma co najmniej jedna grupe, która wykaztije powinowactwo do substancji o silnej polarnosci - przez co na ogól jest spowodowana rozpuszczalnosc w wodzie - i co najmniej /jedna dalsza grupe o nieznacznym powinowactwie do wody* Tensydy sa zatem czasteczkami z jedna lipofilowa=hydrofobowa, tj* wode odpychajaca lub tluszczolubna czescia czasteczki, przewaznie z rodnikiem weglowodorowym o skladnikach alkilowych i/lub arylowych, a poza tym z jedna hydro- filowa=lipofobowa, tj* wodolubna i tluszcz odpychajaca czescia czasteczki, np* z rodnikiem per- fluoro alkilowym* Praktycznie stosowane produkty sa przewaznie mieszaninami takich zwiazków* Tensydy umozliwiaja nie tylko subtelne rozproszenie substancji czynnej w cieklym, np. wodnym srodowisku, lecz tez podwyzszaja zwilzalnosc roslin, a to prowadzi do zmniejszenia udzialu sub¬ stancji czynnej w zdatnym do uzytku srodku, czyli do zmniejszonego obciazenia srodowiska* Zawartosc substancji czynnej w srodkach przeznaczonych do handlu wynosi 0,01-9096 wago¬ wych, zas zawartosc substancji dodatkowych wynosi 10-99,9996 wagowych, przy czym na ogól wsród srodków dodatkowych znajduje sie 0-3096 wagowych tensydu* Srodek wedlug wynalazku zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden nowy zwiazek o wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja znaczenie podane przy omawianiu nowych pochodnych aryloamin o wzorze 1* Sporzadzanie tego srodka polega na starannym zmieszaniu substancji czyn- v132 245 7 nej z Jedna lub wiecej wyzej omówionymi, substancjami pomocniczymi lub zbiorami takich substancji.Sposród zwalczania i/lub zapobiegania porazeniu roslin przez grzyby fitopatogenne polega na tym, ze zwiazki o wzorze 1 aplikuje sie w drobno rozpuszczonej postaci na rosliny lub na ich siedlisko* Podane nizej przyklady objasniaja blizej wynalazek, nie ograniczajac jego zakresu* Tem¬ perature podano w stopniach Celsjusza* Procenty i czesci sa procentami i czesciami wagowymi.Jezeli nie zaznaczono inaczej, to w przypadku nazwy substancji czynnej o wzorze 1 nalezy zaw¬ sze rozumiec mieszanine izomerów* Skrót h oznacza godzine, min oznacza minute, DMSO oznacza sulfotlenek dwumetylowy, THF oznacza czterowodorofuran, zas DMF oznacza dwumetylofonnamid* W tablicach skrót tt* oznacza temperature topnienia, tw* oznacza temperature wrzenia, zas nD ozna¬ cza wspólczynnik zalamania swiatla* Przyklad I. "Wytwarzanie zwiazku nr 28 o wzorze 8, czyli N-/1 '-metoksykarbonylo- etylo/-N-metoksyacetylo-2,6-dwumetylo-3-nitroaniliny* Do 32,0 g N-/1*-metoksykarbonylo-etylo/-2,6-dwumetylo-3-nitroaniliny w 300 ml bezwod¬ nego toluenu wkrapla sie w temperaturze pokojowej 15,2 g chlorku kwasu metoksyoctowego* Po za¬ konczeniu lekko egzotermicznej reakcji nadal miesza sie roztwór reakcyjny w ciagu 20 godzin w temperaturze pokojowej* Po usunieciu rozpuszczalnika destyluje sie w wysokiej prózni ciemno¬ czerwona, oleista pozostalosc* Destyluje przy tym zwiazek nr 28 o temperaturze 170-174° pod cis¬ nieniem 0,07 mbarów w postaci jasnozólto zabarwionego oleju* Analogicznie wytwarza sie zwiazki o wzorze 1, podane nizej w tablicach 1-8* Tablica 1 Zwiazki o wzorze 1, w którym Ar oznacza podstawiony rodnik fenylowy, W oznacza grupe COORg, a Rc oznacza atom wodoru I Zwiazek nr 1 2 6 8 10 14 17 18 28 29 31 33 35 38 40 ' R1 Z CH3 Cl CH3 CH3 CH^ CH3 CH^ CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 i 0CH3 *2 - 3 1 6-NH2 ' 6-NH2 6-NH2 3-NH2 3-NK2 6-NH2 6-NH2 3-N02 3-N02 3-N02 3-N02 3-N02 3-N02 3-N02 R3 4 H H 3-CH3 H H K H 6-CH3 6-CH3 6-CH3 6-CH3 6-CH3 6-CH3 6-CH3 *4 5 H H H 6-CH3 6-ChT3 H H H 4-CH3 H H ¦ H H H R b CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 i CH3 CH3 1 «8 7 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CK3 CH3 CH3 CH3 C3H?-i| CH3 CH3 CH3 B 8 CHgOCH^ CHgOCH^ CH20CH3 CH20CH3 CH2S02CK3 CH20CH2CH=CH2 CH20CH2=CK Cl^OC^ CHgOCHj CH20C2H^ CHgOCH^ 2-tetrahydro- furyl CH2S02CH3 CHgOCHgCsCH Dane fizyczne 9 tt. 103-109 tt. 103-105 tt. 158-164 tt. 117-118,5 tt. 106-110 zywica zywica tw. 170-174/ 0,07 mbar tt* 105-1120° -i • 24 olej, nn = 1|5325 olej tt. 97-104 tt* 168-172 pólkrysta- liczny j cd. tabl# 1 na str. 88 132 245 cd, tabl, 1 I ^ — 43 48 49 57 59 60 68 73 74 78 88 102 103 104 105 106 107 z- CH3 CH^ CH3 Cl CH3 CH3 Cl CH3 CH^ CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 F CH3 I ' 3-N02 6-N02 6-N02 6-N02 6-N02 3-N02 6-N02 3-N02 ' 3-N02 4-N02 3-NHg 3-N02 4-N02 3-N02 3-N02 3-N02 3-N02 5 6-CH3 H H H 3-CH3 6-CH3 3-C1 6-CH3 6-CH3 6-CH3 6-C1 H H H H H 6-ci |—5 N H H H H H H H H 3-CH3 H H H H H K H rr— CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 i CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 —n CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C3V CA CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CZ^3 CH3 I CH3 I 8 — CT^OSO^Cl^ CH20CH3 CJ^OCI^CH-C^ Ch^OCh^ CH2OCH3 1-H-1,2f4-tria- zolilometyl 2-furyl 1 CHgOC^ CH20CH3 Cl^OCh^ Ct^OC^ CH20CH3 CH20CH3 CH20C2H5 CH20C2H5 Cl^OCh^ CH2OC2H5 5 .„ zywica tti 59-61 zywica tti 95-99 tt. 73-74 tti 150-159 zywica I lepki olej czerwony olej I tti 58-66 lepki olej; d*2 = 1,5532 tti 85-86 tti 116-117 zóltoczerwony I olej I zóltoczerwony I olej tt. 108-109 zywica I nj° = 1f5336 Tablica 2 Zwiazki o wzorze 1, w którym Ar oznacza podstawiony rodnik fenylowy, a Re oznacza atom wodoru Zwiazek I nr 1 108 111 112 117 118 121 122 125 i *" h t~' CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 I 1 \ i L 3-N02 3-N02 3-NH2 3-N02 3-N02 3-NH2 3-N02 3-N02 l ^ [ t±_ 6-CH3 6-CH3 6-CH3 6-CH3 H 6-CH3 6-CH3 6-CH3 I R4 5 H 1 H H H H H , H H R b H H H H . H H H CH3 | V 7 C(C1)»CH2 CH=CH2 CH=CH2 C2CH CHCH C=CH C«CH C00CH3 Fb 8 CH^OCh^ CHgOC^ CHgOCH^ CHgO^ CH20CH3 CH20C2H4 CH20C2H5 CHoCHoCHt I Dane fizyczne & ^^j oleJi n25 -1,5596 olej; n^5»1f5500 olej; n25-1f5695 tt. 63-64 tti 69-73 olej; n20-1f5568 tti 65-66 tti 145-147 cd. tabl. 2 na str." 9132245 9 cd* tabl. 2 —*" 1 129 130 131 132 133 134 138 139 139b IT CH3 CH3 CH^ CH3 CH^ CH3 Cl Cl CH3 [—3 1 3-N02 3-NH2 3-N02 3-no2 3-N02 3-N02 4-N0£ 4"NH2 6-N02 I ^" ' 6-CH3 6-CH3 6-ci 6-CH3 6-CH3 6-CH3 H H H l rr—i H H H H 5-CH3 H Hv H H U " CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 n7—i C00CH3 C00CH3 IC00CH3 C00CH3 C00CH3 CN C00CH3 C00CH3 C00CH3 I 5 ' CH=CHCH3 CH«CHCH3 CHpCHoCH-z cyklopropyl cyklopropyl CH20CH3 cyklopropyl cyklopropyl CH2N(C2H5)2 r 5 tti 138-145 pólkrystaliczny tti 112-114 tti 136-157 tti 90-107 olej; n£5-1,5589 tti 138-143 tti 184-187 zywica Tablica 3 Zwiazki o wzorze 1, w którym Ar oznacza podstawiony rodnik fenylowy, R^ oznacza grupe 5-CR,, a FU oznacza grupe 6-CH3 I Zwiazek nr 141 1*2 144 158 159 161 *1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 R2 4-N02 ' 4-N02 4-N02 4-NIi2 4-NH2 4-NHg \3 \ 3-CH3 3-CH3 1 3-CH3 3-CH3 3-CH3 3-CH3 R CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 *a CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 B CH20CH3 CH20C2H5 2-tetrahydro- furyl CH20CH3 CH20C2H5 2-tetrahydro- furyl Dane fizyczne (°C) tti 118-120 tti 124-128 tt. 163-168 tti 120,5-123 tt. 75,5-82 tt. 156-161 Tablica 4 Zwiazki o wzorze 1f w którym Ar oznacza rodnik jC -naftyIowyf a R- oznacza grupe2-N02 ' Zwiazek nr 400 402 408 409 419 425 R3 H CH3 H H H 5-Br R6 H H H H H H R CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 V C00CH3 C00CH3 C00CH3 C00CH3 CHcCHg CN B CH20CH3 CH20CH3 CH20CH2CH=CH2 Cl^OC^OCH CH20CH3 2-tetrahydrofu- ryl I Dane o fizyczne ( C) tt* 103-107 lepka zywica lepka zywica pólkrysta¬ liczny ciagliwy olej zywica10 132 245 Tablica 5 Zwiazki o wzorze 1, w którym Ar oznacza rodnikoC-naftylowy a R2 oznacza grupe 5-N02 Zwiazek nr 505 512 R3 2-CH3 2-CH3 R6 H H R CH3 CH3 W OCC1 COOCH^ B CHgOCHj CHgOCHgSCH Dane fizyczne (°o) zywica zywica Tablica 6 Zwiazki o wzorze 1, w którym Ar oznacza rodnik«£-naftylowy, a R2 oznacza grupe 4-N02 Zwiazek I nr 606 607 609 611 615 R3 2-CH3 2-CH3 H H H R6 H H H H H R CH3 CH^ CH^ CH3 H W C00CH3 C00CH3 C00C2H5 COOCH, OCH B CHgOCHj 2-tetrahy- drofuryl CHgOCH^ 1H-1,2,4-tria- zolilometyl CI^0CH3 Dane fi- J zyczne ( Cj , tti 93,3-99 lepki olej; n*Vi, 5943 tti 103-103 tt.110-116 tti 111-114 Tablica 7 Zwiazki o wzorze 1, w którym Ar oznacza rodnik wC-naftylowy, a R2 oznacza grupe 2-NH2 I Zwiazek I nr 701 712 R3 H 5-Br R6 H H R CH3 CH3 W C00CH3 C00CH3 B CHgOCH^ 2-furyl Dane fi- I zyczne ( Ci tt. 159-163 zywica Tablica 8 Zwiazki o wzorze 1, w którym Ar oznacza rodnik gC-naftylowy Zwiazek nr 606 809 % 4-NHg 4-NHg R3 2-CH3 2-CH3 R6 H H R CH3 CH3 ¥ C00CH3 C00CH3 B CI^OCHj 2-tetrahydro- furyl Dane fi¬ zyczne ( c) tti 161-167 tti 206-220132 245 11 V celu aplikowania zwiazki o wzorze 1 moga wystepowac w postaci nize,} omówionych prepa¬ ratów* Przyklad II. Stale postacie preparatów* srodki do opylania i rozsiewania zawieraja na ogól co najwyzej 10096 substancji czynnej* 596-owy srodek do opylania moze skladac sie np* z 5 czesci substancji czynne.; i 95 czesci sub¬ stancji pomocniczej, takiej jak talk, lub z 5 czesci substancji czynnej, 2 czesci wysokodysper- syjnej krzemionki i 93 czesci talku* Ponadto mozliwe sa dalsze mieszaniny z takimi i innymi w sporzadzaniu preparatów stosowanymi materialami nosnikowymi i substancjami pomocniczymi* Pod¬ czas sporzadzenia tych srodków do opylania substancje czynne miesza i miele sie z nosnikami i substancjami pomocniczymi, po czym preparaty te mozna rozpylac w tej postaci.Granulaty, takie jak granulaty powlekane, granulaty impregnowane, granulaty jednorodne i grudki (ziarniste) zawieraja zazwyczaj 1-8096 substancji czynnej* I tak 5:*-owy granulat moze skladac sie np* z 5 czesci substancji czynnej, 0,25 czesci epoksydowanego oleju roslinnego, 0,25 czesci eteru cetylowego glikolu polietylenowego, 3,50 czesci glikolu polietylenowego i 91 czesci kaolinu (korzystna wielkosc ziarna 0,3^0,8 mm)* Przy sporzadzeniu granulatu mozna po¬ stepowac w sposób omówiony nizej* Substancje czynna miesza sie z epoksydowanym olejem roslinnym i rozpuszcza z 6 czesciami acetonu, po czym dodaje sie glikol polietenowy i cetylowy eter glikolu polietylenowego* Tak otrzymanym roztworem opryskuje sie mglawicowo kaolin, a nastepnie aceton odparowuje sie pod próznia* Tego rodzaju mikrogranulat stosuje sie korzystnie do zwalczania grzybów glebowych.Przyklad III* Ciekle postacie preparatów* Rozróznia sie na ogól koncentraty substancji czynnej, które sa dyspergowane lub rozpu¬ szczalne w wodzie, i aerozole* Do dyspergowalnych w wodzie koncentratów substancji czynnej za¬ liczaja sie np* proszki zwilzalne (wettable powders) i pasty, które zazwyczaj w opakowaniach handlowych zawieraja 25-9096, a w gotowych do uzytku roztworach zawieraja 0,01-1596 substancji czynnej* Koncentraty emulsyjne zawieraja 10-5096, a koncentraty rozpuszczalne zawieraja w goto¬ wym do uzytku roztworze 0,0001-2096 substancji czynnej. I tak 7096-owy proszek zwilzalny moze skladac sie np* z 70 czesci substancji czynnej, 3 czesci dwubutylonaftylosulfonianu sodowego, 3 czesci produktu kondensacji kwasy naftalenosulfonowe-kwas fenolosulfonowy-formaldehyd (o stosunku zmieszania 3:2:1), 10 czesci kaolinu i 12 czesci kredy, np* kredy Champagne* 4096-owy proszek zwilzalny moze skladac sie np. z nastepujacych substancji: 40 czesci substancji czyn¬ nej, 5 czesci ligninosulfonianu sodowego, 1 czesci dwubutylonaftylosulfonianu sodowego i 5^ czesci krzemowego. Sporzadzanie 2596-owego proszku zwilzalnego moze nastepowac na róznej drodze.I tak moze on skladac sie np. z 25 czesci substancji czynnej, 4,5 czesci ligninosulfonianu wapnia, 1,9 czesci kredy /np* mieszaniny kreda Champagne-hydroksyetylenoceluloza (1:1)7, 1»5 czesci dwubutylonaftylosulfonianu sodowego, 19,5 czesci kwasu krzemowego, 1f ,5 czesci kredy (np. kredy Champagne) i 28,1 czesci kaolinu, 2596-owy proszek zwilzalny moze tez skladac sie np* z 25 czesci substancji czynnej, 2,5 czesci izooktylofenoksypolioksyetylenoetanolu, 1,7 czesci mieszaniny kreda Champagne-hydroksyetyloceluloza (1:1), 8,3 czesci krzemianu sodowego, 16,5 czesci ziemi okrzemkowej i 46 czesci kaolinu, 1096-owy proszek zwilzalny mozna sporzadzac np. z 10 czesci substancji czynnej, 3 czesci mieszaniny z soli sodowych sulfonianów nasyconych alkoholi tluszczowych, 5 czesci produktu kondensacji kwas naftalenosulfonowy-formaldehyd i 82 czesci kaolinu* Inne proszki zwilzalne moga stanowic mieszaniny 5-3096 substancji czynnej razem z 5 czesciami wchlanialnego materialu nosnikowego, takiego jak krzemionka, 55-80 czesci ma¬ terialu nosnikowego, takiego jak kaolin, i mieszaniny dyspergatorów, skladajacej sie z 5 czes¬ ci arylosulfonianu sodowego oraz z 5 czesci alkiloarylowego eteru glikolu polietylenowego, 2596-owy koncentrat emulsyjny moze zawierac np* nastepujace substancje emulgowalne: 25 czesci substancji czynnej, 2,5 czesci epoksydowanego oleju roslinnego, 10 czesci mieszaniny alkiloary- losulfonian/eter alkoholu tluszczowego z glikolem polietylenowym, 5 czesci dwumetyloformamidu i 57,5 czesci ksylenu*12 132 245 Z takich koncentratów mozna droga, rozcienczania za pomoca wody sporzadzac emulsje o za¬ danym stezeniu uzytkowym, zwlaszcza odpowiednie do aplikowania na lisciach* Ponadto mozna spo¬ rzadzac dalsze proszki zwilzalne o innych stosunkach zmieszania lub z innymi w preparatyce sto¬ sowanymi materialami nosnikowymi i substancjami pomocniczymi* Substancje czynne w odpowiednich mieszarkach miesza sie z wspomnianymi substancjami pomocniczymi i miele sie w odpowiednich mly¬ nach i na walcach* Otrzymuje sie proszek zwilzalny o swietnej zwilzalnosci i sypnosci, które za pomoca wody rozciencza sie do postaci zawiesin o zadanym stezeniu i zwlaszcza stosuje do aplikacji na lisciach* srodki, które sporzadzono wedlug omówionego postepowania, a zawieraly jako substancje czynna zwiazek o wzorze 1 (np. zwiazek nr nr 2, 6, 8, 10, 28, 31, 33, 48, 57, 59, 73 lub 74), mozna z bardzo dobrym rezultatem stosowac do zwalczania mikroorganizmów fotopatogennych* Z rów¬ nie dobrym lub podobnym wynikiem mozna stosowac tez inne zwiazki z tablic 1-8* Brzeczki opryskowe, stosowane w podanych nizej przykladach biologicznych, sporzadzono w sposób omówiony wyzej* Przyklad IV. Dzialanie przeciw Erysiphe graminis na jeczmieniu* a) Pozostalosciowe dzialanie ochronne* Rosliny jeczmienia o wysokosci okolo 8 cm opryskano mglawicowo brzeczka opryskowa (0,02$ substancji czynnej), sporzadzona z proszku zwilzalnego substancji czynnej. Po uplywie 3-4 dni traktowane rosliny opylono konidiami tego grzyba. Zakazone rosliny jeczmienia ustawiono w cie¬ plarni w temperaturze okolo 22°C, a porazenie grzybem oceniono po uplywie 10 dni* W przypadku pozostalosciowego traktowania ochronnego roslin jeczmienia przeciwko grzybo¬ wi Erysiphe za pomoca substancji czynnych o wzorze 1, takich jak zwiazki nr nr 10, 38, 60, 104, 107 lub 142, porazenie traktowanych roslin w porównaniu z roslinami sprawdzianowymi (100% po¬ razenie) stlumiono do mniej niz 10$.Przyklad V* Dzialanie przeciwko Phytophthora infeatans na roslinach pomidora. a) Pozostalosciowe dzialanie ochronne* Rosliny pomidora po 3-tygodniowej hodowli opryskano mglawicowo brzeczka opryskowa (0,06:b substancji czynnej), sporzadzona z proszku zwilzalnego tej substancji czynnej. Po uplywie 24 godzin traktowane rosliny zakazono zawiesina zarodni tego grzyba. Ocena porazenia grzybem na¬ stepowala po inkubowaniu zakazonych roslin w ciagu 5 dni przy 90-100$ wilgotnosci wzglednej w temperaturze 20°C* w porównaniu z nietraktowanymi roslinami sprawdzianowymi (100$ porazenie) wykazaly ro¬ sliny, które potraktowano jednym ze zwiazków nr nr 2, 6, 8, 10, 14, 28, 29, 31, 33, 35, 38, 48, 57, 59, 60, 73, 74, 78, 88, 102-107, 111, 117, 122, 138, 139, 141, 144, 153, 159, 161, 400, 606, 607, 611 lub 701, mniej niz 10$ porazenia. b) Dzialanie ukladowe Do roslin pomidora po 3-tygodniowej hodowli wlano brzeczke opryskowa (0,06$ substancji czynnej na objetosc gleby), sporzadzona z proszku zwilzalnego substancji czynnej. Zwrócono przy tym baczenie na to, aby brzeczka opryskowa nie zetknela sie z nadziemnymi czesciami roslin.Po uplywie 48 godzin traktowane rosliny zakazono zawiesina zarodni tego grzyba. Ocena poraze¬ nia grzybem nastapila po inkubowaniu zakazonych roslin w ciagu 5 dni przy 90-100$ wilgotnosci wzglednej w temperaturze 20°C.W powyzszej próbie bardzo silne dzialanie ukladowe wykazywaly m.in.'zwiazki nr nr 2, 6, 8, 10, 14, 28, 29, 31, 33, 35, 38, 48, 57, 59, 60, 73, 74, 78, 88, 102-107, 111, 117, 122, 138, 139t 141, 142, 144, 158, 159, 161, 400, 606, 607 i 701. ¥ porównaniu z niektraktowanymi ro¬ slinami sprawdzianowymi (100$ porazenie) spowodowaly te zwiazki prawie calkowite stlumienie po¬ razenia grzybem (0-5$). c) Pozostalosciowe dzialanie ochronne.Rosliny pomidora po 3-tygodniowej hodowli zakazono zawiesina zarodni grzyba. Po inkubo¬ waniu w ciagu 22 godzin w komorze wilgotnosciowej przy 90-100$ wilgotnosci wzglednej w tempe¬ raturze 20°C osuszono zakazone rosliny i rozpryskiwano mglawicowo brzeczke opryskowa (0,06$ substancji czynnej), sporzadzona z proszku zwilzalnego substancji czynnej. Po wysuszeniu warstwy132 245 13 opryskowej traktowane rosliny ponownie umieszczono w komorze wilgotnosciowej. Ocena porazenia grzybem nastapila w 5 dni po zakazeniu.W porównaniu z niektraktowanymi, lecz zakazonymi roslinami sprawdzianowymi (10096 pora¬ zenia) wykazaly rosliny, które traktowano jednym ze zwiazków nr nr 2, 6, 8f 10, 28, 29, 31, 33, 48, 59, 74, 107, 141, 142, 161, 400, 606, 611 i 701, mniej niz 10096 porazenia* Przyklad Vii Ochronne dla roslin dzialanie pozostalosciowe przeciwko Venturia inaeaualis na pedach jabloni.Sadzonki jabloni ze swiezymi pedami o dlugosci 10-20 cm opryskiwano mglawicowo brzeczka opryskowa (0,0696 substancji czynnej), sporzadzona z proszku zwilzalnego substancji czynnej* Po uplywie 24 godzin traktowane rosliny zakazono zawiesina konidiów tego grzybai Nastepnie rosliny te inkubowano w ciagu 5 dni przy 90-10096 wilgotnosci wzglednej powietrza i w ciagu 10 dalszych dni utrzymywano w cieplarni w temperaturze 20-24°Ci Porazenie parchem oceniono w 15 dniu po zakazeniu. Porazenie choroba stlumily do 10-15% nuin* zwiazki nr nr 8, 10, 28, 31 i 701.Przyklad VII. Dzialanie przeciwko Pythium debaryanum na burakach. a) Dzialanie po aplikowaniu na lisciach.Grzyb wyhodowano w roztworze pozywkowym ze skrawkami karoty i dodano do mieszaniny zie- mia-piaseki Tak zakazona gleba napelniono doniczki kwiatowe i zasiano nasiona buraka cukrowe¬ go i Zaraz po wysianiu rozlano na glebe preparaty badawcze w postaci zawiesiny wodnej, sporza¬ dzonej z proszku zwilzalnego (20 ppm jednego ze zwiazków z tablic 1 i 2 liczac na objetosc gleby)i Doniczki te nastepnie utrzymywano w ciagu 2-3 tygodni w cieplarni w temperaturze okolo 20°C. Ziemie przy tym przez lekkie zraszanie stale utrzymywano równomiernie wilgotna* Podczas oceny tego testu okreslono wzejscie roslin buraka cukrowego oraz udzial zdrowych i chorych roslin. b) Dzialanie po zaprawieniu Grzyb wyhodowano w roztworze pozywkowym ze skrawkami karoty i dodano do mieszaniny zie- mia-piasek. Tak zakazona glebe napelniono plytki do ziemi i wysiano nasiona buraka cukrowego, które uprzednio zaprawiono preparatami badawczymi, sporzadzonymi w postaci proszku zaprawowe¬ go (0,06% jednego ze zwiazków z tablic 1 i 2)i Zasiane doniczki utrzymywano w ciagu 2-3 tygodni w cieplarni w temperaturze okolo 20°Cw Ziemie przy tym przez lekkie zraszanie stale utrzymywano równomiernie wilgotna. Podczas oceny okreslono wzejscie roslin buraka cukrowego.Zwiazki nr nr 2, 6, 8, 10, 28, 29, 31, 33, 48, 59, 73, 74, 107, 158, 151, 400, 606, 607 i 701 wykazaly w obu próbach a) i b) pelne dzialanie przeciwko czynnikowi - Pythium (ponad 90% wzeszlych roslin). Rosliny te mialy zdrowy wyglad.Równie dobre dzialanie uzyskano w analogicznych próbach przeciwko czynnikowi - Pythium na kukurydzy.Przyklad VIII. Dzialanie przeciwko Podosphaera leucotricha na siewkach jabloni - pozostalosciowe dzialanie ochronne.Siewki jabloni o okolo 5 rozwinietych lisciach opryskano mglawicowo brzeczka opryskowa (0,0696 substancji czynnej), sporzadzona z proszku zwilzalnego tej substancji czynnej. Po uply¬ wie 24 godzin traktowane rosliny zakazano zawiesina konidiów tego grzyba i utrzymywano w komo¬ rze klimatycznej przy 7096 wilgotnosci wzglednej powietrza w temperaturze 20 C. Ocena tego grzyba nastapila w 12 dniu po zakazeniu.W porównaniu z nietraktowanymi lecz zakazonymi siewkami jabloni (10096 porazenie) wyka¬ zaly siewki, które potraktowano jednym ze zwiazków nr nr 2, 6, 8, 10, 28, 31, 33, 48, 73 lub 606, mniej niz 1096 porazenia.Przyklad DC* Pomiar danych fizykochemicznych V porównaniu ze znanym z opisu patentowego St. Zjedn. Am* US-PS nr 4 151 299, dostepnym w handlu srodkiem grzybobójczym dla ochrony roslin o nazwie "Metalaxyl11, czyli w porównaniu14 132 245 z estrem metylowym N-(2,6-dwumetylo)-^(2*-metoksyacetylo)-alaniny, wykazuja nowe substancje czynne o wzorze 1f nalezace do klasy podobnych struktur chemicznych, dane fizykochemiczne, które sa wyraznie korzystniejsze dla czasu trwania dzialania nowego srodka grzybobójczego dla ochrony roslin* a) zmniejszona rozpuszczalnosc w wodzie zwiazek nr rozpuszczalnosc w temperaturze 25°C Mefcalaxyl 8000 ppm 48 4000 ppm 28 2500 ppm 31 2500 ppm 33 500 ppm 2 300 ppm b) zmniejszona lotnosc V rurze do odparowywania w temperaturze 50°C przy przeplywie 20 m/h powietrza okresla sie dla reprezentatywnych substancji grzybobójczych srodka wedlug wynalazku wartosci czasu Tcq dla odparowania polowy lisci tej substancji• Dane pomiarowe zestawiono nizej w porównaniu z polowiczna wartoscia czasowa TCq dla znanego Metalaxyl'u* zwiazek nr wielokrotnosc czasu wzgledem T,-Q/metalaxyl'u 2 5,4 x 48 12,3 x 28 35,8 x 31 41,8 x 33 45,6 x Omówione wyzej próby a) i b) dowodza fizykochemicznych zalet nowych zwiazków o wzorze 1, Zalety te ograniczaja niepozadana, przedwczesna strate substancji czynnej i tym samym zapew¬ niaja bardziej dlugotrwale dzialanie tych preparatów.Zastrzezenia patentowe 1# srodek do zwalczania i/lub zapobiegania porazeniu przez szkodliwe mikroorganizmy, zwlaszcza porazeniu roslin przez mikroorganizmy fitopatogenne, zawierajacy znane nosniki i do¬ datki sprzyjajace aplikowaniu oraz substancje czynna, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jedna nowa pochodna aryloaminy o wzorze 1, w którym R ozna¬ cza atom wodoru lub rodnik metylowy, Ar oznacza jedna z aromatycznych grup o wzorze 4 lub 5, przy czym R,. oznacza rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla lub atom chlorowca, R2 oznacza grupe N02 lub NH2, R* oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla lub atom chlorowca, R^ oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, Re oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, Rg oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla lub atom chlo¬ rowca, luf oznacza grupe cyjanowa, grupe -COORg, -C(R9)=C(R10)(R-|i) lub -CsC-R^t Przy czym Rg oznacza rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, Rg, R^q, ^ i R12 niezaleznie od siebie ozna¬ czaja atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla lub atom chlorowca, zas B oznacza rod¬ nik alkilowy o 3-4 atomach wegla, alkenyIowy o 2-4 atomach wegla, rodnik cyklopropylowy, gru¬ pe 2-furyIowa, 2-tetrahydrofuiylowa,/#-(a«-C2-alkoksyetylowa lub grupe CH2Z, przy czym Z ozna¬ cza grupe 1H-1,2,4-triazolilowa, metylo sulfonyIowa, grupe X-R1^, 0S02-R,,^ lub -N(R1C) (R16) , przy czym X oznacza atom tlenu lub siarki, R*, oznacza rodnik alkilowy, alkenyIowy, lub alkinylowy, o co najwyzej 4 atomach wegla, R*^ oznacza rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla lub grupe NH-al- kilowa o 1-3 atomach wegla, a FL|C i R^g niezaleznie od siebie oznaczaja rodnik alkilowy o 1-3 atomach weglai132 245 15 2. Srodek wedlug zastrz; 1, znamienny tym, ze zawiera substancje czynna wybrana z grupy takich zwiazków, jak N-(1-metoksykarbonylo-etylo)-N-metoksyacetylo-2-metylo- -6-aminoanilina, N-(1#-metoksykarbonylo-etylo)-N-metoksyacetylo-2-metylo-6-nitroanilina, N-( 1 '-metoksykarbonylo-etylo)-N-metoksyacetylo-2,6-dwumetylo-3-nitroanilina, N-( 1 '-metoksy- karbonylo-etylo)-N-etoksyacetylo-2,6-dwumetylo-3-nitroanilina, N-(1'-izopropylokarbonylo- etylo)-N-metoksyacetyle—2,6-dwumetylo-3-nitroanilina, N-(1 '-metoksykarbonyloetylo )-N-metoksy- acetylo-2,6-dwumetylo-3-aminoanilina, N-(1 '-metoksykarbonyloetylo)-N-metoksyacetylo-2,3-dwu- metylo-6-aminoanilina, N-(1*-metoksykarbonylo-etylo)-N-metoksyacetylo-2,3-dwumetylo-6-nitro- anilina, N-(1*-metoksykarbonylo-etylo)-N-(2-furylo)-2-metylo-6-nitroanilina lub N-(1'-metoksy- karbonylo-etylo )-N-(2-tetrahydrofurylo)-2-metylo-6-nitroanilina; 3; srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera substancje czynna wybrana z grupy takich zwiazków, jak 1N-(1'-metoksykarbonylo-etylo)-1N-metoksyacetylo-1,2-dwu- aminonaftalen, N-(1'-metoksykarbonylo-etylo)-N-metoksyacetyloamino-2-nitronaftalen, N-(1*-rae- toksykarbonylo-etylo )-N-metoksyacetyloamino-2-metylo-3-nitronaftalen, N-( 1 '-metoksykarbonylo- etylo)-N-etoksyacetyloamino-2-etylo-3-nitronaftalen, N-(1'-izopropoksykarbonylo-etylo)-N-me- toksyacetyloaniino-2-metylo-3-nitronaftalen, 1N-(1 *-metoksykarbonylo-etylo )-1N-metoksyacetylo- 2-metylo-1,3-dwuaminonaftalen, 1N-(1'-metoksykarbonylo-etylo)-1N-metoksyacetylo-3-metylo-1,2- dwuaminonaftalen, N-( 1 '-metoksykarbonylo-etylo)-N-metoksyacetyloamino-3-metylo-2-nitronaftalen, N-(1'-metoksykarbonylo-etylo)-N-(2-furylo)-amino-2-nitroraftalen lub N-(1'-metoksykarbonylo- etylo)-N-(2-tetranydrofurylo)-amino-2-nitronaftalent 4; Sposób wytwarzania nowych pochodnych aryloaminy o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, Ar oznacza jedna z aromatycznych grup o wzorze 4 lub 5f przy czym Rm oznacza rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla lub atom chlorowca, R2 oznacza grupe N02 lub NI^, R3 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla lub atom chlorowca, R^ oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, Re oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, Rg oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla lub atom chlorowca, W ozna¬ cza grupe cyjanowa, grupe -COORg, -C(Rq)=C(R1q)(R11 ) lub -OC-R^, Przy czym Rg oznacza rod¬ nik alkilowy o 1-3 atomach wegla, FU, R^0, R^ i R^2 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wo¬ doru, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla lub atom chlorowca, zas 3 oznacza rodnik alkilowy o 3-4 atomach wegla, rodnik alkenyIowy o 2-4 atomach wegla, rodnik cyklopropylowy, grupe 2-fury- lowa, 2-tetrahydrofuryIowa, fi -(C*-C2-alkoksy)etylowa lub grupe C^Z, przy czym Z oznacza gru¬ pe 1K-1,2,4-triazolilowa, metylosulfonyIowa, grupe X-R15, OSC^-R^ lub -N^cKR^), przy czym X oznacza atom tlenu lub siarki, R^, oznacza rodnik alkilowy, alkenylowy, lub alkinylowy o co najwyzej 4 atomach wegla, R^ oznacza rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, lub grupe NH- alkilowa o 1-3 atomach wegla, a R-jc i R-15 niezaleznie od siebie oznaczaja rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, znamienny tym, ze N-alkilowana pochodna aryloaminy o wzorze 2 N-acyluje sie kwasem karboksylowym o wzorze 3, jego halogenkiem kwasowym, jego bezwodnikiem kwa¬ sowym lub estrem w temperaturze 0-180°C, przy czym podstawniki Ar, R, W i B maja wyzej podane znaczenie; 5« Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako halogenek kwasowy sto¬ suje sie chlorek lub bromek kwasowy* 6; Sposób wedlug zastrz; 4, znamienny tym, ze N-acylowanie prowadzi sie w obecnosci srodka wiazacego kwas lub w obecnosci srodka kondensacyjnego. 7* Sposób wedlug zastrz, 4, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obec¬ nosci obojetnego wzgledem reakcji rozpuszczalnika lub mieszaniny rozpuszczalnikowej;132 245 Ar-N R C-B O Wzór 1 Wzór 4 Wzór 5 6 7 tyl.W" 3o CH3 ch-coocr.""CtHOCHi Wztfr 5 R CH-W Ar-N / \ H Wzór Z + B-COOH \Niór 3 aajtortanie Ar- < R i CH-W Schemat C-B II O Wzórl Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl. PL PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenia patentowe 1# srodek do zwalczania i/lub zapobiegania porazeniu przez szkodliwe mikroorganizmy, zwlaszcza porazeniu roslin przez mikroorganizmy fitopatogenne, zawierajacy znane nosniki i do¬ datki sprzyjajace aplikowaniu oraz substancje czynna, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jedna nowa pochodna aryloaminy o wzorze 1, w którym R ozna¬ cza atom wodoru lub rodnik metylowy, Ar oznacza jedna z aromatycznych grup o wzorze 4 lub 5, przy czym R,. oznacza rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla lub atom chlorowca, R2 oznacza grupe N02 lub NH2, R* oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla lub atom chlorowca, R^ oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, Re oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, Rg oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla lub atom chlo¬ rowca, luf oznacza grupe cyjanowa, grupe -COORg, -C(R9)=C(R10)(R-|i) lub -CsC-R^t Przy czym Rg oznacza rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, Rg, R^q, ^ i R12 niezaleznie od siebie ozna¬ czaja atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla lub atom chlorowca, zas B oznacza rod¬ nik alkilowy o 3-4 atomach wegla, alkenyIowy o 2-4 atomach wegla, rodnik cyklopropylowy, gru¬ pe 2-furyIowa, 2-tetrahydrofuiylowa,/#-(a«-C2-alkoksyetylowa lub grupe CH2Z, przy czym Z ozna¬ cza grupe 1H-1,2,4-triazolilowa, metylo sulfonyIowa, grupe X-R1^, 0S02-R,,^ lub -N(R1C) (R16) , przy czym X oznacza atom tlenu lub siarki, R*, oznacza rodnik alkilowy, alkenyIowy, lub alkinylowy, o co najwyzej 4 atomach wegla, R*^ oznacza rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla lub grupe NH-al- kilowa o 1-3 atomach wegla, a FL|C i R^g niezaleznie od siebie oznaczaja rodnik alkilowy o 1-3 atomach weglai132 245 15 2. Srodek wedlug zastrz; 1, znamienny tym, ze zawiera substancje czynna wybrana z grupy takich zwiazków, jak N-(1-metoksykarbonylo-etylo)-N-metoksyacetylo-2-metylo- -6-aminoanilina, N-(1#-metoksykarbonylo-etylo)-N-metoksyacetylo-2-metylo-6-nitroanilina, N-( 1 '-metoksykarbonylo-etylo)-N-metoksyacetylo-2,6-dwumetylo-3-nitroanilina, N-( 1 '-metoksy- karbonylo-etylo)-N-etoksyacetylo-2,6-dwumetylo-3-nitroanilina, N-(1'-izopropylokarbonylo- etylo)-N-metoksyacetyle—2,6-dwumetylo-3-nitroanilina, N-(1 '-metoksykarbonyloetylo )-N-metoksy- acetylo-2,6-dwumetylo-3-aminoanilina, N-(1 '-metoksykarbonyloetylo)-N-metoksyacetylo-2,3-dwu- metylo-6-aminoanilina, N-(1*-metoksykarbonylo-etylo)-N-metoksyacetylo-2,3-dwumetylo-6-nitro- anilina, N-(1*-metoksykarbonylo-etylo)-N-(2-furylo)-2-metylo-6-nitroanilina lub N-(1'-metoksy- karbonylo-etylo )-N-(2-tetrahydrofurylo)-2-metylo-6-nitroanilina; 3; srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera substancje czynna wybrana z grupy takich zwiazków, jak 1N-(1'-metoksykarbonylo-etylo)-1N-metoksyacetylo-1,2-dwu- aminonaftalen, N-(1'-metoksykarbonylo-etylo)-N-metoksyacetyloamino-2-nitronaftalen, N-(1*-rae- toksykarbonylo-etylo )-N-metoksyacetyloamino-2-metylo-3-nitronaftalen, N-( 1 '-metoksykarbonylo- etylo)-N-etoksyacetyloamino-2-etylo-3-nitronaftalen, N-(1'-izopropoksykarbonylo-etylo)-N-me- toksyacetyloaniino-2-metylo-3-nitronaftalen, 1N-(1 *-metoksykarbonylo-etylo )-1N-metoksyacetylo- 2-metylo-1,3-dwuaminonaftalen, 1N-(1'-metoksykarbonylo-etylo)-1N-metoksyacetylo-3-metylo-1,2- dwuaminonaftalen, N-( 1 '-metoksykarbonylo-etylo)-N-metoksyacetyloamino-3-metylo-2-nitronaftalen, N-(1'-metoksykarbonylo-etylo)-N-(2-furylo)-amino-2-nitroraftalen lub N-(1'-metoksykarbonylo- etylo)-N-(2-tetranydrofurylo)-amino-2-nitronaftalent 4; Sposób wytwarzania nowych pochodnych aryloaminy o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, Ar oznacza jedna z aromatycznych grup o wzorze 4 lub 5f przy czym Rm oznacza rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla lub atom chlorowca, R2 oznacza grupe N02 lub NI^, R3 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1-3 atomach wegla lub atom chlorowca, R^ oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, Re oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, Rg oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla lub atom chlorowca, W ozna¬ cza grupe cyjanowa, grupe -COORg, -C(Rq)=C(R1q)(R11 ) lub -OC-R^, Przy czym Rg oznacza rod¬ nik alkilowy o 1-3 atomach wegla, FU, R^0, R^ i R^2 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wo¬ doru, rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla lub atom chlorowca, zas 3 oznacza rodnik alkilowy o 3-4 atomach wegla, rodnik alkenyIowy o 2-4 atomach wegla, rodnik cyklopropylowy, grupe 2-fury- lowa, 2-tetrahydrofuryIowa, fi -(C*-C2-alkoksy)etylowa lub grupe C^Z, przy czym Z oznacza gru¬ pe 1K-1,2,4-triazolilowa, metylosulfonyIowa, grupe X-R15, OSC^-R^ lub -N^cKR^), przy czym X oznacza atom tlenu lub siarki, R^, oznacza rodnik alkilowy, alkenylowy, lub alkinylowy o co najwyzej 4 atomach wegla, R^ oznacza rodnik alkilowy o 1-3 atomach wegla, lub grupe NH- alkilowa o 1-3 atomach wegla, a R-jc i R-15 niezaleznie od siebie oznaczaja rodnik alkilowy o
1. -3 atomach wegla, znamienny tym, ze N-alkilowana pochodna aryloaminy o wzorze 2 N-acyluje sie kwasem karboksylowym o wzorze 3, jego halogenkiem kwasowym, jego bezwodnikiem kwa¬ sowym lub estrem w temperaturze 0-180°C, przy czym podstawniki Ar, R, W i B maja wyzej podane znaczenie; 5« Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako halogenek kwasowy sto¬ suje sie chlorek lub bromek kwasowy* 6; Sposób wedlug zastrz; 4, znamienny tym, ze N-acylowanie prowadzi sie w obecnosci srodka wiazacego kwas lub w obecnosci srodka kondensacyjnego. 7* Sposób wedlug zastrz, 4, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obec¬ nosci obojetnego wzgledem reakcji rozpuszczalnika lub mieszaniny rozpuszczalnikowej;132 245 Ar-N R C-B O Wzór 1 Wzór 4 Wzór 5 6 7 tyl. W" 3o CH3 ch-coocr. ""CtHOCHi Wztfr 5 R CH-W Ar-N / \ H Wzór Z + B-COOH \Niór 3 aajtortanie Ar- < R i CH-W Schemat C-B II O Wzórl Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 100 zl. PL PL PL
PL1981232351A 1980-07-25 1981-07-25 Agent for controlling and/or protection against paralysis by harmfuk microorganisms and method of manufacture of novel derivatives of arylamines PL132245B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH570980 1980-07-25
CH571080 1980-07-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL232351A1 PL232351A1 (pl) 1982-08-30
PL132245B1 true PL132245B1 (en) 1985-02-28

Family

ID=25698247

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1981235835A PL129610B1 (en) 1980-07-25 1981-07-25 Process for preparing novel derivatives of arylamines
PL1981232351A PL132245B1 (en) 1980-07-25 1981-07-25 Agent for controlling and/or protection against paralysis by harmfuk microorganisms and method of manufacture of novel derivatives of arylamines

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1981235835A PL129610B1 (en) 1980-07-25 1981-07-25 Process for preparing novel derivatives of arylamines

Country Status (24)

Country Link
US (2) US4377587A (pl)
EP (1) EP0045049B1 (pl)
KR (2) KR840002290B1 (pl)
AT (1) ATE14014T1 (pl)
AU (1) AU547213B2 (pl)
BR (1) BR8104800A (pl)
CA (1) CA1167044A (pl)
CY (1) CY1322A (pl)
DE (1) DE3171116D1 (pl)
DK (1) DK160297C (pl)
EG (1) EG15346A (pl)
ES (3) ES504251A0 (pl)
GR (1) GR74293B (pl)
HK (1) HK30186A (pl)
IE (1) IE51425B1 (pl)
IL (1) IL63409A (pl)
KE (1) KE3603A (pl)
MX (1) MX6909E (pl)
MY (1) MY8600428A (pl)
NZ (1) NZ197830A (pl)
PH (2) PH18827A (pl)
PL (2) PL129610B1 (pl)
PT (1) PT73423B (pl)
YU (2) YU43238B (pl)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA18800A1 (fr) * 1979-04-10 1980-12-31 Ciba Geigy Ag Naphtylamines acylees,procede pour leur preparation et leur application comme phytofongicides
US4448773A (en) * 1981-04-29 1984-05-15 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal N-alkoxycarbonyl-alkyl-N-substituted acetyl-anilines and -naphthylamines
FR2513993A1 (fr) * 1981-10-06 1983-04-08 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux fongicides homologues des n-phenyl alaninates et leur procede de preparation et leur application
DE3206235A1 (de) * 1982-02-20 1983-09-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte oximinoacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3513259A1 (de) * 1985-04-13 1986-10-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Heterocyclische amid-derivate
PT94305B (pt) * 1989-06-12 1997-02-28 Robins Co Inc A H Processo para a preparacao de compostos tendo um ou mais radicais aminossulfoniloxi uteis como produtos farmaceuticos
FR2667864B2 (fr) * 1990-03-07 1994-08-05 Rhone Poulenc Sante Derives de n-phenyl glycinamides, leur preparation et les medicaments les contenant.
DE4038356A1 (de) * 1990-12-01 1992-06-04 Bayer Ag Verfahren zur racemisierung von optisch aktiven l-aryl-alkylaminen
HU208806B (en) * 1992-03-27 1994-01-28 Nitrokemia Ipartelepek Improved method for producing n-phenyl-n-methoxi-acetyl-d1-alanine-methylesther derivatives
CA2189036A1 (en) * 1994-04-29 1995-11-09 Roland E. Dolle Halomethyl amides as il-1.beta. protease inhibitors
EP2053033A1 (en) * 2007-10-26 2009-04-29 Bayer Schering Pharma AG Compounds for use in imaging, diagnosing and/or treatment of diseases of the central nervous system or of tumors
CN102771480B (zh) * 2012-07-30 2013-11-20 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含壬菌铜和三唑类杀菌剂的杀菌组合物
CN106243053B (zh) * 2016-09-12 2018-09-28 三峡大学 一种三唑酰胺酮类杀菌剂，合成方法及其应用

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL130296C (pl) * 1965-11-25
US3597482A (en) * 1969-02-24 1971-08-03 Parke Davis & Co Aminonaphthylamide compounds and means for their production
US4094990A (en) * 1974-04-02 1978-06-13 Ciba-Geigy Corporation Certain phytofungicidal n-furanyl carbonyl and tetrahydrofuranyl carbonyl, n-(substituted)phenyl alanines
US4046911A (en) * 1974-04-02 1977-09-06 Ciba-Geigy Corporation N-(substituted phenyl)-n-furanoyl-alanine methyl esters and their use in fungicidal composition and methods
OA04979A (fr) * 1974-04-09 1980-11-30 Ciba Geigy Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation.
US4151299A (en) * 1974-04-09 1979-04-24 Ciba-Geigy Corporation Certain aniline derivatives as microbicidal agents
FI61478C (fi) 1974-04-09 1982-08-10 Ciba Geigy Ag Vaextfungicida n-(1'-metoxi- och etoxikarbonyl-etyl)-n-acyl-anilinderivat
US4098895A (en) * 1975-09-30 1978-07-04 Ciba-Geigy Corporation Triazolylacetanilide compounds and microbicidal compositions
US4143155A (en) * 1976-09-17 1979-03-06 Ciba-Geigy Corporation Sulfonylglycolic anilide fungicides
CH627343A5 (en) 1977-03-28 1982-01-15 Ciba Geigy Ag Microbicide
DE2963145D1 (en) * 1978-05-15 1982-08-12 Ici Plc Fungicidal acylanilide compounds, their preparation, compositions containing them and their use
CH639940A5 (en) * 1978-12-05 1983-12-15 Ciba Geigy Ag Substituted N-alkoxycarbonylethyl-N-acylanilines, microbicides containing them, and process for the preparation of the compounds
CH639643A5 (en) * 1979-03-21 1983-11-30 Ciba Geigy Ag Pesticides

Also Published As

Publication number Publication date
BR8104800A (pt) 1982-04-13
YU43238B (en) 1989-06-30
US4438125A (en) 1984-03-20
HK30186A (en) 1986-05-09
PH24390A (en) 1990-06-13
PL235835A1 (pl) 1982-11-08
DE3171116D1 (en) 1985-08-01
IE811682L (en) 1982-01-25
MX6909E (es) 1986-11-07
ES514619A0 (es) 1983-07-01
YU182481A (en) 1984-04-30
KE3603A (en) 1986-02-14
EG15346A (en) 1989-03-30
IL63409A (en) 1985-03-31
PT73423A (en) 1981-08-01
YU45582B (sh) 1992-07-20
ES514618A0 (es) 1983-05-01
ES8301207A1 (es) 1982-12-01
ES504251A0 (es) 1982-12-01
ES8305696A1 (es) 1983-05-01
EP0045049B1 (de) 1985-06-26
KR840002290B1 (ko) 1984-12-15
IL63409A0 (en) 1981-10-30
ES8307207A1 (es) 1983-07-01
AU7338981A (en) 1982-01-28
US4377587A (en) 1983-03-22
IE51425B1 (en) 1986-12-24
PH18827A (en) 1985-10-07
YU248683A (en) 1986-04-30
PL232351A1 (pl) 1982-08-30
MY8600428A (en) 1986-12-31
GR74293B (pl) 1984-06-21
DK331781A (da) 1982-01-26
NZ197830A (en) 1984-03-16
PL129610B1 (en) 1984-05-31
CY1322A (en) 1986-06-27
PT73423B (en) 1983-06-20
EP0045049A3 (en) 1982-04-07
DK160297C (da) 1991-07-29
CA1167044A (en) 1984-05-08
ATE14014T1 (de) 1985-07-15
KR830006186A (ko) 1983-09-20
KR840002291B1 (ko) 1984-12-15
EP0045049A2 (de) 1982-02-03
AU547213B2 (en) 1985-10-10
DK160297B (da) 1991-02-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU622640B2 (en) Heterocyclic substituted dihaloisonicotinicacidamides for protecting plants against microorganisms
CS241078B2 (en) Microbicide for plants&#39; diseases suppression and method of active substances production
PL132245B1 (en) Agent for controlling and/or protection against paralysis by harmfuk microorganisms and method of manufacture of novel derivatives of arylamines
DK150848B (da) N-substituerede sulfonylglycolsyreanilider med fungicid virkning mod fytopatogene svampe samt anvendelse deraf til bekaempelse af fytopatogene svampe
JPS5826322B2 (ja) 殺菌剤組成物
CA1197855A (en) Homoserine derivatives, processes for producing them, and their use as microbicides
CA1206160A (en) Microbicidal compositions
PL110176B1 (en) Fungicide
PL103856B1 (pl) Srodek do zwalczania grzybow i bakterii
JPS6116395B2 (pl)
CS236695B2 (en) Fungicide agent and for regulation of plant growth and production method of its efficient components
US4546109A (en) Organotin compounds and pesticidal compositions
EP0065483A1 (de) Mikrobizide Acylanilin- und Acylnaphthylamin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
PL126684B1 (en) A herbicide and plant growth inhibitor and a method for producing new derivatives of 2-nitro-5-phenoxyphenyloxazole,-oxazine,-imidazole,-pyrimidine or-thiazole
PL116524B1 (en) Microbicide
JPH06509320A (ja) 置換サリチルアミド類、植物の病気に対する薬剤
NL8002858A (nl) N-alkynylaniliden.
CS214753B2 (en) Fungicide means and method of making the active component
US4428964A (en) Sulfinyl- and sulfonylacetanilides and their use as microbicides
US4291061A (en) 1H-inden-1-one derivatives, processes for producing them, their use in microbicidal compositions, and for combating microorganisms
KR800000244B1 (ko) 옥심에테르의 제조방법
CA1146596A (en) Microbicidal trichlorovinyl ketone derivatives
JPS5984875A (ja) イミダゾリジン−２，４−ジオン誘導体、その製法および用途
HU206689B (en) Fungicide compositions containing pyrimidinyl-phenyl-hydroxylamine derivatives as active components utilizing them for treating infections of cultivated plants with fitopatogene fungi, and process for producing these compounds
JPH0331702B2 (pl)