PL131289B2 - Process for manufacturing azo dyes insoluble in aqueous medium - Google Patents
Process for manufacturing azo dyes insoluble in aqueous medium Download PDFInfo
- Publication number
- PL131289B2 PL131289B2 PL24034983A PL24034983A PL131289B2 PL 131289 B2 PL131289 B2 PL 131289B2 PL 24034983 A PL24034983 A PL 24034983A PL 24034983 A PL24034983 A PL 24034983A PL 131289 B2 PL131289 B2 PL 131289B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- acid
- environment
- derivative
- rest
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 32
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 16
- HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dichlorobenzidine Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1 HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 8
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 4
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 o-toluidide Chemical compound 0.000 claims description 4
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical class CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 46
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 23
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 15
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 description 8
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 7
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 6
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 6
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O PBGKNXWGYQPUJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical class OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl AVYGCQXNNJPXSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHRIICYSGQGXSX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-dinitroaniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O LHRIICYSGQGXSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBLAHUMENIHUGG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-n-(2-methylphenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1O FBLAHUMENIHUGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDIIPKWHAQGCJF-UHFFFAOYSA-N 4-Amino-2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1[N+]([O-])=O GDIIPKWHAQGCJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001243 acetic acids Chemical class 0.000 description 1
- DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N acetoacetanilide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1 DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- BFVHBHKMLIBQNN-UHFFFAOYSA-N n-(2-chlorophenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1Cl BFVHBHKMLIBQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania barwników azowych nierozpuszczalnych w srodowisku wodnym o ogólnym wzorze B-N = N-A-X, w którym A oznacza reszte skladnika czynnego pochodnego aniliny albo reszte benzydyny lub 3,3'-dwuchiorobenzydyny, X oznacza atom wodoru lub grupe -N = N-B, a B oznacza reszte skladnika biernego — anilidu kwasu acetylooctowego lub jego pochodnej, o-anizydyny, /3-naftolu, o-toluidydu kwasu 2-hydroksy-3- naftoesowego albo 1-fenylo- lub l-/2'-chloro/-fenylo-3-metylopirazolonu-5 wzglednie pochodnej N,N-dwuetyloaniliny.Barwniki o okreslonym wyzej wzorze sa znane. Znanymi sposobami otrzymuje sie te barwniki droga dwuazowania aminy aromatycznej pochodnej aniliny albo droga tetrazowania benzydyny lub 3,3'-dwuchlorobenzydyny azotynem sodowym w obecnosci kwasu mineralnego, po czym przewaznie po oczyszczeniu uzyskanego roztworu zwiazku dwuazoniowego lub odpowiednio tetrazoniowego przez saczenie, laczy sie ten roztwór z roztworem skladnika biernego celem przeprowadzenia procesu sprzegania. Okreslone wyzej procesy dwuazowania lub tetrazowania i sprzegania prowadzi sie przewaznie w srodowisku wodnym albo w srodowisku rozpuszczalników organicznych, jak alkohole albo chloro- lub nitrobenzen, ewentualnie z dodatkiem wody, w temperaturze 20-100°C. Czas trwania obu wyzej wymienionych procesów wynosi w znanych sposobach 6-24 godzin (H. Zollinger, Azo and Diazochemistry, New York 1961; Seul Patai, The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups, Chichester, USA 1978).Sposobem wedlug wynalazku prowadzi sie proces dwuazowania lub tetrazowania w roztworze aminy w kwasie octowym albo w kwasie mono-, dwu- lub trójchiorooctowym badz w mieszaninie tych kwasów, w srodowisku wolnym od kwasu mineralnego, a skladnik bierny wprowadza sie bezposrednio do srodowiska po reakcji dwuazowania lub tetrazowania, w temperaturze 20-100°C.W okreslonych wyzej wyrunkach procesy dwuazowania lub tetrazowania i sprzegania trwaja 10-60 minut.Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza.2 131289 Przyklad I. 4,3 czesci 4-chloro-2-nitroaniliny rozpuszcza sie w temperaturze 40° w 25 czesciach kwasu dwuchlorooctowego. Do roztworu aminy dodaje aie 1,725 czesci azotynu sodu, Bezposrednio po dodaniu azotynu sodowego wprowadza sie do masy reakcyjnej 7,2 czesci o- toluidydu kwasu 3-hydroksynaftoesowego-2 (naftoelan D). Reakcje sprzegania prowadzi sie w temperaturze 40° w czasie 20 minut. Otrzymany barwnik saczy sie i suszy. Wydajnosc reakcji wynosi 98%.Przyklad II. 4,16 czesci 2,4-dwuchloroaniliny rozpuszcza sie w temperaturze otoczenia w 25 czesciach kwasu dwuchlorooctowego. Do roztworu aminy dodaje sie 1,725 czesci azotynu sodu.Bezposrednio po dodaniu azotynu sodowego wprowadza sie do masy reakcyjnej 3,6 czesci /}- naftolu. Reakcje sprzegania prowadzi sie w temperaturze otoczenia w czasie 15 minut. Barwnik wydziela sie przezdodanie 50 czesci lodowatego kwasu octowego. Otrzymany barwnik odsacza sie i suszy. Wydajnosc reakcji wynosi 82%.Przyklad III. 4,3 czesci 3,3'-dwuchlorobenzydyny rozpuszcza sie w temperaturze 40° w 20 czesciach kwasu dwuchlorooctowego i 5 czesciach kwasu trójchlorooctowego. Do roztworu aminy dodaje sie 1,3 czesci azotynu sodu. Bezposrednio po dodaniu azotynu sodowego wprowadza sie do masy reakcyjnej 4 czesci 3-metylo-l-fenylopirazolonu-5. Reakcje sprzegania prowadzi sie w tempe¬ raturze 40° w czasie 15 minut. Otrzymany barwnik odsacza sie i suszy. Wydajnosc reakcji wynosi 92%.Przyklad IV. 4,3 czesci 3,3'-dwuchlorobenzydyny rozpuszcza sie w temperaturze 40° w 20 czesciach kwasu dwuchlorooctowego i 5 czesciach kwasu trójchlorooctowego. Do roztworu aminy dodaje sie 1,3 czesci azotynu sodu. Bezposrednio po dodaniu azotynu sodowego wprowadza sie do masy reakcyjnej 4,8 czesci o-toluidydu acetylooctowego. Reakcje sprzegania prowadzi sie w temperaturze 40° w czasie 30 minut. Otrzymany barwnik odsacza sie i suszy. Wydajnosc reakcji wynosi 90%.Przyklad V. 4,07 czesci 2,5-dwuchloroaniliny rozpuszcza sie w temperaturze 40° w 50 czesciach mieszaniny kwasów octowego i chlorooctowego w stosunku 1:1. Do roztworu aminy dodaje sie 1,725 czesci azotynu sodu. Bezposrednio po dodaniu azotynu sodowego wprowadza sie do masy reakcyjnej 4 czesci 3-metylo-l-fenylopirazolonu-5. Reakcje sprzegania prowadzi sie w temperaturze 60° w czasie 45 minut. Otrzymany barwnik odsacza sie i suszy. Wydajnosc reakcji wynosi 76%.Przyklad VI. 6,92 czesci kwasu metanilowego rozpuszcza sie w temperaturze 20° w 52 czesciach kwasu octowego. Do roztworu aminy dodaje sie 1,725 czesci azotynu sodu. Bezposrednio po dodaniu azotynu sodowego wprowadza sie do masy reakcyjnej 4,92 czesci o-anizydyny. Reakcje sprzegania prowadzi sie w temperaturze 20° w czasie 15 minut. Po zakonczeniu sprzegania do roztworu barwnika dodaje sie 50 czesci wody i 15 czesci soli kuchennej. Otrzymany barwnik odsacza sie i suszy. Wydajnosc reakcji wynosi 70%.Przyklad VII. 4,3 czesci 4-chloro-2-nitroaniliny rozpuszcza sie w temperaturze 40° w 25 czesciach kwasu dwuchlorooctowego i 25 czesciach kwasu octowego. Do roztworu aminy dodaje sie 1,725 czesci azotynu sodu. Bezposrednio po dodaniu azotynu sodowego wprowadza sie do masy reakcyjnej 1,8 czesci N-/J-cyjanoetylo-N-/J-etyloaniliny.Reakcje sprzegania prowadzi sie w tempe¬ raturze 80° w czasie 5 minut. Otrzymany barwnik odsacza sie i suszy. Wydajnosc reakcji wynosi 73%.Przyklad VIII. 3,76 czesci m-nitro-p-toluidyny rozpuszcza sie w temperaturze 20° w 25 czesciach kwasu dwuchlorooctowego. Do roztworu aminy dodaje sie 1,725 czesci azotynu sodu.Bezposrednio po dodaniu azotynu sodowego wprowadza sie do masy reakcyjnej 4,45 czesci anilidu acetylooctowego. Reakcje sprzegania prowadzi sie w temperaturze 50° w czasie 40 minut. Otrzy¬ many barwnik- wytraca sie 50 czesciami kwasu octowego, odsacza i suszy. Wydajnosc reakcji wynosi 91%.Przyklad IX. 4,6 czesci benzydyny rozpuszcza sie w temperaturze 50° w 25 czesciach kwasu dwuchlorooctowego. Do roztworu aminy dodaje sie 1,73 czesci azotynu sodu. Bezposrednio po dodaniu azotynu sodowego wprowadza sie do masy reakcyjnej 5,3 czesci o-chloroanilidu acety¬ looctowego. Reakcje sprzegania prowadzi sie w temperaturze 40° W czasie 30 minut. Otrzymany barwnik odsacza sie i suszy. Wydajnosc reakcji wynosi 92%.131289 3 Przyklad X. 5,3 czesci 3,3'-dwuchlorobenzydyny rozpuszcza sie w 25 czesciach kwasu dwuchlorooctowego. Do roztworu aminy dodaje sie 1,725 czesci azotynu sodu. Bezposrednio po dodaniu azotynu sodu dodaje sie do masy reakcyjnej 4,1 czesci 3-metylo-l-/2'-chloro/- fenylopirazolonu-5. Reakcje sprzegania prowadzi sie w temperaturze 40° w czasie 15 minut.Otrzymany barwnik odsacza sie i suszy. Wydajnosc reakcji wynosi 88%.Przyklad XI. 5,1 czesci 2,4-dwunitro-6-chloroaniliny rozpuszcza sie w temperaturze 40° w 25 czesciach mieszaniny kwasów chlorooctowego i octowego w stosunku 1:4. Do roztworu aminy dodaje sie 1,725 czesci azotynu sodu. Bezposrednio po dodaniu azotynu sodowego wprowadza sie do masy reakcyjnej 8,8 czesci N,N'-/J-dwuetylo-5-metoksyaniliny.Otrzymany barwnik odsacza sie i suszy. Wydajnosc reakcji wynosi 88%.Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania barwników azowych nierozpuszczalnych w srodowisku wodnym o ogólnym wzorze B-N = N-A-X, w którym A oznacza reszte skladnika czynnego pochodnego aniliny albo reszte benzydyny lub 3,3'-dwuchlorobenzydyny, X oznacza atom wodoru lub grupe -N = N-B, a B oznacza reszte skladnika biernego — anilidu kwasu acetylooctowego lub jego pochodnej, o-anizydyny, /3-naftolu, o-toluidydu kwasu 2-hydroksy-3-naftoesowego albo 1-fenylo- lub l-/2'-chloro/-fenylo-3-metylopirazolonu-5 wzglednie pochodnej N,N-dwuetyloaniliny, droga dwuazowania aminy aromatycznej pochodnej aniliny albo tetrazowania benzydyny lub 3,3'- dwuchlorobenzydyny i sprzegania uzyskanego zwiazku dwu- lub tetrazoniowego z okreslonym wyzej skladnikiem biernym w srodowisku rozpuszczalników organicznych w temperaturze 20-100°C, znamienny tym, ze proces dwuazowania lub tetrazowania prowadzi sie w roztworze aminy w kwasie octowym albo w kwasie mono-, dwu- lub trójchlorooctowym badz w mieszaninie tych kwasów, w srodowisku wolnym od kwasu mineralnego, a skladnik bierny wprowadza sie bezposrednio do srodowiska po reakcji dwuazowania lub tetrazowania. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania barwników azowych nierozpuszczalnych w srodowisku wodnym o ogólnym wzorze B-N = N-A-X, w którym A oznacza reszte skladnika czynnego pochodnego aniliny albo reszte benzydyny lub 3,3'-dwuchlorobenzydyny, X oznacza atom wodoru lub grupe -N = N-B, a B oznacza reszte skladnika biernego — anilidu kwasu acetylooctowego lub jego pochodnej, o-anizydyny, /3-naftolu, o-toluidydu kwasu 2-hydroksy-3-naftoesowego albo 1-fenylo- lub l-/2'-chloro/-fenylo-3-metylopirazolonu-5 wzglednie pochodnej N,N-dwuetyloaniliny, droga dwuazowania aminy aromatycznej pochodnej aniliny albo tetrazowania benzydyny lub 3,3'- dwuchlorobenzydyny i sprzegania uzyskanego zwiazku dwu- lub tetrazoniowego z okreslonym wyzej skladnikiem biernym w srodowisku rozpuszczalników organicznych w temperaturze 20-100°C, znamienny tym, ze proces dwuazowania lub tetrazowania prowadzi sie w roztworze aminy w kwasie octowym albo w kwasie mono-, dwu- lub trójchlorooctowym badz w mieszaninie tych kwasów, w srodowisku wolnym od kwasu mineralnego, a skladnik bierny wprowadza sie bezposrednio do srodowiska po reakcji dwuazowania lub tetrazowania. PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24034983A PL131289B2 (en) | 1983-01-28 | 1983-01-28 | Process for manufacturing azo dyes insoluble in aqueous medium |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24034983A PL131289B2 (en) | 1983-01-28 | 1983-01-28 | Process for manufacturing azo dyes insoluble in aqueous medium |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL240349A2 PL240349A2 (en) | 1983-12-05 |
| PL131289B2 true PL131289B2 (en) | 1984-10-31 |
Family
ID=20015730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL24034983A PL131289B2 (en) | 1983-01-28 | 1983-01-28 | Process for manufacturing azo dyes insoluble in aqueous medium |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL131289B2 (pl) |
-
1983
- 1983-01-28 PL PL24034983A patent/PL131289B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL240349A2 (en) | 1983-12-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3393869B2 (ja) | アゾ化合物およびその製法 | |
| US3900459A (en) | Process for preparing high molecular weight azo pigment | |
| JPWO1998016587A1 (ja) | アゾ化合物およびその製法 | |
| US4058517A (en) | Preparation of a concentrated solution of an anionic azo dye containing a sulfonic acid group | |
| DE2503791C2 (de) | Verfahren zur herstellung von verlackten azofarbstoffen | |
| US2448853A (en) | Sulfonamido disazo dye | |
| PL131289B2 (en) | Process for manufacturing azo dyes insoluble in aqueous medium | |
| US4033945A (en) | Water-soluble trisazo 8-amino-naphthol-1 dyes | |
| CA1072085A (en) | Monoazo dyes | |
| KR100406648B1 (ko) | 모노아조안료 | |
| US4874847A (en) | Process for the diazotisation of primary aromatic amines which are sparingly soluble in water | |
| DE2531445A1 (de) | Wasserloesliche azofarbstoffe | |
| CA1095898A (en) | Preparation of azo dyestuffs | |
| US4749813A (en) | 4-alkyl-2-trifluoromethylanilines | |
| US4491544A (en) | Dyes having a diazo component and an isoquinoline coupling component | |
| RU1804079C (ru) | Способ получения ароматических 2-бромзамещенных диазосоставляющих для синтеза дисперсных моноазокрасителей | |
| US2126841A (en) | Azo dyestuffs and their production | |
| RU2102415C1 (ru) | Моно- и дисазопроизводные на основе 2,4,6-триаминотолуола в качестве азокрасителей и способ их получения | |
| US2777855A (en) | Amides of hydroxybenzotriazole carboxylic acids | |
| EP0028464B1 (en) | Azo dyestuff preparation by phase transfer catalysed coupling in a two-phase medium | |
| DE2816350A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines 1,2,4-triazolyl-3-azo-farbstoffs | |
| GB2063285A (en) | Azo dyestuff preparation by phase transfer catalysed coupling in a two-phase medium | |
| GB1587179A (en) | Preparation of azo dyestuffs | |
| SU199777A1 (pl) | ||
| US3357969A (en) | Monoazo dyes |