RU2102415C1 - Моно- и дисазопроизводные на основе 2,4,6-триаминотолуола в качестве азокрасителей и способ их получения - Google Patents
Моно- и дисазопроизводные на основе 2,4,6-триаминотолуола в качестве азокрасителей и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2102415C1 RU2102415C1 RU94037734A RU94037734A RU2102415C1 RU 2102415 C1 RU2102415 C1 RU 2102415C1 RU 94037734 A RU94037734 A RU 94037734A RU 94037734 A RU94037734 A RU 94037734A RU 2102415 C1 RU2102415 C1 RU 2102415C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- triaminotoluene
- water
- solution
- arylazo
- alkyl
- Prior art date
Links
- 0 Cc(c(*)cc([N+]([O-])=O)c1)c1N Chemical compound Cc(c(*)cc([N+]([O-])=O)c1)c1N 0.000 description 4
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N Cc(ccc(N)c1)c1N Chemical compound Cc(ccc(N)c1)c1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
Назначение: азопроизводные на основе 2,4,6-триаминотолуола в качестве азокрасителей для натуральных и синтетических субстратов. Сущность изобретения: предложены новые моно- и дисазопроизводные на основе 2,4,6-триаминотолуола формулы, указанной в формуле изобретения, где R1=H, R2= арилазо- или R1=R2= арилазо-, где арил - фенильный, нафтильный остатки, не замещенные или замещенные в ароматическом ядре группами C1-C4-алкил, O-алкил, галоген, нитро-, сульфо-, арилазогруппа, в качестве азокрасителей. Способ их получения заключается в том, что 2,4,6-тринитротолуол подвергают восстановлению с последующим сочетанием полученного при этом 2,4,6-триаминотолуола с диазосоединением формулы: R-ArN≡N , где R означает H, C1-C4-алкил, O-алкил, галоген, нитро-, сульфо-, арилазогруппу. 2 с.п. ф-лы.
Description
Изобретение относится к синтезу новых химических соединений, в частности азопроизводных на основе 2,4,6-триаминотолуола, которые могут быть использованы в качестве красителей для натуральных и синтетических субстратов.
Известны аналоги моно- и дисазопроизводных на основе 2,4-диаминотолуола, например:
Basic Orange 1 (CI 11320)
Известны аналоги моно- и дисазопроизводных на основе 1,3-фенилендиамина, например: Acid Dye (CI 20070)
Известен способ получения аналогов реакцией азосочетания замещенных азопроизводных на основе 1,3-фенилендиамина с ароматическими диазосоединениями /2/.
Basic Orange 1 (CI 11320)
Известны аналоги моно- и дисазопроизводных на основе 1,3-фенилендиамина, например: Acid Dye (CI 20070)
Известен способ получения аналогов реакцией азосочетания замещенных азопроизводных на основе 1,3-фенилендиамина с ароматическими диазосоединениями /2/.
Наиболее близким по существу к предложенному способу является способ получения моно- и дисазопроизводных на основе 2,4-диаминотолуола, включающий стадию восстановления 2,4-динитротолуола до соответствующего амина с последующим азосочетанием с диазотированным анилином /3/.
В известных способах в качестве исходного сырья для получения азокрасителей используют динитропроизводные бензола, толуола. В связи с наличием запаса сырья 2,4,6-тринитротолуола (тротила) было целесообразно найти его применение.
Задача, которую решает изобретение, состоит в синтезе новых азокрасителей, получаемых путем химической утилизации тротила и обладающих свойствами, пригодными для окрашивания широкого круга субстратов.
Сущность изобретения согласно п.1 формулы изобретения заключается в том, что предложены моно- и дисазопроизводные на основе 2,4,6-ттриаминотолуола общей формулы
где R1 H, R2 арилазо- или R1 R2 арилазогруппа, где арилфенильный, нафтильный остатки, не замещенные или замещенные в ароматическом ядре группами: C1-C4-алкил, O - алкил, галоген, нитро-, сульфоарилазогруппа, в качестве азокрасителей.
где R1 H, R2 арилазо- или R1 R2 арилазогруппа, где арилфенильный, нафтильный остатки, не замещенные или замещенные в ароматическом ядре группами: C1-C4-алкил, O - алкил, галоген, нитро-, сульфоарилазогруппа, в качестве азокрасителей.
Сущность изобретения заключается также в том, что предложен способ получения моно- и дисазопроизводных 2,4,6-триаминотолуола, включающий восстановление 2,4,6-тринитротолуола в 2,4,6-тринитроаминотолуола с последующим его азосочетанием с ароматическими диазосоединениями
Моно- и дисазопроизводные на основе 2,4,6-триаминотолуола указанного строения синтезированы впервые. Наличие трех функциональных аминогрупп предполагает увеличение сродства красителей к ряду субстратов, например полиамиду. Присутствие двух о-аминоазогруппировок позволяет упрочнять выкраски путем металлизации (образование комплекса красителя с Me переходной группы).
Моно- и дисазопроизводные на основе 2,4,6-триаминотолуола указанного строения синтезированы впервые. Наличие трех функциональных аминогрупп предполагает увеличение сродства красителей к ряду субстратов, например полиамиду. Присутствие двух о-аминоазогруппировок позволяет упрочнять выкраски путем металлизации (образование комплекса красителя с Me переходной группы).
Использование тротила в качестве исходного соединения для получения красителей неизвестно. Новое исходное соединение позволяет синтезировать три ряда красителей: моноазо-, симметричные и несимметричные дисазокрасители. Предложенный способ позволяет использовать для производства красителей тротил, получаемый при расснаряжении боеприпасов.
Неоднозначность взаимодействия 2,4,6-триаминотолуола с ароматическим диазосоединением заключается в том, что исходный триамин легко окисляется, а катионы диазония обладают выраженными окисляющими свойствами.
Показано, что образование азосоединения является основным процессом, и выход целевых соединений составляет не ниже 75%
Пример 1. 3-(Фенилазо)-2,4,6-триаминотолуол.
Пример 1. 3-(Фенилазо)-2,4,6-триаминотолуол.
4,6 мл Анилина растворяют в 3,5 мл концентрированной серной кислоты с добавкой 25 мл воды. Раствор охлаждают до 2 5oC и приливают по каплям раствор 3,5 г нитрита натрия в 10 мл воды. Полученный диазораствор приливают при перемешивании при 2 5oC к раствору 4,13 г сульфата триаминотолуола в 100 мл воды и выдерживают 4 ч. Выпавший краситель отфильтровывают и промывают на фильтре водой до бесцветных промывных вод. Получают 5,7 г красителя с выходом 63% от теоретического. C13H15N5 М.м. 241,3. Вычислено, C 64,71; H 6,26; N 29,02. Найдено, C 64,83; H 5,52; N 28,78.
Пример 2. 3-(4-Сульфофенилазо)-2,4,6-триаминотолуол.
4,6 г Сульфанилата натрия растворяют в 25 мл воды, охлаждают льдом до 0oC и приливают 10 мл концентрированной соляной кислоты при перемешивании. В осадок выпадает белый кристаллический осадок свободной сульфанированной кислоты. К образовавшейся суспензии постепенно в течение 5-7 мин 7 мл 30%-ного раствора нитрита натрия. Суспензию диазосоединения перемешивают 15 мин, приливают ее к раствору 7,1 г сульфата триаминотолуола в 100 мл воды, охлажденному до 5-7oC, в течение 10-15 мин. Реакционную смесь перемешивают 5 ч и затем отфильтровывают краситель. Его промывают 50 мл холодной воды и сушит при 60oC. Выход 4,5 г (60% по сульфанилату натрия). Ca13H15N5O3S M.м 324,4. Вычислено, C 48,59; H 4,71; N 21,79. Найдено, C 47,81; H 4,36; N 21,08.
Пример 3. 3,5-Бис(фенилазо)-2,4,6-триаминотолуол.
4,6г (0,05 М) Анилина, 25 мл воды, 25 г льда помещают в стакан для диазотирования, добавляют при перемешивании 3,5 мл концентрированной серной кислоты. Прибавляют при 0oC раствор 3,5 г нитрида натрия в 10 мл воды в течение 15 мин, 5,3 г сернокислой соли триаминотолуола растворяют в 100 мл воды, отфильтровывают, охлаждают до 5oC. Диазораствор медленно приливают к раствору сернокислой соли триаминотолуола при перемешивании. Через 2 ч отфильтрованный осадок тщательно промывают водой до опускания в промывных водах следов диазосоединения (проба на вытяг с Аш-кислотой). Сушат при 50-60oC. Выход красителя 5,7 г (63% по анилину) с Tпл 219-223oC. C19H19N7 M.м. 345,4. Вычислено, C 66,07; H 5,54; N 28,38. Найдено, C 66,42; H 4,97; N 28,11.
Пример 4. 3,5-Бис-(4-метилфенилазо)-2,4,6-триаминотолуол.
2,14 г п-Толуидина растворяют в 10 мл 30%-ной соляной кислоты, 10 г льда, охлаждают до 5oC и медленно прибавляют раствор 1,4 г нитрида натрия в 10 мл воды. Перемешивают раствор 10 мин, 2,6 г сернокислой соли триаминотолуола растворяют в 50 мл воды, отфильтровывают, охлаждают до 5oC. К раствору медленно приливают раствор диазосоединения. Контролируют pH среды по индикаторной бумаге (pH 2). Перемешивают 2 ч. Отфильтровывают краситель, тщательно промывают водой до отсутствия следов диазосоединения (погиба на вытяг с Аш-кислотой). Получают 3,1 г (82% по п-толуидину) продукта с Tпл 214oC. C21H23N7 Вычислено, C 67,55; H 6,21; N 25,18. Найдено, C 67,42; H 6,01; N 25,02.
Пример 5. 3,5-Бис-(2-метоксифенилазо)-2,4,6-триаминотолуол.
Смесь 2,46 г (0,02 М) о-анизидина, 5 мл концентрированной соляной кислоты, 30 г льда, 20 мл воды, перемешивают, охлаждают до 0oC. Медленно прибавляют раствор 1,38 г нитрита натрия в 5 мл воды. Реакционную массу перемешивают 20 мин и приливают к предварительно отфильтрованному раствору 2,6 г сернокислой соли триаминотолуола в 25 мл воды. Через 15 мин добавляют ацетат натрия до pH 6. Реакционную массу перемешивают 1 ч, краситель отфильтровывают, промывают водой, сушат при 60oC. Выход продукта 2,95 (75% по о-анизидину) с Tпл 191oC. C21H23N7O2 M.м. 405,4. Вычислено, C 62,22; H 5,72; N 27,64. Найдено, C 61,87; H 5,34; N 27,13.
Пример 6. 3,5-Бис-(4-метоксифенилазо)-2,4,6-триаминотолуол.
К 3,7 г (0,02 М) акзотнокислого п-анизидина добавляют 10 мл воды, 10 мл концентрированной соляной кислоты, охлаждают льдом до 0oC. К раствору при 0oC при перемешивании прикапывают раствор 1,38 г нитрита натрия в 10 мл воды. Перемешивают 20 мин. Полученный раствор прибавляют к предварительно отформованному раствору 2,64 г сернокислой соли триаминотолуола в 25 мл воды. Раствор подщелачивают содой до pH 4-5. Реакционную массу перемешивают 1 ч. Краситель отфильтровывают, промывают водой, сушат. Выход продукта 3,2 г (80% по п-анизидину) с Tпл 234-235oC. C21H23N7O2 M.м. 405,4. Вычислено, C 62,22; H 5,72; N 27,64. Найдено, C 62,01; H 5,62; N 27,50.
Пример 7. 3,5-Бис-(п-хлорфенилазо)-2,4,6-триаминотолуол.
2,54 г (0,02 М) п-Хлоранилина растворяют в 10,5 мл 30% соляной кислоты, добавляют 30 г льда и при 0oC и перемешивании добавляют в течение 15 мин раствор 1,4 г нитрита натрия в 10 мл воды. Перемешивают 20 мин. Диазораствор медленно приливают к отфильтрованному раствору 2,64 г сернокислой соли триаминотолуола в 50 мл воды. Перемешивают реакционную массу 1 ч. Затем прибавляют ацетат натрия до pH 6. Образовавшийся осадок красителя отфильтровывают, промывают водой, сушат при 60oC. Выход красителя 2,9 г (72% по п-хлоранилину), Tпл 220oC с разложением. C19H17N7Cl2 M.м 413,3. Вычислено, C 55,22; H 4,14; N 23,72. Найдено, C 55,21; H 4,14; N 23,69.
Пример 8. 3,5-Бис-(нитрофенилазо)-2,4,6-триаминотолуол.
В круглодонной колбе с обратным холодильником нагревают смесь 6,8 г (0,049 М) п-нитроанилина и 30 мл соляной кислоты (1:1) при 90-100oC в течение 20-30 мин до полного растворения амина. Затем добавляют 70 мл холодной воды и раствор охлаждают на водяной бане до 0oC. В один прием вливают 17 мл 30% раствора нитрита натрия (0,05 М). Через 1 ч полученный диазораствор приливают в течение 20 мин к раствору 7,1 г сернокислой соли триаминотолуола в 50 мл воды, охлажденному до 5oC. Реакционную массу перемешивают 4 ч и отфильтровывают краситель, промывают его на фильтре 50 мл воды (3х16 мл воды) до отсутствия в промывных водах диазосоединений (проба на вытяг с Аш-кислотой). Сушат при 60oC. Выход 9,1 г (85,5% по п-нитроанилину), Tпл 300oC с разложением. C19H17N9O4 M.м. 435,4. Вычислено, C 52,41; H 3,94; N 28,95. Найдено, C 44,28; H 3,68; N 18,20.
Пример 9. 3,5-Бис-(4-сульфофенилазо)-2,4,6-триаминотолуол.
2,9 г Сульфанилата натрия растворяют в 50 мл воды, охлаждают льдом до 0oC и приливают 3 мл 50% серной кислоты. При перемешивании и охлаждении до 0oC добавляют в течение 10 мин 14 мл 30% раствора нитрита натрия. Полученную суспензию диазосоединения перемешивают 15 мин и приливают к раствору 7,1 г сернокислой соли триаминотолуола в 50 мл воды, охлажденному до 5-7oC. Время прибавления 15-20 мин. Реакционную массу перемешивают 5 ч, отфильтровывают краситель, промывают 50 мл холодной воды (3х17 мл). Сушат при 60oC. Выход 8,6 г (78,6% по сульфаниловой кислоте). C19H19N7O6S2 M.м. 505,5. Вычислено, C 45,14; H 3,79; N 19,40. Найдено, C 44,28; H 3,68; N 18,20.
Пример 10. 3,5-Бис-(4-сульфонафтилазо-1)-2,4,6-триаминотолуол.
Смесь 4,46 г (0,02 М) нафтионовой кислоты, 6 мл соляной кислоты, 50 мл воды нагревают при перемешивании до 30oC. При этой температуре прибавляют раствор 1,44 г нитрита натрия в 5 мл воды в течение 15 мин. Образовавшуюся суспензию перемешивают 1 ч. К предварительно отфильтрованному раствору 3,01 г сернокислой соли триаминотолуола в 50 мл воды добавляют при 10oC суспензию соли диазония. Реакционную массу перемешивают 2 ч, краситель отфильтровывают, отжимают, сушат при 50oC. Выход 4,3 г (60% коричневого продукта). C27H23N7O6S2 M. м. 605,6. Вычислено, C 53,53; H 3,8; N 16,18. Найдено, C 51,96; H 3,04; N 15,20.
Пример 11. 3,5-Бис-(нафтилазо-1)-2,4,6-триаминотолуол.
В стакан емкостью 0,25 л загружают 7,1 г (0,05 М) α- -нафтиламина и 50 мл 15% раствора соляной кислоты. Смесь, размешивая, нагревают до 80oC и приливают к ней 100 мл горячей воды. Раствор охлаждают до комнатной температуры, вносят 150 г льда и, размешивая, прибавляют 3 мл концентрированной соляной кислоты. В суспензию соли амина вливают раствор 3,5 г (0,05 М) нитрита натрия в 10 мл воды. Через 20 мин полученный диазораствор приливают в течение 20 мин к раствору 7,1 сернокислой соли триаминотолуола в 100 мл воды. Реакционную массу перемешивают 4 ч и отфильтровывают краситель, промывают его на фильтре 50 мл воды до отсутствия в промывных водах диазосоединения (проба с Аш-кислотой). Сушат при 60oC. Выход 9 г (80,9% по α- -нафтиламину). C27H21N6 M.м. 443,52. Вычислено, C 73,11; H 4,77; N 22,11. Найдено, C 72,98; H 5,02; N 21,90.
Пример 12. 3,5-Бис-[(4-сульфофенилазо)фенилазо-1] 2,4,6-триаминотолуол.
4 г (0,014 М) 4-Аминоазобензол-4-сульфокислоты суспендируют в 40 мл воды и нагревают до 30-32oC, добавляют 4 мл концентрированной соляной кислоты. При перемешивании добавляют 4 мл 40%-ного нитрида натрия. Температура диазотирования не должна превышать 35oC. Перемешивают 2 ч, затем разрушают избыток азотистой кислоты раствором мочевины. Полученную суспензию диазосоединения охлаждают до 0oC и медленно прибавляют раствор 2 г (0,007 М) сернокислой соли триаминотолуола в 100 мл воды. Реакционную массу с выпавшим коричневым осадком оставляют на ночь. Осадок отфильтровывают, промывают водой до отсутствия в промывных водах триаминотолуола (проба на вытяг с п-нитрофенилдиазонием). Сушат при 70oC. Выход 8,5 г (80% по азоамину) черного с бронзовым отливом продукта. C31H27N11O6S2 М.м. 713,7. Вычислено, C 52,17; H 3,78; N 21,58. Найдено, C 51,11; H 2,98; N 20,96.
Пример 13. 3,5-Бис-(4-бутилфенилазо)-2,4,6-триаминололуол.
Данный краситель получают по методике, описанной в примере 1, используя вместо анилина 0,05 М п-норм-бутиланилина. Выход составляет 6,84 г красителя (60% от теоретического). C27H35N7 М.м. 454,6. Вычислено, C 71,33; H 7,76; N 21,56. Найдено, C 71,21; H 7,34; N 21,87.
Пример 14. 3-(4-Нитрофенилазо)-5-(4-сульфенилазо)- 2,4,6-триаминотолуол.
Растворяют 10,4 г сульфанилата натрия в 55 мл воды, охлаждают до 0oC и приливают 20 мл конц. соляной кислоты. К образовавшейся суспензии при перемешивании и охлаждении (0 5oC) добавляют постепенно 15,8 мл 30% раствора нитрита натрия. Реакционную массу выдерживают 10 15 мин и приливают ее к раствору 16,2 г сульфата триаминотолуола в 150 мл воды в течение 20 мин. Дают выдержку 4 часа и добавляют при 10 15oC раствор п-нитрофенилдиазония, полученный диазотированием 6,8 г п-нитроанилина по методике, описанной в примере 8. После двух часов выдержки отфильтровывают краситель. Выход 18 г (80% от теоретического). C19H18N8O5S М. м. 470,46. Вычислено, C 48,51; H 3,85; N 20,84. Найдено, C 49,01; H 4,02; N 20,41.
Красители, содержащие сульфогруппы в арильном ядре азогруппы, пригодны для крашения шерсти как кислотные красители или для крашения хлопка как прямые красители. Устойчивость окраски данными красителями не уступает устойчивости окраски известными аналогичными красителями.
Claims (2)
2. Способ получения моно- и дисазопроизводных на основе 2,4,6-триаминотолуола формулы
где R1 H;
R2 арилазо-
или R1 R2 арилазо-, где арил фенильный, нафтильный остатки, не замещенные или замещенные в ароматическом ядре группами: С1- С4-алкил, О-алкил, галоген, нитро-, сульфо-, арилазогруппа,
отличающийся тем, что 2,4,6-тринитротолуол подвергают восстановлению с последующим сочетанием полученного при этом 2,4,6-триаминотолуола с диазосоединением формулы
R-ArN ≡ N+,
где R Н, С1-С4-алкил, О-алкил, галоген, нитро-, сульфо-, арилазогруппу.
где R1 H;
R2 арилазо-
или R1 R2 арилазо-, где арил фенильный, нафтильный остатки, не замещенные или замещенные в ароматическом ядре группами: С1- С4-алкил, О-алкил, галоген, нитро-, сульфо-, арилазогруппа,
отличающийся тем, что 2,4,6-тринитротолуол подвергают восстановлению с последующим сочетанием полученного при этом 2,4,6-триаминотолуола с диазосоединением формулы
R-ArN ≡ N+,
где R Н, С1-С4-алкил, О-алкил, галоген, нитро-, сульфо-, арилазогруппу.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU94037734A RU2102415C1 (ru) | 1994-09-30 | 1994-09-30 | Моно- и дисазопроизводные на основе 2,4,6-триаминотолуола в качестве азокрасителей и способ их получения |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU94037734A RU2102415C1 (ru) | 1994-09-30 | 1994-09-30 | Моно- и дисазопроизводные на основе 2,4,6-триаминотолуола в качестве азокрасителей и способ их получения |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU94037734A RU94037734A (ru) | 1996-07-20 |
RU2102415C1 true RU2102415C1 (ru) | 1998-01-20 |
Family
ID=20161421
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU94037734A RU2102415C1 (ru) | 1994-09-30 | 1994-09-30 | Моно- и дисазопроизводные на основе 2,4,6-триаминотолуола в качестве азокрасителей и способ их получения |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2102415C1 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2462544C1 (ru) * | 2011-04-08 | 2012-09-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный текстильный университет имени А.Н. Косыгина" | Способ холодного крашения нерастворимыми азокрасителями волокнистых материалов |
CN103254096A (zh) * | 2013-05-30 | 2013-08-21 | 上海化工研究院 | 一种稳定同位素标记碱性橙ⅱ的合成方法 |
-
1994
- 1994-09-30 RU RU94037734A patent/RU2102415C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. J. Society of Dyers and Colorists.- Brathford-1971, Colour Index 11320, Colour Index 20140, Colour Index 20020. 2. DE, патент, 27714, кл. 7С 5/02, 1921. 3. Ворожцов Н.Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей.- М.: 1955, с.276. * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2462544C1 (ru) * | 2011-04-08 | 2012-09-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный текстильный университет имени А.Н. Косыгина" | Способ холодного крашения нерастворимыми азокрасителями волокнистых материалов |
CN103254096A (zh) * | 2013-05-30 | 2013-08-21 | 上海化工研究院 | 一种稳定同位素标记碱性橙ⅱ的合成方法 |
CN103254096B (zh) * | 2013-05-30 | 2015-11-18 | 上海化工研究院 | 一种稳定同位素标记碱性橙ⅱ的合成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU94037734A (ru) | 1996-07-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3793305A (en) | One-step process of preparing azo dyes by simultaneous diazotization | |
US4474697A (en) | Fluorotriazine-group-containing azo dyestuffs | |
US3947435A (en) | Disazo acid compounds containing one sulphonic acid group and one phosphonic or methyl-phosphinic acid group | |
JPH08217983A (ja) | アゾ染料、それらの製造方法及びそれらの用途 | |
RU2102415C1 (ru) | Моно- и дисазопроизводные на основе 2,4,6-триаминотолуола в качестве азокрасителей и способ их получения | |
US4033945A (en) | Water-soluble trisazo 8-amino-naphthol-1 dyes | |
US3900460A (en) | Water-soluble disazo compounds containing a pyrazole component | |
US4218373A (en) | Water-soluble phenylazoaminonaphthol sulphonic acid dyestuffs | |
US4041024A (en) | Sulfo containing monoazo dyestuffs containing a benzthiazole diazo moiety and an N-benzylamino anilino coupling component | |
US3575954A (en) | Azo dyestuffs derived from stilbene and containing a naphthotriazolo group | |
US4187218A (en) | Water-soluble acid azo dye | |
US4485042A (en) | Dyestuff containing at least three azo bridges | |
JPH0139457B2 (ru) | ||
US3892725A (en) | Unsaturate containing azo indazolium dyestuffs | |
US3932379A (en) | Water-soluble maroon and rubine sulphodiphenylazophenyl- or naphthylazoaniline dyes for polyamide fibers | |
US4063881A (en) | Synthetic polyamide fibres colored with acid azobenzene dyestuffs, containing a N-alkyl (or substituted alkyl)-n-sulphophenoxyalkylamino radical in the para position to the azo linkage | |
EP0429614B1 (en) | Azophenyl compounds | |
JPH032910B2 (ru) | ||
JPH0118946B2 (ru) | ||
US4287121A (en) | Water-soluble polyfluoro acid azo dyestuffs | |
JPH0156102B2 (ru) | ||
JPH0239540B2 (ru) | ||
JPH0134266B2 (ru) | ||
US1896710A (en) | Azo dyes | |
CA1055020A (en) | Disazo navy blue dyes for nylon |