RU1804079C - Способ получения ароматических 2-бромзамещенных диазосоставляющих для синтеза дисперсных моноазокрасителей - Google Patents
Способ получения ароматических 2-бромзамещенных диазосоставляющих для синтеза дисперсных моноазокрасителей Download PDFInfo
- Publication number
- RU1804079C RU1804079C SU4732255A SU4732255A RU1804079C RU 1804079 C RU1804079 C RU 1804079C SU 4732255 A SU4732255 A SU 4732255A SU 4732255 A SU4732255 A SU 4732255A RU 1804079 C RU1804079 C RU 1804079C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dye
- diazo
- stirred
- dyes
- ammonolysis
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/40—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms
- C09B43/42—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms by substituting radicals containing hetero atoms for —CN radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Abstract
При синтезе дисперсных моноазокрасителей, включающем проведение реакции диазотирования замещенных анилинов, ароматическую 2- бромзамещенную диазосоставляющую получают аммонолизом замещенных хлорбензолов, причем реакцию аммонолиза проводят только после введения атома брома в бензольное ядро. Способ позволяет улучшить качество красителей и упростить процесс их получения за счет исключения операции очистки диазосоставляющей. 5 табл.
Description
Изобретение относится к синтезу красителей, в частности к способам получения диазосоставляющей для синтеза дисперсных моноазокрасителей.
Известные методы получения моноазокрасителей основаны на реакции диазотирования первичных ароматических аминов (диазосоставляющих) с последующим сочетанием их с ароматическими или гетероциклическими соединениями, содержащими электронодонорные заместители (азосоставляющими).
Известен способ получения диазосоставляющей путем диазотирования замещенных анилинов.
Недостатком известного способа является необходимость проведения операций по очистке полученной диазосоставляющей от примесей, присутствующих в ней и ухудшающих качество получаемых из нее красителей.
Известен способ получения диазосоставляющей путем диазотирования производных 2-броманилина общей формулы
где Х H, NO2, Cl, Br.
где Х H, NO2, Cl, Br.
Согласно данному способу синтез замещенных анилинов, подвергаемых реакции диазотирования, предусматривает проведение сначала реакции аммонолиза замещенных хлорбензолов, а затем реакции бромирования полученных при этом анилинов.
При бромировании анилинов не достигается полная их конверсия и конечный продукт бромирования всегда содержит примесь не вступившего в реакцию исходного анализа.
Анализ бромнитроанилинов, синтезированных известными приемами, а также аналогичных продуктов, производимых известными зарубежными анилинокрасочными фирмами, показывает наличие в них примеси недобромированного продукта в количестве 1,7-3% (обычно не менее 1,5%). Примесь исходного анилина после проведения азосочетания дает в целевом красителе примеси других красителей, которые в технике не могут быть отделены от целевого и снижают его качество. Это качество заключается в чистоте оттенка, так как примесь красителя имеет иной цвет, чем целевой краситель, и в устойчивости к сублимации.
Целью нового способа является обеспечение улучшенного качества красителей и упрощение процесса их получения за счет исключения операции очистки диазосоставляющей.
Цель достигается тем, что в способе получения ароматических 2-бромзамещенных диазосоставляющих для синтеза дисперсных моноазокрасителей, включающем проведение реакции диазотирования замещенных анилинов, полученных аммонолизом замещенных хлорбензолов, реакцию аммонолиза проводят только после введения атома брома в бензольное ядро.
Новый способ, таким образом, отличается от прототипа последовательностью проведения реакций; сначала производные хлорбензола бромируют, а аминированию подвергают полученный продукт бромирования. Такая последовательность реакций не описана в литературе и именно она позволяет получить красители с более высоким качеством (по чистоте оттенков и устойчивости к сублимации) при одновременном упрощении технологического процесса за счет исключения операции очистки диазосоставляющей перед реакцией диазотирования и сочетания.
Сравнительный анализ качества целевых красителей, полученных известным и новым способами, приведен в примерах.
П р и м е р 1. Получили краситель общей формулы
NON ≡ NN
К суспензии 2,17 г 2-бром-4-нитроанилина, полученного аммонолизом 3-бром-4-хлорнитробензола, в смеси 30 мл концентрированной соляной кислоты и 70 мл воды при 0-5оС за 5 мин добавляют 0,71 г нитрита натрия в 3 мл воды, перемешивают 20 мин до практически полного растворения осадка, при необходимости к смеси добавляют лед для поддержания температуры ниже 5оС. К диазораствору после разложения избытка азотной кислоты добавляют 0,2 г перлита, быстро фильтруют через воронку Бюхнера, колбу и осадок на фильтре споласкивают небольшим количеством воды. Фильтрат и промывные воды объединяют, добавлением льда внутрь охлаждают до температуры ниже 5оС, которую постоянно поддерживают до конца азосочетания. К диазораствору за 30 мин прибавляют раствор 2,66 г N-β-цианэтил-N-β-феноксиэтиланилина в 15 мл уксусной кислоты, перемешивают до завершения азосочетания. Краситель отфильтровывают, тщательно промывают водой. Получают пасту красителя, которая содержит 4,4 г сухого красителя. Выход 89% (краситель 1 А). Использован новый способ получения диазосоставляющей.
NON ≡ NN
К суспензии 2,17 г 2-бром-4-нитроанилина, полученного аммонолизом 3-бром-4-хлорнитробензола, в смеси 30 мл концентрированной соляной кислоты и 70 мл воды при 0-5оС за 5 мин добавляют 0,71 г нитрита натрия в 3 мл воды, перемешивают 20 мин до практически полного растворения осадка, при необходимости к смеси добавляют лед для поддержания температуры ниже 5оС. К диазораствору после разложения избытка азотной кислоты добавляют 0,2 г перлита, быстро фильтруют через воронку Бюхнера, колбу и осадок на фильтре споласкивают небольшим количеством воды. Фильтрат и промывные воды объединяют, добавлением льда внутрь охлаждают до температуры ниже 5оС, которую постоянно поддерживают до конца азосочетания. К диазораствору за 30 мин прибавляют раствор 2,66 г N-β-цианэтил-N-β-феноксиэтиланилина в 15 мл уксусной кислоты, перемешивают до завершения азосочетания. Краситель отфильтровывают, тщательно промывают водой. Получают пасту красителя, которая содержит 4,4 г сухого красителя. Выход 89% (краситель 1 А). Использован новый способ получения диазосоставляющей.
В аналогичных условиях, но с использованием 2-бром-4-нитроанилина, синтезированного бромированием п-нитроанилина (патент Румынии N 69240, 1979; С. А. 99, 157989) и содержащего 1,6% п-нитроанилина, синтезирован краситель 1 В (диазосоставляющая получена по способу-прототипу).
Сопоставление свойств красителей 1 А и 1 В приведено в табл. 1.
П р и м е р 2. Получен краситель общей формулы
NON NN
К 10,5 мл 1 н. нитрозилсерной кислоты при 10-15оС (внешнее охлаждение) за 15 мин присыпают 2,96 г сухого 2,6-дибром-4-нитроанилина, полученного аммонолизом 3,5-дибром-4-хлорнитробензола. Перемешивают 3 ч при 10-15оС до образования реакционной смеси, полностью растворимой в воде. Реакционную смесь выливают на 50 г льда, фильтруют диазораствор, колбу и фильтр промывают небольшим количеством воды. Фильтрат и промывные воды охлаждают до 10оС, приливают 1,85 г N-этил-N-цианэтил-м-толуидина, перемешивают до завершения азосочетания, поддерживая температуру 10-15оС добавлением льда внутрь. Осадок отфильтровывают, тщательно промывают горячей водой. Получают пасту, содержащую 4,45 г красителя. Выход 89,9% (краситель 2 А). Использован новый способ получения диазосоставляющей.
NON NN
К 10,5 мл 1 н. нитрозилсерной кислоты при 10-15оС (внешнее охлаждение) за 15 мин присыпают 2,96 г сухого 2,6-дибром-4-нитроанилина, полученного аммонолизом 3,5-дибром-4-хлорнитробензола. Перемешивают 3 ч при 10-15оС до образования реакционной смеси, полностью растворимой в воде. Реакционную смесь выливают на 50 г льда, фильтруют диазораствор, колбу и фильтр промывают небольшим количеством воды. Фильтрат и промывные воды охлаждают до 10оС, приливают 1,85 г N-этил-N-цианэтил-м-толуидина, перемешивают до завершения азосочетания, поддерживая температуру 10-15оС добавлением льда внутрь. Осадок отфильтровывают, тщательно промывают горячей водой. Получают пасту, содержащую 4,45 г красителя. Выход 89,9% (краситель 2 А). Использован новый способ получения диазосоставляющей.
Аналогично, но при использовании 2,6-дибром-4-нитроанилина, содержащего 1% 2-бром-4-нитроанилина, производства фирмы БАСФ (ФРГ), синтезирован краситель 2 В (использован способ-прототип получения диазоставляющей).
Сопоставление свойств этих красителей приведено в табл. 2.
П р и м е р 3. Получен краситель общей формулы
NON N
К смеси 4,84 г 2-циан-4-нитро-6-броманилина, полученного аммонолизом 2-хлор-3-бром-5-нитробензонитрила, и 25 мл концентрированной серной кислоты при 10-15 оС (внешнее охлаждение) приливают 20,1 г 1 н. нитрозилсерной кислоты, перемешивают 6 ч, добавляют 0,3 г мочевины, перемешивают еще 15 мин. Полученный диазораствор за 1 ч по каплям приливают к раствору 6,99 г 2-(2-метоксиэтокси)-5-пропиниламино-N-аллил-N- карбометоксиэтиланилина, причем через 30 мин после начала добавления диазораствора прибавляют в один прием 2 г диспергатора НФ. Перемешивают, поддерживая температуру 10-15оС с добавлением льда внутрь, до завершения азосочетания. Осадок отделяют, промывают горячей водой до нейтральной реакции, пасту размешивают в 600 мл горячей воды, нагревают 1 ч при 90-95оС, фильтруют горячим. Получают пасту, содержащую 9,75 г красителя. Выход 79% (краситель 3 А). Использован новый способ получения диазосоставляющей.
NON N
К смеси 4,84 г 2-циан-4-нитро-6-броманилина, полученного аммонолизом 2-хлор-3-бром-5-нитробензонитрила, и 25 мл концентрированной серной кислоты при 10-15 оС (внешнее охлаждение) приливают 20,1 г 1 н. нитрозилсерной кислоты, перемешивают 6 ч, добавляют 0,3 г мочевины, перемешивают еще 15 мин. Полученный диазораствор за 1 ч по каплям приливают к раствору 6,99 г 2-(2-метоксиэтокси)-5-пропиниламино-N-аллил-N- карбометоксиэтиланилина, причем через 30 мин после начала добавления диазораствора прибавляют в один прием 2 г диспергатора НФ. Перемешивают, поддерживая температуру 10-15оС с добавлением льда внутрь, до завершения азосочетания. Осадок отделяют, промывают горячей водой до нейтральной реакции, пасту размешивают в 600 мл горячей воды, нагревают 1 ч при 90-95оС, фильтруют горячим. Получают пасту, содержащую 9,75 г красителя. Выход 79% (краситель 3 А). Использован новый способ получения диазосоставляющей.
Аналогично синтезирован краситель 3 В, имеющей то же строение, но в качестве диазосоставляющей использован 2-циан-4-нитро-6-броманилин производства фирмы БАСФ (ФРГ), который содержит примесь 1,8% 2-циан-4-нитроанилина (использован способ-прототип получения диазосоставляющей). Свойства красителей 3 А и 3 В сопоставлены в табл. 3.
П р и м е р 4. Получен краситель общей формулы
NON N 2 г (0,007 моль) 2-бром-4,6-динитроанилина, полученного аммонолизом-2-бром-4,8-динитрохлорбензола, не содержащего примесей 2,4-динитроанилина, помещают в 10 мл концентрированной серной кислоты и размешивают при комнатной температуре до полного растворения продукта. Готовят нитрозилсерную кислоту, для чего 0,52 г (0,0076 моль) нитрита натрия размешивают в 10 мл серной кислоты 1 ч при 70оС. Затем нитрозилсерную кислоту охлаждают до 10оС и по каплям прибавляют раствор амина в серной кислоте. Реакционную массу размешивают 5 ч при температуре 20-22оС. Проводят сочетание: раствор 2-[ди-(ацетилоксиэтил)амино]-4-ацетиламиноанизола в уксусной кислоте, содержащий 3,68 г (0,01 моль) амина, выливают на 100 г льда и при размешивании небольшими порциями прибавляют диазотированный 2-бром-4,6-динитроанилин. Температура реакционной массы в процессе сочетания 0оС. Реакционную массу размешивают 1 ч при этой температуре, затем фильтруют. Отфильтрованный краситель помещают в 100 мл воды и разваривают в течение 1 ч при температуре 80-85оС. Отфильтровывают, промывают небольшим количеством воды, сушат. Вес 3,5 г, выход 74% (краситель А, использован новый способ получения диазосоставляющей).
NON N 2 г (0,007 моль) 2-бром-4,6-динитроанилина, полученного аммонолизом-2-бром-4,8-динитрохлорбензола, не содержащего примесей 2,4-динитроанилина, помещают в 10 мл концентрированной серной кислоты и размешивают при комнатной температуре до полного растворения продукта. Готовят нитрозилсерную кислоту, для чего 0,52 г (0,0076 моль) нитрита натрия размешивают в 10 мл серной кислоты 1 ч при 70оС. Затем нитрозилсерную кислоту охлаждают до 10оС и по каплям прибавляют раствор амина в серной кислоте. Реакционную массу размешивают 5 ч при температуре 20-22оС. Проводят сочетание: раствор 2-[ди-(ацетилоксиэтил)амино]-4-ацетиламиноанизола в уксусной кислоте, содержащий 3,68 г (0,01 моль) амина, выливают на 100 г льда и при размешивании небольшими порциями прибавляют диазотированный 2-бром-4,6-динитроанилин. Температура реакционной массы в процессе сочетания 0оС. Реакционную массу размешивают 1 ч при этой температуре, затем фильтруют. Отфильтрованный краситель помещают в 100 мл воды и разваривают в течение 1 ч при температуре 80-85оС. Отфильтровывают, промывают небольшим количеством воды, сушат. Вес 3,5 г, выход 74% (краситель А, использован новый способ получения диазосоставляющей).
В аналогичных условиях, но с использованием 2-бром-4,6-динитроанилина (патент США N 4381409, 1983) и содержащего 2% 2,4-динитроанилина, синтезирован краситель 4 В (использован способ-прототип получения диазосоставляющей). Сопоставление красителей 4 А и 4 В приведено в табл. 4.
П р и м е р 5. Получен краситель общей формулы
NON NN(CH2CH2OH)2 6,4 г (0,025 моль) 2-бром-6-хлор-4-нитроанилина, полученного аммонолизом 5-бром-3,4-дихлорнитробензола и не содержащего примеси 2-хлор-4-нитроанилина, помещают в 10 мл концентрированной серной кислоты и размешивают 8 ч при 40оС до полного растворения продукта. Готовят нитрозилсерную кислоту, для чего 1,95 г (0,027 моль) нитрита натрия размешивают в 10 мл концентрированной серной кислоты 1 ч при 70оС. Затем нитрозилсерную кислоту охлаждают до 10оС и по каплям прибавляют сернокислый раствор амина. Реакционную массу размешивают 3 ч при температуре 10-13оС. Выливают на 100 г льда и воды, снимают сульфаминовой кислотой избыток азотистой кислоты и проводят очистное фильтрование. Сочетание: 5,7 г (0,027 моль) N,N-ди-(оксиэтил)-м-хлоранилина помещают в 40 мл воды, добавляют 3 мл концентрированной соляной кислоты и размешивают при 70оС до полного растворения азососталяющей. Полученный раствор охлаждают, выливают на 100 г льда и начинают приливать раствор диазосоединения. Температура сочетания 0-1оС. После придачи всего раствора диазосоставляющей реакционную массу размешивают 2 ч при температуре 0-1оС. Затем реакционную массу нагревают до 90оС и размешивают при этой температуре 1 ч. Краситель отфильтровывают. Отфильтрованный краситель помещают в 100 мл воды и размешивают в течение 1 ч при температуре 80-85оС. Готовый краситель отфильтровывают, промывают небольшим количеством воды, сушат. Вес 11 г, выход 93% (краситель 5 А). Использован новый способ получения диазосоставляющей).
NON NN(CH2CH2OH)2 6,4 г (0,025 моль) 2-бром-6-хлор-4-нитроанилина, полученного аммонолизом 5-бром-3,4-дихлорнитробензола и не содержащего примеси 2-хлор-4-нитроанилина, помещают в 10 мл концентрированной серной кислоты и размешивают 8 ч при 40оС до полного растворения продукта. Готовят нитрозилсерную кислоту, для чего 1,95 г (0,027 моль) нитрита натрия размешивают в 10 мл концентрированной серной кислоты 1 ч при 70оС. Затем нитрозилсерную кислоту охлаждают до 10оС и по каплям прибавляют сернокислый раствор амина. Реакционную массу размешивают 3 ч при температуре 10-13оС. Выливают на 100 г льда и воды, снимают сульфаминовой кислотой избыток азотистой кислоты и проводят очистное фильтрование. Сочетание: 5,7 г (0,027 моль) N,N-ди-(оксиэтил)-м-хлоранилина помещают в 40 мл воды, добавляют 3 мл концентрированной соляной кислоты и размешивают при 70оС до полного растворения азососталяющей. Полученный раствор охлаждают, выливают на 100 г льда и начинают приливать раствор диазосоединения. Температура сочетания 0-1оС. После придачи всего раствора диазосоставляющей реакционную массу размешивают 2 ч при температуре 0-1оС. Затем реакционную массу нагревают до 90оС и размешивают при этой температуре 1 ч. Краситель отфильтровывают. Отфильтрованный краситель помещают в 100 мл воды и размешивают в течение 1 ч при температуре 80-85оС. Готовый краситель отфильтровывают, промывают небольшим количеством воды, сушат. Вес 11 г, выход 93% (краситель 5 А). Использован новый способ получения диазосоставляющей).
В аналогичных условиях, но с использованием 2-бром-6-хлор-4-нитроанилина (продукт действующего производства ТПО "Пигмент"), содержащего 2,5% 2-хлор-4-нитроанилина, синтезирован краситель 5 В (использован способ-прототип получения диазосоставляющей). Сопоставление красителей 5 А и 5 В приведено в табл. 5.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ 2-БРОМЗАМЕЩЕННЫХ ДИАЗОСОСТАВЛЯЮЩИХ ДЛЯ СИНТЕЗА ДИСПЕРСНЫХ МОНОАЗОКРАСИТЕЛЕЙ, включающий проведение реакции диазотирования замещенных анилинов, полученных аммонолизом замещенных хлорбензолов, отличающийся тем, что, с целью обеспечения улучшения качества красителей и упрощения процесса их получения за счет исключения операции очистки диазосоставляющей, реакцию аммонолиза проводят только после введения атома брома в бензольное ядро.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU4732255A RU1804079C (ru) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | Способ получения ароматических 2-бромзамещенных диазосоставляющих для синтеза дисперсных моноазокрасителей |
PCT/SU1989/000330 WO1991002772A1 (en) | 1989-08-25 | 1989-12-22 | Method of obtaining dispersed monoazodyes |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU4732255A RU1804079C (ru) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | Способ получения ароматических 2-бромзамещенных диазосоставляющих для синтеза дисперсных моноазокрасителей |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU1804079C true RU1804079C (ru) | 1995-11-20 |
Family
ID=21467304
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU4732255A RU1804079C (ru) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | Способ получения ароматических 2-бромзамещенных диазосоставляющих для синтеза дисперсных моноазокрасителей |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU1804079C (ru) |
WO (1) | WO1991002772A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5750646A (en) * | 1987-09-24 | 1998-05-12 | The Administrators Of The Tulane Educational Fund | Bradykinin analogs with non-peptide bond |
DE202006021165U1 (de) | 2006-02-01 | 2013-04-22 | Research In Motion Limited | Sicheres Teilen einer Vorrichtung |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2516031A1 (de) * | 1975-04-12 | 1976-10-28 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von azofarbstoffen |
DE3245977A1 (de) * | 1981-12-21 | 1983-06-30 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Azo-dispersionsfarbstoffe |
CH661519A5 (de) * | 1984-10-18 | 1987-07-31 | Ciba Geigy Ag | Monoazoverbindungen. |
-
1989
- 1989-08-25 RU SU4732255A patent/RU1804079C/ru active
- 1989-12-22 WO PCT/SU1989/000330 patent/WO1991002772A1/ru unknown
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Патент США N 4381409, кл. 260-207, 1983. * |
Патент ФРГ N 3014972, кл, C 09B 29/082, 1981. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1991002772A1 (en) | 1991-03-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3900459A (en) | Process for preparing high molecular weight azo pigment | |
RU1804079C (ru) | Способ получения ароматических 2-бромзамещенных диазосоставляющих для синтеза дисперсных моноазокрасителей | |
JPS58157863A (ja) | モノアゾ染料の製造法 | |
TW318825B (ru) | ||
JP4111777B2 (ja) | 2−(3−スルホプロポキシ)アニリン類及びその製造法 | |
CN108929244A (zh) | 一种潮品硝基苯胺类的重氮方法 | |
CN101134734A (zh) | 一种苯肼衍生物的制备方法 | |
JP3608813B2 (ja) | アゾ化合物およびその製法 | |
CA1095898A (en) | Preparation of azo dyestuffs | |
US4874847A (en) | Process for the diazotisation of primary aromatic amines which are sparingly soluble in water | |
US4749813A (en) | 4-alkyl-2-trifluoromethylanilines | |
JP2641107B2 (ja) | アゾ顔料の製造方法 | |
KR950007218B1 (ko) | 아릴아미노니트로페닐 하이드록시에틸 설폰의 제조방법 | |
GB1601437A (en) | Preparing 1,2,4-triazolyl-3-azo dye | |
US4791229A (en) | Preparation of aryl cyanamides from arylamines and cyanogen chloride | |
JPS6160828B2 (ru) | ||
JPH01141953A (ja) | アゾ染料 | |
JPH0349904B2 (ru) | ||
GB1587179A (en) | Preparation of azo dyestuffs | |
GB1578101A (en) | Acid dyes for polyamide fibres | |
SU1010091A1 (ru) | Способ получени дисперсных п-нитроанилиновых моноазокрасителей дл переводной термопечати | |
RU2004563C1 (ru) | Способ получени дисперсных моноазокрасителей | |
JPS5845469B2 (ja) | ミズフヨウセイモノアゾセンリヨウノセイホウ | |
RU2076126C1 (ru) | Способ получения азокрасителей | |
JPH0335338B2 (ru) |