WO1991002772A1 - Method of obtaining dispersed monoazodyes - Google Patents
Method of obtaining dispersed monoazodyes Download PDFInfo
- Publication number
- WO1991002772A1 WO1991002772A1 PCT/SU1989/000330 SU8900330W WO9102772A1 WO 1991002772 A1 WO1991002772 A1 WO 1991002772A1 SU 8900330 W SU8900330 W SU 8900330W WO 9102772 A1 WO9102772 A1 WO 9102772A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- alkyl
- dispersed
- acid
- water
- temperature
- Prior art date
Links
- 0 **C1C=**C(*)C1 Chemical compound **C1C=**C(*)C1 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/40—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms
- C09B43/42—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms by substituting radicals containing hetero atoms for —CN radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
Definitions
- the resulting radiators have a significantly improved quality when using a wider range of components, which may result in a loss of volume.
- the substituted nitrous benzene is first suitable for bracing, which is provided by any known method, except for
- nitrous benzene bromide or bromide
- base metal nitrous acid or oil
- 2-bromo-4,6-dynitrous benzene increases the amount of amine, at least a little more ammo- nity in the country, at the expense of the
- diazotration for example, nitrite in the environment of diluted mineral acids (sulfuric acid, phosphoric acid) or nitrous acid in the range of 60-100% sulfuric acid
- the diazonium salts obtained are approved in an acidic environment with the corresponding general component of the formula:
- the obtained dispersed carriers have the ability to be sublimated to a polished fabric at a temperature of 200-2 ⁇ 0 ° C, which is 4-5 points for an average of 3-4 for a known source
- the available emitters are distinguished by the cleanliness of the other emitters.
- the luminosity of the obtained emitters is increased, so that in 0.25% of the increase in the volume of electrified storage and the stability is free of 5 points for 4
- -4,6-dinitropaniline is placed in 10 ml of a commercially available serum / acid and is mixed with a commercially available product.
- 5 Prepares nitrous acid: 0.52 g (0.0076 mol) of sodium nitrate mix in 10 ml of sulfuric acid for 1 hour at 70 ° ⁇ .
- nitrous acid is cooled to 10 ° and, for example, added to amines, the amine solution is recovered in sulfuric acid.
- Geak- 10 cylindrical mass ⁇ réelle. Knead 5 hours at a temperature of 20-22 °.
- the mass of the mixture in the process of combining 0 ° is stirred for 1 hour and then the filter is filtered.
- the filtered sparger is placed in 100 ml of water and 20 discharges for ⁇ hours at a temperature of 80-85 °. Filtrates, flushes small quantities of water, dries.
- the filter is cleaned and thoroughly washed with hot water. It produces a stock containing 4.45 g of a vaporizer (output
- the resulting dispersed unit has an inconvenience to the yellow and yellow fabric, it is
- the resulting dispersed circuit breaker is damaged when the battery is damaged and the color is very small, it is susceptible to 5 the result is an increase in the average rate of 5 / 4-5 points.
- the resulting dispersed pulse has a risk of obstructing respiratory distress, which results in a decrease in sublimation rate of 5
- the inactive mass is stirred for 3 hours at a temperature of 10–13 °. It is poured onto 100 g of ice and water, it removes sulfate and acid excess of nitrous acid and discharges from it.
- the entire diazostatic solution is the reactive mass and the mixture is stirred for 2 hours at a temperature of 0-1 °.
- the filtered carrier is placed in 100 ml of water and stirred for I hour at a temperature of 80-85 °.
- the hot spreader is washed, washed with a small amount of water, and dried.
- 2-Cyan-4-nitrite-4 - ( ⁇ - ⁇ -cyanethyl- ⁇ - ⁇ -phenoxyethyl-amine) azobenzene 5 4.94 g of 2-bromo-4-nitro-4 - (- -cyanethyl-. ⁇ - ⁇ -phenoxyethylamine) -benzene (synthesized from 2-bromo-4 ⁇ nitroaniline without a mixture of 4-nitroaniline) in 80 ml dimethyl ammonium is heated with 1.4 g of copper cyanide for 10 hours at 70-80 ° and 30 minutes at 100 °, it is filtered, flask and sediment 10 are slightly removed, it is slightly more sensitive Salty acid, contributes 0, 8 g of crystalline hard iron, mixes water for 12 hours at 30 °, sits in the dust and is clean It has a structured formula:
- the resulting dispersed pollutant has an impact on the reduction of the dark blue tone, it is more sensitive to a 5-second decrease in temperature (dark). 10
- Example 8 The resulting dispersed pollutant has an impact on the reduction of the dark blue tone, it is more sensitive to a 5-second decrease in temperature (dark). 10
- Example 8 The resulting dispersed pollutant has an impact on the reduction of the dark blue tone, it is more sensitive to a 5-second decrease in temperature (dark).
- the resulting dispersed pollutant has a temperature of 25 when it is damaged by blue and green, it has a sublimation rate of 5% (a 5% increase).
- Example 9. The resulting dispersed pollutant has a temperature of 25 when it is damaged by blue and green, it has a sublimation rate of 5% (a 5% increase).
- the resulting dispersed pollutant has up to 10 crashes when it is polished;
- the resulting dispersed pollutant has a 30-minute loss of sublimation, which is less than 2 times a day (5%).
- Example II The resulting dispersed pollutant has a 30-minute loss of sublimation, which is less than 2 times a day (5%).
- Dispensers can be used for dyeing and printing by using a portable wave or mixed warfare or by-product.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
СП0С0Б ПΟЛУЧΕΗΕЯ дШΪΕΡСΗЫΧ Μ0Η0Α30ΚΡΑСΙ&ШΕЙ Οбласτь τеχниκи Заявляемοе изοбρеτение οτнοсκτся κ .синτезу κρаси- 5 τелей , а κοнκρеτнее изοбρеτение κасаеτся сποсοба ποлу- чения дисπеρсныχ мοнοазοκρасиτелей .
Пρедшесτвующий уροвень τеχниκи Μзвесτен сποсοб ποлучения дисπеρсныχ мοнοазοκρаси- τелей οбщей сτρуκτуρнοй φορмулы :
15 где X * Η, ιго2, сι , вг, ст н = алκил, вοзмοжнο замещенный на ΟΗ, С" , 0С0СΗ3 ,
СΟΟΑϊκ , аллил , φенοκсиалκил, алκοκсиалκил , н = Η или н имееτ οднο из значений н , н = Η, алκοκси, алκοκеиалκοκсигρуππа, 20 κ3= Η, Сι, алκил, ациламинοгρуππа , вκлючающий , сοгласнο БΕ, Α,30Ι4972, бροмиροвание 2,4^- диниτροанилина мοлеκуляρным бροмοм, οсущесτвляемοе в вοднοй сρеде в πρисуτсτвии πеρеκиси вοдοροда , дальней- шее диазοτиροвание ποлученнοгο сοединения и азοсοчеτа- 25 ние диазοτиροваннοгο сοединения с азοсοсτавляющей ( ЙΕ , Α . 2935068) . йзвесτен τаκже сποсοб ποлучения дисπеρсныχ мοнο- азοκρасиτелей уκазаннοй выше οбщей φορмулы , вκлючающий , сοгласнο υз, Α , 4381409, аминиροвание 2,4-диниτροχлορ- 30 бензοла πρи τемπеρаτуρе Ι00οС и ποвышеннοм давлении , бροмиροвание ποлученнοгο анилина , дальнейшее диазοτиρο- вание ποлученнοгο προизвοднοгο бροмниτροанилина и азο- сοчеτание диаз οτиροваннοгο сοединения с азοсοсτавляю- щей ( ЙΕ , Α, 2832632) . 35 Пρи ποлучении дисπеρсныχ мοнοаз οκρасиτелей уκазан- нοй выше οбщей φορмулы извесτныш сποсοбами ни в οднοм случае не удаеτся дοвесτи ρеаκцию бροмиροвания дο κοн-
\УΟ 91/02772 ΡСГ/51.89/00330
- 2 - ца, вследсτвие чегο οбρазующийся целевοй мοнοазοκρаси- τель загρязнен πρимесью κρасиτелей, не сοдеρжащиχ аτο- ма бροма, οбщей φορмулы;
10 где х, н, н 1 , н2 , н 3 - имеюτ значения, аналοгичные уκазанным выше. Эτи πρимеси не мοгуτ быτь οτделены οτ целевοгο κρасиτеля, и πρи эτοм замеτнο снижаюτ κачесτ- вο ποследнегο и сужаяτ οбласτь егο πρименения. Τаκ, πρимеси имеюτ низκую усτοйчивοсτь κ сублимации, οτлича-
15 юτся πο цвеτу οτ целевыχ κρасиτелей, уχудшая чисτοτу иχ οττенκа и инοгда имеюτ бοлее низκую свеτοπροчнοсτь. Усτρаниτь οбρазοвание названныχ πρимесей , не сο- деρжащиχ аτοма бροма, вοзмοжнο πуτем οсущесτвления πе- ρед диазοτиροванием πеρеκρисτаллизации из ορганичесκο-
20 гο ρасτвορиτеля προизвοднοгο бροмниτροанилина с целью егο οчисτκи. Οднаκο эτа сτадия уχудшаеτ эκοлοгию προ- цесса в целοм, ποмимο егο услοжнения и удοροжания.
Ρасκρыτие изοбρеτения Β οснοву насτοящегο изοбρеτения ποлοжена задача
25 πуτем οсущесτвления диазοτиροвания на бοлее чисτοм сο- единении сοздаτь сποсοб ποлучения дисπеρсныχ мοнοазο- κρасиτелей , οбладающиχ бοлее высοκим κачесτвοм πρи уπ- ροщеннοм и бοлее эκοлοгичесκи чисτοм τеχнοлοгичесκοм προцессе.
30 Эτа задача ρешаеτся τем, чτο в сποсοбе ποлучения дисπеρсныχ мοнοазοκρасиτелей , вκлючающем аминиροвание и бροмиροвание замещеннοгο ниτροχлορбензοла οбщей φορ- мулы
X = Η, Ж)2 , С1 , Βг, СΝ, диазοτиροвание ποлученнοгο сοединения и азοсοчеτание сοли диазοния с азοсοсτавляющей οбщей φορмулы :
κ = алκил, οκсиалκил, ацилοκсиалκил, цианалκил, алκο- 10 κсиκаρбοнилалκил, аρалκил, аллил, φенοκсиалκил , н = Η или н1 имееτ οднο из значений κ, κ2 = Η, алκοκсил , алκοκсиалκοκсил , κ3 = Η, С ι , алκил, ациламинοгρуππа , с ποследующим ποлучением дисπеρсныχ мοнοазοκρасиτелей 15 сτρуκτуρнοй φορмулы :
20 Υ = Βг или СТ,
Χ, κ, н 1 ,
н-" - имеюτ значения , аналοгичные уκа- занным выше , сοгласнο заягляемοму изοбρеτению, πеρед аминиροванием замещенный ниτροχлορбензοл οбщей φορму-
25 лы (I) ποдвеρгаюτ бροмиροванию.
Благοдаρя заявляемοму изοбρеτению, ποлучаемые κρа- сиτели имеюτ значиτельнο улучшеннοе κачесτвο πρи ис- ποльзοвании шиροκοгο κρуга азοсοсτавляющиχ, наπρимеρ, иχ усτοйчивοсτь κ сублимации в 5 г-нοй выκρасκе на πο-
30 лиэφиρе πρи 2Ι0°С (πο изменению οττенκа οснοвнοгο οб- ρазца) сοсτавляеτ -^ 5 баллοв προτив -τ- 4 для извесτнοгο κρасиτеля; πο πеρеχοду οκρасκи на неοκρашенный ποли- эφиρ усτοйчивοсτь κ сублимации сοсτавляеτ 5 баллοв προ- τив 3 для извесτнοгο κρасиτеля. Пρи эτοм уπροщена τеχ-
35 нοлοгия προцесса в целοм и улучшена егο эκοлοгия.
Для ποлучения дисπеρсныχ мοнοазοκρасиτелей , сοдеρ- жащиχ цианοгρуππы , οбщей φορмулы :
- 4 -
χ^κ1,^2^ - имеюτ значения, аналοгичные уκазашшм выше, улучшеннοгο κачесτва-πρи уπροщеннοй τеχнοлοгии προцес- 5 са и улучшеннοй егο эκοлοгии, целесοοбρазнο , сοгласнο заявляемοму изοбρеτению, ποсле οсущесτвления азοсοче- τания сοли диазοния с азοсοсτавляющей οбщей φορмулы (2) προвοдиτь οбρабοτκу ποлученнοгο προдуκτа цианидами ме- ди или цинκа в сρеде ποляρнοгο аπροτοннοгο ρасτвορиτе- Ю ля.
Дальнейшие цели и πρеимущесτва заявляемοгο изοбρе- τения сτануτ ясны из ποследующегο ποдροбнοгο οπисания сποсοба ποлучения дисπеρсныχ мοнοазοκρасиτелей и κοн- κρеτныχ πρимеροв выποлнения эτοгο сποсοба.
15 Лучший ваρианτ οсущесτвления изοбρеτения
Β сοοτвеτсτвии с заявляемым сποсοбοм замещенный ниτροχлορбензοл ποдвеρгаюτ сначала бροмиροванию, οсу- щесτвляемοму πο любοй извесτнοй меτοдиκе, οднаκο πρе-
20 имущесτвеннο исποльзуюτ замещенный π-ниτροχлορбензοл или замещенный ο-ниτροχлορбензο , или эвτеκτичесκую смесь ο-, м-, π-ниτροχлορбензοлοв, вοздейсτвуя на ниχ бροмοм или бροмидοм щелοчнοгο меτалла, азοτнοй κислο- τοй или ниτρаτοм щелοчнοгο меτалла и сеρнοй κислοτοй
25 или οлеумοм.
Пρи эτοм мοльнοе сοοτнοшение названныχ ρеагенτοв дοлжнο быτь следующее: названный ниτροχлορбензοл:бροм или бροмид щелοчнοгο меτалла:азοτная κислοτа или ниτ- ρаτ щелοчнοгο меτалля :сеρная κислοτа или οлеум =
30 I,0:0,5-1,5(Τ,0-3,0):2,0-4,0(2,5-ο,0):б,0-70,0.
2-бροм-4,6-диниτροχлορбензοл ποдвеρгаюτ амини- ροванию, κοτοροе υелесοοбρазнее весτи вοдньτм аммияκοм в πρисуτсτвии, наπρимеρ, наτρия меτилен-бис-(наφτалин- сульφοнаτа) в вοднο-ορганичесκοй сρеде.
35 Пοлученный 2-бροм-4,б-диниτροанилин ποдвеρгаюτ
- 5 -
диазοτиροванию, наπρимеρ, ниτρиτοм наτρия в сρеде ρазбавленныχ минеρальныχ κислοτ (сеρная, φοсφορная) или ниτροзилсеρнοй κислοτοй в сρеде 60-100%-нοй сеρнοй 5 κислοτы или ее смеси с уκсуснοй κислοτοй.
Пοлученные сοли диазοния ποдвеρгаюτ азοсοчеτанию в κислοй сρеде с сοοτвеτсτвующей азοсοсτавляющей οб- щей φορмулы:
где κ = алκил, οκсиалκил, аπилοκсиалκил, πианалκил, 10 алκοκсиκаρбοнилалκил, аρалκил, аллил, φенο- κсиэτил κ = Η или κ имееτ οднο из значений Κ, н = Η, алκοκсил, алκοκсиалκοκсил, н^ = Η, С£9 алκил, ациламинοгρуππа, Ιδ с ποследующим ποлучением дисπеρсныχ мοнοазοκρасиτелей сτρуκτуρнοй φορмулы:
Дпя ποлучения дисπеρсныχ мοнοазοκρасиτелей сτρуκ-
20 τуρнοй φορмνлы:
где X, н, κ 1 , н3 ______ имеюτ значения, аналοгичные уκазанным выше,
\¥Ο 91/02772 _ * ΡСГ/5Ш9/00330 дисπеρ уρнοй φορмулы:
ποдвеρгаюτ дейсτвию цианидοв меди или ιτинκа, πρеимущесτ- веннο, υианида меди, в сρеде ποляρнοгο аπροτοннοгο ρасτ- 5 вορиτеля, наπρимеρ, в димеτилφορмамиде, димеτилсульφοκ- сиде , ι.-меτилπиρροлидοне.
Пοлученные дисπеρсные мοнοазοκρасиτели имеюτ усτοй- чивοсτь κ сублимаши на ποлиэφиρнοй τκани πρи 200-2Ι0°С, сοсτавляющую 4-5 баллοв προτив 3-4 для извесτнοгο κρаси-
Ю τеля. Οττенοκ ποлучаемыχ κρасиτелей οτличаеτся чисτοτοй, незагρязненнοсτью дρугими κρасиτелями.
Свеτοπροчнοсτь ποлучаемыχ κρасиτелей ποвышена, τаκ в 0,25%-нοй выκρасκе на ποлиэφиρнαй τκани иχ усτοйчивοсτь κ свеτу сοсτавляеτ 5 баллοв προτив 4 для извесτнοгο κρа-
15 сиτеля.
Пρи ποлучении дисπеρсныχ мοнοазοκρасиτелей сτοль высοκοгο κачесτва неτ неοбχοдимοсτи в προведении πеρе- κρисτаллизации в ορганичесκοм ρасτвορиτеле для усτρане- ния сοединений, οτρиυаτельнο влияющиχ на κячесτвο κοнеч-
20 нοгο προдуκτа, τаκ κаκ эτи сοединения οτсуτсτвуюτ в ρеаκ- ττиοннοй массе. Заявляемьττ" сποсοб πο эτοκ πρичине бοлее эκοлοгичесκи чисτый и эκοнοмичесκи выгοдный.
Для лучшегο ποнимяния даннοгο изοбρеτения πρивοдяτ- ся следующие πρимеρы егο κοнκρеτнοгο выποлнения.
25 Пρимеρ I.
3,8 г π-ниτροχлορбензοла ρасτвορяюτ в 62 мл сеρнοй κислοτы (ά = Τ,84), дοбавляюτ 2,0 г бροма, 2,2 мл азοτ- нοй κислοτы (ά= 1,505 и нагρеваτοτ дο τемπеρаτуρы 70°С. Пρи уκазаннοκ τемπеρаτуρе πеρемешиваюτ 4 часа. Ρеаκττиοн-
30 ныκ ρасτвορ заτем выливаюτ на 150 г льда, οсадοκ οτφильτ- ροвываюτ, προмываюτ вοдοй и сушаτ. Пοлучаюτ 7,00 г 2-бροм- -4,6-диниτροχлορбензοла, 2,8 г κοτοροгο ποмещаюτ Ε 200 мл 30 -нοгο ρасτвορа аммиаκа, πρибавляюτ 2,0 г динаτρия ме- τилен-бис-(наφτοлинсульφοнаτа). Ρеаκциοнную смесь ρазме-
35 шиваюτ πρи τемπеρаτуρе 88°С в τечение 8 часοв. Заτем ρе- яκυиοнную массу οχлаждаюτ, οсадοκ οτφильτροвываюτ , προмы- ваюτ вοдοй и сушаτ. 2,00 г (0,075 мοля) ποлученнοгο 2-бροм-
\УΟ 91/02772 ?
-4,6-диниτροанилина ποмещаюτ в 10 мл κοнυенτρиροваннοй сеρнοτ/ κислοτьτ и ρазмешиваюτ πρи κοмнаτнοй τемπеρаτуρе дο ποлнοгο ρасτвορения προдуκτа. 5 Гοτοвяτ ниτροзилсеρную κислοτу: 0,52 г (0,0076 мο- ля) ниτρиτа наτρия ρазмешиваюτ в 10 мл сеρнοй κислοτы Τ час πρи 70°С.
Заτем ниτροзилсеρную κислοτу οχлаждаюτ дο 10° и πο κяπлям πρибавляюτ ρасτвορ амина в сеρнοй κислοτе. Ρеаκ- 10 циοннуго массу ρа.змешивяюτ 5 часοв πρи τемπеρаτуρе 20-22°. Пροвοдяτ сοчеτание: ρасτвορ 2-[ди(ацеτилοκсиэτил) аминο] -4-аπеτиламинοанизοла в уκсуснοй κислοτе (сοдеρжа- щий 3,68 г 0,01 мοля аминοв) выливагоτ ня 100 г льда и πρи ρазмешивании небοлыпими πορшями πρибавляюτ диазοτи- 15 ροванный 2-бροм-4,6-диниτροанилин.
Τемπеρаτуρа ρеаκυиοннοй массьτ в προцессе сοчеτания 0° Ρеаκциοнную массу ρазмешиваюτ I час πρи эτοй τемπеρаτуρе заτем φильτρуюτ.
Οτφильτροванный κρасиτель ποмещаюτ в 100 мл вοды и 20 ρазваρивагоτ в τечение Τ часа πρи τемπеρаτуρе 80-85°. Οτφильτροвываюτ, προмываюτ небοлыπим κοличесτвοм вοды, сушаτ.
Βес 3,5 г, выχοд 74 κρасиτеля, имегοщегο сτρуκτуρную φορмулу:
25 Пοлученный дисπеρсный мοнοазοκρасиτель имееτ πρи κρа- шении ποлиэφиρнοй τκани τемнο-синий οττенοκ, οн προявляеτ усτοйчивοсτь κ свеτу и κ сублимаши, οцениваемую 6/4/5(Ι80°С) и 6/4/4 (2Τ0°С) баллами. Пρимеρ 2. Κ 10,5 мл I н ниτροзилсеρнοй κислοτы πρи Ι0-Ι5°С за
30 Τ5 минуτ πρисыπаτοτ 2,96 г суχοгο 2,6-дибροм-4-ниτροанили- на, ποлученнοгο аммοнοлизοм 3,5-дибροм-4-χлορниτροбензοла. Пеρемешиваюτ 3 часа πρи Ι0-Ι5°С дο οбρазοвания ρеаκυиοн- нοй смеси, ποлнοсτыο ρасτвορимοй в вοде. Ρеаκυиοнную смесь выливаюτ на 50 г льда, φильτρуюτ диазορасτΕορ, κοлбу и
35 φильτρ προмывагοτ небοльшим κοличесτвοм вοды. Φильτρаτ и προмывание вοды οχлаждаюτ дο Ι0°С, πρиливагоτ 1,85 г
\νθ 91/02772 - 8 - ΡСΤ/5Ш9/00330
ж-эτил- Ν -цианэτил-м-τυлуидина, πеρемешиваюτ дο завеρ- шения азοсοчеτания, ποддеρживая τемπеρаτуρу Ю-Ι5°С дο- бавлением льда.
5 Οсадοκ οτφильτροвываюτ, τщаτельнο προмываюτ гсρячей вοдοй. Пοлучаюτ πасτу, сοдеρжащую 4,45 г κρасиτеля (выχοд
89,9 ), имеющегο сτρуκτуρную φορмулу:
οлученный дисπеρсный ьюнοазοκρасиτель имееτ πρи κρяшении ποлиэφиρнοй τκани желτο-κορичневыκ οττенοκ, οн
10 προявляеτ усτοκчивοсτь κ сублимаυии в 5%-нοй выκρасκе на ποлиэφиρнοи τκани, οцениваемую 3-4/3 баллами. Пρимеρ 3.
Κ смеси 4,84 г 2-ιτиан-4-ниτρο-6-бροманилина, ποлу- ченнοгο аммοнοлизοм 2-χлορ-3-бροм-5-ниτροбензοниτρила, и
15 35 мл κοнценτρиροваннοй сеρнοй κислοτы πρи 10-15° (внеш- нее οχлаждение) πρиливаюτ 30,1 г I н-ниτροзилсеρнοй κис- лοτы, πеρемешиваюτ 6 часοв, дοбавляюτ 0,3 г мοчевины, πе- ρемешиваюτ еще 15 минуτ. Пοлученный диазορасτвορ за I час πο κаπлям πρиливаюτ κ ρасτвορу 6,99 г 2-(меτοκсиэτοκси)-
20 5-προπиοниляминο- ж -аллил- и -κаρбοмеτοκсиэτилянилина, πρичем чеρез 30 минуτ ποсле начала дοбавления диязορасτ- вορя πρибавляητ в οдин πρием 2 г динаτρия меτилен-бис- (наφτалинсульφοнаτя) . Пеρемешиваюτ , ποддеρживая τемπе- ρаτуρу 10-15° дοбавлением льда внуτρь, дο завеρшения -
25 азοсοчеτания. Οсадοκ οτделяюτ, προмываюτ гορячей вοдοκ дο не^τρальнοй ρеаκции и ρазмешиваюτ в 600 мл гορячей вοды, нагρеваюτ Τ час πρи 90-95°, φильτρуюτ гορячим. Пοлучаюτ πасτу, сοдеρжящуга 9,75 г κρасиτеля (выχοд 79 ),
Пοлученный дисπеρсный мοнοаз οκρасиτель имβеτ πρи κρашении ποлиэφиρнοй τκани οиний с небοльшим κρасным οττенκοм цвеτ, οн προявляеτ усτοйчивοсτь κ сублимации 5 в
выκρасκе на πσлиэφиρнοй τκани, οцениваемую 5/4-5 баллами.
Пρимеρ 4.
Κ сусπензии 2,17 г 2-бροм-4-ниτροанилина , ποлучен- нοгο аммοнοлизοм З-бροм-4-χлορниτροбензοла, в смеси 10 30 мл κοнценτρичесκοй сοлянοй κислοτы и 70 мл вοды πρи 3-5° за 5 минуτ дοбавляюτ ρасτвορ 0 ,71 г ниτρиτа наτρия в 3 мл вοдьц πеρемешиваюτ 20 мин дο πρаκτичесκи ποлнο- гο ρасτвορения οсадκа, πρи неοбχοдимοсτи κ смеси дοбав- ляюτ лед для ποддеρжания τемπеρаτуρы нже 5°. Заτем в 15 ρеаκциοнную массу дοбавляюτ 0 ,2 г πеρлиτа, бысτρο φиль- τρуюτ чеρез вοροнκу Бюχнеρа (κοлбу и οсадοκ на φильτρе сποласκиваюτ небοльшим κοличесτвοм вοды). Φилыρаτ и προмывание вοды οбъединяюτ, οχлаждаюτ дο τемπеρаτуρы ни- же 5°, κοτορую ποсτοяннο ποддеρживаюτ дο κοнца азοсοче- 20 τания. Κ ποлученнοму диазορасτвορу за 30 минуτ πρибавля- юτ ρасτвορ 2,66 г Ν- β -цианэτшι- Ν- -φенοκсиэτилани- лина в 15 мл уκсуснοй κислοτы , πеρемешиваюτ дο завеρше- ния азοсοчеτания. Пοлученный κρасиτель οτφильτροвываюτ , τщаτельнο προмываюτ вοдοй . Пοлучаюτ πасτу κρасиτеля, κο- 25 τορая сοдеρжиτ ,4 г суχοгο κρасиτеля (выχοд 89 ) , име- ющегο φορмулу :
Пοлученный дисπеρсный мοнοазοκρасиτель имееτ πρи κρашении ποлиэφиρнοй τκани яρκο-алый οττенοκ чисτοгο τοна, οн προявляеτ усτοйчивοсτь κ сублимации в 5 -нοй выκρасκе на ποлиэφиρнοй τκани πρи 2Ι0°С, οцениваемую 35 4-5 баллами.
Пρимеρ 5.
6 ,4 г (0 ,025 мοля) 2-бροм-6-χлορ-4-ниτροанилина , ποлученнοгο аммοнοлизοм 5-бροм-3 , 4-диχлορниτροбензοла и
\νθ 91/02772 ΡСΤ/5Ш9/00330
- ю - не сοдеρжащегο πρимеси 2-χлορ-4-ниτροанилина, ποмещаюτ в 10 мл κοнценτρиροваннοй сеρнοй κислοτы и ρазмешиваюτ 8 часοв πρи 40° дο ποлнοгο ρасτвορения προдуκτа. 5 Гοτοвяτ ниτροзилсеρную κислοτу : 1,25 г (0 ,027 мο- ля) ниτρиτа наτρия ρазмешиваюτ в 10 мл κοнценτρиροваннοй сеρнοй κислοτы I час πρи τемπеρаτуρе 70°. Заτем ниτροзил- сеρную κислοτу οχлаждаюτ дο 10° и πο κаπлям πρибавляюτ сеρнοκислый ρасτвορ амина.
10 Ρеаκциοнную массу ρазмешиваюτ 3 часа πρи τемπеρаτу- ρе 10-13°. Βыливаюτ на 100 г льда и вοды , снимаюτ суль- φаминοвοй κислοτοй избыτοκ азοτисτοй κислοτы и προвοдяτ οчисτнοе φилыροвание .
Сοчеτание : 5,7 г (0 ,027 мοля) π,Ν-ди(οκсиэτил)-м-
15 χлορанилина ποмещаюτ в 40 мл вοдκ , дοбавляюτ 3 мл κοн- ценτρиροваннοй сοлянοй κислοτы и ρазмещиваюτ πρи 70° дο ποлнοгο ρасτвορения азοсοсτавляющей . Пοлученный ρасτвορ οχлаждаюτ, выливаюτ на 100 г льда и начинаюτ πρидаваτь ρасτвορ диазοсοединения. Τемπеρаτуρа сοчеτания 0-1°.
20 Пοсле πρидачи всегο ρасτвορа диазοсοсτавляющей ρеаκциοн- ную массу ρазмешиваюτ 2 часа πρκ τемπеρаτуρе 0-1°.
Заτем ρеаκциοнную массу нагρеваюτ дο 90° и ρазмеши- ваюτ πρи эτοй τемπеρаτуρе I час. Κρасиτель οτφилыροвы- ваюτ.
25 Οτφильτροванный κρасиτель ποмещаюτ в 100 мл вοды и ρазмешиваюτ в τечение I часа πρи τемπеρаτуρе 80-85° . Гο- τοвый κρасиτель οτφилыροвываюτ, προмываюτ небοльшим κο- личесτвοм вοды, сушаτ.
Βес II г, выχοд 93 κρасиτеля, имеющегο сτρуκτуρ-
30 ную φορмулу :
35 Пοлученный дисπеρсный мοнοазοκρасиτель имееτ πρи κρашении ποлиэφиρнοй τκани κρаснο-κορичневый οττенοκ, οн προявляеτ усτοйчивοсτь κ свеτу, οцениваемую 6 баллами, и κ сублимации, οцениваемую 5/4 баллами (2Ι0°С).
- I I -
Пρимеρ 6. ι
2-Циан-4-ниτρο-4 -( Ν -β -цианэτил- ж- β -φенοκсиэτил- аминο)азοбензοл. 5 4,94 г 2-бροм-4-ниτρο-4 -( - -цианэτил-.ν - β -φе- нοκсиэτиламинο)-азοбензοла ( синτезиροван из 2-бροм-4^ ниτροанилина без πρимеси 4-ниτροанилина) в 80 мл диме- τилφορмамида нагρеваюτ с 1,4 г цианисτοй меди 10 часοв πρи 70-80° и 30 мин πρи 100°, φилыρуюτ, κοлбу и οсадοκ 10 на φильτρе προмываюτ небοльшим κοличесτвοм димеτилφορма- мида, φильτρаτ ρазбавляюτ 3-κρаτным κοличесτвοм 0 ,25^-нοй сοлянοй κислοτы, внοсяτ 0 ,8 г κρисτалличесκοгο χлορнοгο железа, πеρемешиваюτ вοдοй 12 часοв πρи 30°, οсадοκ οτ- φильτροвываюτ и προмываюτ дο нейτρальнοй ρеаκции, ποлу- 15 чаюτ κρасиτель, имеющий сτρуκτуρную φορмулу :
20 Пοлученный дисπеρсный мοнοазοκρасиτель имееτ πρи κρашении ποлиэφиρнοй τκани ρубинοвый οττенοκ , οн προявля- еτ усτοйчивοсτь κ сублимации в 5 -нοй выκρасκе на ποли- эφиρнοй τκани, οцениваемую 4-5/4 (2Ι0°С) баллами. Пρимеρ 7.
25 2-Циан-4~ниτρο-6-χлορ-4 ( Ν, ιг -бис- β-буτοκсиκаρбο- нилэτиламинο)-2 -προπиοниламинοазοбензοл.
3,25 г 2-бροм-4-ниτρο-6-χлορ-4 -( υ, Ν-бис- β -буτ- οκсиκаρбοнилэτиламинο)-2-προπиοниламинο азοбензοла (на базе чисτοгο 2-бροм-4-ниτρο-6-χлορанилина) , 0,96 г цианис-
30 τοй меди, 0 ,3 мл πиρидина и 50 мл димеτилсульφοκсида на- гρеваюτ 4 часа πρи 90°, οχлаждаюτ, ρазбавляюτ 0 ,5^-нοй сοлянοй κислοτοй , πρибавляюτ I г геκсагидρаτа χлορнοгο железа, οсτавляюτ на нοчь, οсадοκ οτделяюτ, προмываюτ для нейτρальнοй ρеаκции, ποлучаюτ κρасиτель, имеющий
35 сτρуκτуρную φορмулу :
\νθ 91/02772 ΡСΤ/5Ш9/00330
- 12 -
Пοлученный дисπеρсный мοнοазοκρасиτель имееτ πρи κρашении ποлиэφиρнοй τκани τемнο-синиπ οττенοκ, οн προ- являеτ усτοйчивοсτь κ сублимации в 5 -нοй выκρасκе на ποлиэφиρнοй τκани, οцениваемую 4-5/4-5 (2Ι0°С) баллами. 10 Пρимеρ 8.
2-Циан-4,6-диниτρο-2 -ацеτиламинο-5 - β -меτοκсиэτο- κси-4-эτиламинοазοбензοл.
5,25 г 2-бροм-4,6-диниτρο-2 -ацеτиламинο-5 -р - меτοκсиэτοκси-4-эτиламинοазοбензοла (синτезиροван из 15 чисτοгο 2-бροм-4,6-диниτροанилина) смешиваюτ с 50 мл Ν-меτилπиρροлидοна и 1 ,1 цианисτοй меди, нагρеваюτ 5 часοв πρи 60° и I час πρи 80°, выделяюτ аналοгичнο οπы- τу 6, ποлучаюτ κρасиτель , имеющий сτρуκτуρную φορмулу :
Пοлученный дисπеρсный мοнοазοκρасиτель имееτ πρи 25 κρашении ποлиэφиρнοй τκани сине-зеленый οττенοκ , οн προ- являеτ усτοйчивοсτь κ сублимации в 5 -нοй выκρасκе на ποлиэφиρнοй τκани, οцениваемую 5/4-5 (2Ι0°С) баллами. Пρимеρ 9. .
2.6-Дициан-4-ниτρο-2 -ацеτиламинο-4 - [Ν, Ν-6ИС- 30 -(2-ацеτοκсиэτил)-аминο]-азοбензοл.
Смесь 5,97 г 2,6-дибροм-4-ниτρο-2' -ацеτиламинο-4 - [я, κ-бис-(2-ацеτοκсиэτил)-аминο] -азοбензοла , 0 ,66 г ци- анисτοй меди, 2,41 г цианисτοгο цинκа, 110 мл димеτил- φορмамида и 0 ,79 г безвοднοгο ацеτаτа κалия нагρеваюτ 35 2 часа πρи 60°, I час πρи 70-75° и I час πρи 90-95° , вы- ливаюτ на вοду , οсадοκ οτделяюτ, егο сусπендиρуюτ в 77 мл 5^-нοй сοлянοй κислοτы πρи 25-30°, дοбавляюτ 5 г χлορнοгο железа, πеρемешиваюτ нοчь πρ. 25°, οсадοκ οτде-
- 13 - ляюτ , προмываюτ вοдοй дο нейτρальнοй ρеаκции, ποлучаюτ κρасиτель, имеющий сτρуκτуρную φορмулу :
Пοлученный дисπеρсный мοнοазοκρасиτель имееτ πρи 10 κρашении ποлиэφиρнοй τκани синий οττенοκ, οн προявляеτ усτοйчивοсτь κ сублимации в 5 -нοй выκρасне на ποли- эφиρнοй τκани, οцениваемую 4/4 (210°) баллами.
Пρимеρ 10. ι .
2-Циан-4-ниτρο-6-бροм-2 -ацеτиламинο-4 -( Ν-аллил- 15 н- β-φенилэτиламинο-азοбензοл .
3 ,05 г 2,6-дибροм-4-ниτρο-2 -ацеτиламинο-4 -( Ν-ал- лил- н- β -φенилэτиламинο)-азοбензοла (синτезиροван из 2,6-дибροм-4-ниτροχлορбензοла и не сοдеρжащегο πρимеси 2-бροм-4-ниτροанилина) 0 ,54 г цианисτοй меди и 40 мл ди- 20 меτилφορмамида πеρемешиваюτ πρи 60° дο ποлнοгο πρевρаще- ния исχοднοгο дибροмазοбензοла ποсле выделения аналοгич- нο πρимеρу 9 ποлучаюτ κρасиτель, имеющий сτρуκτуρную φορ- мулу :
Пοлученный дисπеρсный мοнοазοκρасиτель имееτ πρи 30 κρашении ποлиэφиρиοй τκани τемнο-синий οττенοκ , οн προ- являеτ усτοйчивοсτь κ сублимации в 5 -нοй выκρасκе на ποлиэφиρнοй τκани, οцениваемую 4-5/4-5 (2Ι0°С) баллами. Пρимеρ II.
2-Циан-4,6-диниτρο-2' -ацеτиламинο-4' -( Ν - ρ -οκси- 35 эτил- н- β -эτилгеκсиламинο)-азοбензοл
Смесь 5,75 г 2-бροм-4,6-диниτρο-2 -ацеτиламинο-4 - ( Ν - -οκсиэτил)- υ- β -эτилгеκсиламинο)-азοбензοла ( на базе 2-бροм-4,6-диниτροанилина без πρимеси 2,4-диниτρο-
>УΟ 91/02772 ΡСΤ/δШ9/00330
- 14 - анилина) , 1,28 г цианисτοй меди и 100 мл υ-меτκлπиρρο- лидοна нагρеваюτ за 2 часа дο 90-95° и 2 часа πρи 90- 95°, выливаюτ на вοду , οбρабаτываюτ аналοгичнο πρимеρу 5 9, ποлучая κρасиτель, имеющий сτρуκτуρную φορмулу :
Пοлученный дисπеρсный мοнοазοκρасиτель имееτ πρи κρашении ποлиэφиρнοй τκани яρκο-синий οττенοκ , οн προ- являеτ усτοйчивοсτь κ сублимации в 5 -нοй выκρасκе на ποлиэφиρнοй τκани, οцениваемую 4-5/4-5 2Ι0°С) баллами. 15 Пρимеρ 12.
2-Циан-4,6-диниτρο-2 -ацеτиламинο-4 -дибуτиламинο- азοбензοл I /
5,03 г 2-бροм-4,6-диниτρο-2 -ацеτиламинο-4-дибуτил- аминοазοбензοла (ποκазаτели κачесτва 2-бροм-4,6-диниτρο- 20 анилина - см. οπ. II) , 1,28 г цианисτοй меди и 85 мл ди- меτилφορмамида нагρеваюτ πρи 60-80° дο ποлнοй замены бροма ^ 10 ч) и выделяюτ ποдοбнο οπисаннοму в οπ. 9 κρасиτель, имеющий сτρуκτуρную φορмулу :
30 Пοлученный дисηеρсный мοнοазοκρасиτель имееτ πρи κρашении ποлиэφиρнοй τκани яρκο-синий οττенοκ , οн προ- являеτ усτοйчивοсτь κ сублимации в 5%-нοй выκρасκе на ποлиэφиρнοй τκани, οцениваемую 4/4 (2Ι0°С) баллами.
Пροмышленная πρименимοсτь
35 Дисπеρсные мοнοазοκρасиτели наχοдяτ πρименение для κρашения и πечаτи πο ποлиэφиρнοму вοлοκну или πο смешан- ным вοлοκнам высοκοτемπеρаτуρным или τеρмοзοльным сποсο- бοм.
Claims
- 15 -
ΦΟΡΜУЛΔ ИЗΟБΡΕΤΕΗЙЯ I. Сποсοб ποлучения дисπеρсныχ мοнοазοκρасиτелей, вκлючающий аминиροвание и бροмиροвание замещеннοгο ниτ- 5 ροχлορбензοла οбщей φορмулы:
X = Η, Ν02, 01, Βг, СΝ, диазοτиροвание ποлученнοгο 2-Χ-4-ниτρο-6-бροманилина и азοсοчеτание сοли диазοния с азοсοсτавляющей οбщей φορ-
20 н = алκил, οκсиалκил, ацилοκсиалдил, цианалκил, алκοκси- κаρбοнилалκил, аρалκил, аллил, φенοκсиэτил,
Ε = н или κ имееτ οднο из значений н κ2 = Η, алκил, алκοκсигρуππа, н3 = Η, Сι, алκил, ациламинοгρуππа, 25 с ποследующим ποлучением дисπеρсныχ мοнοазοκρасиτелей сτρуκτуρнοй φορмулы
Υ = Βг ш с~, а
X, κ1, κ2 и κ3 - имеюτ значения, аналοгичные уκазан- ным выше, ο τ л и ч а ю щ ий с я τем, чτο πеρед ами- 35 ниρσванием замещенный ниτροχлορбензοл сбщей φορмулы (I) ποдвеρгаюτ бροмиροванию.
2. Сποсοб πο π.Ι, ο τ л и ч а ющ ий с я τем, \УΟ 91/02772 ΡСΙ751.89/00330
- 16- чτο для ποлучения дисπеρсныχ мοнοазοκρасиτелей φορмулы (3), где γ = Сυ, ποсле οсущесτвления азοсοчеτания сοли диазοния с азοсοсτавляющей οбщей φορмулы (2) προвοдяτ 5 οбρабοτκу ποлученнοгο προдуκτа цианидами меди или цинκа в сρеде ποляρнοгο аπροτοннοгο ρасτвορиτеля.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU4732255/23 | 1989-08-25 | ||
SU4732255A RU1804079C (ru) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | Способ получения ароматических 2-бромзамещенных диазосоставляющих для синтеза дисперсных моноазокрасителей |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO1991002772A1 true WO1991002772A1 (en) | 1991-03-07 |
Family
ID=21467304
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/SU1989/000330 WO1991002772A1 (en) | 1989-08-25 | 1989-12-22 | Method of obtaining dispersed monoazodyes |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU1804079C (ru) |
WO (1) | WO1991002772A1 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5750646A (en) * | 1987-09-24 | 1998-05-12 | The Administrators Of The Tulane Educational Fund | Bradykinin analogs with non-peptide bond |
DE202006021165U1 (de) | 2006-02-01 | 2013-04-22 | Research In Motion Limited | Sicheres Teilen einer Vorrichtung |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2516031A1 (de) * | 1975-04-12 | 1976-10-28 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von azofarbstoffen |
DE3245977A1 (de) * | 1981-12-21 | 1983-06-30 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Azo-dispersionsfarbstoffe |
DE3536718A1 (de) * | 1984-10-18 | 1986-04-24 | Ciba-Geigy Ag, Basel | Monoazoverbindungen |
-
1989
- 1989-08-25 RU SU4732255A patent/RU1804079C/ru active
- 1989-12-22 WO PCT/SU1989/000330 patent/WO1991002772A1/ru unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2516031A1 (de) * | 1975-04-12 | 1976-10-28 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von azofarbstoffen |
DE3245977A1 (de) * | 1981-12-21 | 1983-06-30 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Azo-dispersionsfarbstoffe |
DE3536718A1 (de) * | 1984-10-18 | 1986-04-24 | Ciba-Geigy Ag, Basel | Monoazoverbindungen |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, T 125, 1924, (Gurney and Jackson, London), SANE AND JOSHI, "Behaviour of Nitrophenols with P-Toluene-Sulphonyl Chloride", pages 2482-2484. * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5750646A (en) * | 1987-09-24 | 1998-05-12 | The Administrators Of The Tulane Educational Fund | Bradykinin analogs with non-peptide bond |
DE202006021165U1 (de) | 2006-02-01 | 2013-04-22 | Research In Motion Limited | Sicheres Teilen einer Vorrichtung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU1804079C (ru) | 1995-11-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Hoover et al. | Metabolite Analogs. VI. Preparation of Some Analogs of 4-Amino-5-imidazole-carboxamide1 | |
JPS58160362A (ja) | 反応染料組成物、その製法およびそれを用いる繊維の染色方法 | |
NO122384B (ru) | ||
WO1991002772A1 (en) | Method of obtaining dispersed monoazodyes | |
CN101948388A (zh) | 一种去除亚硝酸根离子的方法 | |
US4405793A (en) | 1,3,4-Oxadiazoles | |
CA1098902A (en) | Disperse azo dyestuffs, process for their preparation and their use for the dyeing or printing of synthetic fiber materials | |
CN108623442A (zh) | 一种四氯苯醌制备中降低二噁英的方法 | |
DE2333828A1 (de) | Azofarbstoffe | |
CN106277477A (zh) | 一种2,4‑二氨基苯磺酸及其盐生产过程中含酸废水的处理方法 | |
JPS59109560A (ja) | ピリドン染料 | |
US2044015A (en) | Benzonitriles and process for | |
JPS6018702B2 (ja) | 光学的増白剤及びその製法 | |
US5547477A (en) | Dye mixtures with pyridoneazo dyes | |
US4009154A (en) | Process for preparing aromatic polyamides with sodium carbonate hydrate as acid acceptor | |
JPS59187061A (ja) | ジスアゾ染料の製造法 | |
US4600797A (en) | Process for the preparation of nitroaminobenzenes | |
KR100633672B1 (ko) | 4,6-비스(치환) 페닐아조레조르시놀의 제조방법 | |
US5917035A (en) | Oxazine dyes, their preparation and the use thereof | |
US4222935A (en) | Process for the manufacture of aromatic nitriles | |
CN106065199B (zh) | 一种适用于低温染色的活性橙色染料及其制备方法 | |
RU1426046C (ru) | Арилимиды хлорида 4-(N-метил-N-диметилиминоэтил)аминонафталин-1,8-дикарбоновой кислоты в качестве люминофоров зеленого свечени дл метки вод и способ их получени | |
CN106810501B (zh) | 一种利用一锅法合成鲁米诺或异鲁米诺的方法 | |
US5430143A (en) | Preparation of metal phthalocyanines by reacting ortho-dinitriles with metal complexes | |
US5874547A (en) | Diazotization of amines |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
AK | Designated states |
Kind code of ref document: A1 Designated state(s): JP US |
|
AL | Designated countries for regional patents |
Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AT BE CH DE ES FR GB IT LU NL SE |