PL130296B1

PL130296B1 - Herbicide

Info

Publication number: PL130296B1
Application number: PL1982238251A
Authority: PL
Original assignee: Hoechst Ag
Priority date: 1981-09-17
Filing date: 1982-09-16
Publication date: 1984-07-31
Also published as: GR77335B; BR8205428A; MA19599A1; EP0075249B1; DD204023A5; ATE11723T1; AU8844882A; DE3262339D1; DE3136913A1; US4448602A; PT75572A; ZW19382A1; ZA826794B; CS235026B2; EP0075249A1; SU1145907A3; IL66809A0; PL238251A1

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy.Z opisu patentowego RFN DOS nr 2 640 730 zna¬ ne sa zwiazki o wzorze 1, w którym R oznacza wo¬ dór, (Ci—C4)-alkil albo równowaznik kationu zasa¬ dy nieorganicznej albo organicznej, i o wzorze 2, w którym R oznacza wodór, (Ci-^C^-alkil albo rów¬ nowaznik kationu zasady nieorganicznej albo orga¬ nicznej, które ppzy stosowaniu pojedynczo sa szcze¬ gólnie przydatne do .selektywnego zwalczania jedno¬ rocznych i wieloletnich traw dwuliscieniowych w u- prawach roslin uzytkowych. Zwiazki o wzorze 1 wykazuja przy tym, np. dobre dzialanie przeciw róznym chwastom trawiastym takim jak Avena fa- tua, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Eleusine indica, Setaria lutescens i Sorgum hale- pense.Zwiazki o wzorze 2 sa np. dobrze skuteczne prze¬ ciw Echinochloa crus-galli, gatunkom Lolium, Ave- na fatua jak . równiez przeciw gatunkom zbóz uprawnych. Sa one jednak niewystarczajaco sku¬ teczne przeciw gatunkom Setaria, w szczególnosci przeciw Setaria viridis i Setaria lutescens.Zadaniem niniejszego wynalazku jest zatem mie¬ dzy innymi polepszenie czesciowo niezadowalajacych skutecznosci chwastobójczych przy oddzielnych za¬ stosowaniach zwiazków o wzorze 1 i o wzorze 2 i w szczególnosci znalezienie srodka, który jest bar¬ dzo dobrze i selektywnie skuteczny przeciw szero¬ kiemu spektrum jednorocznych i wieloletnich traw 10 15 20 szkodliwych wystepujacych zwykle w dwuliscie¬ niowych uprawach roslin uzytkowych.Obecnie znaleziono, ze przy kombinowanym za¬ stosowaniu zwiazków o wzorze 1, w którym R ma wyzej podane znaczenie, ze zwiazkami o wzorze 2, w którym R ma wyzej podane znaczenie, wyste¬ puje nieoczekiwanie synergiczne dzialanie chwasto¬ bójcze przeciw jednorocznym i wieloletnim trawom szkodliwym przy bardzo dobrej selektywnosci wo¬ bec roslin dwuliscieniowych.Dzialanie chwastobójcze kombinacji chwastobój¬ czej wedlug wynalazku zlozonej ze zwiazków o wzo¬ rze 1 i o wzorze 2 jest wyraznie wyzsze niz dzia¬ lanie poszczególnych skladników o wzorze 1 lub o wzorze 2 a takze wyzsze niz suma dzialan poje¬ dynczych skladników. Kombinacje substancji czyn¬ nych wedlug wynalazku mozna dlatego stosowac z powodzeniem w ochronie roslin do zwalczania traw szkodliwych, w szczególnosci do selektywnego zwalczania jednorocznych i wieloletnich mieszanych populacji traw w dwuliscieniowych uprawach ros¬ lin uzytkowych.Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, zawierajacy jako substancje czynna zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza wodór (C±—CJ-al- kil albo równowaznik kationu zasady nieorganicz¬ nej albo organicznej, w kombinacji ze zwiazkiem o wzorze 2, w którym R oznacza wodór, (Ci—CJ-al- kil albo równowaznik kationu zasady nieorganicz¬ nej albo organicznej. 130 296r 3 Jalto substancje czynnej korzystnie ia zwiazki o wzorze 1 i o wzorze 2, w którym kazdorazowo R oznacza CtH5, oznaczone jako zwiazki la lub II a.Zwiazek I a = etylo-2-[4-<6^hloro-2-benzoksazoli- loJray)-fenoksy]-propdoniaa.Zwiazek II a) = etylo-2-*[4-(6-chloro-2-benztiazoli- s w Iofcsy)-fenoksy]^ropionian.L ~~ Zwiazki o wzorach 1 i 2 maja w swych ugru¬ powaniach o wzorze 3 asymetryczne atomy wegla i wystepuja na ogól jako racemiczne mieszaniny odmian enanejomatorowych (racematy). Odmiany egMUKJom&owe maja rózna aktywnosc biologiczna, ptzy czym zwiazki o wzorach 1 i 2 z konfigura¬ cja D wyfcazuja podwyzszone aktywnosci w porów¬ naniu z racematami i zwiazkami z konfiguracja L.Srodki wedlug wynalazku obejmuja dlatego obok racematów równiez odmiany enancjomerowe po¬ szczególnych substancji czynnych, w sacgeg^lnoici konfiguracje D zwiazków o wzorach 1 i 2.Skladniki zlozone ze zwiazków o wzorze 1 i o wsorae 2 moga byc ninlesLaiie wedlug wyinalazktr w stosunku zmiennym w szerokich granicach i sto¬ sunek ten moze wynosic 10 :1 do 1:10. Korzystnie wynosi on 5:1 do 1:5, szczególnie korzystnie 1:1 do 1:5.Kombinacje substancji czynnej wedlug wynalaz¬ ku nadaja sie np. korzystnie do zwalczania Echino- chloa crusgalli, gatunków Setaria, osypanego ziarna zbóz, gatunków Avena, gatunków Lolium, Digitaria i innych pros dzikich, np. w uprawach takich jak rzepak, buraki, len, cebula, lucerna, soja jak rów¬ niez innych dwuliscieniowych uprawach roslin.Kombinacje wedlug wynalazku wykazuja w szcze¬ gólnosci w takich przypadkach najwieksze zalety w porównaniu z pojedynczym zastosowaniem zwiaz¬ ków o waerze 1 lub * wzorze 2, gdzie wymieniane trawy szkodliwe wystepuja w populacjach miesza¬ nych 4 musza barc kontrolowane, JCMbinaeje gnfrrtnncji czynne! wedlug wynalazku mezna etosowa* albo febe raiemuikiy zbiornikowe, V Jtttjgycfc eddaielnie preparowane skladniki sub¬ stancji czynnej zostaja wymieszane ze soba dopiero bfwoórednio przed aplikacja, albo jaka gotowe mieszaniny.Jako gotowe mieszaniny moga byc sporzadzane np. w postaci proszków zwilzamych, koncentratów do emulgowania, zawiesin* srodków do opylania, granulatów albo roztworów do opryskiwania i za¬ wieraja wtenczas ewentualnie zwykle srodki po¬ mocnicze do preparatów, takie jak srodki zwilza¬ jace, emulgujace^ polepszajace przyczepnosc, dys¬ pergujace, stale albo ciekle substancje obajetne, nosniki, srodki ulatwiajace mielenie i rozpuszczal¬ niki.Proszki zwilzala* stanowia preparaty dyspergu¬ jace równomiernie w wtodzie, które obok substancji czynnej oprócz ewentualnie roz¬ cienczalników lub substancji obojetnych moga za¬ wierac jeszcze srodki zwilzajace, np. poiioksyetylo- wane alkilofenole, polioksyetylewane oleilo- albo stearyloaminy, alkilo- albo alkilofenylosulloniany i srodki dyspergujace, np. ligrunosulfonian sodu, 2^-dwunaftylo-metano-6(6'-dwuisulfonian sodu albo tez oleilometylotauryraan sodu* )296 4 Koncentraty do emulgowania moitia wytwarzac np. przez rozpuszczenie substancji czynnej w roz* puszczalndku organicznym, np. butanolu, cytóolisto- sanonie, dwumetyloformanlidzie, kwitnie, iaoioro- 5 nie albo tez wyzej wrzacych zwiazkach aromatycz¬ nych a dodatkiem jednego albo kilku emulgatorów.Jako emulgatory mozna np. stosowac: alkiloarylo- sulfoniany wapnia, estry poliglikokftre kwlsów tluszczowych, etery alkiloarylopoliglikoiowe, Utery 10 poliglikolowe alkoholi alifatycznych, foUoit*)flitflo- wane oleilo- albo stearyloaminy, produkty lfiotiden- sacji tlenku propylenu i tlenku etylenu, atti*d$oli- etery, estry sorbitanowe kwasów tluszczowych, pro¬ dukty kondensacji tlenku altoiloarylopropylenu i 15 tlenki etylenu i inne.Srodki do opylania otrzymuje sde prife» sntiele- nie substancji czynnej z mialko rozdrobnionymi substancjami czynnymi, np. talkiem, natmreliijttji glinami, takimi jak kaolin, bentonit, pirofilit albo ziemia okrzemkowar "'' i Granulaty mozna wytwarzac albo przez roz¬ pylanie roztworu sufbstarójT czyfifteT titf'''-36x8ttf do adsorpcji, granulowany material obojetny albo przez nanoszenie koncentratów substancji czyn- K nej za pomoca srodka wiazacego, np. polialko¬ holu winylowego, poiiaktrylamt sodu, metylohyd- roksyetylocelmlozy albo tez olejów mdnerakiych na powierzchnie nosników, takich jak pdasek, kaolinity, albo granulowanego materialu obojat- ^ nego. Mozna równiez wytwarzac odpowiednie preparaty substancji czynnej w sposób przyjety dla wytwarzania granulatów nawozów mineral¬ nych.Synergiczne mieszandny substancji czynnej we- w dlug wynalazku zlozone sa ze zwiazków o wzo¬ rze 1 i o wzorze 2 mozna sporzadzac w postaci zwyklych pcepartów, w szczególnosci jako proszki zwilzakie, koncentraty do emulgowania, roztwory, zawiesiny, srodki do opylania albe gre- M nugaty. Og&taa zawartosc substancji czynnej pre¬ paratów rynkowych wynosi wtenczas okolo 2—95^b wag-dwyca, korzystnie 5—*0* wagowych, pray czym reszta do 100* wagowych sklada sie ze zwyklych pemlecnóozych smrodków de prepara- tf tów, takich jak srodki polepszajace przycaepnosc, srodki zwilzajace, emtflgujace, dyspergujace, wy¬ pelniacze, rozpuszczalniki i nosniki.W proszkach zwdizalnyeh ogótae stezenie sub¬ stancji czynnej zlozenej z synertfcznyclh mtesza- 54 nm zwiazków o wftwze 1 i o wzerze 2 zmienia sie w zakresie okol* 10—ee% wagewych, reszta do 100% wagowych sklada sie ze zwyklych &rto ków pomocniczych do preparatów, w przypadku koncentratów de emulgowania wynosi ono okoto 55 Ifc—7fl% wagowych. Rtozfwery do ©prysktiwatiSa zawaeraja okolo 2-^29% wagowych mdeszaftiiny substancji czynnych. W przypadltu granulatów ogólna zawartosc substancji czynnej wynosi oko* lo 2—10% wagowych. Preparaty pyliste zawieraja M okolo 5—20% wagowych mieszaaHny sutaetaitcji czyn¬ nych.Przedmiotem wynalazku- sa dlatego równiez srodki chwastobójcze o zawartosci 2M8%* wago* wych, konzystnie 5«—80% wagowych, kombinacji w substancji czynnych' zlozone! ze zwiazków o wzo-5 rze 1 i o wzorze 2, przy czym ireszta do 100% -wagowych sklada sie ze zwyklych srodków po- jmocniczych do preparatów.Do zastosowania wymienione koncentraty roz¬ ciencza sie ewentualnie w znany sposób, np. prosz¬ ki zwilzalne, koncentraty do emulgowania i za¬ wiesiny za pomoca wody. Preparaty pyliste i gra¬ nulowane jak równiez roztwory do opryskiwania przed zastosowaniem nie sa juz rozcienczane za pomoca dalszych substancja obojetnych. Wraz ze zmiana warunków zewnetrznych, takich jak tem¬ peratura, wilgotnosc i inne, zmienia sie równiez ^wymagana do zastosowania ilosc srodków wedlug wynalazku. Moze ona zmieniac sie równiez w szerokich granicach i wynosi na ogól 0,1^3 kg/ha .kombinacji substancji czynnych, korzystnie 0,2—1,5 kg/ha.Wynalazek wyjasniaja blizej nastepujace przy¬ klady. , •' A. Przyklady preparatów.Przyklady I—IV. Koncentraty do emulgo¬ wania zawierajace kombinacje substancji czyn¬ nej zlozonej ze zwiazków la i Ha otrzymuje sie ze skladników podanych kazdorazowo w tabli¬ cy I dla przykladów I—IV, przy czym najpierw kombinacje substancji czynnej rozpuszcza sie w moeszaninie zlozonej z rozpuszczalników cyklo- beksanonu i ksylenu w podwyzszonej tempera¬ turze, do powstalego roztworu dodaje sie nastep¬ nie, silnie mies-zajac, trzy skladniki emulgatora I otrzymana mieszanine dalej mieszajac, oziebia sie wreszcie do temperatury normalnej.W tablicy I prócz danych procentowych sklad- •ndków dla koncentratów podane sa jeszcze w ze- •stawieniu zawartosci kombinacji substancji czyn¬ nych w % wagowych jak równiez stosunek w°- :gowy zwiazków la: Ila w kombinacjach substfcP- «ji czynnej.Tablica I Przyklad nr Skladniki: 1Zwiazek la JZwiazek Ila Jcykloheksanon iksylen jeter poliglikolowy 1 alkoholu tluszczowego jetoksylowany Jolej racznikowy ] alkilobenzenosulfonian 1 wapnia 1zawartosc zwiazków • la + Ila w % wagowych |stosunek wagowy 1zwiazków la : Ila I | TT | III | IV •zawarto** skladników W % wagowych 5 15 30 17 18 10 5 20 1:3 6,6 14,4 25 20 18 9,5 7,5 20 1:2 10 10 30 17 18 9,5 5,5 20 1:1 12,75 4,25 | 30 20 18 9 6 17 | 3:1 0 296 6 B. Przyklady biologiczne.Przyklady V-^IX. W nastepujacych przy¬ kladach biologicznych V—IX rozróznia sie w 5 przypadku badanych kombinacji substancji czyn¬ nej miedzy wyliczonym z dzialan pojedynczego zastosowania skladników substancji czynnej ad- dytywnym stopniem dzialania i znalezionym do¬ swiadczalnie stopniem dzialania kombinacji sub- lfl stancji czynnej. Wyliczenie addytywnego stopnia przeprowadza sie wedlug wzoru S. R. Colby'ego (por. Calculating synergistic and antagonistic res- ponses of herbieide combinations, Weeds 15, 1967, str. 20^22). 15 Wzór ten brzmi: X-Y E = X +Y , 20 100 przy czym: X = % uszkodzenia przez srodek chwastobójczy 23 A przy stosowanej ilosci x kg/ha, Y = % uszkodzenia przez srodek chwastobójczy B przy stosowanej ilosci y kg/ha, E = oczekiwane uszkodzenie dla srodków chwa¬ stobójczych A + B przy zastosowaniu w ilosci 30 (x + y) kg/ha.Jesli faktyczne uszkodzenie jest wieksze niz obliczone, to dzialanie kombinacji substancji czynnej jest wiecej niz addytywne, to znaczy 35 wystepuje efekt synergiczny. Jest to zademonstro¬ wane w nastepujacych przykladach biologicznych V—IX, przy czym w prawej kolumnie przyna¬ leznych tablic II—VI przy wynikach traktowania kombinacja w nawiasach podano kazdorazowe tf wyliczone z powyzszego wzoru dzialanie addy¬ tywne, podczas gdy przedtem figuruje faktycznie osiagniete dzialanie.Rosliny testowe Lolium multiflorum, Avena fatua, Hordeum vulgare, Digitaria sanguinalis 45 i Setaria lutescens; które hodowano oddzielnie w doniczkach w szklarni kazdorazowo do stadium 3—4-listnego, opryskuje sie kazdorazowo wyste¬ pujacymi w postaci preparatów handlowych zwiazkami la i Ila w oddzielnych doswiadczeniach 50 pojedynczo jak równiez ze sporzadzonymi takze komoinacjami la + Ha z wodnych cieczy do opryskiwania w ilosciach lub proporcjach zmiesza¬ nia podanych w tablicach II—IV (w g substancji aktywnej na hektar) i ustawia sie w doniczkach 55 w szklarni. Po uplywie 4 tygodni ustala sie sto¬ pien skutecznosci uszkodzenia roslin testowych (w % uszkodzenia) w porównaniu do nietraktp- wanych roslin kontrolnych.Przy zastosowaniu samych tylko pojedynczych 60 substancji czynnych pojawia sie po 4 tygodniach tylko w niektórych przypadkach wyrazne dziala¬ nie. Przy zastosowaniu kombinacji substancji czynnych wedlug wynalazku natomiast dzialanie chwastobójcze jest we wszystkich przypadkach 65 w znacznej mierze dobre do bardzo dobrego. Prze- i130 295 ciwstawienie wyliczonych wedlug wzoru Col- toy'ego addytywnych i faktycznie znalezionych dzialan przy zastosowaniu kombinacji substancja czynnych wskazuje oprócz tego, ze wystepuja tu¬ taj efekty synergiczne.Wyniki z przykladów V do IX przedstawione sa w .zestawieniu w nastepujacych tablicach II do VI.Przyklad V. Rosliny testowe: Lolium mul- tiflonun (trawa pastewna).Tablica II Traktowanie substancja czynna Zwiazek la Zwiazek II a Zwiazki I a+11 a 1 (Stosunek wa¬ gowy = 1:1) Dawka sub¬ stancji czynnej czynnej/ha) 5 1 10 5 10 5 10 Dzialanie (% u-l szkodzenia) na Lolium multi- florum (do¬ swiadczenie w szklarni) po 4 tygodniach 11 18 43 67 56 1 88 (50) Przyklad (owies gluchy).VI. Rosliny testowe: Avena fatua Tablica III Traktowanie substancja czynna Zwiazek la Zwiazek II a Zwiazki I a+II a ((.Stosunek wa¬ gowy = 1: 1) Dawka sub¬ stancji czynnej (g substancji czynnej/ha) 5 10 20 30 5 20 30 20 40 60 Dzialanie (% u- szkodzenia) na Arena fatua (doswiadczenie w szklarni) po 4 tygodniach 0 10 33 47 0 0 30 3ft 46 (10) 70 (57) 90 (68) 10 15 3* 45 90 55 3 Tablica IV Traktowanie substancja czynna Zwiazek la Zwiazek II a Zwiazki I a+II a UStosiunek wa- |gowy = 1: 1) /Zwiazki I a+II a (Stosunek wa¬ gowy = 1:2) Zwiazki I a+II a {Stosunek wa- (gowy = 1 : 3) Dawka sub- j stancji czynnej (g substancji , czynnej/ha) 5 10 15 20 30 5 10 15 20 30 20 30 40 30 20 Dzialanie (% u-| szkodzenia) na Hordeum f vulgare (do¬ swiadczenie w szklarni) po I 4 tygodniach I 0 0 0 10 18 | 10 33 56 } 68 86 1 73 (33) { 91 (56) 97 (72) 1 93 (68) I [ 77 (56) V Przyklad VIII. Rosliny sanguinalis (palusznik).Tablica V testowe: Digdtania Traktowanie substancja czynna Zwiazek I a Zwiazek II a Zwiazki I a+II a (Stosunek wa¬ gowy = 1:1) i Zwiazki I a+II a 1 (Stosunek wa¬ gowy = 1:2) Dawka sub¬ stancji czynnej (g substancji czynnej/ha) 5 10 5 10 20 10 30 Dzialanie (% u-l szkodzenia) na Digitaria sanguinalis (do¬ swiadczenie w szklarni) po 4 tygodniach 59 94 0 f 0 7 95 (59) f | r 100 (95) 1 i Przyklad VII.Yulgare (jeczmien).Rosliny testowe: Hordeuna Przyklad DC. Rosliny testowe; tescens (wlosnica zólta).Setaria lu-i3# m Tablica VI Tl ¦ 1 \ Traktowanie substancja 1 czynna 1 Zwiazek la .1 Zwiazek II a ij | Zwiazki Ia+IIa [I (Stosunek wa- j gowy = 1:1) A — | Zwiazki Ia+IIa | (Stosunek wa- j gowy =1:2) Dawka sub¬ stancji czynnej (g substancji czyrihej/ha 5 10 5 10 20 10 20 30 Dzialanie (% u-l szkodzenia) na (Setaria lute- J scens) (do¬ swiadczenie w szklarni) po 4 tygodniach 60 82 7 10 11 1 84 (63) 1 88 (84) 92 (84) 1 II 15 li Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substan¬ cje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamien¬ ny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwia¬ zek o wzorze 1, w którym R oznacza wodór, (Ci-HC4)^alkil albo równowaznik kationu zasady nieorganicznej albo organicznej w kombinacji ze zwiazkiem o wzorze 2, w którym R oznacza wo¬ dór, (Ci—C4)^alfcil albo równowaznik kationu za¬ sady nieorganicznej albo organicznej. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera skladniki o wzorze 1 i o wzorze 2 zmie¬ szane w stosunku 10 :1 do 1:10. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera skladniki o wzorze 1 i o wzorze 2 zmie¬ szane w stosunku 5 :1 do 1: 5. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera skladniki o wzorze 1 i o wzorze 2 zmie¬ szane w stosunku 1:1 do 1: 5. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, 2 albo 3, znamien¬ ny tym, ze zawiera 2—G5% wagowych kombinacji substancji czynnej, przy czym reszta do 100% wagowych sklada sie ze znanych srodków po¬ mocniczych do aparatów.CH3 ci. XjT0^- °"O-o - Ch- coor WZOR 1 CHo jQ£ -0-O-0-CH- COOR Cl S WZOR 2 CH3 -C-C00R vvZ0R 3 PL

Claims

Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substan¬ cje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamien¬ ny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwia¬ zek o wzorze 1, w którym R oznacza wodór, (Ci-HC4)^alkil albo równowaznik kationu zasady nieorganicznej albo organicznej w kombinacji ze zwiazkiem o wzorze 2, w którym R oznacza wo¬ dór, (Ci—C4)^alfcil albo równowaznik kationu za¬ sady nieorganicznej albo organicznej.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera skladniki o wzorze 1 i o wzorze 2 zmie¬ szane w stosunku 10 :1 do 1:10.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera skladniki o wzorze 1 i o wzorze 2 zmie¬ szane w stosunku 5 :1 do 1: 5.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera skladniki o wzorze 1 i o wzorze 2 zmie¬ szane w stosunku 1:1 do 1: 5.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, 2 albo 3, znamien¬ ny tym, ze zawiera 2—G5% wagowych kombinacji substancji czynnej, przy czym reszta do 100% wagowych sklada sie ze znanych srodków po¬ mocniczych do aparatów. CH3 ci. XjT0^- °"O-o - Ch- coor WZOR 1 CHo jQ£ -0-O-0-CH- COOR Cl S WZOR 2 CH3 -C-C00R vvZ0R 3 PL