PL128894B1 - Herbicide and method of preparation of 2-nitro-5-/substituted-phenoxy/-benzoic esters of alpha-hydroxyalkanocarboxylates - Google Patents
Herbicide and method of preparation of 2-nitro-5-/substituted-phenoxy/-benzoic esters of alpha-hydroxyalkanocarboxylates Download PDFInfo
- Publication number
- PL128894B1 PL128894B1 PL1981229479A PL22947981A PL128894B1 PL 128894 B1 PL128894 B1 PL 128894B1 PL 1981229479 A PL1981229479 A PL 1981229479A PL 22947981 A PL22947981 A PL 22947981A PL 128894 B1 PL128894 B1 PL 128894B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- emergence
- weeds
- active ingredient
- compound
- herbicide
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 18
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title description 25
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 41
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 59
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 40
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 24
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 22
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 22
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 22
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 12
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 11
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 10
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 9
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 9
- -1 substituted-phenoxy Chemical group 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000009471 action Effects 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 6
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 6
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 3
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000626238 Cepora Species 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- LOXIXIVCSACZJB-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-3-oxopropyl) 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical group C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCCC(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 LOXIXIVCSACZJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKYZYDSNJIOXRL-BTQNPOSSSA-N (6ar)-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4h-dibenzo[de,g]quinoline-10,11-diol;hydrochloride Chemical compound Cl.C([C@H]1N(C)CC2)C3=CC=C(O)C(O)=C3C3=C1C2=CC=C3 SKYZYDSNJIOXRL-BTQNPOSSSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLDUZMNCEGHSBP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-octylphenoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1OCCO GLDUZMNCEGHSBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000014750 Brassica kaber Nutrition 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000010570 Brassica rapa var. rapa Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000249 Morus alba Species 0.000 description 1
- 235000008708 Morus alba Nutrition 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000243774 Trichinella Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052915 alkaline earth metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- IXKCDYCGOZFZFK-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecylbenzene Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 IXKCDYCGOZFZFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- ZJULYDCRWUEPTK-UHFFFAOYSA-N dichloromethyl Chemical compound Cl[CH]Cl ZJULYDCRWUEPTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N ethyl bromoacetate Chemical compound CCOC(=O)CBr PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 244000037666 field crops Species 0.000 description 1
- 239000013020 final formulation Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002362 mulch Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 125000006684 polyhaloalkyl group Polymers 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 238000013138 pruning Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
- C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/59—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Opis patentowy opublikowano: 1986 01 31 128894 .CZYTELNIA Urzedu Patentowego hlskuj iBuw •¦¦ ' ' "¦•¦¦ Int. CL3 A01N 33/22 C07C 79/46 Twórcawynalazku: Uprawniany z patentu: Rhone — Poulenc Inc., Nowy Jork, (Stany Zjed¬ noczane Ameryki) Srodek chwastobójczy i sposób wytwarzania 2-nitro-5-/podstawionych-fenoksy/ benzoesowych estrów a-hydroksyalkanokarboksylanów Pirzedmioiteim wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy i sposób wytwarzania 2nni)1^a-6-/ipadsitaiwajO[ny)ah fenoksy/benzoeisowyicfh estrów a-hydirc>fcsyalkanokar- boksylanów stanowiacych substancje czynna tegio srodka.
Z 'Opisów .patentowyah Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 3 65(2 645, 3 784 635, 3 873 302,, 3 983 168 i 3 907 866 znane sa pewne pochodne kwasu feno- ksyibenzoesowego o wlasciwosciach chwastobój¬ czych. Obecnie odkryta dalsze pochodne kwaisu fenoksylbenzoesowego o dziialani/u chwiaistdbójiczyim.
Srodek * wedlug wynalazku aawfiema jako sub¬ stancje czynna co najiminiej jeden zwiazek a-hy- drofcsyailkainofcarboksylanowy o ogólnymi wzorzie 1, iw którym Xj oznacza atom chlorowca, korzystnie fluoru lub chloru, X2 oznacza atom chlorowca, korzystnie fiLuiorlu lub chloru, alibo atom wodoru, Z oznacza podiidhlorowiooalkTll o 1—9 atomach chlo- rowica i 1—4 atomach wegla, korzystnie -CF3, -CHF2, -C4F9, -CF2CH2CH3, -CH^Ol, ^CHC12, -CCI3, -CF2CH3 lub -CF2CI, Ri oznacza atom wodoru lub alkil o 1—4 atomach wegla, a R oznacza grupe aOkoksylowa o 1—4 altomach wegla.
Gdy Rj we wzorze 1 oznacza atom wodoru, zwiazek ten okresla sie jako glikolen lub pochod¬ na gtlsifcalamowa, a gdy Ri we wizorze 1 oznacza metyl, zwiazek 'ten okresla sie jiafco mleczian lub pochodna mleozanowa. O ile nile podlano inaczej, 10 15 20 25 90 2 gdy Ri oznaczia alkil, w gre wchodza oba stareo- izarneiry.
Korzysitne sa zwliazki o ogólnym wzorze 2, w którym Rj oznacza atom wodoru lub alkil o 1—4 atomach wegla, a R oznacza grupe alkoksylowa o 1—4 aitomaoh wegla.
Sposób wytwarziania zwiazków o ogólnym wzo¬ rze 1 wedlug wynalazku polega na tym, ze zwia¬ zek o ogólnym wzorze 3, w którym X oznacza atom chlorowca lub grupe OM, a M, Xi, X2 iZ maja wyzej podlane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogólnym wzorze YCR{H.C/=OfR, w którym Y oznacza grupe hydroksylowa lub atom chlorowca, a R i Ri maja wyzej podane znacze¬ nie, przy czym gdy X oznacza atom chlorowca, to wówczas Y oznacza gruupe hydroksylowa.
Zwiazki stosowane jako substancja czynna srod¬ ka wedlug wynalazku róznia sie znacznie wlasci¬ wosciami od znanych zwiazków fencksybenzoiiilo- wych.
Istotna cecha zwiazków stosowanych jako sub¬ stancja czynna srodka wedlug wynalazku sa ich selektywne wlasciwosci chwastobójcze, na które nie wplywa w znaczniejszej mierze sposób ich stasowania na powierizchnliach przeznaczonych pod uprawy lub uprawianych. Umozliwiia to stosowa¬ nie srodków wedlug wynalazku, zawierajacych ja¬ ko substancje czynna zwiazki a-ihyckoksyfcarbo- ksyflianowe, w sposób zapewniajacy ndemozUiiwie do 128 8943 128 894 4 uzyskania poprzednio selektywne dzialanie chwa¬ stobójcze. Wlasciwosci te sa szczególnie korzyisitne obecnie, ze wzgiedu na ostatnie osiaginiecia w tech¬ nice upraw inolniczych- i o^odniczych.
Rodnik luib dowolny Jamy hodowca uzyiteczinyicih i pozadanych roslin, aby mzyiskac rmksymalne plo¬ ny rosUin luib upraw, musi zwalczac pewna nie¬ pozadana wegetacje bezposirednio w srodowisku tych pozadanych roslin lub upraw. Zwykle nie¬ pozadana (rosJitaniosc (chwasty) jest szkodliwa, po¬ niewaz konkuruje z uprawa w dostepie do wody, swaaitla 1 skladników odzywczych niezbednych do wzrostu uprawy, jiak równiez utrudnia utrzymanie uprawy.
Zwalczanie chwastów osiaga sie zwykle, stosujac na srodowdsko uipmawy pewne srodki chwastobój¬ cze. Aby byc skutecznymi zwiazkiem chwastobój¬ czym, substancja czynna srodka musii byc bez¬ pieczna dla uprawy, np. cmdiec wlasciwosci selek¬ tywne, zapewniajace -duza totlerancje Lub mala fi¬ totoksycznosc w stosunku do upraw, a jednoczes¬ nie skutecznie zwalczac wzrost chwastów.
Idealny srodek clhwasitoibójczy ziapewniia po jed¬ norazowym zastosowaniu selektywne zwalczanie chwiastów w ciagu calego okresu wzrostu upra¬ wy.
Znaczna watla wttetlu stosowanych obecnie srod¬ ków chwastobójczych jest to, ze nie sa one sku¬ teczne w ciagu calego okresu wzrostu uprawy.
Mozna to zilustrowac w odniesieniu do pewnych innych zwiazków 2-«iri^^-yik>d«tawiionych fenoksy) benzoilowych, których stosowanie producenci za¬ lecaja przede wszystkim w ten, a nie inny, spo¬ sób, np. albo przed wzejsciem ii wyisliianiem roslin albo po wzejsciu.
Zaflecenia te opante sa zwykle na wtskazmtfkach praktycznych, takiLdh jak to, czy srodek stosowa¬ ny w ekonomiifcaznej ilosci zapewnia skuteczny sto¬ pien dzriailanda chwaisltobójczego wobec zwalczanych chwastów, zachiowujac .tolerancje wobec uprawy.
Na ogól zwiazki stanowiace substancje czynne srod¬ ków chwastobójczych, jsJtasowanriie przed wzejsciem i wysianiem rosUin uprawnych, nile maja takiego samego •dzialania chwaisttoibójczego i/luib tolerancji wobec uprawy jak w przypadku stosowania po waejisciiu.
Ostatnio s^ierdzono, ze srodki! chwastobójicze stosowane przed wzejsciem i po wzejscdlu maja ten niiedostaJtek, ze nie osiagaja calkowitej selek¬ tywnosci i zwalczania chwiastów. Jednym z aspek¬ tów tego protoflemu jest niierhoznosc jednorazowe¬ go trafctowanda srodkiem luib jednorazowego za- stostowania srodka do zaliamowariia wzniostu tych ofrwrastów, które wschodza pózniej w czasie wzro- stu uprawy. Mozna to ziluistriowac szczególowo na praykladfcie uprawy soji Uprawy soji sa szczególriie atakowane przez pózno wschodzace chwasty. Chwasty o malych ma- staiacih fcazwyczajj kielkuja i wschodza prawse lównorotórnde. w górnej wacstwfie gleby o erUJboscd 2,54 cm i dHatego sa latwo zwalczane przez srodki chwastobójcze stosowane przed wzejsciem lub przez jednorazowe potraktowanie srodkdem po wzejsciu. Jednak chwasty o duzych Mriftfiach kielkuja najerówniomiernie z róznej glebokosci i w róznych okresach sezonu uprawy, powodujac „szyb¬ ki odrost" lub kolejne generacje chwastów pod¬ czas sezonu uprawnego.
Oprócz chwastów szerofcoMlstnych, które kielku¬ ja ndierównlomoernie'.w stfodowdisfcu soji, na te sa¬ me trudnosci napotyka sie w przypadku chwa¬ stów trawiaistych, kitóre nie zostaly zwalczone przez srodki zastosowane przed wzejsciem.
Srodek wedlug wynalazku, stosowany po wzej- sciu, zapewnia wyja/tkowa stalbidnosc w zwalcza - niiu póznieij wschodzacych chwastów luib szybkich odrostów po tym samym, wczesnym zastosowaniu do zwalczenia pilerwiszego odrostu chwastów. Jest to mozliwe, gdyz srodki te wyfcaizuja dzialanie zwalczajace przedwaejsckiwe przy zastosowaniu ich ipo wzejsciu w ilosci 0,14—0,84 kg/ chwastów osiagniete po jednorazowym traktowa¬ niu srodkiem, zawierajacym jako suibstancje czyn¬ na zwiazki a-hydirctesykairiboksylanowe jest sacae- gólnile korzystne, gdy wziac szczególowo pod uwa¬ ge (praktyczne tdudnosci zwiazane ze stosowaniem siroidków chwastobójczych po wzejsciu, szczególnie kiedy stosuje sie je w póznym okresie wzrostu uprawy.
Ostateczna skutecznosc srodka chwastobójczego moze byc funkcja sposobu jego stosowania na po¬ wierzchnie wzrostu uprawy i chwastów. Dzieje sie tak, gdyz dzialanie chwastobójcze i tolerancja wo¬ bec uprawy zwiazana jes* z szeregiem czynników fizycznych i chernacznych. Np. moze miec znacze¬ nie wzgledna charakterystyka fizyczna rosliny chwaisltu u uprawy. Selektywnosc ulega poprawiie, gdy srodek chwastobójczy stosuje sie po wzejsciu na chwasty, które maja liscie o wiekszej, bar¬ dziej szorstkiej powierzchni niz lisctie towarzy¬ szace?} uprawy, takiej jak zboza, kitóre maja wa¬ skie, gladkie liscie. Jesli jednak uprawa ma liscie wieksze i bardziej szorstkie niz dhwasity, skuitecz¬ nosc dzialania srodka chwastobójczego zastosowa¬ nego po wzejsciu moze ulec znacznemu zmniej- szeniiiu.
Ostatnio rozwiniete techniki rolne podkreslaja wage sposobu stosowania srodka chwastobójczego.
W oprawianiu soji nastapila ogólna zamiana, po¬ legajaca na wysiewaniu soji w wezszych rzedach.
Stosowalne do wysiewania soji rzedy 90 cm zmie¬ niono na rzedy wezsze, 3S—60 cm, podczas gdy obecnie wysiewa sie soje z sdewników w rzedach talk waskich jak 20 cm. Powodem tej zmiany jest zwiekszenie zbiorów uprawy soji.
Jednak glówna wada takiego sposobu jest trud¬ nosc, na jaka napotyka rolnik w kultywowaniu takich waskich rzedów i w zwalczaniu chwastów, które nie zostaly zwailcaone przez srodek chwa¬ stobójczy zastosowany przed wzejsciem. Soja w waskich rzedach zacienia luib zamyka rzedy szyb¬ ciej, niz soja uprawiana w sposób konwencjonal¬ ny. Powoduje to, ze bardzo trudno jest nastep¬ nie dosiegnac chwaity, nie zniszczone srodkdem chwastobójczym stosowanym przed wzejsciem, sto¬ sujac srodek chwastobójczy gftówie po wzejsciu.
Kazda z wymienionych tadnosci, zwiazanych ze stosowaniem srodków chwastobójczych po wzej- 10 15 20 30 40 555 128 894 6 scsu mozna zlagietizic, &toeujac ^rodfci wie^u| wy- nalazku, zawdteirajace jako aufcsftancje czynna zwia¬ zki a-hydirokSyafllfcanokair^^ pirzed wzejsciem lub wczesnie po wzejsciu srodka zawiierajacego jako substancje czynna zwiazek a- -hydroksya1lfcair^arbo3^yila^ zapewnia znaczne resztkowe dzialanie pfrzedwzejlsytfowe^ zwalczagac pózniejsze odtrosty chwastów.
Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku, zawie¬ rajace jako sulbstancje czynna a^iyiduioksyaflfcano- karboksylany moga "zapewnic istniejace i pózniej¬ sze po^dwzejsoiowe zwalczanie chwastów. Pozwa¬ laloby to uitrzymac pownerzchnie gruntu przez dluz¬ szy okres czasu w stanie wolnym od chwastów.
Tein dluzszy okires zwalczenia moze byc wystar¬ czajacy, alby pozwolic roslinom soji dostaitecznie zacienic rzedy, tlumiac tym saimyim wzrost pózno- sezonowych chwastów i zmmiejsizajac lub elimi¬ nujac potrzebe kultywacji w celu zwalllczenLa po- zosteJych chwastów.
Warastajacy koszt energii do napedzania maszyn asotanczych i koniecznosc zachowywania Wilgoci w glebie oraz zniniejezania erozji gleby cto(prowadziily do rozwoju rrikiimaMzjujacych pozostawanie nie- uptfawionej ziemi zlaibdegów rolniczych. W tyim o- sta/tniim przylpadlku ziemi ruie Orze sie, a nasiona sa wysiewane bezposrednio do sciólki gleby Hiufb rzyska po poprzedniej uprawie w jednorazowej o- peracji przy uzyCiiu specjalnego sprzetu. Praktyka ta zalezy w duzej mierze cid stosowania srodków chwastobójczych clo zabijania istniejacej wegeta¬ cji (po wzejisciu) I zapewnienia przedwfcej&riowego zwalczania chwalsttów tak, ze mozna zalozyc upra¬ we bez zabiegów kuOitywacyjnyidh. Obecna dostep¬ nosc srodków chwastobójczych dyifctulje stosowa¬ nie mieszanki tych srodków do zwalczania ist¬ niejacych chwastów po w^sdu i zwaikazania kiel¬ kujacych chwastów przed wzejsciem.
Unikalne dzialanie srodków wedlug wynalazku, zawleraljacych jako subsftancje czynna a-hyidtoksy- aJkanokattboksylany, po wzejsciu z dalszym dzia¬ laniem przedwzejscdlowym jest szczególnie odpo¬ wiednie w przypadku stosowania techniki rolnej mantaailizujacej pozostawanie gleby w stanie ndje- u(pnawkxiyim.
Dalsza zaleta srodków wedlug wynalazku, za¬ wierajacych jako sulbstancje, czynna a^ydroksy- aBkflokiafffboteyJjaiiy jest ich elastycznosc chwasto¬ bójcza zaTówino w naprawach soji jak 1 zboza. Co- raz czesciej rozwija sie praktyka stosowania srod¬ ków chwastobójczych przed zasiewem, stosowanych zwyczajowo za pomoca duzych uffttadzen. Pozwala to rolnikowi stosowac srodek na duzym aireale w ciagu krótkiego okresu czasu. Ntefldedy jednak warunki pogodowe i inne czynniki ulegaja zmia¬ nie i rodmak chcialby przestawic sie z uprawy zboza na uiptfawe soji.
Poniewaz a-hydroksyalBkanokarboksylany sa tole¬ rancyjne zarówno dla zboza jak i soji, uzycie za¬ wierajacych je srodków pozwala na porzestawiie- niie sae z uprawy zboza na uprawe soji nawet po zatetosowaniu srodka chwastobójczego.
Srodki chwtastobójcae wedlug wynaflazku, zawtie- rajace Jalta) substancje czynna Ai-hyidroksyalkano- katritofcsylany wydaja sie byc skuftectene w wiekszo¬ sci rodzajów gleby i w róznych: warunkach sro- dowiiskowyi&h. Jest to wazna zaleta tych smodków w porównaniu z licznymi znanymi sirodkaimi chwa¬ stobójczymi, które dla osiagniecia skutecznego dzia¬ lania chwastobójczego w nfiektórych rodzajach gleb, m*p. w glebach o duzych zawatritosciach sutostancji organicznych wymagaja stosowania w wiekszych ¦kosciach. Srodki wedlug wynailazku, zawierajace jako substancje czynna a^hydroksyalfcainolBartx)k«y- lany wymagaja tez dla dzialania ehwastoflrójozego minJimaOnej ilosci wfifljgoci w glebie.
Zwiiazki stanowiace su/bataocje czynna snodtoa wedlug wyinafliazku mozna stosowac w róznych po¬ staciach w celu osiagnieciia pozadanego efekstu chwas/tobójczego. I tak, moga one byc stosowane jako taklie w postaci ciala sitalegio lufo w (postaci par, ale najkOrzysltniiej stosuje sie je jako sklad¬ nik czynny srodków chwastobójczych zawtLerajja- cych równiez nosnik.
Srodki te stosuje sie korzystnie bez;posred!n6o na glebe a czesto Wfprowadza sie je dlo gleby. Mozna stosowac je jako granuliaty lub pyly; jako ciecze do slprytskowaimia lub jako imgly rozpylane gazeni.
Moga one zawierac oprócz nosnika dodatki tafcie jak emulgaitory, srodki wiazace, gazy sprezone do stanu cieklego, sfu/bstancje zapachowe, s/taibtLlizatóry i tym podobne. Mozna stosowac najróznoirodniej- sze ciekle i staile nosnM. Rrzykladami, nie sta¬ nowiacymi ogd^andczenia^ stalych .nosników sa talk, bentonit, ziemia okrzeanfcowa, pritrofiKit, ztonlia fu¬ lerska, giips, maczka pochodzaca z inasdon baiwe&iy i lupin orzechów oraz rózne naturalne i syntety¬ czne glinki o pH nte przektraczajacym okolo 9,5.
Pffzylkladami, ntie slainowiacymi ograniczenia, nos¬ ników cieklych sa woda, (rx^puSECzal(naki organicz¬ ne, takie jak alkohole, ketony, atrnildy i estry, oleje mineralne takie jak onopa naftowa, oleje lekkie i oleje srednie oraz oleje roslinne, takie jak ofej z ziaren bawelny.
Srodki ochrony roslin zawierajace sutostaneje czytrma, oraiz nosnik moga byc wyftwarzane jateo pneparialty gotowe do stosowania badiz jako kon- cenltraty. Koncentralty zawderaja na ogól wieksza ilo^c substancji czynnej rtiz ptnepairaity gotowie do stosowania i w zwiazku z tym wymagaja roz¬ cienczenia p>rzed uzyciem. Zarówno prepairarty go¬ towe do stosowania jak i koncentraty moga byc w postaci cieklej kub stalej, to jest zawierac suib- stancje czynna zmieszana ze stalym luib cieklymi nosniikiieim.
Ilosc substancji czynnej w srodku chwastobój¬ czym bedziie zalezala przede wiszystteim od te®o czy srodek ten stanowi koncentrat czy pnepaffait gotowy do stosowania. Koncentraity zawiieraija na ogól od 5 do 95°/t wagowych, korzysitnie od 10 do 80t°/t wagowych suibstancji czynnej.: Stezenie sutetancji czynnej w pB^epaira/taich gotowych do stosowania zmdenia sie w zaleznosci od sposobu stosowania kcnkiretnego ipreparatu i od pozadanej daiwki. Na ogól pre^>araity gotowe do stosowania zawiieraja od 0,001 do. 1, korzystnie 0,01 dio #,lp/o wagowego suibstancji czynnej. Talk wiec, srodki chwastobójcze moga zawieraj od 0,001 do 9&h ao 19 90 95 30 18 40 45 50 •5 10128 8114 7 8 wagowych surastancji czynnej, przy czym rzeczy- wista zawartosc uzalezniona jeist od charakteru srodka i od sposobu jego zastosowania.
Koncentraty moga miec zarówno postac ciekla jak i stala. Zazwyczaj lozcliencza sie je woda two¬ rzac emulsje czy zawiesiny o mniejszej zawartosci suibstancji czynnej. Alternatywnie, ciekle lub stale lconcentraty moga byc rozdieniczanie cieklymi liuib stalymi nosnikami aby otrzymac koncowy prepa¬ rat gotowy do stosowania. Giekle koncentraty ko¬ rzystnie zawieraja substancje czynna oraz srodek emulgujacy, rozpuszczone w cdeklyim rozpuszczai*- niiku, np. rozpuszczalniku organicznym typu po¬ danego wyzej. Eamiigatorem jest odjpowiednio emul¬ gator anionowy, kationowy lulb niejonowy, taki jak np. dooteyOolbejnzeaiiosuilfonlan sodowy lub po- chodlna tlenku etylenu i alkilofenolu, merkajptan, amilna kub kwas karboksylowy. Koncentraty cie¬ kle korzystnie zawdleinaja od 10 do 30% wagowych, nip. 25°/» wagowych substancji czynnej tj. 1 kg suibstancji czynnej na 4 kg koncentratu.
Inna, korzystna postacia koncentratu sa zwni- zane proszki. Zawieraja orne odpowiedni skladnik aktywny, drobno zmielony nosnik oraz co naj¬ mniej jeden srodek powierzchniowo czynny w celu polepszenia zwiUzaOnosci lulb zcHolnosci do dysper¬ gowania. Stalyimi nosnikami dogodnymi dk> otrzy¬ mania zwdizaflinych proszków moga byc zarówno substancje organiczne jak i nieorganiczne.
Odipowoedhiiand nosnikami organicznymi sa macz¬ ka sojowa, maczka z lupin orzecha wloskiego luib maczka dirzewna albo pyl tytoniowy. Odpowied¬ nimi nosnikami ndeorgantilcznymli sa glinki typu bentonitu, kaolinu, ziemi fulerskiej i podobnych; krzemionki, tafcie jak ziemia ckmzeimkowa; krze¬ miany, takie jall^ talk, pirotEMrt lulb krzemiany me- taM ziem alkalicznych; weglany wapnia i magnezu.
Nosnik moze byc pojedyncza substancja lub mie¬ szanina drobno zmieilonych stalych skladników.
Srodki powierzchniowo czynne lub dch rniesza- ndny stanowila na ogól 1—UOM wagowych prepa¬ ratu w postaci zwjilzalnego proszku.
Odpowiednimi srodkami dyspergujacymi sa ftor- maldenydlonartalenosulfoniian sodowy luib lignosui- fondian sodowy. ZwiUzalme srodki obejmuja równiez wyzsze snjlfondany alkiioarylowe („wyzszy alkril" oznacza grupe alkilowa o co najmniej 8 aitomach wegla), takie jak dodecylobenzenosulfondan wap¬ niowy, siarczany alkoholi, alkilofenoklsyettoksyeto- ksyetylosuilfioniany sodowe, awuioktyfliosulfolbur- sztynian sodowy i produkty kondensacji tlenku etylenu z alkoholami tluszczowymi, kwasami tlu¬ szczowymi kifb wyzszymi alkMofenolaimi, takimi jak oktylofenokisyipc^etoksyetanol.
" Srodki zwiekszajace przyHepnosc lub srodki roz¬ praszajace obejmuja takie substancje jak laury- nian manndjtowogliilcerynowy lulb kondensat poliglii- ceryny i kwasu oleinowego zmodyfikowany bez- wooWkaem ftalowym. Zawartosc suibstancji czyn¬ nej w zwilzaflnym proszku moze byc rzedu 20—80tyo wagowych, korzystnie 50—80P/o.
Pyly moga byc wytwarzane przez polaczenie sub¬ stancji czynnej ze stalym nosnikiem, takim jak ctpobno stpsoszkowaine giLinki, talk, krzemionka i synitetyczne kmzemiany, weglany metali ziem alka¬ licznych, oraz z lozcieniczalnilkami pochodzenia na¬ turalnego, takimi jak pyl tytoniowy czy maczka z lupin orzechów. Granulaty mozna sporzadzic z takdich samych rodzajów stalych nosników, o wiek¬ szych rozmiarach czastek rzedu 16—60 mesh. Do tego rodzaju stalych preiparatów mozna dodawac niewielkie ilosci srodka dyspergujacego.
Stezenie substancji czynnej w pylach i granu¬ latach jest rzedu 1—20% wagowych. Stale nosniki stosowane w tych preparatach musza byc zasad¬ niczo obojetne luib moga byc w czesci badz w calosci naiwozami sztucznymi, takimi jak siarczan amonowy lulb iirme sole anionowe, mocznik, fosfo¬ rany wapnia, chlorek potasowy czy wysuszona krew.
Jedina ze szczególnie korzytsitnych metod przygo¬ towania stalych preparatów jest traktowanie sta¬ lego nosnika substancjami czynnymi rozpuszczo¬ nymi w rozpuszczalniku, a nastepnie odparowianie rozpulszczalnika. Powoduje to, ze nosnik, bedacy zazwyczaj w postaci drobno zmielonych czastek, zostaje zaimpregnowany suibstiancja czynna. In¬ nym sposobem jest uzycie mieszaniny substancji czynnych w stanie Stopionym lulb w piostaci roz¬ pylonej.
Stezenie substancji czynnej w (preparacie goto¬ wym dlo StoEOwianlia bedzie zalezalo nie tylko od pozadanej dawki (zazwyczaj rzedu 0,2—10 kg/ha) ale równiez od stosowanego sposobu rozprowadza¬ nia. Zwdlzalne proszki i ciekle koncenitraty stosuje sie na ogól w postaci wodnych roztworów do o- prytskiwania w ilosci od 10 dlo 1600 litrów na hektar. Przy stosowaniu naizoiemnym, ilosc roz¬ tworu bedzie na ogól rzedu 100 do 500 l/ha, pod¬ czas gdy przy rozpylaniu z powietrza stosuje sie go w ilosci od '16 do ®6 l/ha.
Srodki wedlug wynalazku, zawierajace jako sub¬ stancje czynna a-hydrcksyalk^iofcarbóksylany ko¬ rzystnie stosuje sie w postaci koncentratów do emulgowania, aby uzyskac maksymalna elastycz¬ nosc zarówno przy stosowaniu przed jak i po wzejisciu. Koncentraty do emulgowania sa latwe do operowania nimi przez rodników i zapewniaja maksymalne dzialanie srodka przed i po wzejsciu ze wzgledu na jednorodnosc pokrycia srodkiem uMlstnieniia i gruntu.. Ten rodzaj preparatów za* pewnila cienka, jednoczalslteczkowa bariere chemi¬ kaliów powodujaca, ze chwasty i chemikalia sty¬ kaja sie na obszarze o maksymalnej powierzchni.
Na powierzchni gllelby dostepny jest srodek che¬ miczny * zwalczajacy chwasty kielkujacy z róznych glejbokosci glelby. Tla sama zasada dziala przy sto¬ sowaniu srodka po wzejsdu, gdyz koncentrat do emulgowania umozliwia doskonale pokrycie listo¬ wala chwastów trudnych do zwalczania, takich jak rtzepien, o. gladkich, wioskcwatych lisciach.
Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac przed wizejscieni i zasiewem, wprowadzajac je do glelby, luib po wzejisciu. Mozna je stasowac wczesnie po wizejscdu, np. na dtapie .pojawiania sie pierwsze¬ go rzeczywistego liscia uprawy i chwastu, lulb na etapie pojiawiianiia sie . pierwszych trzech lisci po¬ nad ziemia lub przy wyrosnieciu roslin na wyso- io 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60128 894 \ 10 kosc dkolo 10 cm. Przy stosowaniu w talki sposób najlepiej wykorzystuje sie resztkowe dzialanie przed wzejsciem.
Snodki we aktywnosc przy póznym stosowaniu po wzejsciu, kiedy chwasty sa wyrosniete i najtrudniejsze do zwalczenia. Tafcie pózne stosowanie po wzejsciu ma miejsce, gdy roslliny osiagaja wysokosc ponad 10 cm.
Jeden ze srodków wedlug wynalazku, zawiera¬ jacy jako substancje czynna 5H[2-chloro^-/tirójflu- oromieitylo/feiioklsy] etoksykarhony- lometylu, okreslony wczesniej jako zwiiazek nr 2, oceniano w próbach prowadzonych w powtarzal- . nych piróbaich polowych na poletkach o wymia¬ rach 3 X 8 m, badajac ich aktywnosc przed wzej¬ sciem, przy wprowadzeniu srodka do gleby przed zasiewem I po wzejsciu. W próbach tych oceniano takze dostepne w handlu srodki chwastobójcze do stosowania przed wze,jisciem i zasfilelwem przez wprowadzanie do gleby, o nazwach Sencor, Dotrox, Lasso i Modowin. W próbach po wzejsciu ocenia¬ no tez dostepne w handlu srodki cnwalstobójcze pnzeznaiczane do stosowania po wzejsciu o nazwie Basagran i BiLazer. Zwiazek nr 2 stosowano w tych próbach w postaci koncentratu do emulgo¬ wania w ilosci 240 g/liltr.
W próbach przedwzejsciowych i praefdzasiewo- wych z wprowadzaniem srodka chwastobójczego do gleby, poletka doswiadczalne zasiewano wstep¬ nie chwastami szerokolistnymi (powojem, slazem indoanlskim \i gorczyca polna), dhwastami trawia¬ stymi (wlosnica, wyczyncem i wlosnica zielona) oraz soja. W obu próbach stosowano srodek zaiwiie- rajacy jako substancje czynna zwiazek nr 2 w róznych ilosciach, odpowiadajacych od 0,28^1,12 kg/ha substancji czynnej w 24,75 litrach wody na ha, stosujac kalibrowany rozpylacz rowerowy z wysiegnikiem o dlugosci 150 cm. Traktowania przed wzejscdem dokonywano jednolicie na po¬ wierzchni gleby tego samegio dnia lecz po wysia¬ niu chwastów i soji.
W iprzytpadku stoisowania snodka przed zaisdie- wem z wiprowadzeniem go do glieby, w(prowadzano go jednofliicie w górnej warstwie gleby o grubo¬ sci 2,54 am przy uzyciu Lely Hoterra przed wy¬ sianiem chwastów i soji.
Srodek zawierajacy jako substancje czynna zwia¬ zek rur 2 zapewnila doskonale zwalczanile chiwastów trawiastych w próbach przed wzejiscdem w dawce 0,28 kg/ha. Zwalczanie wiekszosci chwastów szero- koWtnych i chwastów trawiastych jest równiez doskonale przy dawkach 0,56 hg/ha i wyzszych, (przy dobrej tolerancja wobec soji. Stosowanie srod¬ ka zawierajacego jako substancje czynna zwiazek nr 2 przed zasiewem przez wprowadzanie go do gleby daje bardizo dobre zwalczanie chwastów, lecz nieco mniejsze, nóz przy stosowaniu przed wzejisiciteim. W próbach, w których srodek stosuje sie przed wzejisciem i przed zasianiem z wpro- waldzeniem srodka ido gleby, dawka zwiazku nr 2 wynoszaca 0,56 kg/ha daje wyniki równie dobre lub lepsze niz kazdy z badanych handlowych sroid- 10 19 B0 25 ków chwastobójczych w odjpowiednich, zalecanych dla nich dawkach.
Prowadzono dwie próby po /wzejsciu. W oibu próbach zasiano rceptiien, powój, slaz indianski i soje. W pierwszej próbie, srodek stosowano po wzejsciu, z góry na soje d chwasty, gdy chwasty osiagaly wyisotoosc 5—15 om. W drugiej próbie, srodek stosowano po wzejsciu, gdy chwasty osiag¬ nely wysiokosc 15—125 om. Oceny stopnia zwalcza¬ nia chwaistów dokonywano po dwóch i czterech tygodniach po kazdym stosowaniu snodka.
W ptilerwlszej próbie, w której stosowano srodek zawierajacy jako substancje czynna zwiazek nr 2 po wzejsciu na chwasty o wysokosci 5—15 om, o- siagano podiom zwalczania przy dawkach 0,28 kg/ /ha i wyzszych. W próbie tej soja wykazuje dobra tolerancje wobec zwiazku nr 2. Po sdedmilu tygo¬ dniach po potraktowaniu poletek srodkiem a po trzech tygodniach od ostatniej oceny dokonano niezwyklej obserwacji.
Poletka traktowane sroidkiem wedlug wynalazku w róznych dawkach zawieraly zaledwie kilka chwa¬ stów, podczas gdy poleika z soja traktowane po wizejsciu srodkattrii chwalstobójiczymi dostepnymi w handlu, wykazywaly wzrost chwastów i powazna konkurencje dla soji ze strony chwastów które wykLeficowaiy po potraktowaniu poletka srodkiem, a których nie bylo w czasie (stosowania srodka.
Wskazuje to, ze zwiazek nr 2 ma doskonala zdol¬ nosc do zwalczania chwastów wczesnie po wzejsciu z dalsza aktywnoscia przed wzejsciem w dawkach 0,28 do 0,56 kg/ha.
(Pozwala to wnioskowac, ze zwiazek nr 2 zwalcza pózno pojawaijace sie chwasty i odlrosty chwastów, wykazujac aktywnosc przed wzejsciem po zastoso¬ waniu po wzejsciu w celu zwalczenia wczesnych populacji chwastów.
W drugiej próbie, w której srodek zawierajacy jako substancje czynina zwiazek nr 2 stosowano pózno po wzejsciu, uzyskuje sie caltoowolte zwalcza¬ nie chwastów o wylsokoscli 15^25 cm, traktowanych dawka srodka 1,12 kg/ha (nie stosowano mniej¬ szych dawek ze wzgledu na ograniczona ilosc prób¬ ki). Srodki chwastobójcze dostepne w handlu, sto¬ sowane w tych samych dawkach zapewniaja tyl¬ ko dobre zwalczanie tych starszych chwastów, któ¬ re sa zwykle bardziej odporne.
Konzysitne srodki wedlug wynalazku zawieraja jako sulbsitancje czyma zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym Ri oznacza atom wodoru lub alkil o 1—4 atomach wegla a R oznacza grupe alkoksylo- wa o 1—4 atomach wegla. Niektóre konkretne, szczególnie korzystne zwiazki przedstawiono w ta¬ blicy, w której t.t. oznacza temperature topnienia, IR oznacza widimo w podczerwieni, a NMR ozna¬ cza widmo magnetycznego rezonansu jadrowego.
Przyklad I. Wytwarzanie 5-[2-chloro-4-/trój- £lu bonylometyilu.
Do roztworu 83,7 g (0,8 mola) gliikolamu etyki i 306 g (0,8 mola) chlorku 5-i[2-chloro-4-/trójfluoro- metyW-fenoksy]-2^niitix)benzoilu w 800 ml toluenu, poddawanego mieszaniu i chlodzonego w kapieli \u 128 894 Tablica 12 Zwiazek nr 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Hi H H Ch3 CH3 C2H5 H H H CH3 R CH3O- C2HffO- CHsO- C2HffO- C2H50- 11-C3H7O- 11-C41H9O- Illrz.- C4HgO- C2HsO- Nazwa 5- [2-idhloro-4-/trójfluoirometylo/ fieinioksy]-2-nittrioibeoz(c>elsiairi me- itoksykaribonylometyilu 5^[2-chflioiro-4-/tr6jflooo^omieltylo/ fenoksy)-2^'triobeirLzoesian eto- ksyfcaiitoonylometyilu 5 - [2-dhiloiro-4-/trój,fluorometylo/- fenoksy]-2-nitro(benzoesan me- toksykarlbolnylo-1-etylu 5-[!2-cMiO(ro-4-tr6j ffluioiroimetyao/- feinK)lkisy]^2Hniitrio(beinzi(>eBain; eto- fcsykairbonyloMl -etylu 5J[2-chloa^-4-/tlrójlliuc)QX)im(eitylo/ feirtoikisyl^-iailtij^beaizioiesairi eto- ksykarbonylo-1 npctoipyliu 5-|^-chloiDO-4-/iffójfluoix)aTietyil|oi/ feodkisyl^-fliitoolbeirLzioesan n- npro|pck:sykarbonyflomeityilu 5-![2Hdhloiro-4-y!trójfluoiroimetylo/ /ferioksyl-2-nitrobemoesan in- ^bultoksytoahHboinylboimietyiLu 5- [2-cMiaro^-yitirpjfIworometyl0/ /fein!ofcsy]-2^itriotoeinizioieisafli III- rzedibaiJtoksykaufocei^^ 5^[2-chlo«rx)-4^1r6jfl!U /femoksy]-2-nflt^benizoesan eitoltesylfcairboinyiliO-il/L/-etylli Wlasnosci fizyczne t.t. 102-Hl03°C t.t. 58^59°C olej; IR: 1740, 1523, 1580 cm-1 NMR: singlet 3,8, ppm, dublet 1,6 ppm, mudti(paelt 5,43 i 7—8,25 Ptpm tt 46^49<^C olej tJt. 42^44°C U. 42-^4°C olej; IR: 17315, 15(22, 1575 cm-1 NMR: stimglet 1 przy 1,43, 4,75 ppm, muflitiplleft pnzy 7—8,3 ppm ofliej; IR: 1735, 1522, 1577 cm"1 NMR: mullfoifpilet 1 panzy 1,2, 1,5, 4,21, 5,35, 7—£,2 ppm lodowej, wterapla sfte 80,8 (0,8 mola) itrójetyJoamdny.
Podczas wkraipilainia reguluje sie reakcja egzoter¬ miczna tak, aby tamperaftuina nie pnziekirocizyla 35°C.
Nastepnie podnosi siie temperature do 62°C i caf losc utrzymuje w tej temperatuirze iw ciagu 5 go¬ dzin.'. 1P0 ocblodz-eniu odsacza sie osad, a roztwór tctaenowy przemywa 5Vo rozftworem wodorotlen- k!u sodu 1 nastepnie nasyconym roztworiem chlor¬ ku sodu. Suchy roztwór toluenowy odlpedza siie na wyparce obrotowej, otnzymiujac 225 g brazowego oleju. Analiza metoda spektroskopii masowej i chromatografii fazy panów©} wskazuje, ze oprócz pozadanego pnodutotu otrzymiuje sie okolo We 5i[2- -chtotro-44%ójfluoffomeityfl^ -2-ni1irolbenzoe- samu etylu i 9*/e 3nP-oMoro^-/feójfluorornatyLo/fe- ookBy]-2nnirtu:olbeoizoe(saimi etoksykaribonyilomeltoksy- kairtbonylomeltylu. Plrodukt mozna oczyszczac dalej przez krystalizacje z heksanu, otrzymujac biala substancje sttala o temperataze topnienia 58—50°C.
Wiidmo IR (czysta sulbs-tamcja): C 0, 1745 i 1760 om-1 Widmo; NMR {CDGL3): taipltet 1,30 ppm <3H, J = 3,6 Hiz), kwartet 4,33 ppm (2H, J '— 3,6 Hz), singlet 4,92 ppm (2H), kompdeks, multiplet « 45 50 S5 60 74—8,1 ppm <5H) i dublet 8,21 ppm (1H, J = 4,5 Hz) Szereg zwiazków, stanowliacych substancje czyn¬ na srodka wedlug wynalazku mozna wytworzyc, zastepujac aktywny chlorowiec (nip. chloirowcoalkil X) sola kwasu (np. o wzorze ArC/=0/QM, w któ¬ rym M oznacza kation, zwlaszcza sodu, a Ar o- znaicza ugrupowanie o wzorze /p-Z//o-X1//o-X2/ /CeH2-0-C6H3-^p-N02//mHCOiOM/. Przyklad takfiego postejpowandia podano w przykladzie II.
Przyklad II. Do poddawanego maeszaftiiu 85% roztworu wodorotlenku potasu (€,66 g, 0,01 mola) w 25 ml eftanolu dodaje sie kwas 5-[2Hch!kxro-4-/ /txójiauoiix)metyto/fend Na¬ stepnie do mieszaniny ltej dodaje sie w tempera¬ turze 30°C 1,67 g (0,01 molLa) bromooctanu etylu.
Bodhiosi sie temperature mieszanimy do 70°C i u- trzymuje ja w ciagu 18 godzdn. Ochlodzony roz¬ twór wylewa sae do wody, a powstaly olej zestala sie w biale cialo stale, które odsacza sie i su¬ szy, oitrzymraujac 3,86 g jpffodukitu (wydajnosc 86l°/«) o temperaturze topnienia 55—56°C.
Dalsza aMeirinMywna synteze przelctetawilono na schemoicae.128 8S4 !3 Zadttr-zjezenia (patentowe 14 1. Srodek chwastobójczy zapewniajacy selektyw¬ ne zwalczanie chwastów przez caly sezon uprawy poprzez diaialanie przed wzejsciem i po wzejsciu po jednorazowym zastosowaniu w ciagu sezonu uprawowego na uprawianej powierzchni, zawiera- jacy znanie dodaltM d dzialajaca chwastobójczo ilosc substancji czynnej, znamienny tym, ze jako sub¬ stancje 'czynna zawiera co najmniej jeden zwiazek o ogólnym wzorze ii, w którym X1 oznacza aftoim chlorowca, X2 oznaicza atom chlorowca lub atom wodoru, Z oznacza poilicMarowcoailkill o 1—9 a- tomach chlorowca- i 1^-4 atomach; wejgla, Hi ozna- cza uiiom wodoru lufb ailkliil o l1—4 atomach wegla, a R oznacza grutpe alkoksylowa o 1—4 aitomjaidh wegla. 2. Srodek wedlug zaistrz. 1, znamienny tym, ze jako sulbsftancje czynna zawiera zwiazek 6 ogólnym wzorze 2, w kitóryim Ri oznacza atom wodoru lu(b aOkil o 1—4 aiwmiaich wegla, a R oznacza giruipe al- taofcsyiiowa o 1—4 atomach wegla. 3. Srodek wefdlug zadtrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zaiwiara zwiazek ó ogól¬ nymi wzorze 2, w którym Ri oznacza aliom wodo¬ ru, metyl lulb etyli. 4. Srodek wedlug zaisitrz. 2, znamienny tym> ze jako Buibsitancje czynna zawiera zwiazek o wzo¬ rze 2, w którym R oznacza girujpe alkoksylowa o 1—2 aftomach wegla, a Rj loznacza albom .wodoru, metyl lul> etyl. 5. Srodek wedlug zaistrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-i[2-chlor|o-4-/lt{rój- fluioromeityloZ-fenoklsyl^-ndtoolbenzoelsan metokgy- karibonylomeltylu. 6. Srodek wedlug zasltrz. 2, znamienny tym, ze jako suibstancje czynna zawiera 5-{2-chflii^ro-4-/tr^ fluoromettyloi/kEenok^ eitoksykar- bonyHometyfl/u. 7. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiiera 5^[2^chloro-4-/trój- fluioromeitylo/-fenoksy]-2-nitr^benzoesan metoksy- karbonyloWl-etylu.
S. Srodek wedlug zaistrz. 2, znamienny tym, ze jako suibstancje czynna zawiera 5-[2-cMoro-4-/!tirój- fiuiOfforneftylo/-feno^ etoksykair- bohylo-l^eltylliu. 5 9. Srodek wedlug zaistrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-[2-chIoro-4-/trój- fluoromeityl|o/-fenokisy]-2-niltiiobenziaesan etoksykair- bonylo^l-propylu. 10 10. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako sulbsitaocje czynna zawiiera 5-[2-chloiro-4-/1irój- fluoromefcyW-fenoksyl-anm^ n-propo- tosykotfbonylomdtylu. 111. Srodek wedlug zasltrz. 2, znamienny tym, ze 15 jako suibstancje czynna zawiera 5^[:2-chlorio-4-/>trój- fluorometylo/-fenok£y]-2Hr^ n^butoksy- karfbonylometylu. 12. Srodek wedlug zaistrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 5-:[:2-chloro-4-/itirój- 20 fluorome1;yflo/-fen IILrzedjbu- - toksykaipbonylomeltyilu. 13. Srodek wedlug zaistrz. '2, znamienny tym, ze jako suibstancje czynna zawiera ,5H[2HC,hloro-4-/itrój- 25 fluoLromeftyloZ-feno etoksykair- 'bonylo-l/Ij/-eitylu, 14. 'S(potsób wytwarzania 2-ni!tro-i5-^podisiawiionyich- -fenoiteyi/befliizoesowyidh estrów a-hydroksya'lkano- -katfboksyllasiów o ogólnym wzorze 1, w którym Xt *• oznacza aitom chlorowca, X2 oznacza ai)om chlo¬ rowca l/uJb aitom wodorni, Z oznacza poliichloriowco- alkiil o 1—9 atomach chlorowca i 1—4 atomach we¬ gla, Ri oznacza aitom wodoru lulb allkill o 1—4 aito- mach wegla, a R oznacza girujpe aOfcoksylowa o 1^4 35 atomach wegla, znamienny tym, ze zwiazek o o- gólnym wzorze 3, w którym X oznacza atom chlo¬ rowca lub grupe OM, a M, Xi, X2 i Z maja wy¬ zej jsodlane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiaz¬ kiem o ogólnym wzorze YORiHC/=iO/R, w którym 40 Y oznaicza grupe hydoiokisylowa luib altom chlorow¬ ca, ia R i Ri maja wyzej podane znaczenfiie, przy czym $dy X oznacza aitom chlorowca, to wówczals Y oznacza girujpe hyldrokisyilowa.128 894 Z Hlór 1 RC ~4>0 9 .ft o C-O-CH-C-R W;*z Xi o xz o II c-x NO, Wzór 3128 894 COOH COOCHzCOOR / ( _ / T-V HO^)>— H042> COOCKCOCR .COOCHoCOOR / / HO^O K0^> COOCH2COOR „ COOCHaCOCF I a .
KCKO)*a-^CF3—CF3 Cl COOCH2COOR Q COOCH£OOR
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US15287680A | 1980-05-23 | 1980-05-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL229479A1 PL229479A1 (pl) | 1981-11-27 |
| PL128894B1 true PL128894B1 (en) | 1984-03-31 |
Family
ID=22544828
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1981229479A PL128894B1 (en) | 1980-05-23 | 1981-02-02 | Herbicide and method of preparation of 2-nitro-5-/substituted-phenoxy/-benzoic esters of alpha-hydroxyalkanocarboxylates |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0040898B1 (pl) |
| JP (1) | JPS5711946A (pl) |
| AT (1) | ATE11279T1 (pl) |
| AU (1) | AU6652081A (pl) |
| BR (1) | BR8100597A (pl) |
| DD (1) | DD159523A5 (pl) |
| DE (1) | DE3168216D1 (pl) |
| DK (1) | DK41481A (pl) |
| ES (2) | ES8203824A1 (pl) |
| GB (1) | GB2076393B (pl) |
| GR (1) | GR72985B (pl) |
| IL (1) | IL62023A0 (pl) |
| PH (1) | PH16225A (pl) |
| PL (1) | PL128894B1 (pl) |
| PT (1) | PT72434B (pl) |
| YU (1) | YU26081A (pl) |
| ZA (1) | ZA81648B (pl) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK155935C (da) * | 1979-05-16 | 1989-10-16 | Rohm & Haas | Substituerede diphenylethere, herbicide praeparater indeholdende disse forbindelser samt fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt |
| US4388472A (en) * | 1979-07-18 | 1983-06-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Substituted diphenyl ethers |
| DE3116205A1 (de) * | 1981-04-23 | 1982-12-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 5-(2,6-dichlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitrobenzoesaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE66106T1 (de) * | 1981-05-22 | 1983-06-23 | GAF Corp., New York, N.Y. | Phenoxybenzoate, herstellungsverfahren dieser verbindungen, diese enthaltende kompositionen und ihre gebrauchsweise. |
| US4419123A (en) * | 1981-10-19 | 1983-12-06 | Rohm And Haas Company | Herbicidal 4-trifluoromethyl-3'-carbon-substituted-4'-substituted diphenyl ethers |
| US4743703A (en) * | 1981-10-19 | 1988-05-10 | Rohm And Haas Company | Herbicidal 4-fluoroalkyl-4'-nitrodiphenyl ethers |
| DE3926055A1 (de) * | 1989-08-07 | 1991-02-14 | Basf Ag | Verwendung von diphenyletherderivaten zur desikkation und abszission von pflanzenorganen |
| CN1115327C (zh) * | 2000-03-07 | 2003-07-23 | 江苏省农药研究所 | 二苯醚羧酸酯类除草剂的合成方法 |
| CN103694123B (zh) * | 2014-01-07 | 2016-03-23 | 上虞颖泰精细化工有限公司 | 一种乳氟禾草灵的制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3928416A (en) * | 1972-03-14 | 1975-12-23 | Rohm & Haas | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4{40 nitrodiphenyl ethers |
| CA1140563A (en) * | 1976-12-03 | 1983-02-01 | Wayne O. Johnson | Herbicidal esters of 4-trifluormethyl-3'- carboxy-4'-nitro diphenyl ethers |
| DK155935C (da) * | 1979-05-16 | 1989-10-16 | Rohm & Haas | Substituerede diphenylethere, herbicide praeparater indeholdende disse forbindelser samt fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt |
-
1981
- 1981-01-21 AU AU66520/81A patent/AU6652081A/en not_active Abandoned
- 1981-01-27 EP EP81300348A patent/EP0040898B1/en not_active Expired
- 1981-01-27 DE DE8181300348T patent/DE3168216D1/de not_active Expired
- 1981-01-27 AT AT81300348T patent/ATE11279T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-01-27 GB GB8102468A patent/GB2076393B/en not_active Expired
- 1981-01-30 ES ES498960A patent/ES8203824A1/es not_active Expired
- 1981-01-30 DK DK41481A patent/DK41481A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-01-30 GR GR64010A patent/GR72985B/el unknown
- 1981-01-30 PT PT72434A patent/PT72434B/pt unknown
- 1981-01-30 IL IL62023A patent/IL62023A0/xx unknown
- 1981-01-30 ZA ZA00810648A patent/ZA81648B/xx unknown
- 1981-01-30 YU YU00260/81A patent/YU26081A/xx unknown
- 1981-02-02 PH PH25174A patent/PH16225A/en unknown
- 1981-02-02 DD DD81227382A patent/DD159523A5/de unknown
- 1981-02-02 JP JP1421881A patent/JPS5711946A/ja active Pending
- 1981-02-02 PL PL1981229479A patent/PL128894B1/pl unknown
- 1981-02-02 BR BR8100597A patent/BR8100597A/pt unknown
-
1982
- 1982-01-15 ES ES508769A patent/ES8304916A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD159523A5 (de) | 1983-03-16 |
| ATE11279T1 (de) | 1985-02-15 |
| PL229479A1 (pl) | 1981-11-27 |
| DK41481A (da) | 1981-11-24 |
| PT72434A (en) | 1981-02-01 |
| BR8100597A (pt) | 1982-01-12 |
| ES508769A0 (es) | 1983-03-16 |
| ES498960A0 (es) | 1982-04-16 |
| PT72434B (en) | 1982-11-23 |
| PH16225A (en) | 1983-08-09 |
| ZA81648B (en) | 1982-09-29 |
| DE3168216D1 (en) | 1985-02-28 |
| ES8203824A1 (es) | 1982-04-16 |
| EP0040898B1 (en) | 1985-01-16 |
| AU6652081A (en) | 1981-11-26 |
| GB2076393B (en) | 1985-04-24 |
| IL62023A0 (en) | 1981-02-27 |
| YU26081A (en) | 1983-12-31 |
| GB2076393A (en) | 1981-12-02 |
| ES8304916A1 (es) | 1983-03-16 |
| EP0040898A1 (en) | 1981-12-02 |
| GR72985B (pl) | 1984-01-23 |
| JPS5711946A (en) | 1982-01-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0512737B1 (en) | Herbicidal compositions with increased crop safety | |
| EP0239414B1 (en) | N-benzyl-2-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenoxy) butanoic amide and herbicidal composition containing the same | |
| PL128894B1 (en) | Herbicide and method of preparation of 2-nitro-5-/substituted-phenoxy/-benzoic esters of alpha-hydroxyalkanocarboxylates | |
| KR920010518B1 (ko) | 2-[1-(3-클로로알릴옥시아미노)알킬리덴]-5-알킬티오알킬-사이클로헥산-1,3-디온 제초제의 제조방법 | |
| CN111662213A (zh) | 氟代苯腈苯氧丙酰胺化合物及其合成方法和用途 | |
| US3932458A (en) | Antimicrobial and plant-active 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles | |
| EP0256942A2 (en) | A herbicidal composition | |
| US3985539A (en) | 4,5-Dihalopyrrole-2-carbonitrile-containing terrestrial and aquatic hebicidal composition | |
| EP0088066A1 (en) | 3,5-Bis (trifluoromethyl) phenoxy carboxylic acids and derivatives thereof | |
| SU1189343A3 (ru) | Способ получени тиадиазолов или их кислотно-аддитивных солей | |
| JPS6327407A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
| JP2871113B2 (ja) | 除草用組成物 | |
| EP0025345B1 (en) | N-cyanoalkyl haloacetamides, preparation thereof, use thereof as herbicide antidotes and compositions comprising same | |
| EP0001349B1 (en) | N-substituted benzothiazolones and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| JP2546683B2 (ja) | 除草組成物 | |
| US4319912A (en) | Phosphonate herbicidal antidotes | |
| HU201224B (en) | Herbicidal compositions with synergetic effect and process for inhibiting growth of wheeds | |
| JP4038857B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS6229433B2 (pl) | ||
| HU202724B (en) | Synergetic herbicide compositions containing tetrahydrophtalimide and phenoxy-carboxylic acid derivatives as active components | |
| JP3560620B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤組成物 | |
| CA1221380A (en) | Herbicidal 2-haloacetanilides | |
| JPH0572882B2 (pl) | ||
| EP0032832B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions and use thereof | |
| JP2767128B2 (ja) | 除草剤組成物 |