PL127918B1 - Process for preparing derivatives of 5,6,7,7a-tetrahydro-4h-thien-/3,2-c/-pyridin-2-one - Google Patents

Process for preparing derivatives of 5,6,7,7a-tetrahydro-4h-thien-/3,2-c/-pyridin-2-one Download PDF

Info

Publication number
PL127918B1
PL127918B1 PL1981233981A PL23398181A PL127918B1 PL 127918 B1 PL127918 B1 PL 127918B1 PL 1981233981 A PL1981233981 A PL 1981233981A PL 23398181 A PL23398181 A PL 23398181A PL 127918 B1 PL127918 B1 PL 127918B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
gaseous hydrogen
tetrahydro
hydrogen chloride
compound
chr
Prior art date
Application number
PL1981233981A
Other languages
English (en)
Other versions
PL233981A1 (pl
Original Assignee
Sanofi Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sanofi Sa filed Critical Sanofi Sa
Publication of PL233981A1 publication Critical patent/PL233981A1/xx
Publication of PL127918B1 publication Critical patent/PL127918B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/74—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania pochodnych 5,6,7,7a-tetrahydro-4H-tieno(3,2-c) pirydy- nonu-2 o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub rodnik fenylowy, ewentualnie podstawiony co najmniej jednym atomem chlorowca lub nizsza grupa alkilowa, nizsza alkoksylowa, nitrowa, karboksylowa, alkoksykarbonylowa lub cyjanowa, R' oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, zas n oznacza zero lub liczbe calkowita 1 do 4, jak tez ich soli addycyjnych z kwasami mineralnymi lub organicznymi.Te zwiazki, które przejawiaja wlasnosci przeciwdzialania agregacji plytek krwi i tworzenia sie zakrzepów stanowia przedmiot innego zgloszenia patentowego zlozonego jednoczesnie przez zglaszajacego niniejszy wynala¬ zek. Sa one poza tym objete zastrzezonym w opisach patentowych RFN (DOS) nr 2 404 308 i nr 2 634 903 ogólnym wzorem 1a, w postaci ich formy tautomerycznej. Jednakze, zaden z tych produktów nie zostal swoiscie opisany.Z francuskiego opisu patentowego nr 2 338 703 znany jest sposób wytwarzania pochodnych tieno-pirydy- nowych polegajacy na cyklizacji pierscienia tiotenowego, w dwóch etapach, z wyjsciowego piperydonu, który nastepnie kondensuje sie z pochodna merkapto-octowa, po czym cyklizuje za pomoca zasady w rozpuszczalniku organicznym.Przedmiotem niniejszego wynalazku jest natomiast sposób wytwarzania pochodnych o ogólnym wzorze 1, polegajacy na tym, ze na zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym R, R' i n maja wyzej podane znaczenie, zas R" oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy Ci do C4, dziala sie w rozpuszczalniku organicznym gazowym chloro¬ wodorem i gazowym siarkowodorem. Traktowanie gazowym chlorowodorem i gazowym siarkowodorem mozna wykonac jednoczesnie mieszanine tych dwóch gazów lub oddzielnie, kolejno-kazdym z nich.Reakcje te prowadzi sie w srodowisku rozpuszczalnika organicznego, takiego jak nizszy alkanol, na przyklad metanol lub etanol, nizszego kwasu karboksylowego,na przyklad kwasu octowego lub propionowego, lub tez w mieszaninie tych rozpuszczalników. Reakcje prowadzi sie w temperaturze w granicach od pokojowej do temperatury wrzenia rozpuszczalnika. Ketokwasy lub ketoestry o wzorze 2 wytwarza sie w sposób analogiczny do opisanego w japonskim zgloszeniu patentowym opublikowanym Kokai nr 7 998 771 w imieniu TokkyoKoho i zreferowanego w Chem. Abs. 1980, 92, 41773x, a dotyczacym otrzymywania pochodnych o wzorze 2, w którym R' = H, R = C6H5, n = 1 lub 2.2 127 918 Wynalazek objasniaja przyklady nie ograniczajace jego zakresu. Struktura otrzymanych zwiazków zostala potwierdzona metodami mikroanalizy, spektroskopii w podczerwieni (IR) i magnetycznego rezonansu jadrowe¬ go (RMN).Przyklad I. Wytwarzanie 5-(2-chloro-benzyM-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-tieno(3,2-c)pirydynonu-2 (zwiazek o wzorze 1, w którym R = 2-CI-C6H4, R' = H, n = 1) (zwiazek nr 1). " - a) Wytwarzanie [1-(2-ch1oro-benzylo)-4-okso-3-piperydyno]-octanu metylu.Roztwór 100 g (0,355 mola) [-(2-chloro-benzylo)-4-okso-3-piperydyno]-karboksylanu etylu (Maffrand J.P., Frehel D., Buli. Soc. Chim. Fr., 1978, (1-2), 11-48) w 400 cm3 1,2-dwumetoksy-etanu wkrapla sie do mieszaniny 17»04jj (0,355 mola) wodorku sodu (50% zawiesina) w 250 cm3 1,2 pokojowej w ciagu 30 minut, po czym wkrapla roztwór 59,28 g (0,355 mola) bromooctanu etylu w 250 cm3 1,2-dwumetoksy-etanu. Mieszanine reakcyjna miesza sie w temperaturze pokojowej wciagu 2 godzin, odsacza wytracony osad, przemywa go eterem i zateza przesacz pod próznia. Pozostalosc zadaje sie woda i ekstrahuje chlorkiem metylenu. Ekstrakty organiczne przemywa sie woda, odwadnia nad siarczanem sodowym, przesacza przez zloze krzemionkowe i zateza pod próznia.Otrzymana w ilosci 123,2 g zólta zywice rozpuszcza sie w 850 cm3 6N kwasu solnego i ogrzewa roztwór do wrzenia pod chlodnica zwrotna, w atmosferze azotu, w ciagu 4 godzin. Po ochlodzeniu, mieszanine reakcyjna zateza sie pod próznia, dodaje wody i ekstrahuje eterem. Faze wodna alkalizuje sie lekko przez dodanie weglanu sodowego, po czym zakwasza do pH okolo 4 kwasem octowym i ekstrahuje chlorkiem metylenu. Fazy organicz¬ ne przemywa sie woda, odwadnia nad siarczanem sodowym i odparowuje do sucha. Otrzymany w ilosci 93,8 g zywiczny produkt rozpuszcza sie w acetonie i zadaje eterowym roztworem chlorowodoru. Otrzymany chlorowo¬ dorek kwasu [1-(2-chloro-benzylo)-4-okso-3-piperydyno]-octowego odsacza sie, przemywa acetonem, a nastepnie eterem i suszy pod próznia. Biale krysztaly o temperaturze rozkladu okolo 180°C. Wydajnosc 64%. IR w KBr: 7CO= 1728 cm'1.Roztwór 30 g powyzszego chlorowodorku w 300 cm3 metanolu nasyconego gazowym chlorowodorem miesza sie w temperaturze pokojowej wciagu 3 godzin, odparowuje pod próznia w temperaturze ponizej 50°C, dodaje wody, alkalizuje przez dodanie dwuweglanu sodowego i ekstrahuje chlorkiem metylenu. Ekstrakty orga¬ niczne przemywa sie woda, odwadnia nad siarczanem sodowym i odparowuje pod próznia. Otrzymana zólta zywice stosuje sie bez zadnego oczyszczania w nastepnym etapie. IR (blona): y CO = 1720 cm"1, RMN w CDCI3: 7,05-7,65 (m, 4H); 3,72 (s, 2H); 3,62 (s, 3H). b) Wytwarzanie 5-(2-chloro-benzylo)-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-tieno(3,2-c)pirydynonu-2.Strumienie gazowego chlorowodoru i gazowego siarkowodoru wprowadza sie jednoczesnie przez belkotke do ogrzanego do 80°C roztworu 4,5 g (0,0152 mola) powyzszego ketoestru w 45 cm3 kwasu octowego, zateza pod próznia, zadaje pozostalosc woda, alkalizuje dwuweglanem sodowym i ekstrahuje chlorkiem metylenu.Ekstrakty przemywa sie woda, odwadnia nad siarczanem sodowym i odparowuje do sucha. Otrzymana w ilosci 3,6 g zólta zywice (wydajnosc 86%) przeksztalca sie w szczawian (temperatura topnienia 170°C z etanolu) przez dodanie acetonowego roztworu kwasu szczawiowego. IR w KBr: y CO = 1660 cm"1 (pasmo szerokie). Chlorowo¬ dorek pólwodny: temperatura rozkladu okolo 180°C (po wytraceniu z acetonu). Wolna zasada: temperatura topnienia: 73-74,5°C (zetanolu). RMN wCDCI3: 7,1-7,6 (m,4H); 6,2(s,1H); 4,2-4,7 (m,1H); 3,9 (s,2H); 1,5-4,2 (m,6H).Przyklady II do IX: W ten sam sposób jak w przykladzie I wytworzono nastepujace zwiazki: Zwiazek nr 2: 5-benzylo-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-tieno(3,2-c)pirydynon-2 (zwiazek o wzorze 1, w którym R = C6H4, R' = H, n = 1). Maleinian: bezowe krysztaly o temperaturze topnienia 132—134°C (z izopropanolu), IR w KBr: y CO = 1680 cm"1. Wolna zasada: RMN w CDCI3:7,25 (m,5H); 5,90 (s,1 H); 3,60 (s,2H).Zwiazek nr 3:5-(4-chloro-benzyk)-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-tieno(3,2-c)pirydynon-2 (zwiazek o wzorze 1, w którym R = 4-CI-C6H4; R' = H, n = 1). Maleinian: bezowe krysztaly o temperaturze topnienia 158—160°C (zetanolu), IR w KBr: y CO) - 1680 cm"1. Wolna zasada: RMN w CDCI3: 7,30 (m,4H); 6,0 (s,1H); 3,50 (s,2H).Zwiazek nr 4: 5-(2-metylo-benzylo)-5,6,7,7a-tetrahydro-4H-tieno(3/2-c)pirydynon-2 (zwiazek o wzorze 1, w którym R - 2-CH3-C6H4; R' = H; n = 1). Szczawian: bezowe krysztaly o temperaturze topnienia 195°— 197°C(z metanolu), IR w KBr: 7CO = 1690cm"1. Wolna zasada: RMN wCDCI3: 7,10 (s,4H); 5,90 (s,1H); 3,55 (s,2H); 2,30 (s,3H).Zwiazek nr 5: 5-[ 1-(2-chloro-fenylo)-etyk)]-5,6,7#7a-tetrahydro-4H-tieno(3,2-c)pirydynon-2 (zwiazek o wzorze 1, w którym R = 2-CI-C6H4; R' = CH3; n = 1). Chlorowodorek: zólte krysztaly o temperaturze top¬ nienia 140°-142oC, IR w KBr: y CO = 1690 cm'1. Wolna zasada: RMN w CDCI3:7,30 (m,4H); 6,05i 5,95 (s,1 H); (2 diastereoizomery) - Zwiazek nr 6: 5-[1-(2-chloro-fenyto)-propyk)]-5^,7,7a-tetrahydro-4H-tieno(3^-c)pirydynon-2 (zwiazek o wzorze 1, w którym R = 2-CI-C6H4; R' = C2H5; n = 1). Chlorowodorek: bezowe krysztaly o temperaturze topnienia 124°-126°C, IR w KBr: y CO = 1690 cm'1. Wolna zasada: RMN w CDCI3:7,30 (m,4H); 6,05 i 5,90 (s, 1H); (2-diastereoizomery)•127 918 3 Zwiazek nr 7: 5-(2-cyjano-benzylo)-5/6/7/7a-tetrahydro-4H-tieno(3,2-c)pirydynon-2 (zwiazek o wzorze 1, w którym R = 2-CI-C6H4; R = H; n = 1). Szczawian: bezowe krysztaly o temperaturze topnienia 176D-178°C (z acetonitrylu)# IR w KBr: 7 CO = 1700 cm"1 , CN = 2210 cm'1. Wolna zasada: RMN w CDCI3: 7,50 (m,4H); 6,00 (s,1H); 3,80 U.2H).Zwiazek nr 8: 5-(2-nitro-benzyk)-5/6,7,7a-tetrahydro-4H-tieno(3^-c)pirydynon-2 (zwiazek o wzorze 1, w którym R = 2-N02-C6H4; R' = H; n = 1). Szczawian: bezowe krysztaly otemperaturze topnienia 186°-188°C ( z izopropanolu-etanolu ), IR: 7 CO = 1685 cm'1. Wolna zasada: RMN w CDCI3: 7,50 (m,4H); 5,95 (s,1H. 3,90 (s£H).Zwiazek nr 9: 5-(24romo4enzylo)-5^Jf7a-tetrahydror4H-tieno(3,2-c)pirydynon-2 (zwiazek o wzorze 1, w którym R = 2-Br-C6H4; R' * H; n = 1). Szczawian: bezowe krysztaly o temperaturze topnienia 151°-1530C (z izopropanokj). IR w KBr: 7 CO = 1690 cm"1. Wolna zasada: RMN wCDCI3: 7,30 (m,4H); 5,95 (s,1H); 3,75 (s,2H).Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania pochodnych 5,6,7,7a-tetrahydro-4H-tieno(3,2-c)pirydynonu-2 o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub rodnik fenylowy, ewentualnie podstawiony co najmniej jednym atomem chlorowca lub nizsza grupa alkilowa, nizsza alkoksylowa, nitrowa, karboksylowa, alkoksykarbonylowa lubcyja- nowa, R' oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, zas n oznacza zero lub liczbe calkowita 1 do 4, jak tez ich soli addycyjnych z kwasami mineralnymi lub organicznymi, znamienny tym, ze na zwiazek o ogól¬ nym wzorze 2, w którym R, R' i n maja wyzej podane znaczenie, zas R" oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy Ci do C4, dziala sie w rozpuszczalniku organicznym gazowym chlorowodorem i gazowym siarkowodo¬ rem. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny t y m, ze gazowy chlorowodór i gazowy siarkowodór stosuje sie w mieszaninie. 3. Sposób wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze gazowy chlorowodór i gazowy siarkowodór stosuje sie oddzielnie i kolejno. 4. Sposób wedlug zastrz. 1-3, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik organiczny stosuje sie nizszy alkanol lub nizszy kwas karboksylowy lub ich mieszaniny.. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny t y m, ze jako nizszy alkanol stosuje sie metanol lub etanol. 6. Sposób wedlug zastrz. 4, z n a m i e n n y t y m, ze jako nizszy kwas karboksylowy stosuje sie kwas octowy lub propionowy. 7. Sposób wedlug zastrz.1, znamienny tym, ze gazowym chlorowodorem i gazowym siarkowodo¬ rem dziala sie w temperaturze w granicach od temperatury pokojowej do temperatury wrzenia rozpuszczalnika.127 918 er s !CHR')n-R WZÓR (CHR')-R N- n HO "~S WZÓR la r^~N-(CHR')n-R R"OOC tfK^ WZÓR 2 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egi.Cena 100 zl PL

Claims (7)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania pochodnych 5,6,7,7a-tetrahydro-4H-tieno(3,2-c)pirydynonu-2 o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru lub rodnik fenylowy, ewentualnie podstawiony co najmniej jednym atomem chlorowca lub nizsza grupa alkilowa, nizsza alkoksylowa, nitrowa, karboksylowa, alkoksykarbonylowa lubcyja- nowa, R' oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, zas n oznacza zero lub liczbe calkowita 1 do 4, jak tez ich soli addycyjnych z kwasami mineralnymi lub organicznymi, znamienny tym, ze na zwiazek o ogól¬ nym wzorze 2, w którym R, R' i n maja wyzej podane znaczenie, zas R" oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy Ci do C4, dziala sie w rozpuszczalniku organicznym gazowym chlorowodorem i gazowym siarkowodo¬ rem.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny t y m, ze gazowy chlorowodór i gazowy siarkowodór stosuje sie w mieszaninie.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze gazowy chlorowodór i gazowy siarkowodór stosuje sie oddzielnie i kolejno.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1-3, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik organiczny stosuje sie nizszy alkanol lub nizszy kwas karboksylowy lub ich mieszaniny.
  5. 5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny t y m, ze jako nizszy alkanol stosuje sie metanol lub etanol.
  6. 6. Sposób wedlug zastrz. 4, z n a m i e n n y t y m, ze jako nizszy kwas karboksylowy stosuje sie kwas octowy lub propionowy.
  7. 7. Sposób wedlug zastrz.1, znamienny tym, ze gazowym chlorowodorem i gazowym siarkowodo¬ rem dziala sie w temperaturze w granicach od temperatury pokojowej do temperatury wrzenia rozpuszczalnika.127 918 er s !CHR')n-R WZÓR (CHR')-R N- n HO "~S WZÓR la r^~N-(CHR')n-R R"OOC tfK^ WZÓR 2 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egi. Cena 100 zl PL
PL1981233981A 1980-11-28 1981-11-26 Process for preparing derivatives of 5,6,7,7a-tetrahydro-4h-thien-/3,2-c/-pyridin-2-one PL127918B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8025275A FR2495157A1 (fr) 1980-11-28 1980-11-28 Procede nouveau de preparation des tetrahydro-5, 6, 7, 7a 4h-thieno (3, 2-c) pyridinones-2

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL233981A1 PL233981A1 (pl) 1982-08-02
PL127918B1 true PL127918B1 (en) 1983-12-31

Family

ID=9248449

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1981233981A PL127918B1 (en) 1980-11-28 1981-11-26 Process for preparing derivatives of 5,6,7,7a-tetrahydro-4h-thien-/3,2-c/-pyridin-2-one

Country Status (37)

Country Link
US (1) US4424356A (pl)
EP (1) EP0053949B1 (pl)
KR (1) KR870000823B1 (pl)
AR (1) AR228166A1 (pl)
AT (1) ATE5725T1 (pl)
AU (1) AU543463B2 (pl)
BG (1) BG36347A3 (pl)
CA (1) CA1182116A (pl)
CS (1) CS224635B2 (pl)
CY (1) CY1280A (pl)
DD (1) DD201798A5 (pl)
DE (1) DE3161798D1 (pl)
DK (1) DK152131C (pl)
EG (2) EG16504A (pl)
ES (1) ES507706A0 (pl)
FI (1) FI72726C (pl)
FR (1) FR2495157A1 (pl)
GR (1) GR78022B (pl)
HK (1) HK61585A (pl)
HU (1) HU185070B (pl)
IE (1) IE51710B1 (pl)
IL (1) IL64148A (pl)
IN (1) IN155555B (pl)
MA (1) MA19332A1 (pl)
MY (1) MY8600007A (pl)
NO (1) NO155666C (pl)
NZ (1) NZ199023A (pl)
OA (1) OA06952A (pl)
PH (1) PH19848A (pl)
PL (1) PL127918B1 (pl)
PT (1) PT73989B (pl)
RO (1) RO83468B (pl)
SU (1) SU1176843A3 (pl)
TR (1) TR21229A (pl)
YU (1) YU42595B (pl)
ZA (1) ZA817876B (pl)
ZW (1) ZW27281A1 (pl)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2495156A1 (fr) * 1980-11-28 1982-06-04 Sanofi Sa Derives de la thieno-pyridinone, leur procede de preparation et leur application therapeutique
FR2528848A1 (fr) * 1982-06-16 1983-12-23 Sanofi Sa Nouveau derive de thieno-pyridone, son procede de preparation et son application therapeutique
FR2576901B1 (fr) * 1985-01-31 1987-03-20 Sanofi Sa Nouveaux derives de l'acide a-(oxo-2 hexahydro-2,4,5,6,7,7a thieno (3,2-c) pyridyl-5) phenyl acetique, leur procede de preparation et leur application therapeutique
CA1337695C (en) * 1988-09-23 1995-12-05 Jacques Gosteli Process for the production of 4,5,6,7-tetrahydrothieno-¬3,2-c|-pyridines
FR2652579B1 (fr) * 1989-10-02 1992-01-24 Sanofi Sa Derives d'hydroxy-2 thiophene et furanne condenses avec un cycle azote, sur procede de preparation et leur application en therapeutique.

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2215948B1 (pl) * 1973-02-01 1976-05-14 Centre Etd Ind Pharma
FR2338703A1 (fr) * 1976-01-22 1977-08-19 Parcor Derives de thieno (3,2-c) pyridine, leur procede de preparation et leurs applications

Also Published As

Publication number Publication date
PL233981A1 (pl) 1982-08-02
IN155555B (pl) 1985-02-16
ES8207181A1 (es) 1982-09-01
EG16504A (en) 1991-08-30
YU278981A (en) 1983-06-30
FI72726B (fi) 1987-03-31
OA06952A (fr) 1983-07-31
EP0053949B1 (fr) 1983-12-28
MA19332A1 (fr) 1982-07-01
DE3161798D1 (en) 1984-02-02
IL64148A (en) 1984-12-31
EP0053949A1 (fr) 1982-06-16
KR870000823B1 (ko) 1987-04-23
AU7743181A (en) 1982-06-03
CY1280A (en) 1985-07-05
FR2495157B1 (pl) 1983-07-08
PT73989A (fr) 1981-12-01
ATE5725T1 (de) 1984-01-15
NO155666C (no) 1987-05-06
ZA817876B (en) 1982-10-27
EG15453A (en) 1987-03-30
ZW27281A1 (en) 1982-04-28
SU1176843A3 (ru) 1985-08-30
AR228166A1 (es) 1983-01-31
YU42595B (en) 1988-10-31
RO83468A (ro) 1984-04-02
HU185070B (en) 1984-11-28
IE812685L (en) 1982-05-28
DD201798A5 (de) 1983-08-10
CA1182116A (en) 1985-02-05
KR830007660A (ko) 1983-11-04
IL64148A0 (en) 1982-01-31
HK61585A (en) 1985-08-23
FR2495157A1 (fr) 1982-06-04
IE51710B1 (en) 1987-02-18
NZ199023A (en) 1984-03-30
DK152131C (da) 1988-06-20
ES507706A0 (es) 1982-09-01
RO83468B (ro) 1984-04-30
PT73989B (fr) 1983-04-14
MY8600007A (en) 1986-12-31
DK480681A (da) 1982-05-29
GR78022B (pl) 1984-09-26
NO814056L (no) 1982-06-01
FI813436L (fi) 1982-05-29
US4424356A (en) 1984-01-03
FI72726C (fi) 1987-07-10
AU543463B2 (en) 1985-04-18
TR21229A (tr) 1984-01-01
CS224635B2 (en) 1984-01-16
NO155666B (no) 1987-01-26
BG36347A3 (en) 1984-10-15
PH19848A (en) 1986-07-22
DK152131B (da) 1988-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0506194B1 (en) 4-aryl-thiazole or imidazole derivatives
SK281083B6 (sk) Spôsob prípravy benzopyránových zlúčenín, medziprodukty na tento spôsob a spôsob prípravy medziproduktov
AU593742B2 (en) Preparation of oxophthalazinyl acetic acids having benzothiazole or other heterocyclic side chains
Ouf et al. Synthesis and antiinflammatory activity of some pyrimidines and thienopyrimidines using 1-(2-Benzo [d][1, 3] dioxol-5-yl) vinyl)-4-mercapto-6-methylpyrimidine-5-yl) ethan-2-one as a starting material
US4263437A (en) Acetic acid derivatives of 5,6-dihydrobenzo[b]pyrido[3,2-f]thiepine and oxepine
US5049559A (en) Thieno-triazolo-diazepine derivatives useful as anti-ischemic agents
PL127918B1 (en) Process for preparing derivatives of 5,6,7,7a-tetrahydro-4h-thien-/3,2-c/-pyridin-2-one
Harb et al. Notizen/notes polyazanaphthalenes, I the reaction of ethyl 6‐amino‐5‐cyano‐4‐aryl‐2‐methyl‐4H‐pyran‐3‐carboxylate with nucleophilic reagents
FI78084B (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya, terapeutiskt verksamma bensopyranderivat.
EP0054936A1 (en) Aroyl amino acids
EP0172719B1 (en) Process for the production as asymmetric hydantoins
PL91000B1 (en) Process for the manufacture of indole derivatives [gb1407658a]
PL139429B1 (en) Process for preparing novel,base-substituted 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno/2,3-c/pyridines
PL142254B1 (en) Process for preparing novel derivatives of ortho-condensed pyrrole
Li et al. Syntheses of di‐heterocyclic compounds; pyrazolylimidazoles and isoxazolylimidazoles
US4559356A (en) 2-(Inden-2-yl)-imidazoline derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
CA1219869A (en) Condensed benzopyrone derivatives
FI93120B (fi) Tieno-triatsolo-diatsepiinijohdosten valmistusmenetelmä
PL127917B1 (en) Process for preparing derivatives of 5,6,7,7a-tetrahydro-5h-thien-/3,2-c/pyridin-2-one
Fisyuk et al. Reactions of 1, 3-isothiocyanato ketones with mineral acids. Synthesis of 3, 4-dihydro-2H, 1, 3-thiazin-2-ones
IT202100020609A1 (it) Metodo di preparazione di agente adatto per il trattamento dell'anemia
CA1176260A (en) Process for production for 3,5-di-tert-butyl-4- hydroxyphenyl-substituted heterocyclic compounds
Qiu et al. A New Route to Synthesis of 3, 6‐Diaryl‐1, 2, 4‐triazolo [3, 4‐b] 1, 3, 4‐oxadiazoles
SU402220A1 (ru) В ПФПРГ] ^''""FPin'l
Wintersteiger et al. Two New Reagents for the Fluorescence Derivatization of NH and OH Containing Compounds