Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywa¬ nia nowych barwników kwasowych pochodnych arylosulfomoarnlidów o wzorze ogólnym 1, w któ¬ rym Ri i R2 oznaczaja atom wodoru, atom chloru, grupe metylowa, etylowa lub nizsza grupe akloksy- lowa zawierajaca 1—5 atomów wegla, R3 oznacza atom wodoru, grupe metylowa etylowa lub nizsza grupe alkoksylowa zawierajaca 1—5 atomów wegla, R4 oznacza atom wodoru, grupe metylowa, karbo¬ ksylowa, sulfonowa lub nizsza grupe alkoksylowa zawierajaca 1—5 atomów wegla, R5 oznacza atom wodoru grupe sulfonowa lub karboksylowa, Re oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa zawiera¬ jaca 1—4 atomów wegla, zas A oznacza skladnik bierny w postaci pochodnej 6-hydroksypirydonu-2 o wzorze ogólnym 2, w którym Ti oznacza atom wodoru, grupe metylowa, fenylowa, tolilowa, ani- zylowa, aminowa, karboksylowa, karboksyetylowa, metylokarboamidowa, T2 oznacza atom -wodoru, grupe metylowa, etylowa, fenylowa, chlorofenylo- wa, benzylowa, cyjanowa, karboksylowa, karbona- midowa, karboksyetylowa, aminowa, nitrowa, hy¬ droksylowa, T3 oznacza atom wodoru, grupe mety¬ lowa etylowa, izopropylowa, nizsza grupe alkilowa, podstawiona grupe hydroksylowa, metoksylowa, N,N-dwuetylowa, N,N-dwumetylowa, grupe feny¬ lowa, tiiolilowa, anizylowa, skladnik bierny w pos¬ taci pochodnej l-fenylopirazolornu-5 o wzorze ogól¬ nym 3, w którym Xi oznacza grupe metylowa, kar¬ boksylowa, karboamidowa, karboksyalkilowa za- 25 wiierajaca 1—4 atomów wegla, X2 i X3 oznaczaja atom wodoru, atom chloru, grupe metylowa, nitro¬ wa, sulfonamidowa, -dwualkilosulfonamidówa, sulfonoalkilowa, karbo¬ ksylowa, sulfonowa, alkoksylowa, fenoksylowa, N-arylosulfonamidowa, skladnik bierny w postaci pochodnej N,N-dwualkilowych amin aromatycz¬ nych szeregu benzenowego o wzorze ogólnym 4, w którym Zi i Z2 oznaczaja atom wodoru, grupe metylowa, etylowa, etanolowa i jej estry, cyjano- etylowa, Z3 i Z* oznaczaja atom wodoru, grupe metylowa, metoksylowa, etoksylowa, acetamidowa, skladnik bierny w postaci pochodnej anilidów kwa¬ su 3-hydroksynaftoeisowego-2 o wzorze ogólnym 5, w którym Yi i Y2 oznaczaja atom wodoru, atom chloru, grupe nitrowa, metylowa, alkoksylowa za¬ wierajaca 1—5 atomów wegla, N,N-dwualkilosulfo- namidowa, skladnik bierny w postaci pochodnej ariilidów kwasu acetylooctowego o wzorze ogól¬ nym 6, w którym Vj i V2 oznaczaja atom wodoru, atom chloru, grupe metylowa, grupe alkoksylowa zawierajaca 1—5 atomów wegla, V3 oznacza atom wodoru lub atom chloru, skladnik bierny w postaci pochodnej fenolu o wzorze ogólnym 7, w którym U; oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub gru¬ pe etylowa, U2 oznacza atom wodoru, grupe mety¬ lowa, etylowa, izopropylowa lub inne nizsze grupy alkilowe, skladnik bierny w postaci pochodnych naftalenu takich, jak 1-naftol, 2-naftol, kwas 1-hyd- roksyrbM^eno-4-sulfonowy, kwas 1-hydroksynaf- 124575124 575 taleno-5-sulionowy, kwas 2-hydroksynaftaleno-6- -si;lfonowy, kwas l-l^ydroksy-7-aminonaftaleno-3- -sulfonowy, kwas l-hydroksy-6-aminonaftaleno-3" -sulfonowy, kwas l-hydroksy-7-N-benzodloamino- naftalerio-3-suKonowy, kwas l-hydroksy-6-N-ben- zoiloaminonaftaleno-3-sulfonowy, kwas 1-hydroksy- -3 - N - benzoiloaminonaftaleno - 3,6 - dwusulfonowy, kwas l-hydroksy-7-N-fenyloaminonaftaleno-3-sul- fonowy, kwas l-hydroksy-6-N-fenyloaminonaftale- no-3-sulfonowy, kwas l-N-fenyloaminonaftaleno-8- -sulfonowy, kwas l-N-(4,-metylo)fenyloaminonafta- leno-8-sulfonowy.Sposób otrzymywania nowych barwników kwaso¬ wych .pochodnyehr^arylosulfonainilidów o wzorze ogólnym 1, w którym Ri, R2, R3, Ri, R5, Re maja wyzej podane zmaczanie wedlug wynalazku polega na tym, ze aminy pochodne arylosulfonoanilidów 0 wzorze ogólnym 8, w którym Ri, R2, R3, R4, R5 i R6 maja wyzej podane znaczenie poddaje sie re¬ akcji dwuazowania metoda prosta lub odwrotna azotynem sodowym w srodowisku wodnym w tem¬ peraturze 0—25°C w ciagu 1—3 godzin, a nastepnie reakcji sprzegania ze skladnikami biernymi takimi, jak pochodne 6-hydroksypirydonu-2 o wzorze ogól¬ nym 2, w którym Ti, T2 i T3 maja wyzej podane znaczenie, pochodne l-fenylopirazoloiniu-5 o wzorze ogólnym 3, w którym Xi, X2 i X3 maja wyzej po¬ dane znaczenie, N,N-dwualkilowe pochodne amin aromatycznych szeregu benzoesowego o wzorze ogól¬ nym 4, w którym Zi, Z2, Z3 i Z* maja wyzej podane znaczenie, anilidy kwasu 3-hydroksyriaftaesDwego-2 o wzorze ogólnym 5, w którym Yi i Y2 maja wyzej podane znaczenie, anilidy kwasu acetylooctowego o wzorze ogólnym 6, w którym Vi, V2 i V3 maja wyzej podane znaczenie, pochodne fenolu o wzorze ogólnym 7, w którym Ui i U2 maja wyzej podane znaczenie, 1-naftol, 2^naftol, kwas 1-hydroksynafta- leno-4-sulfonowy, kwas l-hydroksynaftaleno-5- sul¬ fonowy, kwas 2-hyójroksynaftaleno-6-sulfoinowy, kwas l-hydiroksy-7-amiinonaftaleno-3-sulfonowy, kwas l-hydroksy-6-aminonaftaleno-3-sulfonowy, kwas 1-hydroksy-7-N-benzoiloaminonaftaleno-3 - -sulfonowy, kwas l-hydroksy-6-N-benzoiloamino- naftaleno-3-sulfonowy, kwas l-hydroksy-8-N-ben- zoiloaminonaftaleno-3,6-dwusulfonowy, kwas 1- -hydroksy-7-N-fenyloaminonaftaleno- 3 - sulfonowy, kwas l-hydroksy-6-N-fenyloaminonaftaleno-3-sul- fonowy, kwas l-N-fenyloaminonaftaleno-8-sulfono- wy, kwas l-N-(4%metylo)fenyloaminonaftowego-8- -sulfonowy w srodowisku wodnym lub wodno-eta- nolowym w temperaturze 0—25°C w ciagu 1—20 godzin, a produkt wydziela sie ze srodowiska re¬ akcji ogólnie znanym sposobem.Barwniki otrzymane sposobem wedlug wyna¬ lazku mozna stosowac do barwienia wlókien poli¬ amidowych, welny, mieszanek poliamid-welna na kolor zólty, oranz, czerwony, szkarlatny, bordo.Barwniki otrzymane sposobem wedlug wynalazku charakteryzuja sie bardzo dobrymi wlasnosciami uzytkowymi i aplikacyjnymi, to jest bardzo dobra egalizaeja, kryciem pasiastosci barwionych ma¬ terialów oraz wysoka odpornoscia na dzialanie swiatla i czynników mokrych. 4r Sposób wedlug wynalazku ilustruja blizej nizej podane przyklady nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad I. Mieszanine 17,1 g kwasu 2-ami- niO-4-toluenosulfonoanilido-3'-sulfonowego i 14 g 30% kwasu solnego w 200 g wody zdwuazowano przez dodanie w ciagu 0,5 godziny 3,45 g azotynu E sodowego rozpuszczonego w 15 g wody. Reakcje; dwuazowania prowadzono w temperaturze ok. 2°C w ciagu 2 godzin. Zwiazek dwuazoniowy dodano r^stepnie do 7,5 g 3-cyjano-6-hydiroksy-4-metylo- pirydonu-2 rozpuszczonego w 250 g wody, 2 g wo¬ li dorotlenku sodowego i 60 g 10°/o roztworu weglanu sodowego. Calosc mieszano w temperaturze 5°C przy pH 7,5 w ciagu 4 godzin, po czym podgrzano do temperatury 60°C, a barwnik stanowiacy pro¬ dukt reakcji wysolono chlorkiem sodowym i po 15 ochlodzeniu do temperatury 20°G, odsaczono i wy¬ suszono w temperaturze 60°C. Otrzymano 24 g barwnika barwiacego wlókna poliamidowe i welne; na kolor zólty.Przyklad II. 17,1 g kwasu 2-amino-4-toIu- 20 enosulfonoanilido-3'-sulfonowego rozpuszczono do¬ dajac 2,2 g wodorotlenku sodowego w 200 g wody.Do otrzymanego roztworu dodano' 3,45 g azotynu sodowego rozpuszczonego w 15 g wody i po ochlo¬ dzeniu do temperatury ok. 2°C, wkroplono roztwór 9 do 19 g 30% kwasu solnego. Reaikcje dwuazowania prowadzono w temperaturze ok. 2°C w ciagu 2 godzin. Zawiesine zwiazku dwuazoniowego doda¬ no w ciagu 0,5 godziny do 10,5 g l-(2,-chlo»rofenylo)- -3-roetylopirazolonu-5 rozpuszczonego w 150 g wody M i 75 g 10% roztworu weglanu sodowego.Miesizanine reakcyjna mieszano w temperaturze 2°C w ciagu 7 godzin, po czym podgrzano do tem¬ peratury 60°C, a barwnik stanowiacy produkt re¬ akcji wysolono chlorkiem sodowym i po ochlodze- u niu do temperatury 20°C, odsaczono oraz wysuszono w temperaturze 60°C.Otrzymano 27 g barwnika barwiacego wlókna poliamidowe i welne na kolor zólty.Przyklad III. Mieszanine 17,1 g kwasu 2-ami- 40 no-4-toluenosiulfonoanilido-4'-sulfonowego i 14 g 30% kwasu solnego w 200 g wody zdwuazowano przez dodanie w ciagu 0,5 godziny 3,45 g azotynu sodowego rozpuszczonego w 15 g wody. Reakcje dwuazowania prowadzono w temperaturze ok. 0°C 45 w ciagu 2 godzin. Powstaly zwiazek dwuazoniowy dodano w ciagu 0,5 godziny do 9,5 g N-etanolo- -N-cyjanoetyloaniliny rozpuszczonej w 300 g wody z dodatkiem 7 g 30% kwasu solnego, ochlodzonej lodem do temperatury ok. 2°C, po czym calosc mieszano w temperaturze 2°C w ciagu 6 godzin.Po zakonczeniu reakcji sprzegania, pH mieszaniny reakcyjnej doprowadzono do wartosci ok. 7,5 przez dodanie weglanu sodowego, barwnik stanowiacy produkt reakcji wydzielono jak w przykladzie I, Otrzymano 26 g barwnika barwiacego wlókna poli¬ amidowe i welne na kolor oranz.Przyklad IV. 17,Ig kwasu 2-amino-4-tolueno- sulfonoanilido-4'-sulfonowego rozpuszczono w 100 g wody z dodatkiem 2,2 g wodorotlenku sodowego.Do roztworu dodano 3,45 g azotynu rozpuszczonego w 15 g wody i po ochlodzeniu do temperatury 2°C calosc wkroplono do 19 g 30% kwasu solnego.Reakcje dwuazowania prowadzono w temperaturze ok 2°C w ciagu 2 godzin. Zawiesine zwiazku dwu- gjj azoniowego dodano nastepnie do 13,2 g% anilidu_124 575 6 kwasu 3-hydroksynaftoesowego-2 rozpuszczonego w 100 g etanolu, 100 g wody i 6,7 g wodorotlenku sodowego i ochlodzonego do temperatury 2°C.Reakcje sprzegania prowadzono w temperaturze 2°C w ciagu 5 godzin przy zasadowym pH. Po za¬ konczeniu reakcji sprzegania mieszanine reakcyjna podgrzano do temperatury 60°C, a barwnik stano¬ wiacy produkt reakcji wysolono chlorkiem sodo¬ wym i ::o ochlodzeniu do temperatury 20°C, od¬ saczono i wysuszono w temperaturze 60°C. Otrzy¬ mano 24 g barwnika barwiacego wlókna poliami¬ dowe i welne na kolor zólty.Przyklad V. Mieszanine 17,1 g kwasu 2-ami- r':-/,:-tolueno9ulfonoanilido-2'-sulfonowego i 14 g 30'% kwasu solnego w 200 g wody zdwuaizowano przez dodanie w ciagu 0,5 godziny 3,45 g azotynu sodowego rozpuszczonego w 15 g wody. Reakcje dwuazowania prowadzono w temperaturze ok. 2°C w ciagu 2 godzin. Zwiazek dwuazoniowy dodano nastepnie do 9,6 g 4-toluidydu kwasu acetyloocto- wego rozpuszczonego w 250 g wody, 2 g wodoro¬ tlenku sodowego i 60 g 10% roztworu weglanu so¬ dowego i mieszano w temperaturze ok. 5°C przy pH ok. 8 w ciagu 5 godzin. Nastepnie mieszanine podgrzano do temperatury 60°C, a barwnik stano¬ wiacy produkt reakcji wysolono chlorkiem sodo¬ wym i po ochlodzeniu do temperatury 20°C, odsa¬ czono oraz wysuszono w temperaturze 60°C. Otrzy¬ mano 26,5 g barwnika barwiacego wlókna poliami¬ dowe i welne na kolor zólty.Przyklad VI. Mieszanine 18,6 g kwasu 2-ami- no-2,-metoksy-4-toluenO'Sulfonanilido- 5'-sulfonowe¬ go i 14 g 30% kwasu solnego w 200 g wody zdwu- azowano przez dodanie w ciagu 0,5 godziny 3,45 g azotynu sodowego rozpuszczonego w 15 g wody.Reakcje dwuazowania prowadzono w temperaturze ok. 2°C w ciagu 2 godzin. Zawiesine zwiazku dwu- azoniowego dodano do 7,2 g 2-naftolu rozpuszczo¬ nego w 100 g goracej wody z dodatkiem 6,7 g wo¬ dorotlenku sodowego i ochlodzonego do tempera¬ tury ok. 2°C. Po 6 godzinach mieszania w tempera¬ turze 2°C, mieszanine podgrzano do temperatury 60°C, a barwnik stanowiacy produkt reakcji wyso¬ lono chlorkiem sodowym i po ochlodzeniu do tem¬ peratury 20°C, odsaczono oraz wysuszono w tem¬ peraturze 60°C. Otrzymano 25 g barwnika barwia¬ cego wlókna poliamidowe i welne na kolor oranz.Przyklad VII. 18,6 g kwasu 2-amino-2'-me- toksy-4-toluenosiulfonoanilido-5'-sulfonowego roz¬ puszczono dodajac 2,2 g wodorotlenku sodowego w 100 g wody. Do otrzymanego roztworu dodano 3,45 g azotynu sodowego rozpuszczonego w 15 g wody i po ochlodzeniu do temperatury 2°C calosc wkroplono do 19 g 30% kwasu solnego. Reakcje dwuazowania prowadzono w temperaturze ok. 2°C w ciagu 2 godzin. Zawiesine zwiazku dwuazonio- wego dodano w ciagu 0,5 godziny do 5,4 g p-krezolu rozpuszczonego w 15 g wody z dodatkiem 9 g 25% amoniaku i ochlodzonego do temperatury 2°C.Keakcje sprzegania prowadzono w temperaturze 2°C w ciagu 5 godzin przy lekko alkalicznym pH.Po tym czasie mieszanine podgrzano do tempera¬ tury 60°C, barwnik stanowiacy produkt reakcji wy¬ solono chlorkiem sodowym i po ochlodzeniu do temperatury 20°C odsaczono oraz wysuszono w temperaturze 60°C. Otrzymano 23 g barwnika bar¬ wiacego wlókna poliamidowe i welne na kolor zólty.Dalsze przyklady VIII—CXXIX, w których spo¬ sób postepowania byl analogiczny jak w przykla¬ dzie I przedstawiono w tabeli 1.Tabela 1 lt li 25 30 45 50 Nr przy¬ kladu 1 VIII IX ' X XI XII XIII XIV XV Rodzaj aminy poddanej dwuazowaniu 2 kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfonoanili- do-3'-sulfo- nowy kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfonoanili- do-3'-sulfo- nowy kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfonoanili- do-3'-sulfo¬ nowy kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfonoanili- do-3'-sulfo- nowy kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfonoanili- do-3'-s.ulfo- nowy kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfonoanili- do-3'-sulfo- nowy kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfonoanili- do-3'-sulfo- nowy kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfonoanili- do-3'-sulfo- nowy Rodzaj sklad¬ nika biernego stosowanego w reakcji sprzegania 3 l-etylo-3-cy- jaino-4-mety- lo-G-hydiro- ksypirydon-2 1,4-dwume- tylo-3-cyja- no-6-hydro- ksypirydon-2 1-cyklohe- ksylo-3-cy- jano-6-hyd- roksypiry- don-2 ]-beta-hyd- roksyetylo- -3-cyjano-6- -hydroksypi- rydon-2 1-izopropylo- -3-cyjano-4- -metylo-6- -hydroksypi- rydon-2 6-hydroksy- pirydon-2 6-hydroksy- -4-metylopi- rydon-2 6-hydroksy- -4-fenylopi- rydon-2 Barwa 4 zólta zólta zólta zólta zólta zólta zólta zólta7 c. d. tabeli 1 1 1 XVI XVII XVIII XIX lxx XXI XXII XXIII XXIV xxv 2 3 | 4 kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfonoanili- do-T-sulfo- | nowy kwas 2-ami- nio-4-tolueno- sulfonoanili- do-?.'-sulfo- | nowy lilii kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfonoanili- do-3'-sulfo- nowy kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfonoanili- do-3'-sulfo- nowy kwas 2-ami¬ no-4-tolueno- sulfonoanili- do-3'-sulfo- nowy kwas 2-ami¬ no-4-tolueno- sulfonoanili- do-3'-sulfo- nowy kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfonoanili- do-3'-sulfo- nowy kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfonoanili- co-3'-sulfo- nowy kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfonoanili- do-3'-sailfo- nowy 6-hydroksy- -4(4'-meto- ksyfenylo)- pirydon^2 6-hydroksy- -3-metyloipi- rydon-2 6-hydroksy- -3-fenylopi- rydoin-2 6-hydToksy- -3-benizylopi- rydon-2 G-hydiroksy- -3,4-dwume- tylopirydon-2 6-hydroksy- 3-etylo-4- metylopiry- don-2 G-hydnroksy- ^3-ben/zylo- -4-metylo- -pirydon-2 4,6-dwuhydV roksypiry- don-2 C-hydroksy- -3-nitropi- rydon-2 G-hydroiksy- -3-metylo- -4-karboksy- 3opirydon-2 zólta zólta zólta zólta | zólta zólta zólta zólta zólta zólta 575 8 c. d. tabeli 1 1 1 XXVI XXVII XXVIII XXIX xxx XXXI XXXII 1 xxxiii xxx.iv : xxxv 2 kwas 2-ami- r:,2-4-tolueno- sulfonoanili- da-.7-sulfo¬ nowy kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfonoanili- do-3'-sulfo¬ nowy kwas 2-ami- mo-4-tolueno- sulfonoanili- do~G'-S'ulfo- nowy kwas 2-ami¬ no-4-tolueno- sulfonoanili- do-2'-sulfo¬ nowy kwas 2-ami¬ no-4-tolueno- sulfonoanili- d3-4'-sulfo- nowy kwas 2-ami- no-2'-meto- ksy-4-tolu- enosulfonoani- lido-5'-sulfo¬ nowy kwas 2-ami- rjo-2'-metylo- -4-toluerno- sulfonoanili- d o ^'-sulfo¬ nowy kwas 2-ami- no-2'-metylo- -4-toluemo- sulfonoanili- do-''-sulfo¬ nowy kwas 2-ami- no-4'-metylo- -4-tolueno- sulfonoanili- do-3'-sulfo- •nowy 1 kwas 2-ami- na-S'-chloro- , 2-metjls-4- -toluenosoil- fcoaainilid^-S'- -siilfomowy 3 4,6-dwuhyd- roksy-3-me- tylopirydon-2 1 6-hydroksy- -3-cyjaaio- -4-fenylopi- rydon-2 1,4-dwufeny- lo-6-hydro- ksypd:rydoin-2 6-hydroksy- -3-cyjano- -4-!metylo- pirydon-2 6-hydroksy- -3-cyjano-4- -metylopi- rydon-2 6-hydroksy- -3-cyjano-4- -metylopd- rydom-2 6-hydroksy- -3-cyjano-4- -metylopi- ry.don-2 G-hydcroksy- -3-cyjano-4- -metylopi- rydo-n-2 6-hydroksy- -3-cyjano-4- -metylopi- rydon-2 €-hydroksy- -3-cyjarj9-4- -metylopi- ryxloai-2 4 f zólta zólta zólta I zólta I zólta zólta zólta zólta zólta zólta124 575 9 10 c. d. tabeli1 c. d. tabeli 1 1 1 XXXVI XXXVII XXXVII] XXXIX XL i XLI XLII XLIII XLIV XLV 2 kwas 2-amino- -4-toluenrfO- sulfonoanili- do-2'-karbo- 1 ksylowy kwas 2-ami- no-4-tolue- nosulfonoani- -lido-3'-kar- boksyIowy kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfonoanili- do-4'-karbo- ksylowy kwas 2-ami¬ no-6-chloro- -4-tolueno- anilido-3'- -sulfonowy kwas 4-ami- no-2-toluenio- sulfonoanili- do- 3'-sulfo¬ nowy kwas 3-ami- nobenzeno- sulfonoanili- do-3'-sulfo- nowy kwas 3-ami- no-4-chloro- benzenosul- fonoanilido- -3'-sulfono¬ wy kwas 5-ami- -no-2-chloro- benzenosul- fonoanilido- -3'-sulfono- wy | kwas 3-ami- 1 no-4-meto- ksybenzeno- sulfonoanili- do-3'-sulfo- nowy kwas 5-ami- 1 -no-2-meto- ksybenzeno- sulfonoanili- do-3'-sulfo- nowy | 3 1 4 - 6-hydroksy- -3-cyjano-4- -met}'lo.pi- rydoin-2 6-hydroksy- -3-cyjano-4- -metylopi- rydon-2 6-hydiroksy- -3-cyjano-4- -metylopi- rydon-2 6-hydroksy- -3-cyjano-4- -metylopi- rydon-2 6-hydiroksy- -3-cyjano-4- -metylopi- rydon-2 6-hyckraksy- -3-cyjano-4- -metylopi- rydon-2 6-hydroksy- -3-cyjano-4- -metylopi- i rydon-2 6-hydroiksy- -3-cyjano-4- -metylopi- rydon-2 6-hydroksy- -3-cyjano-4- -metylopi- rydon-2 6-hydroksy- -3-cyjano-4- -metylopd- rydon-2 zólta zólta zólta zólta zólta zólta zólta zólta zólta zólta 1 1 XLVI XLVII XLVIII XLIX L LI LII LIH LIV LV 1 2 kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfonoanili- do-3'-S)Ulfo- | nowy kwas 2-atmri- no^4-tolueno- sulfonoanili- do-3'-sulfo- | nowy kwas 2-ami- no-4-tolueno- snlfonoanili- do-3'-s:Ulfo- | nowy kwas 2-aimi- no-4-tolueno-" sulfonoanili- do-S^sulfo- nowy kwas 2-ami- nó-4-tolueno- sulfonoanili- dó-3'-sulfo- nowy kwas 2-aimi- no-4-tolueno- sulfonoanili- do-3'-sulfo- nowy kwas 2-aim.i- no-4-tolueno- stllfOnOanili- do-3'-sulfo- nowy kwa.s 2-ami- no-4-tolueino- sulfonoattili- do-3'-sulfo- nowy kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfonoanili- do-3'-sulfo- nowy kwas 2-araii- no-4-tolueino- sUlfonoanili- do^-sulfo^- nowy 1 3 l-fenylo-3- -metylopira- zolon-5 l-fenylo-3- -karboksypi- razolon-5 l-(4'-chloro- fenylo)-3-me- tyloipirazo- 1 lon-5 l-(2',5'-dwu- chlorofeny- lo)-3-metylo- pirazDlon-5 l-(2'-meto- ksyfenylo)- -3-metylopi- razplon-5 l-(4'-meto- ksyfenylo)- -3-metylopi- razolon-5 l-(3'-nitrofe- nylo)-3-me- tylopdrazo- i lon-5 l-(4'-nitrofe- nylo)-3-ane- tylopirazo- lón-5 l-(4'-karbo- ksyfanylo)-3- -metylopi- razolon-5 l-(2'-metylo- fenylo)-3- -metylopi- razolon-5 1 4 zólta zólta zólta zólta zólta zólta zólta zólta z6lta zólta124 575 15 16 c. d. tabeli1 c. d. tabeli 1 1 ' CVI CVII CVIII CIX ex CXI CXII CXIII cxrv cxv 2 kwas 2-ami- no-4-toluenio- sulf-jnoanili- do-3'-sulfo- nowy kwas 2-ami- -no-4-tolu- enosulfonoani- lido-4'-sul- ionowy kwas 2-ami- no-2'-meto- ksy-4-tolu- enosulfonoa- nilido-5'-sul- fonowy kwas 2-a,mi- no-2'-mety- io-4-tolueno- sulfonoanili- do-5'-sulfo- nowy kwas 2-ami- no-2'-mety- lo-4-tolueno- sulfonoanili- do-4'-sulfo- nowy kwas 2-ami- 'no-4'-metylo- -4-tolueno- sulfonoanili- do-3'-sulfo- nowy kwas 2-ami- 'no-3'-chloro- 2'-metylo-4- -toluenosul- foniOianilido-5'- -sulfonowy kwas 2-ami- 1 no-6-chlofl:o- 4-toluenosul- fonoanilido- -3'-sulfo- inowy kwas 4-anii- no-2-tolueno- sulfonoanili- do-3'-sulfo- nowy kwas 3-ami- nobenzeno- sulfonoanili- do-3'-sulfo- nowy 3 2-chloroam- lid kwasu acetyloocto- wego 2-anizydyd kwasu acety- looctowego 2-anizydyd kwasu acety- looctowego 2-anizydyd kwasu acety- looctowego 2-anizydyd kwasu acety- looctowego 2-anizydyd kwasu acety- looctowego 2-anizydyd kwasu acety- looctowego 2-anizydyd kwasu acety- looctowego 2-anizydyd kwasu acety- looctowego 2-anizydyd kwasu acety- looctowego 4 zólta zólta zólta zólta 1 zólta zólta zólta zólta 1 zólta zólta I 1 XCVI XCVII XCVIII XCIX C CI CII CIII CIV CV 2 kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfonoanili- do-3'-sulfo- nowy kwas 2-ami- no-4-toluenio- sulfonoanili- do-3'-sulfo- nowy kwas 2-ami- no-4-toluenio- sulfonoanili- do-3'-9ulfo- nowy kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfonoanili- do-3'-sulfo- nowy - kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfonoanili- do-3'-sulfo- nowy kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfo.noanili- do-3'-sulfo- nowy kwas 2-ami- no-4-toluenio- sulfonoanili- do-3'-sulfo- nowy kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfonoanili- do-3'-sulfo- nowy | kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfonoanili- do-3'-sulfo- nowy 1 kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfonoanili- do-3'-sulfo- nowy 3 'i 2-toluidyd kwasu 3-hyd- roksynafto- esowego-2 4-anizydyd kwasu 3-hyd- roksynafto- esowego-2 2-anizyd kwasu 3-hyd- roksynafto- esowego-2 4-chloroani- lid kwasu 3- -hydroksy- inaftoeso- wego-2 anilid kwasu acetylooeto- wego 4-tolui'dyd kwasu acety- looctowego 2-toluidyd kwasu ace- tylooctowego 4-anizydyd kwasu acety- looctowego 2-anizydyd kwasu ace- tylooctowego 4-chloroani- lid kwasu acetyloocto- wego 4 oranz oranz ora nz oranz zólta zólta zólta zólta I zólta zólta124 575 17 18 1 CXVI CXVII CXVIII CXIX cxx CXXI CXXII CXXIII CXXIV cxxv 2 kwas 3-ami- no-4-chloiro- benzenosul- fonoanilido- -3'-sulfono- wy kwas 5-ami- no-2-chloro- benzenosul- foiioanilido- -3'-sulfonowy kwas 3-ami- no-4-meto- ksybenzeno- sulfonoani- liido-3'-sulfo- nowy kwas 5-ami- no-2-imeto- ksybenizeno- siulfonoanili- do-3'-sulfo- nowy kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfoinioanili- do-3'-sulfo¬ nowy kwas 2-ami¬ no-4-tolueno- sulfonoanili- do-3'-sulfo¬ nowy kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfomoanili- do-3'-sulfo- nowy kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulforaoanili- do-3'-sulfo- nowy kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfonoani- lido-2'-kar- boksylowy kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfonoani- lido-2'-kar- boksylowy c. 3 2-anizydyd kwasu acety- looctowego 2-anizydyd kwasu acety- looctowego 2-anizydyd kwasu acety- looctowego 2-anizydyd kwasu acety- looctowego fenol - p-krezol 4-izopropylo- fenol 2-naftol kwas 1-hyd- roksynafta- leno-4-sul¬ fonowy kwas 1-hyd- roksynafta- leno-5-sul- fonowy d. tabeli 1 4 1 zólta zólta zólta zólta 1 zólta zólta zólta oranz oranz czerwien 15 JO 50 1 1 CXXVI CXXVII CXXV1I1 ^CXXIX 2 kwas 2-amii- no-4-tolueno- sulfonoaoi- lido-2'-kar- boksylowy kwas 2-ama- no-4-tolueno- sulfoinoanii- lido-2'-kar- boksylowy kwas 2-ami¬ no-4-tolueno- sulfonoanii- lido-2'-kar- boksylowy kwas 2-ami- no-4-tolueno- sulfomoainii- lido-2'-kar- boksylowy c. < 3 kwas 2-hyd- roksynafta- leno-6-sul¬ fonowy l-hydroksy- i -7-amiinonaf- taleno-3- -sulfonowy kwas 1-hyd¬ roksy-6-ami- nonaftaleno- -3-sulfonowy kwas 1-hyd- roksy-8-N- -benaoiloami- nonaftale- no-3,6-dwu- sulfonowy 1 tabeli 1 4 oranz czerwien 1 szkarlat | bordo 65 Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowych barwników kwaso¬ wych pochodnych arylosulfonoanilidów o wzorze ogólnym 1, w którym Ri i R2 oznaczaja atom wo¬ doru, atom chloru ,grupe metylowa, etylowa lub nizsza grupe alkoksylowa zawierajaca 1—5 atomów wegla, R3 oznacza atom wodoru, grupe metylowa, etylowa lub nizsza grupe alkoksylowa zawierajaca 1^-5 atomów wegla, R4 oznacza atom wodoru, gru¬ pe metylowa, karboksylowa, sulfonowa lub nizsza grupe alkoksylowa zawierajaca 1—5 atomów wegla, R;s oznacza atom wodoru, grupe sulfonowa lub kar¬ boksylowa, R6 oznacza atom wodoru lub grupe al¬ kilowa zawierajaca 1—4 atomów wegla, zas A oz¬ nacza skladnik bierny w postaci pochodnej 6-hyd- roksypirydonu-2 o wzorze ogólnym 2, w którym Ti oznacza atom wodoru, grupe metylowa, fenylo- wa, tolilowa, anizylowa, aminowa, karboksylowa, karboksyetylowa, metylokarboamidowa, T2 oznacza atom wodoru, grupe metylowa, etylowa, fenylowa, chlorofenylowa, benzylowa, cyjanowa, karboksylo¬ wa, karboamidowa, karboksyetylowa, aminowa, nitrowa, hydroksylowa, T3 oznacza atom wodoru, grupe metylowa, etylowa, izopropylowa, nizsza grupe alkilowa, podstawiona grupe hydroksylowa, metoiksylowa, N,N-dwuetylowa, N,N-dwumetylowa, grupe fenylowa, tolilowa, anizylowa, skladnik bierny w postaci pochodnej l-fenylopirazolonu-5 o wzo¬ rze ogólnym 3, w którym Xi oznacza grupe mety¬ lowa, karboksylowa, karbonamidowa, karboksyalki- lowa, zawierajaca 1—4 atomów wegla, X2 i X3 oznaczaja atom wodoru, atom chloru, grupe mety¬ lowa, nitrowa, sulfonianiidowa, N-alkilosulfonami- dowa, N,N-dwualkilosulfonamidowa, sulfonoalkilo- wa, karboksylowa, sulfonowa, alkoksylowa, feno- ksylowa, N-arylosulfonamidowa, skladnik bierny124 575 L/R2 A_N=N^f R3 r4 S02^\{f Wzór 1 5 HO-%.. r xr^ X*- Wzór 2 Wzór 3 CK Z4 Wzór 4124 575 kJk^J-CONH-^^ Y2 Wzór 5 CH3C0CH2C0NH Y2 Wzór 6 OUi U Wzór 7 H2N RfiT R5 Wzór 8 Cena IM il PL