PL123716B2 - Process for preparing novel esters of 9-hydroxy-azafluorenophosphon-9-ic acids - Google Patents

Description

Opis patentowy opublikowano: 31.01.1984 Int. Cl. C07F 9/38 C07D 221/16 C07D 237/26 Twórcywynalazku: Jan Sylwester Wieczorek, Bogdan Boduszek, Roman Gancarz, Grazyna Zukiewicz Uprawniony z patentu tymczasowego: Politechnika Wroclawska, Wroclaw (Polska) Sposób wytwarzania nowych estrów kwasów 9-hydroksy-azafluorenofosfonowych-9 Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania nowych estrów kwasów 9-hydroksy-azafluoreno- fosfonowych-9, o ogólnym wzorze 1 przedstawionym na rysunku, na którym N oznacza atom azotu w pierwszej pozycji albo w czwartej pozycji albo w pozycjach czwartej i piatej pierscienia azafluorenowego, Ri oznacza grupe hydroksylowa, a R2 oznacza prosta albo rozgaleziona grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla. Estry te znajduja zastosowanie jako regulatory wzrostu roslin.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze azafluorenon, o ogólnym wzorze 2 przedstawio¬ nym na rysunku, na którym N oznacza atom azotu w pozycji pierwszej albo w pozycjach czwartej albo wpozycj ach czwartej i piatej pierscienia azafluorenowego, poddaje sie reakcji z fosforynem dwualkilowym w obecnosci trójetyloaminy jako katalizatora. Korzystny stosunek molowy azaf- luorenonu do fosforynu dwualkilowego wynosi od 1:0,75 do 1: 2,5, a trójetyloaminy do azafluore- nonu od 1 :1 do 1:2.Estry wytworzone sposobem wedlug wynalazku wykazuja aktywnosc biologiczna, co potwier¬ dzily testy przeprowadzone na roslinie Spirodella polyrhiza. Hamowanie wzrostu rosliny odbywa sie z rózna intensywnoscia, uzalezniona od stezenia stosowanego roztworu i rodzaju estru.Przedmiot wynalazku jest objasniony w przykladach wytwarzania estru dwuetylowego kwasu 9-hydroksy-4-azafluorenofosfonowego-9, estru dwuetylowego kwasu 9-hydroksy-4,5-dwuaza- fluorenofosfonowego-9 i estru dwumetylowego kwasu 9-hydroksy-l-azafluorenofosfonowego-9.Przyklad I. 1,81 g4-azafluorenonu, 1,40 g fosforynu dwuetylowego, 1,01 g trójetyloaminy i 20 ml toluenu miesza sie w temperaturze pokojowej, kontrolujac przebieg reakcji za pomoca chromatografii cienkowarstwowej. Proces mieszania prowadzi sie do calkowitegoprzereagowania substratów. Nastepnie odsacza sie wykrystalizowany osad i suszy. Otrzymuje sie 2,2 g estru dwuetylowego kwasu 9-hydroksy-4-azafluorenofosfonowego-9, o temperaturze topnienia 376K-377K. Wodny roztwór tego estru o stezeniu 2,9 • 10"4mol/litr hamuje wzrost Spirodella polyrhiza, wyrazony liczba czlonów rosliny, swieza i sucha masa, w 50% wzgledem kontroli.Przyklad II. Stosujac 1.82 g 4,5-dwuazafluorenonu, 2,2 g fosforynu dwumetylowego, 1,50 g trójetyloaminy i 20 ml toluenu, postepuje sie identycznie jak opisano w przykladzie pierwszym. W2 123 716 wyniku tego otrzymuje sie 2,48 gestru dwumetylowego kwasu 9-hydroksy-4,5-dwuazafluorenofos- fonowego-9, o temperaturze topnienia 420K-423K. Wodny roztwór tego estru o stezeniu 1,2 • 10~4mol/litr hamuje wzrost Spirodella polyrhiza w 50% wzgledem kontroli.Przyklad III. Stosujac 1,81 g 1-azafluorenonu, 1,65 g fosforynu dwumetylowego, 2,02 g trójetyloaminy i 20 ml toluenu, postepuje sie identycznie jak opisano w przykladzie pierwszym.Otrzymuje sie 2,61 g estru dwumetylowego kwasu 9-hydroksy-l-azafluoreno-fosfonowego-9, o temperaturze topnienia 424K-426K. Wodny roztwór tego estru o stezeniu 5,8 • 10~4mola/litr hamuje wzrost Spirodella polyrhiza w 50% wzgledem kontroli. PL

Claims (3)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych estrów kwasów 9-hydroksy-azafluorenofosfonowych-9, o ogólnym wzorze 1, w którym N oznacza atom azotu w pierwszej pozycji albo w czwartej pozycji albo w pozycjach czwartej i piatej pierscienia azafluorenowego, Ri oznacza grupe hydroksylowa, R2 oznacza prosta albo rozgaleziona grupe alkilowa 1-4 atomach wegla, znamienny tym, ze azafluorenon o ogólnym wzorze 2, w którym N ma podane wyzej znaczenie, poddaje sie reakcji z fosforynem dwualkilowym w obecnosci trójetyloaminy.
2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosunek molowy azafluorenonu do fosforynu dwualkilowego wynosi od 1:0,75 do 1:2,5.
3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosunek molowy trójetyloaminy do azafluore¬ nonu wynosi od 1:1 do 1:2. R| P(0)(0R2; Wzór 1 Wzór 2 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 egz. Cena 100 zl PL