PL119038B1 - Insecticidal,acaricidal and nematocidal agent - Google Patents
Insecticidal,acaricidal and nematocidal agent Download PDFInfo
- Publication number
- PL119038B1 PL119038B1 PL1978208574A PL20857478A PL119038B1 PL 119038 B1 PL119038 B1 PL 119038B1 PL 1978208574 A PL1978208574 A PL 1978208574A PL 20857478 A PL20857478 A PL 20857478A PL 119038 B1 PL119038 B1 PL 119038B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compound
- formula
- spp
- active substance
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title claims description 8
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 title claims description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 41
- -1 alkyl radical Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 149
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 25
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 5
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 4
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 4
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 4
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000045930 Phaseolus coccineus Species 0.000 description 3
- 235000010632 Phaseolus coccineus Nutrition 0.000 description 3
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000005840 aryl radicals Chemical group 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 150000002895 organic esters Chemical class 0.000 description 3
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 3
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTOQRRDVVIDEAA-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane Chemical compound [CH2]C(C)C KTOQRRDVVIDEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256060 Culex tritaeniorhynchus Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical class [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000902874 Agelastica alni Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 241000254177 Anthonomus Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 241001414827 Aonidiella Species 0.000 description 1
- 241000294569 Aphelenchoides Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131286 Attagenus Species 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241000254127 Bemisia tabaci Species 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 241000398201 Bryobia praetiosa Species 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241001491664 Bupalus Species 0.000 description 1
- 241001212014 Cacoecia Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241001313742 Callosobruchus chinensis Species 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000359266 Chorioptes Species 0.000 description 1
- 241000255942 Choristoneura fumiferana Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 1
- 241000683561 Conoderus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001212534 Cosmopolites sordidus Species 0.000 description 1
- 241000500845 Costelytra zealandica Species 0.000 description 1
- 241001094916 Cryptomyzus ribis Species 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000692095 Cuterebra Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241001585293 Euxoa Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000233488 Feltia Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000720914 Forficula auricularia Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241001659688 Hercinothrips femoralis Species 0.000 description 1
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000957299 Homona magnanima Species 0.000 description 1
- 241001417351 Hoplocampa Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000238681 Ixodes Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000254022 Locusta migratoria Species 0.000 description 1
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241001415015 Melanoplus differentialis Species 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000952627 Monomorium pharaonis Species 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 1
- 241001385056 Niptus hololeucus Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001401863 Phorodon Species 0.000 description 1
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241000722234 Pseudococcus Species 0.000 description 1
- 241001649229 Psoroptes Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001180370 Psylliodes chrysocephalus Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 241000201375 Radopholus similis Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 241000316887 Saissetia oleae Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000254105 Tenebrio Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241000018137 Trialeurodes vaporariorum Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- 241001267621 Tylenchulus semipenetrans Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 235000013447 Xanthosoma atrovirens Nutrition 0.000 description 1
- 240000001781 Xanthosoma sagittifolium Species 0.000 description 1
- 241000201423 Xiphinema Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 1
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229940096118 ella Drugs 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000003958 fumigation Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006229 isopropoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC([H])([H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000006225 propoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MHZDONKZSXBOGL-UHFFFAOYSA-N propyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCOP(O)(O)=O MHZDONKZSXBOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- OOLLAFOLCSJHRE-ZHAKMVSLSA-N ulipristal acetate Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1[C@@H]1C2=C3CCC(=O)C=C3CC[C@H]2[C@H](CC[C@]2(OC(C)=O)C(C)=O)[C@]2(C)C1 OOLLAFOLCSJHRE-ZHAKMVSLSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobójczy, roztoczobójczy i nicieniobdjczy zawierajacy jako sub¬ stancje czynna nowe estry organiczne kwasów fosforowych. Wiadomo z opisu patentowego NRD nr 107 581, ze organiczne estry kwasów fosforowych o wzorze ogólnym 2, w którym R1 oznacza atom chloru lub rodnik jednochlorometylowy, R2 rodnik alkilowy, R3 oznacza rodnik alkilowy, cykloalkilowy, alkenylowy, alkinylowy, arylowy lub rodnik arylowy jedno- lub wielopodstawiony rodnikiem arylowym, atomem chlorowca, grupa nitro¬ wa, cyjanowa, alkoksylowa lub alkilotio i X', V i Z' oznaczaja atomy tlenu lub siarki, maja silne dzialanie owadobójcze i roztoczobójcze.Wiadomo równiez z japonskiego wylozenia Nr 10 1131/76, ze organiczne estry kwasu fosforowego o wzo¬ rze ogólnym 3, w którym R oznacza nizszy rodnik alkilowy, A oznacza nizszy rodnik alkilowy cykloalkilowy lub chlorowcoalkilowy i B oznacza nizszy rodnik alkilowy lub chlorowcoalkilowy przy czym A i B nie moga ozna¬ czac takich samych rodników alkilowych, wykazuja dzialanie grzybobójcze w przypadku stosowania na powierzchni wody.Srodek wedlug wynalazku zawiera jako nowe substancje czynne, estry organiczne kwasów fosforowych o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza rodnik alkilowy o 1—8 atomach wegla, R2 oznacza rodnik alkilowy o 1—8 atomach wegla lub grupe alkoksyalkilowa o 2—8 atomach wegla, X oznacza atom wodoru, grupe chlo- rowcoalkilowa o 1-8 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1—8 atomach wegla i Y oznacza atom chlorowca, przy czym gdy R1 oznacza grupe C2H5 to R2 nie moze oznaczac grupy C3H7, X nie moze oznaczac atomu wodoru, aY atomu chlorowca. Substancje czynne o wzorze 1 wykazuja doskonale dzialanie owadobójcze, roztoczobójcze i nicieniobójcze. We wzorze 1 korzystnie oznaczaja R1 rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla, zwlaszcza metylowy, etylowy lub n-propylowy, R2 rodnik alkilowy o 3 lub 4 atomach wegla, zwlaszcza n-pro- pylowy, n-butylowy, H-rzed.-butylowy lub izobutylowy lub grupe alkoksyalkilowa o 3—6 atomach wegla, zwlaszcza 2—/C1—C4—alkoksy/-alkilowa, np. metoksylowa, etoksyetylowa, propoksyetylowa, izopropoksyety- lowa lub n-butoksyetylowa, X atom wodoru, grupe trójchlorowcometylowa, zwlaszcza trójchlorometylowa lub trójfluorometylowa lub grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, zwlaszcza etoksylowa i Y atom fluoru lub chloru.2 119 038 Jak juz podano substancje czynne srodka maja doskonale dzialanie owadobójcze, roztoczobójcze inicie- niobójcze. Mozna je stosowac zatem do zwalczania szkodników roslin, oraz szkodników wystepujacych w higie¬ nie, przechowalnictwie, ochronie materialów. Przy nieznacznej fitotoksycznosci dzialaja skutecznie zarówno na owady o narzadzie gebowym gryzacym jak klujacym oraz roztocza.Z tych wzgledów substancje czynne mozna stosowac z dobrym wynikiem w postaci srodków szkodniko- bójczych w ochronie roslin, w higienie i ochronie produktów magazynowanych. Mozna je równiez stosowac w weterynarii przeciwko pasozytom zwierzat, zwlaszcza ektopasozytom, np. pasozytujacym larwom much.Substancje czynne dobrze tolerowane przez rosliny i nieznacznie toksyczne dla stalocieplnych mozna stosowac do zwalczania stawonogów, zwlaszcza owadów, roztoczy i nicieni wystepujacych w rolnictwie, lesnictwie, przechowalnictwie i higienie.Dzialaja one na gatunki podatne i uodpornione na wszystkie lub poszczególne stadia rozwojowe.Do tych szkodników naleza: z rzedu Thysanura np. Lepisma saccharina, z rzedu Collembola np. Onychiuros armatus, z rzedu Orthoptera np. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Leucophaea maderae, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratoricides, Melanoplus differen- tialis, Schistocerca gregaria, z rzedu Dermaptera np. Forficula auricularia, z rzedu Isoptera np. Roticulitermes spp., z rzedu Anoplura np. Phylloxera vastatrix, Pomphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp., z rzedu Mallophaga np. Trichodectes spp., Damalinea spp., z rzedu Thysanoptera np. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci, z rzedu Heteroptera np. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma auadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp., z rzedu Homoptera np. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundi- nis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humili, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps. Lecaniu corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella auranti, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp., z rzedu Lepidoptera np. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarus, Chematobia brumata, lithocolletis blancar- della, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Eyrias insulana, Heliothis spp., Lyphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Tricho- plusia ni, Carpocapsa pomohella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mello- nella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima i Tortrix viridana; z rzedu Coleoptera, np. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitóphilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molito, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallo solstitialis i Costelytra zealandica, z rzedu Hymenoptera np. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis i Vespa spp., z rzedu Diptera np. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilla spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae i Tipula paludosa; z rzedu Siphonaptera np. Xenopsylla cheopis i Ceratophyllus spp., z rzedu Acarina np. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllo- coptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp.,und Tetranychus spp..Do nicieni pasozytujacych na roslinach naleza: Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., i Trichodorus spp.,119038 3 Substancje czynne mozna przeprowadzic w zwykle preparaty w postaci roztworów, emulsji, proszków zwilzalnych, zawiesin proszków, proszków pylistych, pianek, past, proszków rozpuszczalnych, granulatów, aero¬ zoli, koncentratów zawiesinowo-emulsyjnych, proszków do zaprawiania nasion, wprowadzic do substancji natu¬ ralnych i sztucznych impregnowanych substancje czynna, mikrokapsulek w substancjach polimerycznych, oto¬ czek nasion, do preparatów do odymian, takich jak ladunki i swiece dymne, oraz preparatów stosowanych w sposobie ULV.Preparaty otrzymuje sie w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozrzedzalnikami to jest cieklymi rozpuszczalnikami, skroplonymi pod cisnieniem, gazami i/lub stalymi nosnikami, ewentualnie stosujac substancje powierzchniowo czynne, takie jak emulgatory i/lub dyspergatory i/lub srodki pianotwórcze.W przypadku stosowania wody jako rozcienczalnika mozna stosowac np. rozpuszczalniki organiczne sluzace jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako ciekle rozpuszczalniki mozna stosowac zasadniczo: zwiazki aromatyczne, np. ksylen, toluen, benzen lub alkilonaftaleny, chlorowane zwiazki aromatyczne lub chlorowane weglowodory alifa¬ tyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metylenu, weglowodory alifatyczne, takie jak cyklo¬ heksan lub parafiny np. frakcje ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol lub glikol oraz ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lub cykloheksanon, rozpuszczalniki o duzej polarnosci takie jak dwumetyloformamid i sulfotlenek dwumetylowy oraz wode, przy czym skroplonymi gazo¬ wymi rozcienczalnikami lub nosnikami sa ciecze, które w normalnej temperaturze i normalnym cisnieniu sa gazami np. gazy aerozolotwórcze takie jak chlorowcoweglowodory, oraz butan, propan, azot i dwutlenek wegla.Jako stale nosniki stosuje sie naturalne maczki mineralne, takie jak kaoliny, tlenki glinu, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub diatomit i syntetyczne maczki nieorganiczne takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu rozdrobnienia, tlenek glinu i krzemiany.Jako stale nosniki dla granulatów stosuje sie kruszone i frakcjonowane naturalne mineraly takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sapiolit, dolomit oraz syntetyczne granulaty z maczek nieorganicznych i organicznych oraz granulaty z materialu organicznego np. opilek tartacznych, lusek orzecha kokosowego, kolb kukurydzy i lodyg tytoniu.Jako emulgatory i/lub substancje pianotwórcze stosuje sie emulgatory niejonotwórcze i anionowe takie jak estry politlenku i kwasów tluszczowych, etery rjolitlenku etylenu i alkoholi tluszczowych, np. etery alkiloarylo- poliglikolowe, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylosulfoniany oraz hydrolizaty bialka. Jako dyspergatory stosuje sie np. lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze.Preparaty moga zawierac srodki przyczepne takie jak karboksymetyloceluloze, polimery naturalne i syntetyczne, sproszkowane i ziarniste lub w postaci lateksów takie jak guma arabska, alkohol poliwinylowy, polioctan winylu.Mozna stosowac barwniki takie jak pigmenty nieorganiczne, np. tlenek zelaza, tlenek tytanu, blekit pruski i barwniki organiczne, np. barwniki alizarynowe, azowe, metaloftalocyjanionowe i substancje sladowe takie jak sole zelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.Preparaty substancji czynnych moga miec domieszki innych znanych substancji czynnych np. fungicydów, insektocydów, akarycydów, hematocydów, herbicydów, substancji odstraszajacych ptaki zerujace, regulatorów wzrostu roslin, odzywek roslin i substancji poprawiajacych strukture gleby.Preparaty zawieraja na ogól 0,1-95%, korzystnie 0,5-90% wagowych substancji czynnych.Substancje czynne mozna stosowac w postaci preparatów handlowych lub przygotowanych z nich prepara¬ tów roboczych. Zawartosc substancji czynnych w preparatach handlowych waha sie w szerokich granicach.Stezenie w preparatach roboczych wynosi 0,0001-20% wagowych, korzystnie 0,005—10% wagowych.Sposób stosowania uzalezniony jest od formy preparatu roboczego.Na ogól stosuje sie 0,03—10 kg, korzystnie 0,3—6 kg substancji czynnej na hektar.Srodek wedlug wynalazku otrzymuje sie przez zmieszanie substancji czynnej ze stalym lub skroplonym rozcienczalnikiem lub nosnikiem lub cieklym rozcienczalnikiem lub nosnikiem zawierajacym substancje powierzchniowo czynna. Sposób stosowania srodka polega na nanoszeniu na owady, roztocza lub nicienie lub ich biotop substancji czynnych w postaci preparatu zawierajacego substancje czynna zmieszana z rozcienczalnikiem lub nosnikiem.Stosowanie srodka wedlug wynalazku przed i/lub w czasie wzrostu roslin chroni zbiory produktów rolnych przed skodami spowodowanymi owadami, roztoczami lub nicieniami. Stosowanie srodka wedlug wynalazku zwieksza zatem zbiory.W nizej podanych przykladach I—XVI objasnia sie wynalazek. Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku, dla których przeprowadzono badania w przykladach I—XVI i podano wyniki w tabli¬ cach 1—9, sa zestawione w tablicy 10 pod numerami 9—29. Czesci oznaczaja czesci wagowe.Przyklad L W celu otrzymania srodka w postaci proszku zwilzalnego proszkuje sie 15 czesci zwiazku o wzorze 8, 80 czesci mieszaniny (1:5) ziemi okrzemkowej, kaolinu i 5 czesci emulgatora (eter polioksyetyleno-4 119 038 alkilofenylowy) i miesza sie uzyskujac proszek zwilzalny. Przed stosowaniem w postaci cieczy do opryskiwan rozciencza sie do wody do stezenia 0,05%.Przyklad II. W celu otrzymania srodka w postaci koncentratu emulsji miesza sie do uzyskania emulgo- walnego koncentratu 30 czesci zwiazku nr 11, 30 czesci ksylenu, 30 czesci metylonaftalenu i 10 czesci eteru polioksyetylenoalkilofenylowego. Przed stosowaniem w postaci cieczy do opryskiwan rozciencza sie woda do 0,005%.Przyklad IIL W celu otrzymania srodka w postaci proszku proszkuje sie 2 czesci zwiazku nr 14 i 98 czesci mieszaniny (1:3) talku i gliny i miesza sie na proszek. Stosuje sie przez rozsiewanie.Przyklad IV. W celu otrzymania srodka w postaci proszku proszkuje sie 1,5 czesci zwiazku nr 17 i 0,5 czesci wodórofosforanu propylu i 98 czesci mieszaniny (1:3) z talku i gliny i miesza sie do uzyskania proszku.Przyklad V. W celu otrzymania srodka w postaci granulek miesza sie 10 czesci zwiazku nr 22, 10 czesci bentonitu, 2 czesci sulfonianu ligniny i dodaje sie 25 czesci wody. Mieszanine dokladnie sie miesza i nastepnie przerabia sie w granulatorze na granulat o uziarnieniu 350-700 i suszy o temperaturze 40— 50°C.Przyklad VI. W celu otrzymania srodka w postaci granulatu wprowadza sie do mieszanki obrotowej 95 czesci sproszkowanej gliny o uziarnieniu 0,2-2 mm i w czasie mieszania opryskuje sie 5 czesciami zwiazku nr 23 w rozpuszczalniku organicznym i suszac w temperaturze 40—50°C przeprowadza w granulat.Przyklad VII. W celu otrzymania srodka w postaci oleistego preparatu miesza sie 0,5 czesci zwiazku nr 27, 20 czesci wysokowrzacego zwiazku aromatycznego i 79,5 czesci nafty. Dzialanie owadobójcze, roztoczobojcze i nicieniobójcze srodka wedlug wynalazku potwierdzaja nizej podane testy biologiczne.Jako znane zwiazki porównawcze stosuje sie zwiazek o wzorze 4 znany z DD—PS Nr 107 581, zwiazek o wzorze 5 znany z DO-PS nr 107 581 i zwiazek o wzorze 6 znany z japonskiego zgloszenia patentowego nr 101 131/876.Przyklad VIII. Test na skutecznosc dzialania przeciwko Spodoptera litura.Rozpuszczalnik: 3 czesci wagowe ksylenu, emulgator: 1 czesc wagowa polieteru etylenoksyalkilofeny- lowego.W celu otrzymania odpowiedniego preparatu substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika zawierajacego podana ilosc emulgatora ,mieszanine rozciencza sie woda do podanego stezenia. Liscie slodkiego ziemniaka zanurza sie do preparatu wodnego o podanym stezeniu. Po osuszeniu na powietrzu liscie uklada sie w naczynku Petrfego o srednicy 9 cm. Nastepnie wprowadza sie do naczynka larwy Spodoptera litura w trzecim stadium rozwoju. Naczynko utrzymuje sie w komorze klimatyzacyj¬ nej w temperaturze 28°C. Po 24 godzinach ustala sie liczbe martwych larw i oblicza sie smiertelnosc. Wyniki podaje sie w tablicy 1.Tablica 1 Substancja czynna zwiazek o wzorze 7 zwiazek 9 zwiazek 11 zwiazek29 (zwiazki znane): zwiazek o wzorze 4 zwiazek o wzorze 5 zwiazek o wzorze 6 Smiertelnosc w % przy stezeniu substancji czynnej w ppm 1000 300 100 | 100 100 100 100 0 0 0 100 100 100 100 100 Przyklad IX. Test na skutecznosc dzialania przeciwko Callosbruchus chinensis W naczynku Petrfego o srednicy 9 cm uklada sie bibule filtracyjna, nastepnie wprowadza sie 1 ml prepara¬ tu wodnego wytworzonego wedlug przykladu VIII i o podanym stezeniu. Do naczynka Petrfego wprowadza sie 20 sztuk Callosobruchus chinensis i naczynko utrzymuje sie w komorze klimatyzacyjnej w temperaturze 28°C przez 24 godzin. Po tym czasie ustala sie smiertelnosc w %. Wyniki podaje sie w tablicy 2.119038 Tablica 2 5 zwiazek zwiazek o wzorze 7 zwiazek o wzorze 9 zwiazek ni 10 zwiazek nr 11 zwiazek nr 12 zwiazek nr 13 zwiazek nr 14 zwiazek nr 15 zwiazek nr 16 zwiazek nr 17 zwiazek nr 18 zwiazek nr 19 zwiazek nr 20 zwiazek nr 21 zwiazek nr 22 zwiazek nr 23 zwiazek nr 24 zwiazek nr 25 zwiazek nr 26 zwiazek nr 27 zwiazek nr 28 zwiazek nr 29 zwiazki znane: zwiazek o wzorze 4 zwiazek o wzorze 5 zwiazek o wzorze 6 Smiertelnosc w % przy stezeniu substancji czynnej w ppm 1000 100 10 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 . 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 0 0 0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 1 100 0 1 0 o 1 Przyklad X. Test na skutecznosc dzialania przeciwko Nephotettbc cincticeps odpornych na zwiazki fosfo- . roorganiczne.Do doniczek o srednicy 12 cm wysadza sie sadzonki ryzu o wysokosci 10 cm. Rosliny opryskuje sie wodnym preparatem o podanym stezeniu otrzymanym wedlug przykladu VIII w ilosci 10 ml preparatu na donicznke. Po oschnieciu naniesionego preparatu umieszcza sie nad doniczkami klatki z siatki drucianej o sredni¬ cy 7 cm i wysokosci 14 cm, W klatkach znajduje sie po 30 doroslych samic Nephetettix cincticeps odpornych na zwiazki fosforoorganiczne. Doniczki umieszcza sie w komorze klimatyzacyjnej na 24 godziny. Nastepnie ustala sie ilosc martwych owadów i oblicza sie smiertelnosc w %. Wyniki podaje sie w tablicy 3.Tablica 3 zwiazek zwiazek o wzorze 7 zwiazek nr 9 zwiazek nr 10 zwiazek nr 11 zwiazek nr 12 zwiazek nr 13 zwiazek nr 18 Smiertelnosc w % przy stezeniu substancji czynnej w ppm 1000 100 10 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 1006 119038 1 1 zwiazek nr 15 zwiazek nr 17 zwiazek nr 18 zwiazek nr 19 zwiazek nr 20 zwiazek nr 21 zwiazek nr 22 zwiazek nr 23 zwiazek nr 24 zwiazek nr 25 zwiazek nr 26 zwiazek nr 27 zwiazek nr 28 zwiazek nr 29 zwiazki znane: zwiazek o wzorze 4 1 zwiazek o wzorze 5 zwiazek o wzorze 6 2 r loo 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 0 0 0 3 100 100 100 100 100 100 100 ioa 100 100 100 100 100 100 4 100 100 100 Przyklad XI. Testna skutecznosc dzialania przeciwko Musca domestica.W naczynku Petri'ego o srednicy 9 cm umieszcza sie bibule filtracyjna i nasyca sie 1 ml wodnego preparatu o podanym stezeniu substancji czynnej otrzymanego wedlug przykladu VIII. Nastepnie do naczynka wprowadza sie 10 doroslych samic Musca domestica odpornych na zwiazki fosforoorganiczne. Naczynko utrzymuje sie w termostacie w temperaturze 28°C przez 24 godziny, nastepnie ustala sie liczbe martwych much i oblicza smiertelnosc w %.Tablica 4 Zwiazek zwiazek o wzorze 7 zwiazek nr 9 zwiazek nr 10 zwiazek nr 12 zwiazek nr 13 zwiazek nr 16 zwiazek nr 19 zwiazek nr 20 zwiazek nr 21 zwiazek nr 24 zwiazek nr 25 zwiazek nr 27 Zwiazki znane: zwiazek o wzorze 4 zwiazek o wzorze 5 zwiazek o wzorze 6 Smiertelnosc w % przy stezeniu substancji czynnej w ppm 1000 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 . , 100 100 0 0 0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Przyklad XII. Test na skutecznosc dzialania przeciwko Tetranychus telarius (opryskiwanie).Liscie fasoli wielokwiatowej w dwulisciowym stadium rozwoju obsadza sie 50—100 dojrzalymi larwami Tetranychus telarius. Fasola rosnie w doniczkach o srednicy 9 cm. Po 2 dniach od zakazenia liscie opryskuje sie119038 7 wodnym preparatem o podanym stezeniu otrzymanym wedlug przykladu VIII, w ilosci 20 ml na doniczke.Nastepnie doniczki umieszcza sie w szklarni na 10 dni. Po tym czasie ustala sie dzialanie szkodnikobojcze wedlug nastepujacej skali bonitacyjnej. 3 = brak zywych szkodników, 2 = przezylo powyzej 0%, a ponizej 5% szkodników 1 = przezylo 5—50% szkodników; 0 = przezylo ponad 50% szkodników.Wyniki podaje sie w tablicy 5.Tablica 5 Substancja czynna zwiazek nr 11 zwiazek nr 20 zwiazek nr 22 zwiazek nr 24 zwiazek nr 26 zwiazek nr 27 zwiazek nr 28 zwiazek nr 29 zwiazki znane: zwiazek o wzorze 4 zwiazek o wzorze 5 zwiazek o wzorze 6 Dzialanie szkodnikobójcze przy stezeniu substancji czynnej 1000 300 100 | 3 3 3 3 3 3 3 3 0 0 0 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 Przyklad XIII. Test na skutecznosc dzialania przeciwko Tetranychus telarius (nawilzanie nawadniajace).Liscie fasoli wielokwiatowej w dwulisciowym stezeniu rozwoju obsadza sie 50—100 doroslymi Tetra¬ nychus telarius. Po 2 dniach korzenie fasoli wielokwiatowej nawilza sie przez nawodnienie w ilosci 20 ml na doniczke preparatem wodnym w podanym stezeniu przygotowanym wedlug przykladu VIII. Doniczki przez 10 dni utrzymuje sie w szklarni i nastepnie ustala sie dzialanie szkodnikobójcze wedlug nastepujacej skali: 3 = przezylo 0% szkodników, 2 = przezylo powyzej 0% i ponizej 5% szkodników, 1 = przezylo 5—50% szkodników, 0 - przezylo ponad 50% szkodników.Wyniki podaje sie w tablicy 6 .Tablica 6 Substancja czynna zwiazek nr 12 zwiazek nr 23 Zwiazki znane: zwiazek o wzorze 4 zwiazek o wzorze 5 zwiazek o wzorze 6 Dzialanie szkodnikobójcze przy stezeniu substancji czynnej w ppm 1000 100 100 3 3 0 0 0 3 3 3 3 Przyklad XIV. Test na skutecznosc dzialania przeciwko Blatella germanica.Do naczynka Petri'ego o srednicy 9 cm uklada sie bibule filtracyjna i nasyca sie 1 ml wodnego preparatu8 119038 o podanym stezeniu otrzymanego wedlug przykladu VIII. Do naczynka wprowadza sie 10 doroslych Blatella germanica, naczynko utrzymuje sie w komorze klimatyzacyjnej w temperaturze 28°C przez 24 godziny. Po tym czasie ustala sie liczbe martwych owadów i oblicza smiertelnosc w %.Wyniki podaje sie w tablicy 7.Tablica 7 1 Zwiazek Zwiazek o wzorze 7 zwiazek nr 9 zwiazek nr 10 zwiazek nr 13 zwiazek nr 14 zwiazek nr 20 zwiazek nr 21 zwiazek nr 22 zwiazek nr 23 zwiazek nr 24 zwiazek nr 25 zwiazek nr 26 zwiazek nr 27 zwiazek nr 28 zwiazek nr 29 zwiazki znane: zwiazek o wzorze 4 , zwiazek o wzorze 5 | zwiazek o wzorze6 Smiertelnosc w % przy stezeniu substancji czynnej w ppm 1000 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 0 0 0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Przyklad XV. Test na skutecznosc dzialania przeciwko larwom Culex tritaeniorhynchus.Do wysokosciennego naczynka Petri'ego o podanym stezeniu otrzymanego wedlug przykladu VIII.Nastepnie wpuszcza sie do naczynka 25 larw Culex tritaeniorhynchus w czwartym stadium rozwojowym. Na¬ czynko utrzymuje sie w komorze klimatyzacyjnej w temperaturze 28°C przez 24 godziny. Po tym czasie ustala sie liczbe martwych owadów i oblicza smiertelnosc w %.Wyniki podaje sie w tablicy 8.Tablica 8 Zwiazek zwiazek nr 20 zwiazek nr 21 zwiazek nr 28 Znane zwiazki: zwiazek o wzorze 4 zwiazek o wzorze 5 zwiazek o wzorze 6 Smiertelnosc w % przy stezeniu substancji czynnej w ppm 1 0,1 100 100 100 0 0 0 100 100 100 Przyklad XVI. Test na skutecznosc dzialania przeciwko Meloidygne incognita acrita.Preparat substancji czynnej otrzymuje sie przez sproszkowanie i zmnieszanie 2 czesci wagowych substancji czynnej i 98 czesci wagowych talku.. 119038 9 Takotrzymany preparat wprowadza sie do gleby zakazonej Meloidogyne incognita acrita uzyskujac z jego stezenia 50, 25, 10 lub 5 ppm. Glebe i substancje czynna miesza sie dokladnie i wprowadza do doniczek o powierzchni 0,02 m2. Do tak traktowanej gleby wysiewa sie po okolo 20 nasion pomidorów gatunku Kurihara.Nasiona kielkuja w szklarni. Po 4 tygodniach wyciaga sie korzenie bez ich uszkodzenia. Stopien porazenia ustala sie na 10 korzeniach i ocenia wedlug nizej podanych skali w celu obliczenia wskaznika porazenia.Stopien porazenia 0 = brak ognisk porazenia korzeni (dobre dzialanie niszczace) 1 = lekkie porazenie 2 = silne porazenie korzeni 3 = silne porazenie 4 = bardzo silne porazenie (tak jak w próbie kontrolnej) Wskaznik porazenia = X (bonitacja x liczba korzeni) ^ ^ korzeni ogólna liczba zbadanych korzeni x 4 wskaznik porazenia na po- _ wskaznik porazenia na Skutecznosc dzialania _ wierzchni nie traktowanej powierzchni traktowanej x mn substancji wskaznik porazenia na powierzchni nietraktowanej Przez 100% oznacza sie doskonale dzialanie niszczace szkodniki. Wynik podaje sie w tablicy 9.Tablica 9 Zwiazek zwiazek o wzorze 7 zwiazek nr 9 zwiazek nr 10 zwiazek nr 11 zwiazek nr 12 zwiazek nr 13 zwiazek nr 14 zwiazek nr 15 zwiazek nr 16 zwiazek nr 17 zwiazek nr 18 zwiazek nr 19 zwiazek nr 20 zwiazek nr 21 zwiazek nr 22 zwiazek nr 23 zwiazek nr 24 zwiazek nr 25 zwiazek nr .26 zwiazek nr 27 zwiazek nr 28 zwiazek nr 29 Zwiazki znane: zwiazek o wzorze 4 zwiazek o wzorze 5 zwiazek o wzorze6 1 Skutecznosc na dzialanie w % przy stezeniu substancji czynnej 50 25 5 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 0 0 0 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 10010 119038 Tablica 10 Zwiazki o wzorze 10 Zwiazek nr 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 R1 1 CH3- C2HS- C2H5- C2HS- n-C3H7- C2HS — C2H5 C2HS C2HS C2HS C2HS C2H5 C2H5- C2H5- C2H5- C2H5 — C2HS- C2HS— C2HS- C2H5- C2H5- | R2 ' n-C3H7- n-C3H7- n—C3H7- n-C3H7 n-C3H7 n—C4H9 n-C4H9 n-C4H9 izo-C4H9 izo-C4H9 IIrzed.C4H9 IIrzed.C4H9 II-rzed.-C4H3 CH3OCH2CH2- C2H5-OCH2CH2- C2H5-OCH2CH2- C2ri5—OCH2 CH2 n-C3H7OCH2-CHj izo-C3H7OCH2CH2 izo-C3H7OCH2CH2 n-C4H9OCH2CH2 X r~H CF3 0C13 -OC2Hs H H H CF3 H H H H CF3 H H H CF3 H H H H X r~o F Cl F F F Cl F Cl F F Cl F F j F Cl F F F Cl F | Wlasciwosci fizyczne Temperatura wrzenia 125-128° C/66,7 Pa 90-92°C/106,7 Pa 80-83°C/66,7 Pa 77-80°C/26,7 Pa 134-136°C/80 Pa 80-82°C/26,7 Pa 81-83°C/66,7Pa 122-124°C/26,7 Pa 74-76°C/80 Pa 66-91°C/53,3Pa 90-91°C/26,7Pa Wspólczynnik zalamania swiatla wiff 1,4997 1,3898 1,5194 1,4155 1,4242 1,4885 1,4040 1,4852 1,4165 1,4200 1,4895 1,3965 1,4227 1,4203 143-145°C/133,32 Pa 1,4901 | 79-81°C/53,3Pa 1 98-102°C/40 Pa 94-98°C/26,7 Pa 127-132°C/26,7 Pa 109-112°C/53,3 Pa 1,3975 1,4260 1,4269 1,4843 1,4261 | Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy, roztoczobójczy i nicieniobójczy zawierajacy substancje czynna, nosnik i/lub substan¬ cje powierzchniowo czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera organiczne estry kwasu fosforowego o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza rodnik alkilowy o 1—8 atomach wegla, R2 oznacza rodnik alkilowy o 1-8 atomach wegla lub grupe alkoksyalkilowa o 2-8 atomach wegla, X oznacza atom wodoru, grupe chloroweoalkilowa o 1-8 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1-8 atomach wegla i Y ozna¬ cza atom chlorowca, przy czym gdy R1 oznacza grupe C2 H5 to R2 nie moze oznaczac grupy C3H5, X nie moze oznaczac atomu wodoru.119 038 -O - X Y I I CH-C-Y I Y WZÓR 1 X' Y'R, R^CC^-CHCl-O-P Z'R< WZÓR 2 AO O -SR BO WZÓR 3 SH5\° / Cl P - O - CH - CCl3 / WZÓR U CL II I P -O -CH -CCL WS' RO WZÓR 5 W O C^Cl ^P-0- CH. n-C^S ch2q WZÓR 6119038 P-0-CH2CF3 CrUCH^CrU o WZÓR 7 WNl CH3CH2 / P - 0 - Ch^CC^ WZÓR 8 Pracownia Poligraficzna UP PRL. NaKlad 100 egz.Ona 100 zl PL PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy, roztoczobójczy i nicieniobójczy zawierajacy substancje czynna, nosnik i/lub substan¬ cje powierzchniowo czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera organiczne estry kwasu fosforowego o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza rodnik alkilowy o 1—8 atomach wegla, R2 oznacza rodnik alkilowy o 1-8 atomach wegla lub grupe alkoksyalkilowa o 2-8 atomach wegla, X oznacza atom wodoru, grupe chloroweoalkilowa o 1-8 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1-8 atomach wegla i Y ozna¬ cza atom chlorowca, przy czym gdy R1 oznacza grupe C2 H5 to R2 nie moze oznaczac grupy C3H5, X nie moze oznaczac atomu wodoru.119 038 -O - X Y I I CH-C-Y I Y WZÓR 1 X' Y'R, R^CC^-CHCl-O-P Z'R< WZÓR 2 AO O -SR BO WZÓR 3 SH5\° / Cl P - O - CH - CCl3 / WZÓR U CL II I P -O -CH -CCL WS' RO WZÓR 5 W O C^Cl ^P-0- CH. n-C^S ch2q WZÓR 6119038 P-0-CH2CF3 CrUCH^CrU o WZÓR 7 WNl CH3CH2 / P - 0 - Ch^CC^ WZÓR 8 Pracownia Poligraficzna UP PRL. NaKlad 100 egz. Ona 100 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52088352A JPS6021159B2 (ja) | 1977-07-25 | 1977-07-25 | 有機リン酸エステル系化合物、該化合物の製造方法および該化合物を有効成分として含有する殺虫、殺ダニおよび殺センチユウ剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL208574A1 PL208574A1 (pl) | 1980-01-02 |
| PL119038B1 true PL119038B1 (en) | 1981-11-30 |
Family
ID=13940419
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1978216462A PL114583B1 (en) | 1977-07-25 | 1978-07-21 | Process for preparing novel esters of organic thiophosphoric acids |
| PL1978216461A PL114565B1 (en) | 1977-07-25 | 1978-07-21 | Process for preparing novel esters of organic thiophosphoric acids |
| PL1978208574A PL119038B1 (en) | 1977-07-25 | 1978-07-21 | Insecticidal,acaricidal and nematocidal agent |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1978216462A PL114583B1 (en) | 1977-07-25 | 1978-07-21 | Process for preparing novel esters of organic thiophosphoric acids |
| PL1978216461A PL114565B1 (en) | 1977-07-25 | 1978-07-21 | Process for preparing novel esters of organic thiophosphoric acids |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4189476A (pl) |
| EP (1) | EP0000528B1 (pl) |
| JP (1) | JPS6021159B2 (pl) |
| AR (1) | AR220719A1 (pl) |
| AT (1) | AT360276B (pl) |
| AU (1) | AU517310B2 (pl) |
| BR (1) | BR7803517A (pl) |
| CA (1) | CA1110650A (pl) |
| CS (1) | CS199738B2 (pl) |
| DD (1) | DD138878A5 (pl) |
| DE (1) | DE2860061D1 (pl) |
| DK (1) | DK328078A (pl) |
| EG (1) | EG13377A (pl) |
| ES (3) | ES471989A1 (pl) |
| HU (1) | HU182737B (pl) |
| IL (1) | IL55198A (pl) |
| IT (1) | IT1099576B (pl) |
| OA (1) | OA06034A (pl) |
| PL (3) | PL114583B1 (pl) |
| PT (1) | PT68318A (pl) |
| SU (1) | SU786850A3 (pl) |
| TR (1) | TR19961A (pl) |
| ZA (1) | ZA784182B (pl) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5788414A (en) * | 1980-11-21 | 1982-06-02 | Seiko Epson Corp | Alignment device |
| US4673664A (en) * | 1985-10-07 | 1987-06-16 | American Cyanamid Company | Shape for extruded catalyst support particles and catalysts |
| DE3910662A1 (de) * | 1989-04-03 | 1990-10-04 | Bayer Ag | Thiophosphorsaeure-fluoralkylester |
| DE4110972A1 (de) * | 1991-04-05 | 1992-10-08 | Bayer Ag | O-(2-fluoralkyl)-s-alkyl-(di)thiophosphor (phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihreverwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| US6620362B1 (en) * | 2002-06-14 | 2003-09-16 | Nan Ya Plastics Corporation | Method of manufacturing polyester fiber having improved light fastness |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3184377A (en) * | 1961-12-12 | 1965-05-18 | Chemagro Corp | Method of killing nematodes with thiophosphates |
| DD107581A1 (pl) * | 1973-05-02 | 1974-08-12 | ||
| JPS5926634B2 (ja) * | 1976-07-27 | 1984-06-29 | 日本特殊農薬製造株式会社 | Ｏ−エチル−Ｓ−ｎ−プロピル−Ｏ−２、２、２−トリハロエチル−ホスホロチオレ−トまたは−チオノチオレ−ト、その製法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺センチュウ剤 |
-
1977
- 1977-07-25 JP JP52088352A patent/JPS6021159B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-06-01 BR BR7803517A patent/BR7803517A/pt unknown
- 1978-06-16 US US05/916,164 patent/US4189476A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-07-17 EP EP78100412A patent/EP0000528B1/de not_active Expired
- 1978-07-17 DE DE7878100412T patent/DE2860061D1/de not_active Expired
- 1978-07-19 PT PT68318A patent/PT68318A/pt unknown
- 1978-07-21 DD DD78206858A patent/DD138878A5/xx unknown
- 1978-07-21 PL PL1978216462A patent/PL114583B1/pl unknown
- 1978-07-21 PL PL1978216461A patent/PL114565B1/pl unknown
- 1978-07-21 IT IT25985/78A patent/IT1099576B/it active
- 1978-07-21 CA CA307,839A patent/CA1110650A/en not_active Expired
- 1978-07-21 PL PL1978208574A patent/PL119038B1/pl unknown
- 1978-07-21 IL IL55198A patent/IL55198A/xx unknown
- 1978-07-24 ES ES471989A patent/ES471989A1/es not_active Expired
- 1978-07-24 ZA ZA00784182A patent/ZA784182B/xx unknown
- 1978-07-24 DK DK328078A patent/DK328078A/da unknown
- 1978-07-24 TR TR19961A patent/TR19961A/xx unknown
- 1978-07-24 AU AU38285/78A patent/AU517310B2/en not_active Expired
- 1978-07-24 SU SU782640056A patent/SU786850A3/ru active
- 1978-07-24 EG EG456/78A patent/EG13377A/xx active
- 1978-07-24 CS CS784917A patent/CS199738B2/cs unknown
- 1978-07-25 AR AR273052A patent/AR220719A1/es active
- 1978-07-25 AT AT540178A patent/AT360276B/de active
- 1978-07-25 HU HU78NI218A patent/HU182737B/hu unknown
- 1978-07-25 OA OA56571A patent/OA06034A/xx unknown
-
1979
- 1979-03-28 ES ES479024A patent/ES479024A1/es not_active Expired
- 1979-03-28 ES ES479025A patent/ES479025A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU3828578A (en) | 1980-01-31 |
| IL55198A (en) | 1982-12-31 |
| DD138878A5 (de) | 1979-11-28 |
| DK328078A (da) | 1979-01-26 |
| ES471989A1 (es) | 1979-10-01 |
| ATA540178A (de) | 1980-05-15 |
| CA1110650A (en) | 1981-10-13 |
| PL114565B1 (en) | 1981-02-28 |
| IT1099576B (it) | 1985-09-18 |
| IT7825985A0 (it) | 1978-07-21 |
| ES479024A1 (es) | 1979-07-01 |
| DE2860061D1 (en) | 1980-11-13 |
| PT68318A (de) | 1978-08-01 |
| EG13377A (en) | 1982-09-30 |
| EP0000528B1 (de) | 1980-07-23 |
| JPS6021159B2 (ja) | 1985-05-25 |
| ZA784182B (en) | 1979-07-25 |
| EP0000528A1 (de) | 1979-02-07 |
| AU517310B2 (en) | 1981-07-23 |
| PL208574A1 (pl) | 1980-01-02 |
| SU786850A3 (ru) | 1980-12-07 |
| BR7803517A (pt) | 1979-03-20 |
| US4189476A (en) | 1980-02-19 |
| OA06034A (fr) | 1981-06-30 |
| IL55198A0 (en) | 1978-09-29 |
| PL114583B1 (en) | 1981-02-28 |
| AT360276B (de) | 1980-12-29 |
| HU182737B (en) | 1984-03-28 |
| TR19961A (tr) | 1980-05-16 |
| AR220719A1 (es) | 1980-11-28 |
| CS199738B2 (en) | 1980-07-31 |
| JPS5424829A (en) | 1979-02-24 |
| ES479025A1 (es) | 1979-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL108915B1 (en) | Insecticide,acaricide and nematocide | |
| US4225594A (en) | Combating insects and acarids with O-alkyl-O-[2-substituted-6-alkoxy-pyrimidin(4)yl]-thionophosphonic acid esters | |
| US4382947A (en) | Combating pests with N-methyl-carbamic acid O-pyrazol-4-yl esters | |
| US4261983A (en) | Combating pests with O-alkyl-O-(2-cyclopropyl-pyrimidin-4-yl)-thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides | |
| US4235891A (en) | Combating pests with O-alkyl-S-alkyl-O-haloalkyl-phosphates | |
| US4389530A (en) | Pesticidally active novel phosphoric (phosphonic) acid ester amides | |
| CA1242727A (en) | (n-oxaly)-n-methyl)-naphthyl-, benzodioxolanyl- dihydrobenzofur-anyl-or indanyl-carbamates | |
| PL119038B1 (en) | Insecticidal,acaricidal and nematocidal agent | |
| PL102916B1 (pl) | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy | |
| US4757058A (en) | Phosphonic acid ester pesticides | |
| US4190652A (en) | Combating pests with O-phenyl-thionothiolalkanephosphonic acid esters | |
| US4139615A (en) | O-alkyl-S-alkyl-O-(4-trifluoromethylthio-phenyl)-(thiono)-thiol-phosphoric acid esters and pesticidal compositions and methods | |
| US4150155A (en) | Pesticidally active O,S-dialkyl-N-substituted-N-sulfonyl-phosphoramidothiolates | |
| US4122174A (en) | Combating pests with O-alkyl-N-sulfamyl-phosphoramidothiolates | |
| US4176181A (en) | Combating pests with N-(aminomethylene)-(monothio and dithio)-phosphoric acid diester-amides | |
| US4168305A (en) | Combating pests with S-alkyl-N-carbonyl-alkanedithiophosphonic acid ester-amides | |
| US4386082A (en) | Pesticidally active phosphoric (phosphonic) acid ester amides | |
| US4110440A (en) | Pesticidal organophosphoric acid ester anhydrides | |
| US4656163A (en) | Compositions and methods of combating pests employing sulphenic acid amides in combination with known nematicides or insecticides | |
| JPS6223756B2 (pl) | ||
| CA1290685C (en) | Flubenzimine containing agents for combating pests | |
| US4164575A (en) | Combating pests with O-alkyl-O-trifluoromethylsulphinylphenyl-thiono(thiol)-phosphoric acid esters | |
| US4548931A (en) | Thiophosphonic acid ester pesticides | |
| US4695563A (en) | Arthropodicidal phosphorus-containing heterocycles | |
| US5015635A (en) | Pesticidal S-(halogenoalkyl)-dithiophosphoric(phosphonic) acid esters |