CS199738B2 - Insecticide,acaricide and nematocide and process for preparing effective compounds - Google Patents

Insecticide,acaricide and nematocide and process for preparing effective compounds Download PDF

Info

Publication number
CS199738B2
CS199738B2 CS784917A CS491778A CS199738B2 CS 199738 B2 CS199738 B2 CS 199738B2 CS 784917 A CS784917 A CS 784917A CS 491778 A CS491778 A CS 491778A CS 199738 B2 CS199738 B2 CS 199738B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
align
spec
parts
active substance
active
Prior art date
Application number
CS784917A
Other languages
English (en)
Inventor
Junichi Saito
Akio Kudamatsu
Toyohiko Kume
Shinichi Tsuboi
Original Assignee
Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk filed Critical Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk
Priority to CS79161A priority Critical patent/CS199740B2/cs
Priority to CS79160A priority patent/CS199739B2/cs
Publication of CS199738B2 publication Critical patent/CS199738B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Vynález se týká insekticidních, akarícidních a nematocidních prostředků obsahujících jako účinné látky nové organické estery kyseliny fosforečné, a způsobu výroby těchto účinných látek.
Z patentního spisu DD č. 107 581 je známo, že organické estery kyseliny fosforečné, obecného vzorce IV
X* Y‘R2 II/
R1— CC12—CHC1—O—P \
Z‘Rs (IV), ve kterém znamená
Ri atom chloru nebo monochlormethylovou skupinu,
Rž alkylovou skupinu,
Rs alkylovou skupinu, cykloalkyloivon skupinu, alkenylovou skupinu, alkinylovou skupinu, arylovou skupinu popřípadě substituovanou jedním nebo několika substituenty vybranými ze skupiny zahrnující alkylové skupiny, arylové skupiny, atomy halogenů, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupiny a alkylmerkaptoskupiny, a
X‘, Y‘ a Z‘ nezávisle na sobě znamenají vždy atom kyslíku nebo síry, vykazují insekticidní a akaricidní účinky.
Z japonské patentní publikace č. 101131/ /76 vyplývá, že organické estery kyseliny fosforečné, obecného vzorce V
AO O \ill
P—SR /
BO * (V), ve kterém znamená
R nižší alkylovou skupinu,
A nižší alkylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu nebo halogenalkylovou skupinu a
B nižší alkylovou nebo halogenalkylovou skupinu s tím, že A a B nepředstavují stejné alkylové skupiny, vykazují při aplikaci na vodní povrchy fungicidní účinek.
Vynález popisuje nové organické estery kyseliny fosforečné, obecného vzorce I
R1O O X Y
Ml II
P—O—CH—c—Y / I
R2S Y (I), ve kterém znamená
Ri alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
R2 alkylovou skupinu se 3 nebo 4 atomy uhlíku nebo alkoxyalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku,
X atom vodíku, trihalogenmethylovou skupinu nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
Y atom fluoru nebo chloru.
Bylo zjištěno, že sloučeniny obecného . vzorce I vykazují vynikající insekticidní, akaricidní a nematocidní účinek.
V souhlase s vynálezem se shora uvedené účinné látky obecného vzorce I vyrábějí tak, že se thiofosforylhalogenid obecného vzorce II
R4O o
Ml
P—Hal
R2S (Π), ve kterém
Ri a R2 mají shora uvedený význam a
Hal znamená atom halogenu, nechá reagovat s alkoholem nebo alkoxidem, obecného vzorce III
X Y
I I M—O—CH—C—Y
Y (ΙΠ), ve kterém
X a Y mají shora uvedený význam a
M znamená atom vodíku nebo alkalický kov.
Jako příklady thiofosforylhalogenidů obecného vzorce II, které jsou vhodné jako výchozí látky při práci způsobem podle vynálezu, se uvádějí:
O-meŤihyl-S-n-propylfosforochloridothioát,
O-ethyl-S-n-propylfosf orochloridothioát,
0,S-di-ιn-propyl,fosforochloridothioát,
O-ethy^S-rntbl·tyllosfOIΌchloгldothloát,
O-etihyl-S--sobutylfosforochloridothioát,
O-ethyl-S-sek.butylfosforochloridothюát,
O-ethyl-S-'methoxyethylf(05forochIoridothioát,
O-ethyl-S-ceti ох уеИг ylf osfo го clilorido-thioát,
O-^ e^lhyl-í^--^--^ irochloridothioát,
O-ethyl-S-n-propoxyethylfosforochloridothioát,
O-ethy 1-S-n-b utoxyethylfosforochloridothioát, jakož i odpovídající bromidy.
Jako příklady alkoholů a alkoxidů obecného vzorce III, které jsou vhodné jako výchozí látky při práci způsobem podle vynálezu, se uvádějí:
2.2.2- trifluorethanol,
2.2.2- trichlorethanol, l.l.l^^.B-hexafluor-Z-propanol, l.l.l.S.B.S-hexachlor-ž-propanol a l-eíhoxy-2,2,2-trifluorethanol, jakož i alkoxidy sodné a draselné, odvozené od těchto alkoholů.
Použijí-li se jako výchozí látky při práci způsobem podle vynálezu O-methyl-S-n-prorylfoιsforochloridothioát a 2,2,2-triiluorethanol, je možno průběh této reakce popsat následujícím schématem:
CHsO O \ll
P—Cl + HO—CH2CF3 /
CH3CH2CH2S
CHsO O \-H
- P—O—CH2CF3 + HCl
CH3CH2CH2S
Reakci podle vynálezu je možno provádět v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu: Jako příklady vhodných činidel vázajících kyselinu je možno uvést hydroxidy, uhličitany, hydrogenuhličitany a alkoxidy alkalických kovů, jakož i terciární aminy, například trieťhylamin, diethylanilin nebo pyridin.
Při práci způsobem podle vynálezu je možno finální produkt získat v dobrém výtěžku a ve vysoké čistotě i v případě, že se pracuje bez použití činidla vázajícího kyselinu. V takovémto případě se thiofosforylhalogenid obecného vzorce II podrobuje reakci · s alkoxidem alkalického kovu obecného vzorce
III.
Reakce podle vynálezu se s výhodou provádí za použití rozpouštědla nebo · ředidla. Jako příklady vhodných rozpouštědel nebo ředidel lze uvést vodu a inertní . organická rozpouštědla, jako alifatické, alicyklické a aromatické uhlovodíky (které mohou být popřípadě chlorované), jako například hexan, cýklohexan, petrolether, llgroin, benzen, toluen, xylen, methyyenchlorid, trichlorethylen a chlorbenzen, dále ethery, jako například dlethylether, methylethylether, diisopropylt ether, dibutyleither, · propylenoxid, dioxan a tetrahydrofuran, ketony, jako například aceton, methylethylketon, methylisopropylketon a methylisobutylketon, nitrily, jako např. acetonitril, propionitril a akrylonitril, alko199738 holý, jako například methanol, ethanol, isopropanol, butanoly a ethylenglykol, estery, jako například ethylacetát a amylacetát, amldy kyselin, jako například dimethylformamid a diimethylacetamid, sulfony a sulfoxidy, jako například dimethylsulfoxid a dimethylsulfon, a organické báze, jako napřílad pyridin.
Reakci podle vynálezu je možno provádět v široketa teplotním rozmezí. Obecně se pracuje při teplotě od —20 °C do teploty varu reakční směsi, s výhodou při teplotě 0 až 100 °C. Reakce se účelně provádí za atmosférického; tlaku, lze ji však uskutečnit i za tlaku zvýšeného nebo sníženého.
Jak již bylo uvedeno výše, vykazují sloučeniny podle vynálezu vynikající insekticidní, akaricidní a nematocidní účinek. Tyto látky lze proto nasazovat k potírání škůdců rostlin a škůdců vyskytujících se v oblasti hygieny a při ochraně zásob, popřípadě materiálů. Zmíněné látky přitom vykazují kombinaci nízké fytotoxicity s dobrým účinkem, proti bodavému a kousavému hmyzu a roztočovltým.
Z uvedených důvodů je možno sloučeniny podle vynálezu s úspěchem používat jako činidla k potírání škůdců při ochraně rostlin, v oblasti hygieny a při ochraně skladovaných produktů.
Sloučeniny podle vynálezu je možno používat i v oblasti veterinární medicíny, protože působí rovněž proti zvířecím parazitům, zejména ektoparazitům, jako například parazitujícím larvám dvoukřídlých.
Účinné látky podle vynálezu mají dobrou snášitelnost pro rostliny, vykazují nízkou toxicitu pro teplokrevné a lze je používat k hubení škůdců náležejících ke kmeni členovců, zejména hmyzu a roztočovitých, a k třídě nematodů (hlístic), v zemědělství a lesním hospodářství, při ochraně skladovaných produktů a materiálů, jakož i v oblasti hygieny. Popisované účinné látky působí proti normálně citlivým i rezistentním druhům škůdců ve všech nebo některých fázích vývoje. K výše zmíněným škůdcům patří:
z řádu šupinušek (Thysanura), například rybeinka domácí (Lepisma saccharina);
z řádu chvostoskoků (Colleimbola), například larvěnka obecná (Onychiurus armatus);
z řádu rovnokřídlých (Orthoptera), např. šváb obecný (Blatta orientalis], šváb americký (Pe-riplaneta americana), Leucoiphaea maderae, rus domácí (Blattella germanica), cvrček domácí (Acheta domesticus), krtonožka (Grylloialpa spec.), saranče stěhovavá (Locust-a migratoria migratorioides),
Melanoplus differentialis, saranče pustinná (Schistocerca gregaria);
z řádu, škvorů (Dermaptera), například škvor obecný (Forficula aurlcularia);
z řádu všekazů (Isoptera), například všeikaz (Reticulitermes spec.);
z řádu vší (Anoplura), například mšička (Phylloxera vastatrix), dutilka (Pemphigus spec.), veš šatní (Pediculus humanus corporis), Haematopinus spec., Linognathus spec.;
z řádu všenek (Mallophaga), například všenka (Trichodectes ' spec.), Damalinea spec.;
z řádu třásnokřídlých např.
třásněnka hnědonohá (Hercinothrips femoralis), třásněnka zahradní (Thrips tabaci);
z řádu ploštic (Heteroptera), například kněžice (Eurygaster spec.), Dysdercus intermedius, sítěnka řepná (Piesma quadrata), štěnice domácí (Cimex lectularius), Rhodnius prolixus,
Triatoma spec.;
z řádu stejinokrídlých (Homoppera), např. molice zelná (Aleurodes brassicae), Bemisia tabaci, molice skleníková (Trialeurodes vaporariorum), mšice bavlník ová (Aphis gossypii), mšice zelná (B.revicoryne brassicae), mšice rybízová (Cryptomyzus ribis), mšice maková (Doralis fabae), mšice jabloňová (Doralis pomi), vlnatka krvavá (Eriosoma lanigerum), mšice (Hyalopterus arundinis), Macrosiphum avenae,
Myzus spec., mšice chmelová (Phorodon humuli), mšice střemchová (Rhopalosiphum padl), pidikřísek (Empoasca spec.), křísek (Euscelis bilobatus),
Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, puklice (Saiišsetia oleae),
Laodelphax striatellus,
Nilaparvata lugens,
Aonidiella aurantii, štítěnka břečťanová (Aspidiotus hederae), červec (Pseudococcus spec.), mera (Psylla spec.);
•z řádu motýlů (Lepidoptera), například Pectinophora gosšypiella, píďalka tmavoskvrnáč (Bupalus piniarius), Oheimatoibia brumata, klíněnka jabloňová (Lithocolletis blancardella), mol jabloňový (Hyponomeuta padella), předivka polní (Plutella maculipenniS), bou.rovec prsténčitý (Malacosoma neustria), bekyně pižmová (Euproctis chrysorrhoea), bekyně ' (Lymantria spec.),
Buoculatrix thurberiella, listovníček (Phyllocnistis citrella), osenice (Agrotis spec.), osenice (Euxoa spec.),
Feltia spec.,
Earias insulana, šedavka (Heliothis spec.), blýskavka červivcová (Laphygma exigua), můra zelná (Mamestra brassicae), můra sosnokaz (Panolis flammea), Prodenia litura,
Spodoptera spec., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, bělásek (Pieris spec.), Chilo spec., zavíječ kukuřičný (Pyrausta nubilalis), mol moučný (Ephestia kůhniella), zavíječ voskový (Galleria mellonella), obaleč (Cacoecia podana),
Capua reticulana,
Choristoneura fumiferana,
Glysia ámbiguella,
Homona magnanima, obaleč dubový (Tortrix viridana);
z řádu brouků (Coleoptera), například červotoč proužkovaný (Anobium punc tátům ), korovník (Rhizopertha dominica), Bruchidius obtectus, zrnoikaz (Acanthoscelides obtectus), teisařík krovový (Hylotrupes bajulus), bázliivec olšový (Agelastica alni), mandelinka bramborová (Leptinotarsa decemlineata), mandelinka řeřišnicová (Phaedon cochleariae),
Diabrotica spec,, dřepčík olejkový (Psylliodes chrysocephala),
Epilachna varivestis, maločlenec (Atomaria spec.), lesák skladištní (Oryzaephilus surinamensis), květopas (Anthonomus spec.), pilous (Sitophilus spec.), lalokonosec rýhovaný (Otiorrhynchus sulcatus),
Cosmopolites sordidus, krytonosec šešulový (Ceuthorrhynchus assimilis),
Hypera postica, kozo jed (Dermestes spec.),
Trogoderma spec., rušník (Anthrenus spec.), kožojed (Attagenus spec.), hrbohlav (Lyctus spec.), blýskáček řepkový (Meligethes aeneus), vrtavec (Ptinus spec.), vrtavec plstnatý (Niptus hololeucus], Gibbium psylloides, potemník (Tribolium spec.), potemník moučný (Tenebrio molitor), kovařík (Agriotes spec.),
Conoderus spec., chroust obecný (Melolontha melolontha), chroustek letní (Amphimallon solstitialis), Gostelytra zealandica;
z řádu blanokřídlých (Hymenopteha). např. hřebenule (Diprion spec.), pilatka (Hoiplocampa spec.), mravenec (Lasius spec.), Monomorium pharaonis, sršeň (Vespa spec.);
z řádu dvoukřídlých (Diptera), například komár (Aedes spec.), anofeleis (Anopheles spec.), komár (Culex spec,), octomilka obecná (Drosophila melanogaster), moucha (Musea spec.), slunilka (Fannia spec.), bzučivka obecná (Calliphora erythrocephala), bzučivka (Lucilia spec.),
Ghrysomyia spec., Cuterebra spec., střeček (Gastrophilus spec.), Hyppobosca spec., bodalka (Stomoxys spec.), střeček (Oe)strus spec.), střeček (Hypoderma spec.), ovád (Tabanus spec.),
Tannia spec., mochnice zahradní (Bibio hortulanus), bzumka ječná (Oscinella f-rit),
Phorbia spec., květilka řepná (Pegomyia hyoscyami), vrtule obecná (Ceratitis capitata), Dacus oleae, tiplice baheinní (Tipula paludosa);
z řádu Siiphonaptera, například blecha morová (Xenopsylla cheopis), blecha (Ceratophyllus spec.);
z řádu roztočů (Acarina), například zákožka svrabová (Acarus širo), klíšťák (Argas spec.), Ormithodoros spec., čmelíik kuří (Dermanyssus gallinae), vlno vnik rybízový (Eriophys ribis), Phyllocoptruta oleivora, klíšť (Boophilus spec.), piják (Rhipicephalus spec.), piják (Amblyomma spec.), Hyalomma spec., klíště Ixodes spec.), prašivka (Psoroptes spec.), strupovka (Chorioptes spec.), Sarcoptes spec., roztočík (Tartonemus spec.), sviluška rybízová (Bryobia praetiosa), sviluška (Panoinychus spec.), sviluška (Tetranychus spec.).
К nematodům škodícím rostlinám náleže jí rody:
háďátko (Pratylenchus spec.),
Radopholus similis, háďátko zhoubné (Ditylenchus dipsaci), Tylenchulus semipenetrans,
Háďátiko (Heterodera spec.),
Meloidogyne spec., háďátko (Aphelenchoides spec.), Longidoiruis spec.,
Xiiphineima spec., Tríchodorus spec.
Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, smáčitelné prášky, suspenze, prášky, popraše, pěny, pasty, rozpustné prášky, granuláty, aerosoly, koncentráty na bázi suspenzí a emulzí, prášky pro moření osiva, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými látkami, malé částice obalené polymerními látkami a obalovací hmoty pro osivo, dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kouřové patrony, kouřové dózy, kouřové spirály apod., jakož i na prostředky ve formě koncentrátů účinné látky pro rozptyl mlhou za studená nebo‘za tepla.
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny, nacházejícími se pod tlakem a/nebo pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů a/nebo dispergátorů a/nebo zpěňovacích činidel. V případě použití vody jako plnidla je možno jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla.
Jako příklady kapalných ředidel nebo nosných látek, zejména rozpouštědel, lze uvést především aromatické uhlovodíky, jako xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromatické nebo chlorované alifatické uhlovodíky, jako například chlo-rbenzeny, chlor ethyleny nebo methylenchlorid, alifatické nebo alicyklické uhlovodíky, například cyklohexan nebo parafiny, jako ropné frakce, alkoholy, jako například butanol, nebo glykol a jejich estery a ethery, ketony, jako například aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, nebo silně polární rozpouštědla, jako například dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i vodu.
Zkapalněnými plynnými ředidly nebo nosnými materiály se míní kapaliny, které jsou za normálního tlaku a teploty plynné, jako například aerosolové propelanty, jako halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a kysličník uhličitý.
Jako pevné nosiče se s výhodou používají rozemleté přírodní minerální materiály, jako kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemelina, a rozemleté syntetické minerální materiály, jako jsou například vysocedisperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany.
Jako pevné nosné látky pro granulované prostředky je možno používat mleté a drcené horniny, například vápenec, mramor, pemzu, sepiolit a dolomit, syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granulované organické materiály, například piliny, popřípadě hobliny, skořápky kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stonky.
Jako emulgátory a/nebo zpěňovací činidla je možno používat například neionogenní a anionické emulgátory, jako například polyoxyethylenestery mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, jako alkylarylpolyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty a arylsulfonáty, jakož i produkty hydrolýzy albuminu. Výhodnými příklady dispergátorů jsou například lignin, sulfltové odpadní louhy a methylcelulóza.
Prostředky podle vynálezu mohou rovněž obsahovat pojidla a adheziva, jako karboxymethylcelulózu, přírodní a syntetické práškovité, granulované nebo latexovité polymery, jako například arabskou gumu, polyvinylalkohol a polyvinylacetát.
Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva, jako anorganické pigmenty, například kysličník železitý, kysličník titaničitý a ferrokyanidovou modř, a organická barviva, jako například alizarinová barviva, azobarviva a kovová ftalocyaninová barviva, jakož i stopové prvky, jako například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Účinné látky podle vynálezu mohou být v účinných prostředcích obsaženy společně s jinými účinnými látkami, jako například fungicidy, insekticidy, akaricidy, nematocidy, herbicidy, ochrannými látkami proti ožeru ptáky, regulátory růstu rostlin, živinami pro rostliny a činidly zlepšujícími strukturu půdy.
Koncentráty obsahují obecně 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky, s výhodou 0,5 až 90 % hmotnostních účinné látky.
Účinné látky podle vynálezu je možno používat ve formě obchodních preparátů nebo z nich připravovaných prostředků.
Obsah účinné látky v obchodních preparátech se může pohybovat v širokých mezích. Koncentrace účinné látky v aplikovatelných prostředcích činí 0,0001 až 20 % hmotnostních, s výhodou 0,005 až 10 % hmotnostních.
Účinné látky podle vynálezu je možno aplikovat libovolným známým způsobem, a to v závislosti na příslušné aplikační formě.
Účinná látka se obecně aplikuje v množství 0,03 až 10 kg/ha, s výhodou 0,3 až 6 kg/ha.
Vynález rovněž zahrnuje insekticidní, akaricidní a nematocidní prostředky obsahující jako účinnou látku sloučeninu podle vynálezu, ve směsi s pevným, kapalným nebo zkapalněným ředidlem nebo nosičem, nebo ve směsi s kapalným ředidlem nebo nosičem obsahujícím povrchově aktivní činidlo.
Do rozsahu vynálezu rovněž spadá způsob hubení hmyzu, roztočovitých a nematodů, který se vyznačuje tím, že se na hmyz, roztočovité nebo nematody a/nebo na místa jejich výskytu aplikuje sloučenina podle vynálezu, a to buď samotná nebo ve formě prostředku obsahujícího jako účinnou složku sloučeninu podle vynálezu, ve směsi s ředidlem nebo nosičem.
Použitím prostředků podle vynálezu se získávají zemědělské a zahradnické produkty ochráněné před poškozením hmyzem, roztočovitými a nematody tím, že byly vypěstovány na plochách, které byly bezprostředně před a/nebo během růstu rostlin ošetřeny účinnými látkami podle vynálezu buď samotnými nebo ve směsi s ředidlem či nosičem.
Za použití vynálezu se zlepší stávající posstupy sklizně zemědělských plodin.
V následujících příkladech jsou popsány různé prostředky k potírání škůdců podle vynálezu. V těchto příkladech jsou sloučeniny podle vynálezu označovány vždy číslem odpovídajícího příkladu jejích přípravy. Uváděnými díly se míní díly hmotnostní.
Příklad I
Smáčitelný prášek
Rozpráškováním a smísením 15 dílů sloučeniny č. 1, 80 dílů směsi křemeliny a kaolinu (1 : 5] a 5 dílů polyoxyethylenalkylfenyletheru jako emulgátoru se připraví smáčitelný prášek, který je možno před aplikací postřikem zředit vodou na koncentraci 0,05 %.
Příklad II
Emulgovatelný koncentrát
Smísením a promícháním 30 dílů sloučeniny č. 4, 30 dílů xylenu, 30 dílů methylnaftalenu a 10 dílů polyoxyethylenalkylfenyletheru se připraví emulgovatelný koncentrát, který je možno před aplikací postřikem zředit vodou ' na koncentraci 0,05 %.
Příklad III
Popraš
Rozpráškováním a smísením 2 dílů sloučeniny č. 7 a 98 dílů směsi mastku a hlíny (1 : 3) se připraví práškový prostředek, který je možno aplikovat poprašováním.
Příklad IV
Popraš
Rozpráškováním a smísením 1,5 dílu sloučeniny č. 10, 0,5 dílu isopropylhydrogenfosfátu a 98 dílů směsi mastku a hlíny (1:3) se připraví práškový prostředek.
Příklad V
Granulát dílů sloučeniny č. 15, : 10' dílů bentonitu, 78 dílů směsi mastku a hlíny (1:3) a 2 díly ligninsulfonátu se smísí a ke směsi se přidá 25 dílů vody. Výsledná směs se důkladně prohněte a ve vytlačovacím granulátoru se zpracuje na granulát o velikosti částic 350 až 700 μιη, který se vysuší při teplotě 40 až 50 °C.
Příklad VI
Granulát dílů práškové aluminy o zrnění 0,2 až 2 mm se vnese do otočné míchačky a během otáčení se rovnoměrně zvlhčí 5 díly roztoku sloučeniny č. 16 v organickém rozpouštědle. Získaný granulát se pak vysuší při teplotě 40 až 50 °C.
Příklad VII
Olejový prostředek
Smísením a promícháním 0,5 dílu sloučeniny č. 20, 20 dílů vysokovroucí aromatické sloučeniny a 79,5 dílu petroleje se získá olejový prostředek.
Insekticidní, akaricidní a nematocidní účínnost sloučenin podle vynálezu proti škůdcům vyplývá z následujících ' testů biologické aktivity.
V těchto testech jsou sloučeniny podle vynálezu označovány vždy číslem příslušného příkladu jejich přípravy, uvedeným v závorce. Příklady přípravy jsou zařazeny za příklady popisující biologické testy.
Jako známé srovnávací látky se používají následující sloučeniny:
(A)=
C2H5O OCl \llI
P— O—CH—CC13 /
C2H5S (popsaná v patentním spisu DD č. 107 581) (B)=
C2H5O OCl
XllI
P—O—CH—CC13 /
C2H5SC2H4O (popsaná v patentním spisu DD č. 107 581) (С) =
С2Н5О ОCH2CI \НZ
Р—О—СН
Z\
11-C3H7S СН2С1 (popsaná v japonské patentní publikaci č. 101131/76)
Příklad A
Test účinnosti proti larvám Spodoptera litura
Rozpouštědlo: 3 díly hmotnostní xylenu emulgátor: 1 díl hmotnostní polyoxyethylenalkylfenyletheru
К přípravě vhodného účinného prostředku se 1 hmotnostní díl účinné látky smísí s výše zmíněným množstvím rozpouštědla obsahujícího shora uvedené množství emulgátoru a směs se zředí vodou na žádanou koncentraci.
Listy sladkých, brambor se ponoří do vodného prostředku obsahujcího účinnou látku v níže uvedené koncentraci. Po oschnutí na vzduchu se listy vloží do Petriho misek o průměru 9 cm, do misek se pak vnese vždy 10 larev Spodoptera litura ve třetím vývojovém stadiu a misky se uloží v klimatizované komoře s teplotou 28 °C. Po 24 hodinách se zjistí počet mrtvých larev a vypočte se mortalita.
Dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce A:
Tabulka A
Účinnost proti larvám Spodoptera litura Mortalita v %
Sloučenina při koncentraci účinné látky (v ppm)
1000 300 100 (1) (2) (4) (21) (A) (B) (C)
100
100
100
100 o o o
100
100
100
100
100
Příklad В
Test účinnosti proti Callosobruchus chinensis
Dno Petriho misky o průměru 9 cm se pokryje filtračním papírem, na který se nanese 1 ml vodného prostředku o níže uvedené koncentraci účinné látky, připraveného postupem uvedeným v příkladu A. Do misky se pak vnese 20 exemplářů Callosobruchus chinensis a misky se na 24 hodiny uloží do klimatizované komory s teplotou 28 °C. Po uplynutí výše zmíněné doby se zjistí počet mrtvých exemplářů zkoušeného hmyzu a vypočte se mortalita.
Dosažené výsledky jsou shrnuty do následující tabulky B:
Tabulka В
Mortalita v %
Účinná látka při koncentraci účinné látky (v ppm)
1000 100 10
(1) 100 100 100
(2) 100 100 100
(3) 100 100 100
(4) 100 100
(5) 100 100 100
(6) 100 100 100
(7) 100 100 100
(8) 100 100
O) 100 100
(10) 100 100
Účinná látka Mortalita v % při koncentraci účinné látky (v ppm)
1000 100 10
(11) 100 100 100
(12) 100 100 100
(13) • 100 100 100
(14) 100 100 100
(15) 100 100
(16) 100 100 100
(17) 100 100
(18) 100 100 100
(19) 100 100 100
(20) 100 100 100
(21) 100 100
(22) 100 100 100
(A) 100 0 0
(B) 100 0 0
(C) 100 0 0
Příklad C
Test účinnosti proti Nephotettix cincticeps (rezostentnímu proti prostředkům na bázi organofosforečných sloučenin)
Na rostliny rýže o výšce stébla cca 10 cm, pěstované v květináčích o průměru 12 cm, se aplikuje vodný preparát o příslušné koncentraci účinné látky, připravený postupem podle příkladu A, v množství 10 ml/květináč. Po oschnutí aplikovaného preparátu se květináče přiklopí drátěnými klecemi o průměru 7 cm a výšce < 14 cm, a do klecí se vpustí vždy 30 dospělých samiček Nephotettix cincticeps, rezistentních na organofosfáty. Květináče se pak umístí do klimatizované komory a za 24 hodin se zjistí počet mrtvých exemplářů hmyzu a vypočte se mortalita v %.
Dosažené výsledky jsou shrnuty do následující tabulky C:
Tabulka C
Test účinnosti proti Nephotettix cincticeps
Mortalita v %
Účinná látka při koncentraci účinné látky (v ppm)
1000 100 10
(1) 100· 100
(2) 100 100
(3) 100 ·’ 100
(4) 100 100
(5) 100 100 100
(6) 100 100 100
(7) 100 100
(8) 100 100
(10) 100 100
(11) 100 100
(12) 100 100 100
(13) 100 100 100
(14) 100 100
(15) 100 100
(16) 100 100
(17) 100 100
(18) 100 100 100
(19) 100 100
(20) 100 100
(21) 100 100
(22) 100 100
(A) 0
(B) 0
(C) 0
Příklad D
Test účinnosti proti mouše domácí (Musea domestica)
Dno Petriho misky o průměru 9 cm se pokryje filtračním papírem, na který se nanese 1 ml vodného prostředku o níže uvedené koncentraci účinné látky, připraveného postupem popsaným v příkladu A. Do ' misky se pak vnese 10 dospělých samiček mouchy domácí, rezistentních na organofosforečné preparáty, a miska se na 24 hodiny uloží do klimatizované komory s teplotou 28 °C. Po uplynutí této doby se zjistí počet mrtvých exemplářů pokusného hmyzu a - vypočte se mortalita.
Dosažené výsledky jsou shrnuty do - následující tabulky - D: ................ .......
Tabulka D
Test účinnosti proti mouše domácí
Mortalita v %
Účinná látka při koncentraci účinné látky (v ppm)
1000 100
(1) 100 100
(2) 100 100
(3) 100 100
(5) . 100 100
(6) 100 100
(9) 100 100
(12) 100 100
(13) 100 100
(14) 100 100
(16) 100 100
(18) 100 100
(20) 100 100
(A) 0
(B) 0
(C) 0
Příklad E
Test účinnosti proti svilušce snovací (Tetranychus telarius) (účinnost po postřiku)
Listy rostlin - fazolu ve stadiu dvou listů se zamoří 50 až 100 - dospělci svilušky snovací (Tetranychus telarius). Používané rostliny - fazolu jsou zasázeny v květináčích o průměru 9 cm. Za dva dny po zamoření - se listy zamořených rostlin postříkají vodným prostředkem připraveným postupem podle příkladu A, obsahujícím účinnou látku v níže uvedené koncentraci, v dávce 20 ml na každý květináč.
Květináče se 10 dnů udržují ve skleníku, načež se za použití níže uvedené stupnice vyhodnotí akaricidní účinnost:
= žádná přežívající sviluška = nejvýše 5 % přežívajících svilušek = 5 až 50 % přežívajících svilušek = více - než 50 % přežívajících - svilušek
Dosažené výsledky jsou shrnuty do následující tabulky E:
Účinná látka
1000
Tabulka E
Test účinnosti proti Tetranychus telarius (účinnost po postřiku)
Účinnost při koncentraci účinné látky (4)3 (13)3 (15)3 (17)3 (19)3 (20)3 (21)3 (22)3 (A)0 (B)0 (C)0 (v ppm)
300100
Příklad F
Test účinnosti proti svilušce snovací (Tetranychus telarius) (účinnost po zálivce)
Listy rostlin fazolu ve stadiu dvou listů se zamoří 50 až 100 dospělci svilušky snovací (Tetranychus telarius). Používané rostliny fazolu jsou zasázeny v květináčích o průměru 9 cm. Po 2 dnech se na kořeny pokusných rostlin v dávce 20 ml/květináč aplikuje vodný prostředek připravený postupem podle příkladu A, obsahující účinnou látku v níže uvedené koncentraci.
Květináče se 10 dnů udržují ve skleníku, načež se za použití níže uvedené stupnice vyhodnotí akaricidní účinnost:
= žádná přežívající sviluška = nejvýše 5 % přežívajících svilušek = 5 až 50 % přežívajících svilušek = více než 50 % přežívajících svilušek
Dosažené výsledky jsou shrnuty v následující tabulce F:
Tabulka F
Test účinnosti proti Tetranychus telarius (účinnost po zálivce) Účinnost při koncentraci účinné látky
Účinná látka (v ppm)
1000 3000 .100 (5)3 (16)3 (A)0 (B)0 (C)0 ’ 3
3
Příklad G
Test účinnosti proti rusu domácímu (Blatella germanica)
Dno Petriho misky o průměru 9 cm se pokryje filtračním papírem, na který se nanese 1 ml vodného prostředku o níže uvedené koncentraci účinné látky, připraveného postupem popsaným v příkladu A. Do misky se pak vnese 10 dospělých exemplářů rusá domácího (Blatella germanica) a miska se na 24 hodiny uloží do klimatizované komory s teplotou 28 °C. Po uplynutí této doby se zjistí počet mrtvých exemplářů pokusného hmyzu a vypočte se mortalita.
Dosažené výsledky jsou shrnuty do následující tabulky G:
Tabulka G
Test účinnosti na rusá domácího (Blatella germanica)
Účinná látka
Mortalita v % při koncentraci účinné látky (v ppm)
1000 100
(1) 100 100
(2) 100 100
(3) 100 100
(5) 100 100
(6) 100 100
(12) 100 100
(13) 100 100
(14) 100 100
(15) 100 100
(16) 100 100
(17) 100 100
(18) 100 100
(19) 100 100
(20) 100 100
(21) 100 100
(22) 100 100
(A) 0
(B) 0
(C) 0
Příklad H
Test účinnosti proti larvám komára Culex tritaeniorhynchus
Do hluboké Petriho misky o průměru 9 centimetrů se vnese 100 ml vodného prostředku připraveného postupem podle příkladu A obsahujícího účinnou látku v níže uvedené koncentraci. Do misky se pak vloží 25 larev komára Culex tritaeniorhynchus ve čtvrtém vývojovém stadiu a miska se uloží do klimatizované komory s teplotou 28 °C. Po 24 hodinách se zjistí počet mrtvých exempláři hmyzu a vypočte se mortalita v %.
Dosažené výsledky jsou shrnuty do následující tabulky H:
Tabulka H
Test účinnosti proti larvám komára
Culex tritaeniorhynchus
Mortalita v %
Účinná látka při koncentraci účinné látky (v ppm)
0,1 (13) (14) (21) (A) (B) (C)
100
100
100 o
o o
100
100
100 incognita acrita, a to v takovém množství, aby se dosáhlo koncentrací 50, 25, 10, popřípadě 5 ppm. Směs půdy a účinného prostředku se promíchá do homogenity a vnese se do misek o plošné výměře 0,0002 a. Do každé misky obsahující takto ošetřenou půdu se zašije vždy 20 semen rajčete (varieta Kurihara) a další kultivace se provádí ve skleníku.
Po 4 týdnech se rostliny z misek vyjmou
Příklad J Test účinnosti na háďátko Meloidogyne incognita acrita
Účinný prostředek se připraví rozpráškováním a smísením 2 hmotnostních dílů účinné látky a 98 hmotnostních dílů mastku.
Shora připravený účinný prostředek se vnese do půdy zamořené háďátkem Meloidone tak, aby nedošlo к poškození jejich kořenů a na 10 náhodně vybraných kořenech se vyhodnotí napadení za použití následující stupnice, к zjištění stupně napadení.
Hodnota napadení:
= žádná tvorba hálek (úplné vyhubení) l = mírná tvorba hálek = silná tvorba hálek = velmi silná tvorba hálek (odpovídá kontrolnímu pokusu) stupeň napadení =
Σ (hodnocení X počet (celkový počet prozkoumaných kořenů X 4 ‘“i'6™ X 100
Účinnoist se pak vypočte podle následujícího vztahu:
účinnost = (stupeň napadení neošetřených misek) (stupeň napadení u ošetřených misek) (stupeň napadení u neošetřených misek) 100% účinnost představuje úplné vyhubení háďátek.
X 100
Dosažené výsledky jsou shrnuty do následující tabulky J:
Tabulka J
Test účinnosti na Meloidogyne incognita acrita
Účinnost v % při koncentraci účinné látky Účinná látka (v ppm)
50 25 10 5
(I) 100 100 100
(2) 100 100 100
(3) 100 100 100
(4) 100 100
(5) 100 100 100
(6) 100 100
(7) 100 100 100 100
(8) 100 100 100
(9) 100 100
(10) 100 100 100
(И) 100 100 100
(12) 100 100 100 100
(13) 100 100 100 100
(14) 100 100 100 100
(15) 100 100
(16) 100 100 100 100
(17) 100 100 100 100
(18) 100 100 100
(19) 100 100
(20) 100 100 100
(21) 100 100 100
(22) 100 100
(A) 0
(B) 0
(C) 0
Způsob výroby účinných látek podle vynálezu ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.
Přikladl
СНзО O \ll
P—O—CH2CF3 (1)
CH3CH2CH2S
Ke směsi 19 g O-methyl-S-n-propylfosforochloridothioátu, 10 g 2, 2, 2-trifluorethanolu a 100 ml toluenu se při teplotě 0 až 10 °C přikape 11 g triethylaminu. Teplota se pozvolna zvýší na 50 až 55 °C a směs se při této teplotě 2 hodiny míchá.
Reakční směs se nechá vychladnout, promyje se 1% kyselinou chlorovodíkovou, 2% vodným roztokem hydroxidu sodného a vodou, vysuší se bezvodým síranem sodným, toluen se odpaří a zbytek se destiluje za sníženého tlaku. Získá se 20,2 g O-methyl-S199738
2S 28
-n-propyl-O-2,2,2-trifluorethylfosforothiolátu Analogickým způsobem jako v příkladu 1 o teplotě varu 78 až 80°C/120 Pa a indexu se připraví sloučeniny shrnuté do následulomu nD 20 = 1,4090. jící tabulky 1:
й со
О
со РЧ со РЧ со CU си CU О со 04 cd 04
tx Оч Г- 00 о t>
о со СМ см CD
гЧ о сЗ о о сЗ сЗ
ω о о со о 0
о 00 О 00 СМ 00
СМ 00 00 гЧ оо 00
СЛ >Ν >Ν >Ν >Ν >N
>Ν СО СО СО cd cd
СО О О *Ф со гЧ о т-Ч
О сл 00 О 00 00
Ьч 00 ”ф Р 3 2 Й ю 3 CM ю 3
σι σι О) оо сл тН Í4 СО ¢4 СО S4 сО ?4 СО 00 00 t4 cd m СО CD гЧ Í4 cd
ωιη > > > > ’Ф > •φ ”Ф~ >
гЧ i—< гЧ СО сО со СО гН cd гЧ гЧ cd
II 4-J 4-> 4-> 44 II 44 II II 4-*
II II II О О О О о О
Tabulka
to Он ю Рч £
cj ΕΕΕΕωΕΕΕ О Ε Ε Е
1 CN OJ E CN E
1 CN Иг· 1 Ol 1 CN 1 Cn E E CJ CN E
1 I 1 E E E E CJ o
1 1 о σ> CD »44 cj CJ CJ CJ O O
1 σ> σ> Е О Е Е Е Ε 'Φ CJ CN чч CN E CN E 64 E O tx tx E tx E
Е ’Ф ω ω I ω I ω 1 ω 1 CJ 1 чч О О CJ O to CJ O tn CJ O E ю CJ to CJ | to CJ 1
1 й 1 о сл •г»4 1 О сл ^¢3 Ф сл Φ сл дз φ сл to Ε CJ E CN cj E CN CJ E CN CJ 1 fí 1 o сл 1 O сл
о ω λι—t >ω
Ό CO ř—4 й cu
CM 00 ’Ф U0 CD t>> 00 CDOr4CM00^t1ir)CDt>> 00 СЛ О гЧ см
гЧгНтЧНгЧгЧгНгЧ т-Ч гЧ CM CM CM

Claims (2)

1. Insekticidní, akaricidní a nematocidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje organický ester kyseliny fosforečné, obecného vzorce I
R1O O XY \ll II
P_o—CH—C—Y(I),
ZI
R2SY ve kterém znamená
Ri alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
R2 alkylovou skupinu se 3 nebo 4 atomy uhlíku nebo alkoxyalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku,
X atom vodíku, trihalogenmethylovou skupinu nebo alkolxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
Y atom fluoru nebo chloru.
2. Způsob výroby účinných látek podle bodu 1, vyznačující se tím, že se thiofosforylhalogenid obecného vzorce II
RXO O \'ll
P—Hal
Z
R2S (II), ve kterém
R1 a R2 mají shora uvedený význam a Hal znamená atom halogenu, nechá reagovat s alkoholem nebo alkoxidem, obecného vzorce III x Y|
M—O—CH—C—Y , . в γ
(III) ve kterém
X a Y mají shora uvedený význam a
M znamená atom vodíku nebo alkalický kov.
CS784917A 1977-07-25 1978-07-24 Insecticide,acaricide and nematocide and process for preparing effective compounds CS199738B2 (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS79161A CS199740B2 (cs) 1977-07-25 1979-01-05 Způsob výroby nových organických esterů kyseliny fosforečné
CS79160A CS199739B2 (cs) 1977-07-25 1979-01-05 Způsob výroby nových organických esterů kyseliny fosforečné

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP52088352A JPS6021159B2 (ja) 1977-07-25 1977-07-25 有機リン酸エステル系化合物、該化合物の製造方法および該化合物を有効成分として含有する殺虫、殺ダニおよび殺センチユウ剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS199738B2 true CS199738B2 (en) 1980-07-31

Family

ID=13940419

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS784917A CS199738B2 (en) 1977-07-25 1978-07-24 Insecticide,acaricide and nematocide and process for preparing effective compounds

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4189476A (cs)
EP (1) EP0000528B1 (cs)
JP (1) JPS6021159B2 (cs)
AR (1) AR220719A1 (cs)
AT (1) AT360276B (cs)
AU (1) AU517310B2 (cs)
BR (1) BR7803517A (cs)
CA (1) CA1110650A (cs)
CS (1) CS199738B2 (cs)
DD (1) DD138878A5 (cs)
DE (1) DE2860061D1 (cs)
DK (1) DK328078A (cs)
EG (1) EG13377A (cs)
ES (3) ES471989A1 (cs)
HU (1) HU182737B (cs)
IL (1) IL55198A (cs)
IT (1) IT1099576B (cs)
OA (1) OA06034A (cs)
PL (3) PL114565B1 (cs)
PT (1) PT68318A (cs)
SU (1) SU786850A3 (cs)
TR (1) TR19961A (cs)
ZA (1) ZA784182B (cs)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5788414A (en) * 1980-11-21 1982-06-02 Seiko Epson Corp Alignment device
US4673664A (en) * 1985-10-07 1987-06-16 American Cyanamid Company Shape for extruded catalyst support particles and catalysts
DE3910662A1 (de) * 1989-04-03 1990-10-04 Bayer Ag Thiophosphorsaeure-fluoralkylester
DE4110972A1 (de) * 1991-04-05 1992-10-08 Bayer Ag O-(2-fluoralkyl)-s-alkyl-(di)thiophosphor (phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihreverwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US6620362B1 (en) * 2002-06-14 2003-09-16 Nan Ya Plastics Corporation Method of manufacturing polyester fiber having improved light fastness

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3184377A (en) * 1961-12-12 1965-05-18 Chemagro Corp Method of killing nematodes with thiophosphates
DD107581A1 (cs) * 1973-05-02 1974-08-12
JPS6046137B2 (ja) * 1976-07-27 1985-10-14 三菱油化株式会社 熱可塑性樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
DD138878A5 (de) 1979-11-28
PL114583B1 (en) 1981-02-28
IL55198A0 (en) 1978-09-29
EG13377A (en) 1982-09-30
IT1099576B (it) 1985-09-18
DE2860061D1 (en) 1980-11-13
PL208574A1 (cs) 1980-01-02
AR220719A1 (es) 1980-11-28
DK328078A (da) 1979-01-26
BR7803517A (pt) 1979-03-20
SU786850A3 (ru) 1980-12-07
PT68318A (de) 1978-08-01
IL55198A (en) 1982-12-31
EP0000528A1 (de) 1979-02-07
HU182737B (en) 1984-03-28
ES471989A1 (es) 1979-10-01
US4189476A (en) 1980-02-19
PL114565B1 (en) 1981-02-28
ES479025A1 (es) 1979-07-01
AU3828578A (en) 1980-01-31
IT7825985A0 (it) 1978-07-21
OA06034A (fr) 1981-06-30
ZA784182B (en) 1979-07-25
CA1110650A (en) 1981-10-13
AT360276B (de) 1980-12-29
PL119038B1 (en) 1981-11-30
AU517310B2 (en) 1981-07-23
JPS6021159B2 (ja) 1985-05-25
ATA540178A (de) 1980-05-15
EP0000528B1 (de) 1980-07-23
ES479024A1 (es) 1979-07-01
JPS5424829A (en) 1979-02-24
TR19961A (tr) 1980-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4127652A (en) Combating pests with O-alkyl-O-[pyrimidin(5)yl]-(thiono)(thiol) phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides
JPS6254314B2 (cs)
US4225594A (en) Combating insects and acarids with O-alkyl-O-[2-substituted-6-alkoxy-pyrimidin(4)yl]-thionophosphonic acid esters
US4202889A (en) Combating arthropods with O-alkyl-O-(6-alkoxy-2-cyclopropyl-pyrimidin-4-yl)-(thiono)(thiol)-phosphoric (phosphonic) acid esters or ester-amides
CA1150282A (en) N-methyl-carbamic acid o-pyrazol-4-yl esters, a process for their preparation and their use as agents for combating pests
US4261983A (en) Combating pests with O-alkyl-O-(2-cyclopropyl-pyrimidin-4-yl)-thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides
US4389530A (en) Pesticidally active novel phosphoric (phosphonic) acid ester amides
US4235891A (en) Combating pests with O-alkyl-S-alkyl-O-haloalkyl-phosphates
US4119715A (en) Pesticidally active O-(1-fluoro-2-halogeno-ethyl)-thionophosphoric (phosphonic) acid esters
US4189476A (en) Combating pests with O,S-dialkyl-O-haloalkyl-phosphorothiolates
US4152426A (en) Pesticidally active O-alkyl-O-[1,6-Dihydro-1-substituted-6-oxo-pyrimid in-4-yl]-(thiono) (thiol) phosphoric (phosphonic) acid esters and ester-amides
US4139615A (en) O-alkyl-S-alkyl-O-(4-trifluoromethylthio-phenyl)-(thiono)-thiol-phosphoric acid esters and pesticidal compositions and methods
US4254113A (en) Combating arthropods with O-Alkyl-O-(2-cyclopropyl-6-methyl-pyrimidin-4-yl)-thionophosphonic acid esters
US4757058A (en) Phosphonic acid ester pesticides
US4150155A (en) Pesticidally active O,S-dialkyl-N-substituted-N-sulfonyl-phosphoramidothiolates
US4122174A (en) Combating pests with O-alkyl-N-sulfamyl-phosphoramidothiolates
US4176181A (en) Combating pests with N-(aminomethylene)-(monothio and dithio)-phosphoric acid diester-amides
US4155999A (en) Pesticidally active O-alkyl-O-[6-tert.-butyl-pyrimidin(4)yl]-(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters
US4166850A (en) Combating pests with N-acetyl-0-(2-chloro-1-fluoro-ethyl)-thionophosphoric (phosphonic) acid ester-amides
US4120956A (en) Combating arthropods with 3-alkoxymethyl- and-alkylthiomethyl-pyrazol(5)yl(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides
US4769364A (en) Pyrimidin-5-yl phosphoric acid ester and thionophosphoric acid ester pesticides
US4940698A (en) Insecticidal thionophosphonates
US4985415A (en) Pesticidal thionophosphonic acid(amide) esters
US5264426A (en) Phosphorylated diazacycloalkanes
US4219546A (en) Combating arthropods with O,O-dialkyl-O-[1-isopropyl-1,6-dihydro-6-oxo-pyridazin-3-yl]-phosphoric acid esters