PL116327B2 - Process for preparing novel 2/4,5-dihalogenpentyl/-propanodi-1,3-ol - Google Patents
Process for preparing novel 2/4,5-dihalogenpentyl/-propanodi-1,3-ol Download PDFInfo
- Publication number
- PL116327B2 PL116327B2 PL22010279A PL22010279A PL116327B2 PL 116327 B2 PL116327 B2 PL 116327B2 PL 22010279 A PL22010279 A PL 22010279A PL 22010279 A PL22010279 A PL 22010279A PL 116327 B2 PL116327 B2 PL 116327B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- propanediol
- chlorine
- organic solvent
- propanodi
- dihalogenpentyl
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241001494479 Pecora Species 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- -1 4-pentenyl Chemical group 0.000 description 11
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLYCPFXDDDMZNQ-UHFFFAOYSA-N Benzyne Chemical compound C1=CC#CC=C1 KLYCPFXDDDMZNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych 2(4,5-dwuchlorowcopentylo)propanodioIi- -1,3 o ogólnym wzorze, podanym na rysunku, w którym X oznacza atom chloru lub bromu.Zwiazki o podanym ogólnym wzorze, w którym X ma wyzej podane znaczenie, zgodnie z wynalazkiem wytwarza sie w ten sposób, ze 2(4-pentenylo)-propanodiol-l,3 poddaje sie reakcji addycji z chlorem lub bromem w srodowisku rozpuszczalnika organicznego, w temperaturze 273-309 K. Jako rozpuszczalnik organiczny korzystnie stosuje sie bezwodny eter etylowy lub chloroform. Otrzymany w ten sposób 2(4,5- dwuchloropentylo)propanodiol-l,3 lub 2(4,5-dwubromopentylo)propanodiol-l,3 wyodrebnia sie z miesza¬ niny poreakcyjnej w znany sposób na drodze destylacji. Wyjsciowa 2(4~pentenylo)propanodiol-1,3 jest zwiazkiem latwo dostepnym z odpadowego w przemysle celulozowo-papierniczym furfuralu.Zwiazki otrzymane sposobem wedlug wynalazku w reakcji z organicznymi poliizocyjanianami lub organicznymi polikwasami tworza niepalne, wzglednie samogasnace zywice poliuretanowe lub poliestrowe majace szerokie zastosowanie w produkcji nowych typów pianek, lakierów oraz wlókien sztucznych. Sposób odznacza sie wysoka reproduktywnoscia oraz wysoka wydajnoscia.Wynalazek jest wyjasniony w nizej podanych przykladach.Przyklad I. 2(4,5-dwuchloropentylo)propanodiol-l,3. Przez roztwór 50g (0,35 mola) 2(4- pentenylo)propanodiolu-l,3 w 0,7dm3 bezwodnego chloroformu o temperaturze 273 K, przepuszcza sie w ciagu 5 godzin 29 g (0,41 mola) suchego chloru. Nastepnie mieszanine porea kcyjna przemywasiedwukrotnie 0,5dm3 wody i suszy nad bezwodnym siarczanem magnezowym. Otrzymany surowy produkt destyluje sie w temperaturze 443K pod cisnieniem l,33 102Pa, otrzymujac 68g (91% wydajnosci teoretycznej) 2(4,5- dwuchloropentylo) propanodiolu-1,3 w postaci gestej, jasnozóltej cieczy o n20o= 1,4990 i gestosci ¦d/°= 1,2181.Przykladu. 2(4,5-dwubromopentylo)propanodiol-l,3. Do roztworu SOg (0,35 mola) 2(4- pentenylo)propanodiolu-l,3 w 0,35dm3 suchego eteru etylowego o temperaturze 304K wkrapla sie/inten¬ sywnie mieszajac, roztwór 62g (0,39 mola) bromu w 0,65dm3 suchego eteru etylowego. Fo zakonczeniu wkraplania calosc miesza sie w dalszym ciagu przez okres 1 godziny utrzymujac temperature 293 K.Nastepnie mieszanine poreakcyjna przemywa sie dwukrotnie 0,5dm3 wody i suszy nad bezwodnym siarcza¬ nem magnezowym. Po przesaczeniu calosci i odparowaniu rozpuszczalnika, surowy produkt destyluje siew temperaturze 449K pod cisnieniem l,33-102Pa otrzymujac 80g (76% wydajnosci teoretycznej) 2(4,5- dwubromopentylo)-propanodiolu-l,3 w postaci gestej, jasnobrazowej cieczy o n2°D= 1,5457, i gestosci d^ 1,6976.2 116327 Zastrzezenia p a li ni o w c 1. Sposób wytwarzania nowych 2(4,5~dwuchlorowcopemylo)propanodiol!-J,3 o ogólnym wzorze, podanym na rysunku, w którym X oznacza atom chloru lub bromu, znamienny tym, ze 2(4- pentenyIo)propanodiol 1.3 poddaje sie reakcji addycji /chlorem lub bromem w srodowisku rozpuszczalnika organicznego. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, zejako rozpuszczalnik organiczny stosuje sie bezwodny eter etvlowv lub chloroform.CHi-CH(CHj3CH(CH20H)2 X X Prac. Poligraf.UP PRL. Naklad 120 egz.Cena 100 zl PL
Claims (2)
- Zastrzezenia p a li ni o w c 1. Sposób wytwarzania nowych 2(4,5~dwuchlorowcopemylo)propanodiol!-J,3 o ogólnym wzorze, podanym na rysunku, w którym X oznacza atom chloru lub bromu, znamienny tym, ze 2(4- pentenyIo)propanodiol 1.3 poddaje sie reakcji addycji /chlorem lub bromem w srodowisku rozpuszczalnika organicznego.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, zejako rozpuszczalnik organiczny stosuje sie bezwodny eter etvlowv lub chloroform. CHi-CH(CHj3CH(CH20H)2 X X Prac. Poligraf.UP PRL. Naklad 120 egz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22010279A PL116327B2 (en) | 1979-12-03 | 1979-12-03 | Process for preparing novel 2/4,5-dihalogenpentyl/-propanodi-1,3-ol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22010279A PL116327B2 (en) | 1979-12-03 | 1979-12-03 | Process for preparing novel 2/4,5-dihalogenpentyl/-propanodi-1,3-ol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL220102A2 PL220102A2 (pl) | 1980-10-06 |
| PL116327B2 true PL116327B2 (en) | 1981-06-30 |
Family
ID=19999800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL22010279A PL116327B2 (en) | 1979-12-03 | 1979-12-03 | Process for preparing novel 2/4,5-dihalogenpentyl/-propanodi-1,3-ol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL116327B2 (pl) |
-
1979
- 1979-12-03 PL PL22010279A patent/PL116327B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL220102A2 (pl) | 1980-10-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE19833118C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von orthoalkylierten Benzoesäurederivaten | |
| DE2240311B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesättigten cyvloaliphatischen Estern | |
| DE19857765A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von para-Oxadiazolyl-phenyl-boronsäuren | |
| PL116327B2 (en) | Process for preparing novel 2/4,5-dihalogenpentyl/-propanodi-1,3-ol | |
| DE2328131C3 (de) | Neues Verfahren zur Herstellung von Prostaglandin-F↓2↓↓α↓ und seinen Analogen | |
| Tiecco et al. | Convenient Synthesis of Lithium Methyl Selenide An Efficient Reagent for the SN2 Cleavage of Esters | |
| DE3314029C2 (pl) | ||
| JPS62292737A (ja) | ハロゲン化ジフエニルエ−テル及びその製造法 | |
| Pugia et al. | Lithium-selective, lipophilic, small-ring bis (crown ethers) | |
| DE69817120T2 (de) | Verfahren zur herstellung optisch aktiver isomere von trizyklischen verbindungen | |
| PL112356B1 (en) | Process for preparing novel 3,5-dihalogenheptan-1,4-diols | |
| SU863586A1 (ru) | Способ получени транс-1,2-дихлораценафтена | |
| JPS5522613A (en) | Preparation of 2-hydroxy-3-butenoic acid derivative | |
| JPS63215671A (ja) | 2,3―ジヒドロ―1h―イミダゾリルエトキシインデン誘導体の製造方法 | |
| PL119190B2 (en) | Process for preparing novel oximes of dialkyl 1-ketoalkanophosphonatesilfosfanatov | |
| CH367828A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Iminodibenzylderivates | |
| JPS5912103B2 (ja) | カルボンサンエステルノセイゾウホウホウ | |
| PL113506B1 (en) | Process for preparing novel bromohexanodi-1,4-ols | |
| CH213034A (de) | Verfahren zur Herstellung eines esterartigen Kondensationsproduktes. | |
| PL137382B2 (en) | Process for preparing novel 2-/5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-yl/ethanol | |
| CH315741A (de) | Verfahren zur Herstellung von Arylpyridylalkanonen | |
| CH333795A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes | |
| JPS6241709B2 (pl) | ||
| JPH0460591B2 (pl) | ||
| CH267952A (de) | Verfahren zur Herstellung einer mit dem Vitamin A verwandten Verbindung. |