PL115701B2 - Process for preparing di-/4-pyridyl/selenides - Google Patents
Process for preparing di-/4-pyridyl/selenides Download PDFInfo
- Publication number
- PL115701B2 PL115701B2 PL21824979A PL21824979A PL115701B2 PL 115701 B2 PL115701 B2 PL 115701B2 PL 21824979 A PL21824979 A PL 21824979A PL 21824979 A PL21824979 A PL 21824979A PL 115701 B2 PL115701 B2 PL 115701B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyridyl
- selenide
- methyl
- dissolved
- sodium
- Prior art date
Links
- 150000003346 selenoethers Chemical class 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- QCLSUIOYTSYVNG-UHFFFAOYSA-N lambda1-selanylpotassium Chemical compound [K].[Se] QCLSUIOYTSYVNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- RBRLCUAPGJEAOP-UHFFFAOYSA-M sodium selanide Chemical compound [Na+].[SeH-] RBRLCUAPGJEAOP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- -1 4,4'-dipyridyl selenide Chemical class 0.000 description 8
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- IYYUWAULZBEIST-UHFFFAOYSA-N 4-pyridin-1-ium-1-ylpyridine Chemical class C1=CC=CC=[N+]1C1=CC=NC=C1 IYYUWAULZBEIST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- SPVXKVOXSXTJOY-UHFFFAOYSA-N selane Chemical compound [SeH2] SPVXKVOXSXTJOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000058 selane Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- JJKPYMNPLJBAAP-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-ylselanylpyridine Chemical class C=1C=CC=NC=1[Se]C1=CC=CC=N1 JJKPYMNPLJBAAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALCCCQFUEZJBIU-UHFFFAOYSA-N 4-pyridin-4-ylselanylpyridine Chemical class C=1C=NC=CC=1[Se]C1=CC=NC=C1 ALCCCQFUEZJBIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- DFOUTGGPUPHEMO-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-1-ium-4-ylpyridine;chloride Chemical compound Cl.N1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 DFOUTGGPUPHEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N 4,4'-bipyridine Chemical group C1=NC=CC(C=2C=CN=CC=2)=C1 MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSHYIZVCNCDLJO-UHFFFAOYSA-N CC=1C(=NC=C(C=1)C)[Se]C1=NC=C(C=C1C)C Chemical compound CC=1C(=NC=C(C=1)C)[Se]C1=NC=C(C=C1C)C GSHYIZVCNCDLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N alpha-methyl toluene Natural products CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania selenków dwu/4-pirydylowych/ o ogólnym wzorze 1, w którym zarówno Rj jak i R2 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa albo grupe etylowa. Zwiazki te wykazuja aktywnosc biologiczna jako inhibitory wzrostu bakterii i roslin, dzieki czemu nadaja sie do stosowania jako srodki bakteriobójcze i herbicydy.Selenki dwu/4-pirydylowe/ o ogólnym wzorze 1 - za wyjatkiem selenku 4,4'-dwupirydylowego o wzorze 1, w którym Rx = R2 = H - sa zwiazkami dotychczas nieznanymi.Znany z artykulu DJerchela, H.Fischera i K.Thomasa pt. „Synthesen mit Pyridyl-pyridinium-halogeniden.Einfiihrung von Halogen der Thiol- und Tioathergruppe in die 4-Stellung des Pyridinkerns" w czasopismie „CHEMISCHE BERICHTE" Nr 89/12/ z 1965 r. sposób wytwarzania selenku 4,4'-dwupirydylowego polega na przepuszczaniu gazowego selenowodoru przez roztwór pirydynowy chlorku 1-/4-pirydylo-/-pirydyniowego oraz wydzielaniu z mieszaniny poreakcyjnej produktu przez ekstrakcje i oczyszczanie go przez krystalizacje.Zasadnicza niedogodnoscia tegp sposobu wytwarzania jest stosowanie do reakcji silnie toksycznego seleno¬ wodoru. Ponadto wytwarzanie selenowodoru jest trudne ze wzgledu na jego nietrwalosc.Istota wynalazku polega na tym, ze sól 1-/4-pirydylo-/-pirydyniowa o ogólnym wzorze 2, w którym zarówno Ri jak i R2 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa albo grupe etylowa, zas X oznacza atom chloru albo atom bromu, rozpuszczona w alkoholu metylowym reaguje sie z wodoroselenkiem sodu lub potasu rozpusz¬ czonym w alkoholu, przy czym stosunek soli 1-/4-pirydylo-/-pirydyniowej do wodoroselenku sodu lub potasu wynosi od 1,1:1 do 4:1, zas reakcje prowadzi sie w temperaturze 18—70°C az do calkowitego przereagowania substratów, po czym z mieszaniny poreakcyjnej wydziela sie odpowiedni selenek jednym ze znanych sposobów.Zasadnicze korzysci techniczno-uzytkowe wynikajace ze stosowania sposobu wedlug wynalazku to wyeli¬ minowanie toksycznego selenowodoru oraz otrzymywanie nowych zwiazków.Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykladach wykonania.Przyklad I. 15,9 g bromowodorku bromku 1-/4-pirydylo-/-pirydyniowego rozpuszcza sie w 100 ml alkoholu metylowego, po czym do roztworu dodaje sie 4 ml 25% roztworu amoniaku w wodzie. Do otrzymanej mieszaniny przy ciaglym jej mieszaniu wkrapla sie w ciagu 15 minut 2,6 g wodoroselenku sodowego rozpuszczo-2 115 701 nego w 100 ml alkoholu etylowego. Nastepnie calosc ogrzewa sie przez 2 godziny w temperaturze 50 C, po czym odparowuje sie rozpuszczalnik, a pozostalosc zadaje sie 100 ml roztworu wodnego zawierajacego 30 g weglanu potasowego. Wydzielony olej poddaje sie trzykrotnej ekstrakcji eterem etylowym albo benzenem porcjami po 100 ml„ Otrzymany ekstrakt suszy sie bezwodnym weglanem potasowym przez kilkanascie godzin, odsacza sie osad weglanu potasowego, a przesacz odparowuje sie w wyniku czego otrzymuje sie 2,7 g surowego selenku 4,4'-dwupirydylowego, co stanowi 46% wydajnosci w przeliczeniu na sól pirydylo-pirydyniowa. Po oczyszczeniu przez krystalizacje z heksanu otrzymuje sie 1,2 g czystego selenku 4,4'-dwupirydylowego w postaci bialych krysztalów o temperaturze topnienia 63—65°C. Aktywnosc bilogiczna selenku 4,4'-dwupirydylowego sprawdza sie wegetacyjnym testem Spirodela. Roztwór wodny chlorowodorku selenku 4,4'-dwupirydylowego o stezeniu 6* 10~3g/l hamuje wzrost rosliny (wyrazony liczba czlonów rosliny, swieza i sucha masa) w 50% wzgledem kontroli.Przyklad 11. 26,7 g chlorowodorku chlorku 1-[4-/3-metylo-/pirydylo-]- /3-metylo-/pirydyniowego rozpuszcza sie w 200 ml alkoholu metylowego, po czym do roztworu dodaje sie 8 ml 25% roztworu amoniaku w wodzie. Do otrzymanej mieszaniny przy ciaglym jej mieszaniu wkrapla sie wciagu 15 minut 6 g wodoroselen¬ ku potasowego rozpuszczonego w 200 ml alkoholu etylowego. Nastepnie calosc ogrzewa sie przez 1 godzine w temperaturze 70°C, po czym odparowuje sie rozpuszczalnik, a nastepnie postepuje sie jak w przykladzie I do momentu odparowania ekstraktu, w wyniku czego otrzymuje sie surowy selenek 4,4'-dwu[/3-metylo-/-pirydy Io¬ wy] o wzorze 1, w którym Rx = H, zas R2 = CH3. Po oczyszczeniu przez krystalizacje z heksanu otrzymuje sie 4,3 g czystego selenku 4,4'-dwu[/3-metylo-/-pirydylowego] z 33% wydajnoscia. Roztwór wodny chlorowodorku selenku 4,4'-dwu[/3-metylo-/-pirydylowego] o stezeniu 7*10~3 g/l hamuje wzrost rosliny w 50% wedlug testu Spirodela. < Przyklad III. 14,3 g chlorowodorku chlorku 1 -[4-/3,5-dwumetylo-/-pirydylo]-/3,5- dwumetylo-Apiry- dyniowego rozpuszcza sie w 100 ml alkoholu metylowego, po czym dodaje sie 4 ml 25% roztworu amoniaku w wodzie. Do otrzymanej mieszaniny przy ciaglym jej mieszaniu wkrapla sie wciagu 15 minut 2,6 g wodorose- lenku sodowego rozpuszczonego w 100 ml alkoholu etylowego. Nastepnie mieszanine pozostawia sie w tempera¬ turze pokojowej przez 24 godziny, po czym postepuje sie jak w przykladzie I. Otrzymuje sie surowy selenek 4,4'-dwu[/3,5-dwumetylo-/-pirydylowy] o wzorze 1, w którym Rx = R2 = CH3. Po oczyszczeniu przez krystali¬ zacje z heksanu otrzymuje sie 5,1 g czystego selenku 4,4'-dwu[/3,5-dwumetylo-/-pirydylowego] o temperaturze topnienia 177^79°C, z 42% wydajnoscia. Chlorowodorek tego selenku o stezeniu 1*10"2g/l hamuje wzrost rosliny w 50% wedlug testu Spirodela.P r z y k l a d IV. Stosujac 14,3 g chlorowodorku chlorku 1-[473-etylo-/-pirydylo-] -/3-etylo-/-pirydynio- wego i 2,6 g wodoroselenku sodowego oraz postepujac jak w przykladzie III otrzymuje sie z 45% wydajnoscia 3,3 g czystego selenku 4,4'-dwu[/3-etylo-/-pirydylowego] o wzorze 1, w którym Ri = H, zas R2=C2H5.Roztwór wodny chlorowodorku tego selenku o stezeniu 5*10~3 g/l hamuje wzrost rosliny w 50% wedlug testu Spirodela.Przyklad V. Stosujac 15,8 g chlorowodorku chlorku 1-[4-/3-metylo-5-etylo-/-pirydylo-]- /3-etylo-5- etylo-Apirydyniowego i 2,6 g wodoroselenku sodowego oraz postepujac jak w przykladzie III otrzymuje sie z 45% wydajnoscia 3,5 g czystego selenku 4,4'-dwu[/3-metylo-/-pirydylowego] o wzorze 1, w którym Rx = CH3/ zas R2 =C2H2. Roztwór wodny chlorowodorku tego selenku o stezeniu 1-10"2g/l hamuje wzrost rosliny w 50% wedlug testu Spirodela. Przyklad VI. Stosujac 17,1 g chlorowodorku chlorku 1-[4-/3,5-dwuetylo-/-pirydylo-] -/3,5-dwuetylo- Apirydynowego i 2,6 g wodoroselenku sodu oraz postepujac jak w przykladzie III otrzymuje sie z 45% wydajno¬ scia 3,8 g czystego selenku 4,4'-dwu[/3,5-dwuetylo-/-pirydylowego] o wzorze 1, w którym Rj = R=C2H5b Roztwór wodny chlorowodorku tego selenku o stezeniu 1 • 10~2 g/l hamuje wzrost rosliny w 50% wedlug testu Spirodela, Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania selenków dwu/4-pirydyIowyeh/ o ogólnym wzorze 1, w którym zarówno Ri jak i R2 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa albo grupe etylowa, znamienny tym, ze sól 1-/4-pirydylo-/- pirydyniowa o ogólnym wzorze 2, w którym zarówno Ri jak i R2 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa albo grupe etylowa, zas X oznacza atom chloru albo atom bromu, rozpuszczona w alkoholu metylowym poddaje sie reakcji z wodoroselenkiem sodu lub potasu rozpuszczonym w alkoholu, przy czym stosunek soli 1-/4-pirydy- lo-/-pirydyniowej do wodoroselenku sodu lub potasu wynosi od 1,1:1 do 4:1, zas reakcje prowadzi sie w tempera¬ turze 18—70°C az do calkowitego przereagowania substratów, po czym z mieszaniny poreakcyjnej wydziela sie odpowiedni selenek jednym ze znanych sposobów.115 701 R1 R1 R2 R2 Wzór 1 PL
Claims (1)
1-/4-pirydylo-/- pirydyniowa o ogólnym wzorze 2, w którym zarówno Ri jak i R2 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa albo grupe etylowa, zas X oznacza atom chloru albo atom bromu, rozpuszczona w alkoholu metylowym poddaje sie reakcji z wodoroselenkiem sodu lub potasu rozpuszczonym w alkoholu, przy czym stosunek soli 1. -/4-pirydy- lo-/-pirydyniowej do wodoroselenku sodu lub potasu wynosi od 1,1:1 do 4:1, zas reakcje prowadzi sie w tempera¬ turze 18—70°C az do calkowitego przereagowania substratów, po czym z mieszaniny poreakcyjnej wydziela sie odpowiedni selenek jednym ze znanych sposobów.115 701 R1 R1 R2 R2 Wzór 1 PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21824979A PL115701B2 (en) | 1979-09-10 | 1979-09-10 | Process for preparing di-/4-pyridyl/selenides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21824979A PL115701B2 (en) | 1979-09-10 | 1979-09-10 | Process for preparing di-/4-pyridyl/selenides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL218249A2 PL218249A2 (pl) | 1980-09-08 |
| PL115701B2 true PL115701B2 (en) | 1981-04-30 |
Family
ID=19998320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL21824979A PL115701B2 (en) | 1979-09-10 | 1979-09-10 | Process for preparing di-/4-pyridyl/selenides |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL115701B2 (pl) |
-
1979
- 1979-09-10 PL PL21824979A patent/PL115701B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL218249A2 (pl) | 1980-09-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69825147T2 (de) | 2-amino-6-(2-substituierte-4-phenoxy)-substituierte-pyridine | |
| US4220781A (en) | Process for preparing 2-alkyl nicotinoids | |
| AT391867B (de) | Verfahren zur herstellung neuer 6-vinyl-furo(3,4-c)-pyridinderivate | |
| NO167947B (no) | Lagringsanordning for baand- eller plate-registreringsmedier | |
| CZ61194A3 (en) | Benzanilide derivatives, process of their preparation and pharmaceutical preparations in which they are comprised | |
| DK154563B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af en racemisk eller optisk aktiv (+)-thiolacton eller (+)-bioton | |
| JPH0640813A (ja) | 除草性２，６−置換ピリジン | |
| US4332809A (en) | Pyridinecarboxamide derivatives and process for the preparation thereof | |
| US20040006232A1 (en) | Pyridine-1-oxide derivative, and process for its transformation into pharmaceutically effective compounds | |
| US4465686A (en) | 5-(Hydroxy- and/or amino-phenyl)-6-(lower-alkyl)-2-(1H)-pyridinones, their cardiotonic use and preparation | |
| FI80025B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av blodtryckssaenkande n-piperazinylalkanoylanilider. | |
| DE3932403A1 (de) | Neue arylsulfonamide, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung | |
| EP0453731B1 (en) | Improved process for the synthesis of N-3-(1H-imidazol-1-yl)phenyl-4-(substituted)-2-pyrimidinamines | |
| PL115701B2 (en) | Process for preparing di-/4-pyridyl/selenides | |
| Baumgarten et al. | Synthesis of 3-and 5-nitro-2-picoline and derivatives | |
| US4404020A (en) | Certain esters of 2-[(2,6-dichloro-3-pyridyl)oxy]propionic acid, compositions containing same and their herbicidal properties | |
| SU615858A3 (ru) | Способ получени ацилированных производных 2-аминотиазола или их солей | |
| US3201406A (en) | Pyridylcoumarins | |
| CA1166253A (en) | 4-amino-6-(pyridinyl)-3(2h)-pyridazinones, preparation and cardiotonic use | |
| US2719161A (en) | Pyridine thiosemicarbazone | |
| US4271168A (en) | Selected 3-acylamino-5-[4(or 3)-pyridinyl]-2(1H)-pyridinones | |
| HU220971B1 (hu) | Eljárás 0-(3-amino-2-hidroxi-propil)-hidroximsav-halogenidek előállítására | |
| US4346221A (en) | Preparation of 4-amino-6-(pyridinyl)-3(2H)-pyridazinones from 6-(pyridinyl)-3(2H)-pyridazinones | |
| DE2125310A1 (en) | 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphtyridine 3-carboxylic acids antibac | |
| DE2900504A1 (de) | Neue substituierte 4-aminopyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |