PL115488B2 - Process for manufacturing novel azo direct dyes - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych azowych barwników bezposrednich pochodnych airanoanilidu kwasu p-aminocynamonowego o wzorze ogólnym 1 lub 2, w których Q, R, W, X, Y i Z sa takie same lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, grupy aminowe, hydroksylowe lub sulfonowe, przy czym co najmniej jeden z podstawników oznacza grupe sulfonowa* Znane barwniki bezposrednie sa dotychczas wytwarzane glównie z benzydyny i jej pochodnych. Proces otrzymywania tych pólproduktów jest uciazliwy, ze wzgledu na ich silna toksycznosc.Celem wynalazku jest opracowanie sposobu wytwarzania nowych azowych barwników do wlókien celulo¬ zowych naturalnych i z celulozy regenerowanej o wlasciwosciach analogicznych do barwników pochodnych ben¬ zydyny, z wyeliminowaniem tego toksycznego pólproduktu.Cel wynalazku zostal osiagniety przez wytworzenie nowych barwników azowych, pochodnych aminoanili- du kwasu p-aminocynamonowego o wzorze ogólnym 3. Zwiazki wytworzone sposobem wedlug wynalazku sa nowe i nie zostaly dotad opisane w literaturze.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze aminoanilid kwasu p-aminocynamonowego poddaje sie tetra- zowaniu w roztworze wodnym, a otrzymany zwiazek tetrazoniowy sprzega sie w srodowisku alkalicznym z po¬ chodnymi 1-naftolu o wzorze ogólnym 4, w którym wszystkie podstawniki maja wyzej podane znaczenie otrzy¬ mujac barwniki o wzorze 1, lub z pochodnymi 2-naftolu o wzorze ogólnym 5, w którym wszystkie podstawniki maja wyzej podane znaczenie otrzymujac barwniki o wzorze 2.Barwniki wytworzone sposobem wedlug wynalazku barwia trwale tkaniny z wlókien celulozowych. Wybar- wienia charakteryzuja sie dobra lub srednia odpornoscia na pranie, tarcie suche i mokre, pot, prasowanie itp.Barwniki te znajduja równiez zastosowanie do barwienia wlókien pochodzenia zwierzecego. Dodatkowa zaleta tych barwników jest mozliwosc stosowania do ich syntezy typowych i latwo dostepnych pólproduktów barwni- karskich.Przedmiot wynalazku jest blizej objasniony w przykladach, które nie ograniczaja jego zakresu.Przyklad I. Do zawiesiny 0,1 mola aminoanilidu kwasu p-aminocynamonowego w 1100 ml roztworu2 115 488 wodnego zawierajacego350 ml stezonego solnego kwasu dodano podczas mieszania w temperaturze 0-5°C 70 ml 20%-owego wagowo roztworu azotynu sodowego. Po uplywie 45 minut wlano otrzymany roztwór do oziebione¬ go ponizej 5°C roztworu 0,2 mola kwasu l-amino-8-naftolo-2,4-dwusulfonowego w roztworze wodnym weglanu sodowego. Calosc mieszano 3,5 godziny, utrzymujac temperature w zakresie 5-10°C, a nastepnie 1 godzine w temperaturze pokojowej. Z roztworu wysolowano chlorkiem sodowym barwnik dajacy zielonkawoszare wybar¬ wienie na tkaninie bawelnianej.Przyklad 11. Sprzegajac w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie I zwiazek tetrazoniowy otrzymany z 0,1 mola aminoanilidu kwasu p-aminocynamonowego z 0,2 mola kwasu 2-amino-5-naftolo-7-sulfo- nowego w srodowisku alkalicznym otrzymano barwnik dajacy na tkaninie bawelnianej wybarwienie bordowe.Przyklad III. Sprzegajac w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie I zwiazek tetrazoniowy otrzymany z 0,1 mola aminoanilidu kwasu p-aminocynamonowego z 0,2 mola kwasu 2-naftolo-3,6-dwusulfono- wego otrzymano barwnik dajacy na tkaninie bawelnianej wybarwienie rózowe.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych azowych barwników bezposrednich o wzorze ogólnym 1, w którym Q, R, W, X, Y i Z sa takie same lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, grupy aminowe, hydroksylowe lub sulfonowe, przy czym co najmniej jeden z podstawników oznacza grupe sulfonowa, znamienny tym, ze aminoani- lid kwasu p-aminocynamonowego poddaje sie tetrazowaniu w roztworze wodnym, a otrzymany zwiazek tetrazo¬ niowy sprzega sie w srodowisku alkalicznym z pochodnymi 1-naftolu o wzorze ogólnym 4, w którym Q, R, W, X, Y i Z maja wyzej podane znaczenie. 2. Sposób wytwarzania nowych azowych barwników bezposrednich o wzorze ogólnym 2, w którym Q, R, W, X, Y i Z sa takie same lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, grupy aminowe, hydroksylowe lub sulfonowe, z tym, ze co najmniej jeden z podstawników oznacza grupe sulfonowa, znamienny tym, ze aminoanilid kwasu p-aminocynamonowego poddaje sie tetrazowaniu w roztworze wodnym, a otrzymany zwiazek tetrazonio¬ wy sprzega sie w srodowisku alkalicznym z pochodnymi 2-naftolu o wzorze ogólnym 5, w którym Q, R, W, X, Y i Z maja wyzej podane znaczenie.WR R W W R WZDR1 0 OH HO Q N=N-^^NHC0-CH=CH^^r^N W WZ0R 2 HjN-^^CONH - CH=CH^VnH2 WZ0R 3 Z OH W R WZÓR 4 W R WZÓR 5 OH Q Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 45 zl PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych azowych barwników bezposrednich o wzorze ogólnym 1, w którym Q, R, W, X, Y i Z sa takie same lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, grupy aminowe, hydroksylowe lub sulfonowe, przy czym co najmniej jeden z podstawników oznacza grupe sulfonowa, znamienny tym, ze aminoani- lid kwasu p-aminocynamonowego poddaje sie tetrazowaniu w roztworze wodnym, a otrzymany zwiazek tetrazo¬ niowy sprzega sie w srodowisku alkalicznym z pochodnymi 1-naftolu o wzorze ogólnym 4, w którym Q, R, W, X, Y i Z maja wyzej podane znaczenie.
2. 2. Sposób wytwarzania nowych azowych barwników bezposrednich o wzorze ogólnym 2, w którym Q, R, W, X, Y i Z sa takie same lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, grupy aminowe, hydroksylowe lub sulfonowe, z tym, ze co najmniej jeden z podstawników oznacza grupe sulfonowa, znamienny tym, ze aminoanilid kwasu p-aminocynamonowego poddaje sie tetrazowaniu w roztworze wodnym, a otrzymany zwiazek tetrazonio¬ wy sprzega sie w srodowisku alkalicznym z pochodnymi 2-naftolu o wzorze ogólnym 5, w którym Q, R, W, X, Y i Z maja wyzej podane znaczenie. WR R W W R WZDR1 0 OH HO Q N=N-^^NHC0-CH=CH^^r^N W WZ0R 2 HjN-^^CONH - CH=CH^VnH2 WZ0R 3 Z OH W R WZÓR 4 W R WZÓR 5 OH Q Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 45 zl PL