PL111394B2 - Process for the preparation of novel 1-cyclohexyl-3-morpholino-methyl-5,5-diallylbarbituric acid - Google Patents
Process for the preparation of novel 1-cyclohexyl-3-morpholino-methyl-5,5-diallylbarbituric acid Download PDFInfo
- Publication number
- PL111394B2 PL111394B2 PL21157078A PL21157078A PL111394B2 PL 111394 B2 PL111394 B2 PL 111394B2 PL 21157078 A PL21157078 A PL 21157078A PL 21157078 A PL21157078 A PL 21157078A PL 111394 B2 PL111394 B2 PL 111394B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cyclohexyl
- acid
- solvent
- preparation
- morpholino
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 125000004005 formimidoyl group Chemical group [H]\N=C(/[H])* 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 2
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 3
- 229960002895 phenylbutazone Drugs 0.000 description 3
- VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N phenylbutazonum Chemical compound O=C1C(CCCC)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001064 morpholinomethyl group Chemical group [H]C([H])(*)N1C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N prednisone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego kwasu l-cykloheksylo-3- morfolinometylo-5,5- dwuallilobarbiturowego o wzorze strukturalnym przedstawionym na rysunku. Kwas ten wykazuje dzialanie prze¬ ciwzapalne porównywalne badz silniejsze od fenylobutazonu ijest przeznaczony do stosowaniajako lek w medy¬ cynie i weterynarii.Weg wynalazku sposób wytwarzania kwasu l-cykloheksylo-3-morfolinometylo- 5,5-dwuallilobarbituro- wego, o wzorze strukturalnym przedstawionym na rysunku, polega na tym, ze kwas l-cykloheksylo-5,5-dwuallilo- barbiturowy ogrzewa sie z formalina i morfolina w rozpuszczalniku bezhydroksylowym, najkorzystniej do tempe¬ ratury wrzenia rozpuszczalnika, a nastepnie oddestylowuje rozpuszczalnik i powstaly produkt krystalizuje. Ko¬ rzystne jest stosowanie w przyblizeniu równomolowych ilosci reagentów. Zwiazek uzyskany sposobem wedlug wynalazku wykazuje w badaniach farmakologicznych dzialanie przeciwzapalne, które oceniano w stosunku do wzorca, którym byl fenylobutazon. Podawany w dawce dwukrotnie wyzszej niz fenylobutazon przewyzsza ten ostatni aktywnoscia przeciwzapalna w testach: karageninowym, ksylenowym i kotonowym, przy czym nie powo¬ duje ujemnego dzialania na organizmy badanych zwierzat. Omawiany zwiazek dobrze wchlania sie z przewodu pokarmowego.Znany kwas l-cykloheksylo-5,5-dwuallilobarbiturowy, majacy wlasciwosci silnie przeciwzapalne nie mógl byc stosowany w lecznictwie z powodu braku resorpcji z przewodu pokarmowego. Podstawienie w polozeniu 3 tego kwasu grupy morfolinometylowej spowodowalo zmiane strukturalna prowadzaca do korzystnych cech biologicznych zwiazku, polegajaca na latwej wchlanialnosci kwasu z przewodu pokarmowego, przy równoczes¬ nym zachowaniu dzialania przeciwzapalnego. Tego rodzaju skutki nie dawaly sie z góry przewidziec.Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykladzie wykonania. 5,8 g, to jest 0,02 mola, kwasu l-cykloheksylo-5,5-dwuallilobarbiturowego rozpuszcza sie w 60 cm3 tetra- hydrofuranu, dodaje 2,2 cm3 33% formaliny oraz 1,82 g, to jest 0,022 mola, morfoliny. Mieszanine ogrzewa sie do wrzenia w ciagu 2 godzin. Nastepnie oddestylowuje sie tetrahydrofuran w prózni, a pozostalosc krystalizuje z benzyny lub z n-heksanu. Otrzymuje sie 5 g kwasu l-cykloheksylo-3-morfoUnometylo-5,5-dwuallilobarbiturow- ego, co odpowiada 65% wydajnosci teoretycznej. Otrzymany kwas ma postac bezbarwnych krysztalów i topnieje w temperaturze 57 do 60°C.2 111394 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowego kwasu l-cykloheksylo-3-morfolinometylo- 5,5-dwuallilobarbiturowego o- wzorze strukturalnym przedstawionym na rysunku, znamienny tyir, ze kwas l-cykloheksylo-5,5-dwual- lilobarbiturowy ogrzewa sie z formalina i morfolina w rozpuszczalniku bezhydroksylowym, najkorzystniej do temperatury wrzenia rozpuszczalnika, a nastepnie oddestylowuje rozpuszczahik i powstaly produkt krystalizuje. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie w przyblizeniu równomolowe ilosci reagentów.CU2-CN-CU2 .CO-N CM2-CM-CM2 NC0-N I / v CH2N 0 \ / Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 45 zl PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowego kwasu l-cykloheksylo-3-morfolinometylo- 5,5-dwuallilobarbiturowego o- wzorze strukturalnym przedstawionym na rysunku, znamienny tyir, ze kwas l-cykloheksylo-5,5-dwual- lilobarbiturowy ogrzewa sie z formalina i morfolina w rozpuszczalniku bezhydroksylowym, najkorzystniej do temperatury wrzenia rozpuszczalnika, a nastepnie oddestylowuje rozpuszczahik i powstaly produkt krystalizuje.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie w przyblizeniu równomolowe ilosci reagentów. CU2-CN-CU2 .CO-N CM2-CM-CM2 NC0-N I / v CH2N 0 \ / Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21157078A PL111394B2 (en) | 1978-12-07 | 1978-12-07 | Process for the preparation of novel 1-cyclohexyl-3-morpholino-methyl-5,5-diallylbarbituric acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21157078A PL111394B2 (en) | 1978-12-07 | 1978-12-07 | Process for the preparation of novel 1-cyclohexyl-3-morpholino-methyl-5,5-diallylbarbituric acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL211570A2 PL211570A2 (pl) | 1979-11-05 |
| PL111394B2 true PL111394B2 (en) | 1980-08-30 |
Family
ID=19993061
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL21157078A PL111394B2 (en) | 1978-12-07 | 1978-12-07 | Process for the preparation of novel 1-cyclohexyl-3-morpholino-methyl-5,5-diallylbarbituric acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL111394B2 (pl) |
-
1978
- 1978-12-07 PL PL21157078A patent/PL111394B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL211570A2 (pl) | 1979-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3068213D1 (en) | Phenol derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| US2868802A (en) | Nxchj | |
| DE2524959C2 (de) | 5-Methyl-isoxazol-4-carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Mittel | |
| PL111394B2 (en) | Process for the preparation of novel 1-cyclohexyl-3-morpholino-methyl-5,5-diallylbarbituric acid | |
| US3919201A (en) | 2-({62 -Aminoacryloyl)iminobenzothiazolines | |
| DE69124025T2 (de) | Organosilan-Derivate, diese enthaltende pharmazeutische Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2225218C2 (de) | 2-Alkyl-4-äthoxy-5-morpholino-3(2H)-pyridazinone und Verfahren zu deren Herstellung | |
| US2878280A (en) | 2-methyl-2-sec.-butyl-1, 3-propanediol dicarbamate | |
| Adams et al. | A Synthesis of 6-Hydroxy-4-quinolizones | |
| DE855550C (de) | Verfahren zur Herstellung von quaternaeren Ammoniumverbindungen | |
| AT278775B (de) | Verfahren zur Herstellung von Δ<2>-Imidazolinderivaten und ihren Salzen | |
| AT211307B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-(5-Nitro-2-furfuryliden)-amino- heterocyclen | |
| AT224635B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Indolderivaten und von deren Salzen | |
| DE2542154A1 (de) | 6-aryloxy-2-oxo-1-aza-oxa (oder -thia) -spiro eckige klammer auf 4,5 eckige klammer zu -decane, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel | |
| AT238206B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Oxopyrimidinen | |
| AT206898B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Thioxanthen-Derivaten | |
| JPS55111483A (en) | Novel phenothiazine derivative and psychotropic drug comprising it | |
| Sargent | β-Ethylacrylamide | |
| DE1135478B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 5-Dioxo-1, 2, 4-triazolidinen | |
| GB771431A (en) | Dinitrobenzoxazoles | |
| Frazier et al. | The Preparation and Reaction of Some Substituted Benzotrifluorides | |
| JPS54144320A (en) | Preparation of ureidomethylene malonic ester | |
| JPS5492955A (en) | Heterocyclic compound and its preparation | |
| JPS5528926A (en) | Preparation of 5-fluoro-uridine | |
| Kaslow et al. | Beckmann rearrangement of Oximes of certain quinolyl ketones |