PL110280B2 - Method of obtaining p-alkylophenylo-p-alkoxythiobenzoates - Google Patents
Method of obtaining p-alkylophenylo-p-alkoxythiobenzoates Download PDFInfo
- Publication number
- PL110280B2 PL110280B2 PL21091278A PL21091278A PL110280B2 PL 110280 B2 PL110280 B2 PL 110280B2 PL 21091278 A PL21091278 A PL 21091278A PL 21091278 A PL21091278 A PL 21091278A PL 110280 B2 PL110280 B2 PL 110280B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- organic solvent
- solution
- general formula
- triethylamine
- temperature
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 13
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 9
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- JXASPPWQHFOWPL-UHFFFAOYSA-N Tamarixin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1=C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 JXASPPWQHFOWPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMHIJJXBYFMPQP-UHFFFAOYSA-N 4-pentylbenzenethiol Chemical compound CCCCCC1=CC=C(S)C=C1 RMHIJJXBYFMPQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- -1 p-pentylphenyl-p-heptyloxythiobenzoate Chemical compound 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania p-alkilofenylo-p^alkoksytiobenzoesanów o ogólnym wzorze 1, w którym R i R^ oznaczaja rodniki alkilowe przez kondensacje p-alkilotiofenoli o ogólnym wzorze 2 z chlorkami kwasów p-alkoksybenzoesowych o ogólnym wzorze 3, w których R i Ri maja wyzej podane znacze¬ nie..Powszechnie znany sposób kondensacji p-alkilotiofenylu z chlorkiem kwasu alkoksybenzoesowego (MoL- Cryst. Lig. Cryst. 36 (1976/str. 293) polega na przeprowadzeniu reakcji w srodowisku pirydyny w temperaturze obnizonej ponizej 0°C. Produkt reakcji wydziela sie przez wytracanie na lodzie, a oczyszcza sie przez kilkakrotna krystalizaqe z alkoholu.Sposób kondensacji wedlug wynalazku polega na przeprowadzeniu reakcji w srodowisku trójetyloanUny i w rozpuszczalniku organicznym, najkorzystniej w chlorku nietylenu. Kondensacje prowadzi sie w temperaturze od 0° do temperatury wrzenia zastosowanego rozpuszczalnika, najkorzystniej w temperaturze 2Ó°C. Czas trwania reakcji wynosi od 0,5 godziny do 3 godzin. kondensacje sposobem wedlug wynalazku przeprowadza sie w ten sposób, ze do trójetyloaminy umiesz¬ czonej w kolbie zaopatrzonej w mieszadlo, chlodnice zwrotna i termometr, dodaje sie roztwór chlorku kwasu p-alkoksybenzoesowego w rozpuszczalniku organicznym. Nastepnie podczas mieszania dodaje sie roztwór p-alki- lotiofenolu w rozpuszczalniku organicznym. Temperature reakcji reguluje sie szybkoscia dodawania roztworu p-alkilotiofenolu. Podczas reakcji wytraca sie chlorowodorek trójetyloaminy, natomiast powstajacy p-alkikrfeny- lo-p'-alkoksytiobenzoesan pozostaje rozpuszczony w zastosowanym rozpuszczalniku organicznym. Po zakoncze¬ niu reakcji mieszanine wylewa sie na wode z lodem, rozdziela warstwy, warstwe organiczna przemywa i suszy.Produkt reakcji wydziela sie przez oddestylowanie rozpuszczalnika a nastepnie oczyszcza powszechnie znanymi sposobami, jak np. przezkrystalizacje. l Stwierdzono, ze prowadzenie kondensacji sposobem wedlug wynalazku w srodowisku trójetyloaminy i w roztworze rozpuszczalnika organicznego pozwala na latwe wyodrebnienie produktu reakcji o duzej czystosci.i i 2 110280 Przyklad, W kolbie stozkowej zaopatrzonej we wkraplacz z wyrównywaczem cisnien i mieszadlo magnetyczne umieszcza sie 15 g (0,059 mola) chlorku kwasu p-n-heptyloksybenzoesowego rozpuszczonego w 150 ml chlorku metylenu i 180 ml trójetyloaminy. We wkraplaczu umieszcza sie 10,62 g (0,059 mola) p-penty- lotiofenolu rozpuszczonego w 106 ml chlorku metylenu i roztwór ten wkrapla sie podczas mieszania do mieszani¬ ny znajdujacej sie wjcolbie. Utrzymuje sie temperature 20-25°C. Po wkropleniu calosci roztwór miesza sie przez 1 h, po czym calosc wylewa sie na lód, rozdziela warstwy, warstwe organiczna przemywa sie woda, 5% roztworem KOH i ponownie woda, a nastepnie suszy za pomoca MgS04. Po oddestylowaniu chlorku metylenu produkt reakcji krystalizuje sie trzykrotnie z etanolu. Otrzymuje sie 20 g p-pentylofenylo-pl-heptyloksytiobenzo- esanu o temperaturze topnienia 54,5°Ci punkcie klarownosci 81,5°C.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania p-alkilofenylo-p^alkoksytiobenzoesanów o wzorze ogólnym 1, w którym R i Ri oznaczaja rodniki alkilowe przez kondensacje p-alkilotiofenoli o ogólnym wzorze 2 z chlorkami kwasów p alko- ksybenzoesowyeh o ogólnym wzorze 3, w których R i Rt maja wyzej podane znaczenie, znamienny tym, ze kondensacje prowadzi sie w srodowiksu trójetyloaminy i w rozpuszczalniku organicznym, najkorzystniej w chlorku metylenu, przy czym reakqe prowadzi sie w temperaturze od Q°£ do temperatury wrzenia rozpusz¬ czalnika organicznego, najkorzystniej w temperaturze od 20°C do 25°C i w czasie od 0,5 do 3 godzin. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do trójetyloaminy dodaje sie roztwór chlorku*- kwasu p-alkoksybenzoesowego w rozpuszczalniku organicznym i do tak powstalego roztworu dodaje sie roztwór p-alkilotiofenylu w rozpuszczalniku organicznym.R,0H^-G0Cl + R-®-SH — wzór3 ¥izór 2 — Rp-@-C-SH®-R II 0 wzór A Prac. Poligraf. UP PRL nakrad 120 + 8 Cena 45 zl PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania p-alkilofenylo-p^alkoksytiobenzoesanów o wzorze ogólnym 1, w którym R i Ri oznaczaja rodniki alkilowe przez kondensacje p-alkilotiofenoli o ogólnym wzorze 2 z chlorkami kwasów p alko- ksybenzoesowyeh o ogólnym wzorze 3, w których R i Rt maja wyzej podane znaczenie, znamienny tym, ze kondensacje prowadzi sie w srodowiksu trójetyloaminy i w rozpuszczalniku organicznym, najkorzystniej w chlorku metylenu, przy czym reakqe prowadzi sie w temperaturze od Q°£ do temperatury wrzenia rozpusz¬ czalnika organicznego, najkorzystniej w temperaturze od 20°C do 25°C i w czasie od 0,5 do 3 godzin.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do trójetyloaminy dodaje sie roztwór chlorku*- kwasu p-alkoksybenzoesowego w rozpuszczalniku organicznym i do tak powstalego roztworu dodaje sie roztwór p-alkilotiofenylu w rozpuszczalniku organicznym. R,0H^-G0Cl + R-®-SH — wzór3 ¥izór 2 — Rp-@-C-SH®-R II 0 wzór A Prac. Poligraf. UP PRL nakrad 120 + 8 Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21091278A PL110280B2 (en) | 1978-11-14 | 1978-11-14 | Method of obtaining p-alkylophenylo-p-alkoxythiobenzoates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21091278A PL110280B2 (en) | 1978-11-14 | 1978-11-14 | Method of obtaining p-alkylophenylo-p-alkoxythiobenzoates |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL210912A1 PL210912A1 (pl) | 1979-09-10 |
| PL110280B2 true PL110280B2 (en) | 1980-07-31 |
Family
ID=19992541
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL21091278A PL110280B2 (en) | 1978-11-14 | 1978-11-14 | Method of obtaining p-alkylophenylo-p-alkoxythiobenzoates |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL110280B2 (pl) |
-
1978
- 1978-11-14 PL PL21091278A patent/PL110280B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL210912A1 (pl) | 1979-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0169688B1 (en) | Process for preparing anti-inflammatory cycloalkylidenemethylphenylacetic acid derivatives | |
| PL110280B2 (en) | Method of obtaining p-alkylophenylo-p-alkoxythiobenzoates | |
| US2744916A (en) | Phenyl-substituted salicylamides | |
| HU203071B (en) | Process for producing cyclohexane-1,3,5-triones | |
| JP3640319B2 (ja) | ベンズアミド誘導体の製造方法 | |
| US2195382A (en) | Unsaturated furoate | |
| US4297503A (en) | Novel benzamide derivative and method of preparing metoclopramide using same | |
| PL138793B1 (en) | Method of obtqining nysatidine | |
| US3819680A (en) | Nitration of benzoic acid esters | |
| JP3646224B2 (ja) | ベンゾイルアセトニトリル誘導体の製造方法 | |
| JP2966953B2 (ja) | ジ炭酸エステル化合物およびその製造方法 | |
| KR960002601B1 (ko) | 류코트리엔 길항제 중간체의 제조방법 | |
| CA1113471A (en) | 4-oxo-5n-piperidino-thiazolidin-2-ylidene acetic acid | |
| US4515970A (en) | Process for preparation of alkanoic acids | |
| JP2526413B2 (ja) | アルキレンジフェニルジスルホニルフルオライドおよびその合成方法 | |
| US5783732A (en) | 2:2 mixed Fluoro-, and fluoronitroalkyl orthocarbonates | |
| US5113001A (en) | Process for preparing sulfophenylalkylsiloxanes or sulfonaphthylalkylsiloxanes | |
| US2668176A (en) | Dinitrobutyrates | |
| JPS6241510B2 (pl) | ||
| US2097915A (en) | Ice color intermediates | |
| RU2053225C1 (ru) | Способ получения n,n-ди(циклогексил)амида сорбиновой кислоты | |
| KR800001128B1 (ko) | 2-(티에닐-3′-아미노)-1,3-디아자사이클로알켄의 제조방법 | |
| SU555111A1 (ru) | Способ получени м-диалкилфосфинилфенолов | |
| JP2590436B2 (ja) | ジフェニルジスルホニルフルオライドの合成方法 | |
| WO1991017979A1 (en) | Process for the preparation of 2-n-acylaminopyridines and 2-aminopyridines from 5-oxoalkanenitrile oximes |