Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania p-alkilofenylo-p^alkoksytiobenzoesanów o ogólnym wzorze 1, w którym R i R^ oznaczaja rodniki alkilowe przez kondensacje p-alkilotiofenoli o ogólnym wzorze 2 z chlorkami kwasów p-alkoksybenzoesowych o ogólnym wzorze 3, w których R i Ri maja wyzej podane znacze¬ nie..Powszechnie znany sposób kondensacji p-alkilotiofenylu z chlorkiem kwasu alkoksybenzoesowego (MoL- Cryst. Lig. Cryst. 36 (1976/str. 293) polega na przeprowadzeniu reakcji w srodowisku pirydyny w temperaturze obnizonej ponizej 0°C. Produkt reakcji wydziela sie przez wytracanie na lodzie, a oczyszcza sie przez kilkakrotna krystalizaqe z alkoholu.Sposób kondensacji wedlug wynalazku polega na przeprowadzeniu reakcji w srodowisku trójetyloanUny i w rozpuszczalniku organicznym, najkorzystniej w chlorku nietylenu. Kondensacje prowadzi sie w temperaturze od 0° do temperatury wrzenia zastosowanego rozpuszczalnika, najkorzystniej w temperaturze 2Ó°C. Czas trwania reakcji wynosi od 0,5 godziny do 3 godzin. kondensacje sposobem wedlug wynalazku przeprowadza sie w ten sposób, ze do trójetyloaminy umiesz¬ czonej w kolbie zaopatrzonej w mieszadlo, chlodnice zwrotna i termometr, dodaje sie roztwór chlorku kwasu p-alkoksybenzoesowego w rozpuszczalniku organicznym. Nastepnie podczas mieszania dodaje sie roztwór p-alki- lotiofenolu w rozpuszczalniku organicznym. Temperature reakcji reguluje sie szybkoscia dodawania roztworu p-alkilotiofenolu. Podczas reakcji wytraca sie chlorowodorek trójetyloaminy, natomiast powstajacy p-alkikrfeny- lo-p'-alkoksytiobenzoesan pozostaje rozpuszczony w zastosowanym rozpuszczalniku organicznym. Po zakoncze¬ niu reakcji mieszanine wylewa sie na wode z lodem, rozdziela warstwy, warstwe organiczna przemywa i suszy.Produkt reakcji wydziela sie przez oddestylowanie rozpuszczalnika a nastepnie oczyszcza powszechnie znanymi sposobami, jak np. przezkrystalizacje. l Stwierdzono, ze prowadzenie kondensacji sposobem wedlug wynalazku w srodowisku trójetyloaminy i w roztworze rozpuszczalnika organicznego pozwala na latwe wyodrebnienie produktu reakcji o duzej czystosci.i i 2 110280 Przyklad, W kolbie stozkowej zaopatrzonej we wkraplacz z wyrównywaczem cisnien i mieszadlo magnetyczne umieszcza sie 15 g (0,059 mola) chlorku kwasu p-n-heptyloksybenzoesowego rozpuszczonego w 150 ml chlorku metylenu i 180 ml trójetyloaminy. We wkraplaczu umieszcza sie 10,62 g (0,059 mola) p-penty- lotiofenolu rozpuszczonego w 106 ml chlorku metylenu i roztwór ten wkrapla sie podczas mieszania do mieszani¬ ny znajdujacej sie wjcolbie. Utrzymuje sie temperature 20-25°C. Po wkropleniu calosci roztwór miesza sie przez 1 h, po czym calosc wylewa sie na lód, rozdziela warstwy, warstwe organiczna przemywa sie woda, 5% roztworem KOH i ponownie woda, a nastepnie suszy za pomoca MgS04. Po oddestylowaniu chlorku metylenu produkt reakcji krystalizuje sie trzykrotnie z etanolu. Otrzymuje sie 20 g p-pentylofenylo-pl-heptyloksytiobenzo- esanu o temperaturze topnienia 54,5°Ci punkcie klarownosci 81,5°C.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania p-alkilofenylo-p^alkoksytiobenzoesanów o wzorze ogólnym 1, w którym R i Ri oznaczaja rodniki alkilowe przez kondensacje p-alkilotiofenoli o ogólnym wzorze 2 z chlorkami kwasów p alko- ksybenzoesowyeh o ogólnym wzorze 3, w których R i Rt maja wyzej podane znaczenie, znamienny tym, ze kondensacje prowadzi sie w srodowiksu trójetyloaminy i w rozpuszczalniku organicznym, najkorzystniej w chlorku metylenu, przy czym reakqe prowadzi sie w temperaturze od Q°£ do temperatury wrzenia rozpusz¬ czalnika organicznego, najkorzystniej w temperaturze od 20°C do 25°C i w czasie od 0,5 do 3 godzin. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do trójetyloaminy dodaje sie roztwór chlorku*- kwasu p-alkoksybenzoesowego w rozpuszczalniku organicznym i do tak powstalego roztworu dodaje sie roztwór p-alkilotiofenylu w rozpuszczalniku organicznym.R,0H^-G0Cl + R-®-SH — wzór3 ¥izór 2 — Rp-@-C-SH®-R II 0 wzór A Prac. Poligraf. UP PRL nakrad 120 + 8 Cena 45 zl PLThe subject of the invention is a process for the preparation of p-alkylphenyl-p-alkoxybenzoates of general formula I, in which R and R are alkyl radicals by condensation of p-alkylthiophenols of general formula II with p-alkoxybenzoic acid chlorides of general formula III, in which R R 1 has the meaning given above. A commonly known method of condensing p-alkylthiophenyl with alkoxybenzoic acid chloride (MoL-Cryst. Lig. Cryst. 36 (1976 / p. 293) consists in carrying out a reaction in the environment of pyridine at a temperature lower than 0 ° C. C. The reaction product is separated by precipitation on ice and purified by repeated crystallization from alcohol. The condensation method according to the invention consists in carrying out the reaction in a triethylanunin environment and in an organic solvent, most preferably in non-ethylene chloride. The condensation is carried out at a temperature from 0 ° to temperature. the boiling point of the solvent used, most preferably at 20 ° C. The reaction time is from 0.5 hours zines up to 3 hours. the condensations according to the invention are carried out by adding a solution of p-alkoxybenzoic acid chloride in an organic solvent to the triethylamine placed in a flask provided with a stirrer, a reflux condenser and a thermometer. Then a solution of β-alkylthiophenol in an organic solvent is added with stirring. The reaction temperature is controlled by the rate of addition of the p-alkylthiophenol solution. During the reaction, triethylamine hydrochloride is precipitated, while the resulting p-alkycyphenyl-p'-alkoxybenzoate remains dissolved in the organic solvent used. After completion of the reaction, the mixture is poured onto ice water, the layers are separated, the organic layer is washed and dried. The reaction product is isolated by distilling off the solvent and then purified by commonly known methods, such as by crystallization, for example. It has been found that carrying out the condensation according to the invention in a triethylamine environment and in an organic solvent solution allows an easy isolation of the reaction product of high purity. 2 110280 ) pn-heptyloxybenzoic acid chloride dissolved in 150 ml of methylene chloride and 180 ml of triethylamine. 10.62 g (0.059 mole) of p-pentylthiophenol dissolved in 106 ml of methylene chloride are placed in the dropping funnel, and this solution is added dropwise to the mixture in the column while stirring. A temperature of 20-25 ° C is maintained. After the dropwise addition, the solution is stirred for 1 h, then it is poured on ice, the layers are separated, the organic layer is washed with water, 5% KOH solution and again with water, then dried with MgSO 4. After the methylene chloride has been distilled off, the reaction product is recrystallized three times from ethanol. 20 g of p-pentylphenyl-p-heptyloxythiobenzoate with a melting point of 54.5 ° C and a clarification point of 81.5 ° C are obtained. Patent claims 1. Method for the preparation of p-alkylphenyl-p-alkoxythiobenzoates of the general formula I, in which R and Ri denote alkyl radicals by condensation of p-alkylthiophenols of general formula II with p-alkoxybenzoic acid chlorides of general formula III, in which R and Rt have the above meaning, characterized in that the condensation is carried out in a triethylamine medium and in an organic solvent, most preferably in methylene chloride, the reaction being carried out at a temperature of between Q ° C and the boiling point of the organic solvent, most preferably between 20 ° C and 25 ° C and for a period of 0.5 to 3 hours. 2. The method according to claim The method of claim 1, characterized in that a solution of p-alkoxybenzoic acid chloride in an organic solvent is added to the triethylamine and a solution of p-alkylthiophenyl in an organic solvent is added to the solution thus formed. R, OH ^ -G0Cl + R-®-SH - formula 3 ¥ izór 2 - Rp - @ - C-SH®-R II 0 pattern A Work. Typographer. UP PRL costs 120 + 8 Price PLN 45 PL