PL109476B1 - Method of producing 6,6-diethylo-hexahydro-7h-/1,4/-diazepino-5,7-dione - Google Patents
Method of producing 6,6-diethylo-hexahydro-7h-/1,4/-diazepino-5,7-dione Download PDFInfo
- Publication number
- PL109476B1 PL109476B1 PL21325476A PL21325476A PL109476B1 PL 109476 B1 PL109476 B1 PL 109476B1 PL 21325476 A PL21325476 A PL 21325476A PL 21325476 A PL21325476 A PL 21325476A PL 109476 B1 PL109476 B1 PL 109476B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dione
- hexahydro
- diethylo
- diazepino
- producing
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- WLACIDDVHYDQPV-UHFFFAOYSA-N diazepine-3,5-dione Chemical compound O=C1CC(=O)N=NC=C1 WLACIDDVHYDQPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 theine compound Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wyftwafrlziania! 6,6-dwuetylo-heksahydro-7H-([l,4]-diazepino-5,7-dio- nu o wzorze 2* i iWymieniony zwiazek; jest zwiazkiem nowyim, wyfkaiauijaicym w badaniach fairmaktologiicznyich dzia¬ lanie przeciiwbólowei Zwiazek tein jest pochodna [1^4]-dwulbenzyiloH0,6-djwrue(tyilo^h^ -diaizeipiino-StJndionu charaiklteiryizujajcyni sde równiez dzialaniem kojajcyim i bedacym róiwiniez zwiazkiem nowym. | jWedlug wyinallazku sposób wytwarzania ©,6-djwu- etylo-heksahydro-7H-[l,4]-diazepino-5;7-dionu o wzorze 2 polega na tym, ze NyN^wulbenzyioetyle- nodwiuaimikie kondeinsuje sie z chiloaMeni diwiuety- lomalonowyim, a poiwisitaly w wyniku kondeimsaicjd {Mlndwoijbeinizy^ -diazepiino-5,,7^dion o wzorze li poddaije sie reduk¬ cji ,sodeim metalicznym w cieMyjm aimcmiakiu.
Preparat badany, w daiwice 200 i 400 mg/kg zmniejsza unoszenie sie szczurów w teisicie otwar¬ tego pola odlpolwdednio o 53!°/o i 42%!, w daiwce wyzszej zmniejsza rucMilwloisc szczurów o 315!%,.; Badiainy zwiiazek w daiwce 200 mg/Ikg z|wtiiejkjsza czas wylstajpiemia reakcji bólowej w tescie goracej plytki makisymailnde o tWow Przedmiot wynalazku jest przedsibaiwdony w po¬ nizszych przykladach wykonania, i Przyklad I. 0,0,2 gjrnola N,NHdjwuibenzyik>ety- lenodwuiamimy rozpuiszciza sie w 45 cm3 suchego' benzenu i dodaje wolno 0,01) gimoia chllorku d|wu- 10 U ejtylomalonowegou Mdelszanine reaiklcyjna og|rize|wa sie do wrzenia przez piec godaini, jednoczesnie mie¬ szajac. Nastepnie odsacza sie wydzielony diwiuchlo- rowodorek diwiulbelnzyloety(lenodfwuiamliny i po prze¬ saczeniu odparowuje sie w prózmu Pozostalosc prze¬ mywa sie woda, otrzymane bezbarwne kryisztaly oczyszcza sie przez krystalizacje z Ijgiroiny. Oltrzy:- muje sie [l,,4]Ho>vubenzyloH6$-dwue^ . -7H-[l,,4]idiiazeiplino-^,7-dilon z wydajnoscia 10$°/o w stosunku do przereagowanego chlorku diwueltyjlo^ melonowego.
P e z y, k l a d II. 0,,0i55 gmola zwiaizku otrzyma¬ nego w przykladzie I rozpuszczal sie w $50 cm8 cieklego armoniaku i dodaje powioWi 0,065 gmola metalicznego sodiu w czaisie mlieszaniia. PO upilyfwie trzech godiziin dodiaje sie 0,065 gmola chlorku arno- noiwego. Nastejpnde odparowuje sie amoniak], pozo¬ stalosc rozpuszcza sde w wodzie i z wodnego roz¬ tworu ekstrahuje sie butanolem produkt reakicjii Ekstrakt suszy sie bezwodnym siarczanem magne¬ zu i oddesityfloiwuije butanol. Sulrowy prodluklt reak¬ cji kryjstalizuje sie z acetonu otrzymuj ajc ^6Hd|wuu eitylo4iefcsahydro-7Hn[il|v4]Halazeipin^ ,w po- staci bezbarwnych krysztalów o temperaturze topnienia 203—204°C, rozpuszczalnych w wodzie i cMoroformlie}, z wydajnoscia 60|°/o wydajnosci teo- retyicznej. \ Zaistir ze zenie patentowe' Sposób wytwarzania 6-6Hd|waiie|tylbHheWsahydiro- -7H41v4]-id!iaizepiino-7,5idionu o wzorze 2b znamien- 109 476109 476 3 ny tym, ze N,N-dwubenzyloetylenodw'uamkie kon- densuje sie z chlorkiem dwueitylomailonowym, a powstaly w wyniku kondensacji [l,4]-dwuibeinzy- Loi-6,6-dwuetyloheksahyidro-7Hn[l,4]^diazepino-5,7- -dion, o wzorze 1, poddaije sie reakcji sodem meta¬ licznym w cieklym amoniaku.
CM2 CHZ ,NU CO NH CO Wzór ^ LZGraf. Z-d Nr 2 — 1865/80 95 egz. A4 Cena 45 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21325476A PL109476B1 (en) | 1976-01-27 | 1976-01-27 | Method of producing 6,6-diethylo-hexahydro-7h-/1,4/-diazepino-5,7-dione |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21325476A PL109476B1 (en) | 1976-01-27 | 1976-01-27 | Method of producing 6,6-diethylo-hexahydro-7h-/1,4/-diazepino-5,7-dione |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL109476B1 true PL109476B1 (en) | 1980-06-30 |
Family
ID=19994424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL21325476A PL109476B1 (en) | 1976-01-27 | 1976-01-27 | Method of producing 6,6-diethylo-hexahydro-7h-/1,4/-diazepino-5,7-dione |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL109476B1 (pl) |
-
1976
- 1976-01-27 PL PL21325476A patent/PL109476B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL149550B1 (en) | Method for manufacturing new,anhydrous,crystalline 5-chlor-3-(2-tenoil)-2-oxindolo-i-carbamid sodium salt | |
| CA1173444A (en) | 2-pyridinecarboxamide derivatives and process for preparing same | |
| PL109476B1 (en) | Method of producing 6,6-diethylo-hexahydro-7h-/1,4/-diazepino-5,7-dione | |
| EP0068407A1 (en) | Aminosulfonylbenzoic acid derivatives | |
| CA1218064A (en) | Niflumic acid morpholinoethyl ester diniflumate, used in therapeutics as analgesic and anti-inflammatory | |
| US2186773A (en) | 2(p-nicotinylaminobenzenesulfon-amide) pyridine and its salts, and process of preparing them | |
| CS47792A3 (en) | Process for preparing 9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine | |
| Przychodzeń et al. | On the reaction of benzohydroxamic acids with Lawesson's reagent | |
| CA1103686A (en) | Heterocyclic derivative as a medicament active on the central nervous system and method for its preparation | |
| PL95414B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych pochodnych indoloch | |
| JPS5651481A (en) | 6-cyano-2-oxo-3-methyl-2,3-dihydropurine | |
| KR840002265B1 (ko) | 무수 황산나트륨의 제법 | |
| CN107459539B (zh) | 二葡萄糖-2-吲哚-3-乙酰胺-2-丙烷,其合成,活性和应用 | |
| JPS5695162A (en) | Novel synthesis of pantethine | |
| JPS58121257A (ja) | Ｎ、ｎ′−ジトロポニル−オキサ又はチア−ジアミノアルカン | |
| PL47935B1 (pl) | ||
| PL48559B1 (pl) | ||
| PL74568B2 (pl) | ||
| JPS5634699A (en) | (2'-5')polyadenylic acid compound and its preparation | |
| DE2109290A1 (en) | Vasodilating n-(nicotinyloxy-alkyl)-nicotinamides | |
| PL55617B1 (pl) | ||
| DK142847B (da) | Analogifremgangsmåde til fremstilling af N-2,6-dichlorphenyl-2-aminopyrimidin. | |
| JPH02167256A (ja) | ジニトロフェニル尿素を製造するために溶媒和されたジニトロフェニルシアナミドを使用する方法 | |
| PL43803B1 (pl) | ||
| PL47903B1 (pl) |