PL107728B1 - Srodek szkodnikobojczy - Google Patents
Srodek szkodnikobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL107728B1 PL107728B1 PL1978204472A PL20447278A PL107728B1 PL 107728 B1 PL107728 B1 PL 107728B1 PL 1978204472 A PL1978204472 A PL 1978204472A PL 20447278 A PL20447278 A PL 20447278A PL 107728 B1 PL107728 B1 PL 107728B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- formula
- carbon atoms
- compound
- agent according
- Prior art date
Links
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 38
- -1 isobutenyl Chemical group 0.000 claims description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 30
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 18
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 14
- FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N 0.000 claims description 13
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims description 8
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052705 radium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ULUJSLFWDQSXRS-UHFFFAOYSA-N ethenyl diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OC=C ULUJSLFWDQSXRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 26
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 9
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 9
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 8
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 210000001015 abdomen Anatomy 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical class C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(C)=C1 DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233031 Amblyomma tuberculatum Species 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Chemical group C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 230000003862 health status Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical group 0.000 description 1
- DAJSVUQLFFJUSX-UHFFFAOYSA-M sodium;dodecane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCS([O-])(=O)=O DAJSVUQLFFJUSX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid group Chemical group S(O)(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodnikobójczy zawierajacy zwiazek z grupy tzw. piretroidow syntetycz¬ nych oraz zwiazek fosforoorganiczny.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze srodek taki wykazuje synergiczne dzialanie w stosunku do owadów dwuskrzy- 5 dlych i kleszczy, co oznacza, ze mieszanina tych dwóch pestycydów wywoluje dzialanie szkodnikobójcze wieksze, niz by to wynikalo z sumy efektów kazdego ztych zwiazków.Zatem wedlug wynalazku srodek szkodnikobójczy za¬ wiera a) fosforan 2-chloro-l-(2,4-dwuchlorofenylo)winylo- 10 dwuetylowy, dalej okreslany w skrócie jako chlorfenvinphos, i b) zwiazek owadobójczy z grupy piretroidow posiadajacy wzór ogólny 1, w którym A oznacza ewentualnie podsta¬ wiona grupe aralkilowa, alkilowa lub cykloalkilowa, R oznacza atom wodoru albo grupe cyjanowa lub etynylowa, 15 X oznacza grupe alkilowa, alkenylowa, aralkilowa lub aryloksy, an oznacza 1 do 5.Na ogól grupa alkilowa, cykloalkilowa i alkenylowa korzystnie zawiera do 6 atomów wegla, zas grupa aralki¬ lowa i aryloksy do 10 atomówwegla. JO W zakres wynalazku wchodzi takze srodek szkodniko¬ bójczy zawierajacy izomery optyczne, izomery cis-trans oraz inne izomery geometryczne zwiazków o wyzej okre¬ slonym wzorze 1, a takze racematy i mieszaniny izomerów jednegolub wiecej zwiazków o wzorze1. Xi Gdy A we wzorze 1 oznacza ewentualnie podstawiona grupe cykloalkilowa, wówczas korzystnymi zwiazkami sa te z nich, które zawieraja grupe cyklopropylowa o wzorze 2, w którym oba Ra i Rb oznaczaja grupy alkilowe ol—6 atomach wegla, zwlaszcza metylowe, lub atomy chlorowca, IP zwlaszcza chloru, albo Ra i Rb razem tworza grupe alkile- nowa o 2 do 6 atomów wegla, zwlaszcza o 3 atomach wegla, albo Ra oznacza atom wodoru, a Rb oznacza grupe alkeny¬ lowa o 2 do 6 atomów wegla, zwlaszczagrupe izobutenylowa* lub grupe chlorowcoalkenylowa o 2 do 6 atomach wegla i od 1 do 3 atomów chlorulub bromu, zwlaszcza jednochlo- ro- lub jednobromowinylowa, czy tez dwuchloro- lub dwu- bromowinylowa, oba Rc i Rd oznaczaja grupy alkilowe o 1—6 atomach wegla, zwlaszcza grupy metylowe lub izo- butenylowe, lub grupy chlorowcoalkenylowe o 2 do 6 atomów wegla i 1 do 3 atomów chloru lub bromu, zwlaszcza grupy jedno- lub dwuchlorowinylowe, albo Rc i Ra razeni tworza grupe alkilenowa o 2—6 atomach wegla, zwlaszcza o 3 atomach wegla.Najkorzystniejsza struktura grupy cyklopropylowej ma wzór 2, w którym oba Ra i Rb oznaczaja grupy metylowe lub atomy chloru, albo Ra i Rb razem tworza grupe alki-' lenowa o 3 atomach wegla, albo Ra oznacza atom wodoru, a Rb oznacza grupe izobutenylowa lub jednochloro- lufy jednobromowinylowa albo tez dwuchloro- lub dwubromo- winylowa, oba R^ i R^ oznaczaja grupy metylowe, albo Rc i Rd razem tworza grupe alkilenowa o 3 atomach wegla.Gdy A we wzorze 1 oznacza ewentualnie podstawiona grupe aralkilowa, korzystnymi zwiazkami sa te, które zawieraja podstawiona grupe benzylowa o wzorze ogólnym 3, w którym Z oznacza atom chlorowca, korzystnie chloru* lub grupe alkoksy o 1—4 atomach wegla, np. metoksy, a Q oznacza grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla,zwlaszcza grupe rozgaleziona, np. izopropylowa. 107 728107 728 3 (X)n we wzorze 1 korzystnie oznacza grupe fenoksy lubbenzylowa (n = 1) .Najkorzystniejszymi piretroidami w srodku szkodniko- bójczym wedlug wynalazku sa zwiazki o wzorze 1, w którym A oznacza a-izopropylo-4-chlorobenzyl, 2,2,3,3-czterome- s tylocyklopropyl, 2-(2,2-dwuchlorowinylo)-3,3-dwumetylo- cyklopropyl lub 2- (2,2-dwubromowinylo)-3,3-dwumetylo- cyklopropyl, R oznacza H lub cyjano, X oznacza 3-fenoksy, an=l. Szczególnie korzystne sa zwiazki o wzorach 4, 5 i 6, omówione w przytoczonych dalej przykladach. io Mieszanina zawierajaca chlorfenvinphos i piretroid nie tylko ma szerszy zakres dzialania jako pestycyd, ale takze wykazuje zaskakujacy efekt synergiczny, zwlaszcza w Btps*iiHktrdo owadów; dwuskrzydlych, takich jak np. mucha domowa1 czyW^a stajenna, a takze w stosunku do 15 kleszczy, np. kleszczy wystepujacych u bydla. Dzieki temu mieszanina rokuje duze znaczenie na rynku pestycydów, zwlaszcza ze wzgledu na stan zdrowotny zwierzat.Stosunek'wagowypiretroidu do chlorfenvinphosu w srod¬ ku szkodnikobójczym wedlug wynalazku moze wynosic 20 w zakresie od 5:1 do 1:50, korzystnie od 1:1 do 1:25.Zawartosc w srodku wedlug wynalazku skladników czyn¬ nych wynosi od 1 do 50% wagowych, reszta stanowi nosnik lub srodek powierzchniówo-czynny albo i nosnik i srodek powierzchniowo-czynny. 25 Zatem srodek szkodnikobójczy wedlug wynalazku, w celu latwiejszego stosowania go w okreslonych dawkach do szkodników czy tez do roslin lub zwierzat, u których te szkodniki wystepuja, moze zawierac nosnik lub srodek powierzchniowo-czynny albo tez oba te skladniki. Okresle- 30 nie „nosnik" oznacza tu substancje stala lub ciekla, nie¬ organiczna lub organiczna, syntetyczna lub pochodzenia naturalnego.Do typowych stalych nosników naleza gliny syntetyczne i krzemiany naturalne, jak ziemia okrzemkowa i glino- 35 krzemiany, np, kaolinit, montmorylonit i mika. Typowymi cieklymi nosnikami sa ketony, np. metylocykloheksanon, weglowodory aromatyczne, np. metylonaftaleny, frakcje ropy naftowej, np. ksyleny i lekkie oleje mineralne, a takze weglowodory chlorowane, np-. czterochlorek wegla. Czesto 40 stosuje sie mieszaniny cieczy.Srodek szkodnikobójczy moze zawierac jeden lub wiecej srodków powierzchniowo-czynnych i/lub srodki zwieksza¬ jace przyczepnosc. Jako srodek powierzchniowo-czynny mozna uzyc srodek emulgujacy, dyspergujacy lub zwilza- 45 facy* przy tym moze on byc o charakterze niejonowym lub jonowym. Do tego celu nadaje sie zreszta dowolny srodek powierzchniowo-czynny zwykle stosowany w srodkach chwastobójczych czy owadobójczych.Przykladami odpowiedniego srodka powierzchniowo- 50 czynnego sa sole sodowe lub potasowe polikwasów akrylo¬ wych i kwasów lignosulfonowych i produkty kondensacji kwasów tluszczowych albo amin lub amidów alifatycznych zawierajacych co najmniej 12 atomów wegla w czasteczce Ztlenkiem etylenu i/lub tlenkiem propylenu; estry kwasów 55 tluszczowych z gliceryna, sorbitem, sacharoza lub pentae- rytrytem oraz ich produkty kondensacji z tlenkiem etylenu i/lub tlenkiem propylenu; takze produkty kondensacji alkoholi tluszczowych lub alkilofenoli, np. p-oktylofeholu czy p-oktylokrezolu, z tlenkiem etylenu i/lub tlenkiem 60 propylenu, siarczany lub sulfoniany tych produktów kon¬ densacji, sole metali alkalicznych lub metali ziem alkalicz¬ nych, korzystnie sodowe, estrów kwasów siarkowych lub sulfonowych zawierajacych w czasteczce przynajmniej 10 atomów wegla, np. laurylosulfonian sodowy, drugo- 65 4 rzedowe alkilosulfoniany sodowe, sole sodowe sulfono¬ wanego oleju racznikowego i alkiloarylosulfoniany sodowe, np. dodecylobenzenosulfonian sodowy; a takze polimery tlenku etylenu i kopolimery tlenku etylenu i tlenku pro¬ pylenu.Wynalazek obejmuje swym zakresem srodek szkodniko¬ bójczy w postaci wodnych zawiesin lub emulsji,np. kompo¬ zycje uzyskane przez rozcienczenie woda tego srodka w postaci zwilzalnego proszku lub koncentratu. Emulsja moze byc typu woda w oleju badz olej w wodzie i moze miec gesta konsystencje przypominajaca majonez.Wynalazek ilustruja nizej podane przyklady, w których lacza aktywnosc dwóch substancji czynnych okreslano metoda Yun— Pei Sun'a i E.R. Johnsona, opisana w Jour¬ nal of Economic Entomology, 1960, vol. 53, Nr 5, ss 887—892.Tak wiec, laczna aktywnosc dwóch substancji czynnych okreslono przez znalezienie aktualnych wskazników tok¬ sycznosci skladników i mieszaniny z krzywych wyznaczaja¬ cych dawki smiertelne. Teoretyczna toksycznosc miesza¬ niny równa jest sumie wskazników toksycznosci wyliczo¬ nych z procentowosci poszczególnego skladnika przemno¬ zonego przez jego wskaznik toksycznosci. Zatem laczna toksycznosc, czyliwspólczynnik kotoksycznosci mieszaniny aktualny wskazniktoksycznosci mieszaniny — teoretycznywskaznik toksycznosci mieszaniny Wspólczynnik mieszaniny bliski 100 oznacza prawdo¬ podobienstwo jednakowej aktywnosci obydwu skladników; niezalezna aktywnosc zwykle powinna dawac wspólczynnik ponizej 100, natomiast wspólczynnik wyraznie powyzej 100 oznaczasilnysynergizm.W przytoczonych przykladach badano zwiazek A o wzo¬ rze 4, zwiazek B o wzorze 5 i zwiazek C (WL 47775) o wzorze 6.Przyklad I. Aktywnosc mieszanin piretroid chlor- fenyinphos przeciwko Musca domestica (mucha domowa).Opisana metoda oznaczono wspólczynnik kotoksycz¬ nosci mieszaniny zwiazku A z chlorfenvinophosem, to jest z fosforanem 2-chloro-l-(2,4-dwuchlorofenylo- winylodwuetylowym).LDJ0 (dawka smiertelna dla 50% owadów) obliczono stosujac serie roztworów samego zwiazku A oraz z chlorfen- vinphosem o róznych stezeniach. Dwu- lub trzydniowe dojrzale samice muchy domowej (Musca domestica) uspiono dwutlenkiem wegla i kazdej wstrzyknieto 1 fil badanego roztworu, za pomoca mikrostrzykawki, do od¬ wloka po brzusznej stronie, przy tym do badan uzyto po 20 osobników. Badane osobniki trzymano w szklanym sloju przykrytym bibula. Na wierzchu bibuly umieszczono wate nasycona rozcienczonym roztworem cukru jako pozy¬ wienie. Po 24 godzinach obliczono procent osobników usmierconych lub w agonii. Z danych tych obliczono LD50 w mikrogramach substancji czynnej i wspólczynnik, kotoksycznosci,podanew tablicy I.Tablica I Zwiazek lub mieszanina zwiazków Zwiazek A chloffenvinphos Zwiazek A: | chlorfenvinphos Sto¬ sunek wagowy miesza¬ niny | 1:10 LIso Musca domes¬ tica 0,0029 0,066 0,017 Wspól- 1 czynnik 1 koto- \ ksycz- nosci 131 \107 728 5 Znaleziony wspólczynnik kotoksycznosci jest wyraznie powyzej 100, co oznacza, ze obydwa skladniki mieszaniny dzialajac lacznie daja efekt wiekszy niz to wynika z addy- tywnosci. Tym samym zostal wykazany efekt synergiczny tej mieszaniny.Przyklad II. Aktywnoscmieszaninpiretroid/ chlor- fenvinphos przeciwko Boophilus microplus (kleszcz bydlecy).Opisana metoda oznaczono wspólczynniki kotoksycz¬ nosci mieszanin skladajacych sie ze zwiazku A, B lub C ichlorfenvinphosu.Do badan uzyto szczep OP-odporny kleszcza bydlecego, Mount Alford Boophilus microplus. Poniewaz trudno jest stwierdzic, czy kleszcz jest zywy czy martwy, akty¬ wnosc pestycydów i ich mieszanin wyrazono jako procento¬ we zmniejszenie liczby zniesionych jajeczek. Do badan uzyto pestycydy i ich mieszaniny techniczne rozpuszczone w acetonie. W pelni przekrwione zenskie osobniki Boo¬ philus microplus umieszczono na plytce Petriego strona brzuszna do góry. Nastepnie mikrostrzykawka pobrano kazdego badanego roztworu i wprowadzono krople 2 /ii do brzucha kleszcza. Kazde stezenie bylo badane na 12 osobnikach. Tak potraktowane osobniki trzymano przez 14 dni w inkubatorze o temperaturze 27°C i wilgotnosci wzglednej 80%. Po oznaczeniu zmniejszenia liczby jaje¬ czek w ciagu tego okresu, jajeczka te pozostawiono do ozna¬ czenia procentowej ilosci wyleglych z nich osobników.EDJ0 dla zwiazków i ich mieszanin oznaczono przez % obnizenialiczbyzlozonych jajeczek.Z danych tych obliczono ED50 w mikrogramach substan¬ cji aktywnej i wspólczynniki kotoksycznosci, zestawione w tablicy II.TablicaII Zwiazek lub mieszanina zwiazków zwiazek A Chlorfenvinphos zwiazek A/chlorfen- yinphos 1 zwiazek B Chlorfenvinphos zwiazek B/chlorfen- Yinphos 1 zwiazek C Chlorfenvinphos zwiazek C/chiorfen- yinphos Stosunek wagowy w miesza¬ ninie 1:25 1:20 1:5 ED$0 Boophi¬ lus micro¬ plus 0,88 21 4,0 0,70 21 4,0 4,6 21 4,8 'Wspól¬ czynnik kotok¬ sycz¬ nosci 278 | 222 | 262 Jak wynika z tablicy, wszystkie wspólczynniki kotok¬ sycznosci sa znacznie powyzej 100, a wiec mieszaniny bydane wykazuja wysoki efekt synergiczny.Zastrzezenia patentowe 1, Srodek szkodnikobójczy, zawierajacy substancje czynne oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze jako 6 substancje czynne zawiera fosforan 2-chloro-l-(2,4-dwu- chlorofenylo) winylodwuetylowy i zwiazek owadobójczy z grupy piretroidów posiadajacy wzór ogólny 1, w którym A oznacza ewentualnie podstawiona grupe aralkilowa lub 5 cykloalkilowa, R oznacza atom wodoru albo grupe cyja- nowa lub etynylowa, X oznacza grupe alkilowa, alkenylowa, aralkilowa lub aryloksy, a n oznacza 1 do 5. 2. Srodek wedlug zastrz. I, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym A oznacza grupe cyklopro- pylowa o wzorze 2, w którym oba Rg i Rb oznaczaja grupy alkilowe o 1—6 atomach wegla lub atomy chlorowca, albo Ra i Rb razem tworza grupe alkilenowa o 2—6 atomach wegla, albo Ra oznacza atom wodoru, a Rb oznacza grupe alkenylowa o 2—6 atomach wegla lub grupe chlorowco- alkenylowa o 2—6 atomach wegla i 1—3 atomach chloru lub bromu, oba Re i R atomachwegla lub grupe chlorowcoalkilowa o 2—6atomach wegla i 1—3 atomach chloru lub bromu, albo Re i R& razem tworza grupe alkilenowa o 2—6 atomach wegla, a R, X i n maja wyzej podane znaczenia. 3. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1 w którym A oznacza grupe cyklopro- pytewa-o- waorae 2, w którym R* i Rb oznaczaja grupy 25 metylowe lub [atomy chloru, albo R* i Rb razem tworza grupe alkilenowa o 3 atomach wegla, albo R* oznacza atom wodoru, a Rb oznacza grupe izobutenylowa, jedno- chloro- lub jednobromowinylowa albo dwuchloro- lub dwubromowinylowa, Re i R& oznaczaja grupy metylowe 30 albo Re i R^ razem tworza grupe alkilenowa o 3 atomach wegla. 4. Srodek wedlug zastrz. I, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym A oznacza podstawiona grupe benzylowa o wzorze 3, w którym Z oznacza atom 35 chlorowca lub grupe alkoksy o 1—4 atomach wegla, a Q oznacza grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla, a pozostale podstawniki maja znaczenie podane w zastrzezeniu 1. 5. Srodek wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze za¬ wiera zwiazek o wzorze 1, w którym A oznaczapodstawiona 4 grupe benzylowa o wzorze 3, w którym Z oznacza atom chloru lub grupe metoksy, a Q oznacza grupe izopro- pylowa, a pozostale podstawniki maja znaczenie podane wzastrzezeniu 1. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza grupe fenoksy- lub benzylowa, n oznacza 1, a R i A maja znaczenia podane w zastrzezeniu 1. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 50 zwiazek o wzorze 1, w którym A oznacza grupe a-izopro- pylo-4-chlorobenzylowa, 2,2,3,3-czterometylocyklopropylo- wa, 2-(2,2-dwuchlorowinylo)-3,3-dwumetylocyklopropyIo¬ wa lub 2-(2,2-dwubromowinylo)-3,3-dwumetylocyklopro- pylowa, R oznacza atom wodoru lub grupe cyjanowa, 55 X oznacza grupe 3-fenoksy, a n oznacza 1. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera piretroid o wzorze 1 i fosforan 2-chloro-l-(2,4-dwuchloro- fenylo)-winylodwuetylowy w stosunku wagowym w za¬ kresie od 1:1 do 1:25. •° 9. Srodek wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze za¬ wiera skladniki aktywne w ilosci 1—50% wagowych.107 728 H £H=CCl.CH 3 CH CN CO.O.CH (/ \ P-O H WZÓR U H ,CH=CCL CH O CO.O.CH — O WZOR 5 3\ / 3 onf^ CH CN / \=/ Cl —^~~VCH - CO. O - CH -^3 WZOR 6 LZG Z-d 9, Iz. mfiW/m, n- »+» e*2- Cena 45 zl PL PL PL
Claims (9)
1.Zastrzezenia patentowe 1. , Srodek szkodnikobójczy, zawierajacy substancje czynne oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze jako 6 substancje czynne zawiera fosforan 2-chloro-l-(2,4-dwu- chlorofenylo) winylodwuetylowy i zwiazek owadobójczy z grupy piretroidów posiadajacy wzór ogólny 1, w którym A oznacza ewentualnie podstawiona grupe aralkilowa lub 5 cykloalkilowa, R oznacza atom wodoru albo grupe cyja- nowa lub etynylowa, X oznacza grupe alkilowa, alkenylowa, aralkilowa lub aryloksy, a n oznacza 1 do 5.
2. Srodek wedlug zastrz. I, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym A oznacza grupe cyklopro- pylowa o wzorze 2, w którym oba Rg i Rb oznaczaja grupy alkilowe o 1—6 atomach wegla lub atomy chlorowca, albo Ra i Rb razem tworza grupe alkilenowa o 2—6 atomach wegla, albo Ra oznacza atom wodoru, a Rb oznacza grupe alkenylowa o 2—6 atomach wegla lub grupe chlorowco- alkenylowa o 2—6 atomach wegla i 1—3 atomach chloru lub bromu, oba Re i R atomachwegla lub grupe chlorowcoalkilowa o 2—6atomach wegla i 1—3 atomach chloru lub bromu, albo Re i R& razem tworza grupe alkilenowa o 2—6 atomach wegla, a R, X i n maja wyzej podane znaczenia.
3. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1 w którym A oznacza grupe cyklopro- pytewa-o- waorae 2, w którym R* i Rb oznaczaja grupy 25 metylowe lub [atomy chloru, albo R* i Rb razem tworza grupe alkilenowa o 3 atomach wegla, albo R* oznacza atom wodoru, a Rb oznacza grupe izobutenylowa, jedno- chloro- lub jednobromowinylowa albo dwuchloro- lub dwubromowinylowa, Re i R& oznaczaja grupy metylowe 30 albo Re i R^ razem tworza grupe alkilenowa o 3 atomach wegla.
4. Srodek wedlug zastrz. I, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym A oznacza podstawiona grupe benzylowa o wzorze 3, w którym Z oznacza atom 35 chlorowca lub grupe alkoksy o 1—4 atomach wegla, a Q oznacza grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla, a pozostale podstawniki maja znaczenie podane w zastrzezeniu 1.
5. Srodek wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze za¬ wiera zwiazek o wzorze 1, w którym A oznaczapodstawiona 4 grupe benzylowa o wzorze 3, w którym Z oznacza atom chloru lub grupe metoksy, a Q oznacza grupe izopro- pylowa, a pozostale podstawniki maja znaczenie podane wzastrzezeniu 1.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza grupe fenoksy- lub benzylowa, n oznacza 1, a R i A maja znaczenia podane w zastrzezeniu 1.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 50 zwiazek o wzorze 1, w którym A oznacza grupe a-izopro- pylo-4-chlorobenzylowa, 2,2,3,3-czterometylocyklopropylo- wa, 2-(2,2-dwuchlorowinylo)-3,3-dwumetylocyklopropyIo¬ wa lub 2-(2,2-dwubromowinylo)-3,3-dwumetylocyklopro- pylowa, R oznacza atom wodoru lub grupe cyjanowa, 55 X oznacza grupe 3-fenoksy, a n oznacza 1.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera piretroid o wzorze 1 i fosforan 2-chloro-l-(2,4-dwuchloro- fenylo)-winylodwuetylowy w stosunku wagowym w za¬ kresie od 1:1 do 1:25. •°
9. Srodek wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze za¬ wiera skladniki aktywne w ilosci 1—50% wagowych.107 728 H £H=CCl. CH 3 CH CN CO.O.CH (/ \ P-O H WZÓR U H ,CH=CCL CH O CO.O.CH — O WZOR 5 3\ / 3 onf^ CH CN / \=/ Cl —^~~VCH - CO. O - CH -^3 WZOR 6 LZG Z-d 9, Iz. mfiW/m, n- »+» e*2- Cena 45 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB5112/77A GB1595081A (en) | 1977-02-08 | 1977-02-08 | Pesticidal composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL204472A1 PL204472A1 (pl) | 1978-11-06 |
| PL107728B1 true PL107728B1 (pl) | 1980-02-29 |
Family
ID=9789942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1978204472A PL107728B1 (pl) | 1977-02-08 | 1978-02-06 | Srodek szkodnikobojczy |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4144331A (pl) |
| JP (1) | JPS5399326A (pl) |
| AR (2) | AR228830A1 (pl) |
| AU (1) | AU522010B2 (pl) |
| BE (1) | BE863663A (pl) |
| BR (1) | BR7800685A (pl) |
| CA (1) | CA1111760A (pl) |
| CS (1) | CS194834B2 (pl) |
| DD (1) | DD134036A5 (pl) |
| DE (1) | DE2804946A1 (pl) |
| DK (1) | DK157424C (pl) |
| FR (1) | FR2379252A1 (pl) |
| GB (1) | GB1595081A (pl) |
| GR (1) | GR64494B (pl) |
| HU (1) | HU184676B (pl) |
| IE (1) | IE46400B1 (pl) |
| IT (1) | IT1093643B (pl) |
| LU (1) | LU79019A1 (pl) |
| NL (1) | NL7801326A (pl) |
| NZ (1) | NZ186407A (pl) |
| PL (1) | PL107728B1 (pl) |
| SE (1) | SE430846B (pl) |
| SU (1) | SU735150A3 (pl) |
| TR (1) | TR19930A (pl) |
| ZA (1) | ZA78712B (pl) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU531541B2 (en) * | 1979-05-11 | 1983-08-25 | Pitman-Moore Australia Limited | Tickicidal composition |
| DE2922481A1 (de) * | 1979-06-01 | 1980-12-11 | Bayer Ag | Elektroparasitizide mittel enthaltend substituierte phenoxybenzyloxycarbonylderivate, (ihio)phosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als ektoparasitizide |
| ZA805747B (en) * | 1979-09-19 | 1981-09-30 | Shell Res Ltd | Pesticidal compositions |
| US4301156A (en) * | 1979-10-01 | 1981-11-17 | The Dow Chemical Company | Insecticidal synergistic mixtures of O,O-diethyl O-(3,5,6-trichloro-2-pyridinyl) phosphorothioate and 4-chloro-α-(1-methylethyl)benzeneacetic acid:cyano (6-phenoxy-2-pyridinyl)methyl ester |
| US4301154A (en) * | 1979-10-01 | 1981-11-17 | The Dow Chemical Company | Insecticidal synergistic mixtures of 0,0-diethyl 0-(3,5,6-trichloro-2-pyridinyl)phosphorothioate and 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid:cyano(6-phenoxy-2-pyridinyl)methyl ester |
| US4301155A (en) * | 1979-10-01 | 1981-11-17 | The Dow Chemical Company | Insecticidal synergistic mixtures of O,O-diethyl O-(3,5,6-trichloro-2-pyridinyl)phosphorothioate and 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid:cyano(3-phenoxyphenyl)methyl ester |
| US4263287A (en) * | 1979-11-02 | 1981-04-21 | Stauffer Chemical Company | Fenvalerate-phosmet insecticidal composition |
| ZA806984B (en) * | 1979-11-14 | 1981-11-25 | Shell Res Ltd | Pesticidal compositions |
| DE4417742A1 (de) | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| WO2014206905A1 (en) | 2013-06-26 | 2014-12-31 | Nestec S.A. | Volumetric heating device for beverage or food preparation machine |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT632083A (pl) * | 1958-06-10 | |||
| US2956073A (en) * | 1960-04-13 | 1960-10-11 | Shell Oil Co | Insecticidally active esters of phosphorus acids and preparation of the same |
| BE629717A (pl) * | 1962-03-19 | |||
| US3991213A (en) * | 1968-06-08 | 1976-11-09 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Pesticidal composition |
| BE794926A (fr) * | 1971-04-23 | 1973-08-02 | Shell Int Research | Compositions biologiquement actives |
| JPS515450B1 (pl) * | 1971-06-29 | 1976-02-20 | ||
| US4024163A (en) * | 1972-05-25 | 1977-05-17 | National Research Development Corporation | Insecticides |
| EG11383A (en) * | 1972-07-11 | 1979-03-31 | Sumitomo Chemical Co | Novel composition for controlling nixious insects and process for preparing thereof |
| JPS49132241A (pl) * | 1973-04-24 | 1974-12-18 | ||
| GB1437815A (pl) * | 1973-05-15 | 1976-06-03 | ||
| JPS5058237A (pl) * | 1973-09-28 | 1975-05-21 | ||
| US3987193A (en) * | 1974-12-03 | 1976-10-19 | Shell Oil Company | Pesticidal dihalovinyl-spiroalkanecyclopropane derivatives |
| DE2706222A1 (de) * | 1976-02-16 | 1977-08-18 | Ciba Geigy Ag | Cyclopropancarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| CY1259A (en) * | 1976-12-24 | 1984-11-23 | Wellcome Found | Synergistic parasiticidal compositions |
| GB1592056A (en) * | 1976-12-24 | 1981-07-01 | Wellcome Found | Synergistic parasiticidal compositions |
-
1977
- 1977-02-08 GB GB5112/77A patent/GB1595081A/en not_active Expired
- 1977-07-29 US US05/820,268 patent/US4144331A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-12-30 CA CA294,168A patent/CA1111760A/en not_active Expired
-
1978
- 1978-01-13 SU SU782565050A patent/SU735150A3/ru active
- 1978-02-03 BR BR7800685A patent/BR7800685A/pt unknown
- 1978-02-06 ZA ZA00780712A patent/ZA78712B/xx unknown
- 1978-02-06 TR TR19930A patent/TR19930A/xx unknown
- 1978-02-06 AR AR270990A patent/AR228830A1/es active
- 1978-02-06 FR FR7803208A patent/FR2379252A1/fr active Granted
- 1978-02-06 CS CS78764A patent/CS194834B2/cs unknown
- 1978-02-06 NL NL7801326A patent/NL7801326A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-02-06 BE BE1008700A patent/BE863663A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-02-06 DK DK052878A patent/DK157424C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-02-06 IE IE256/78A patent/IE46400B1/en not_active IP Right Cessation
- 1978-02-06 GR GR55357A patent/GR64494B/el unknown
- 1978-02-06 SE SE7801368A patent/SE430846B/sv unknown
- 1978-02-06 JP JP1157678A patent/JPS5399326A/ja active Pending
- 1978-02-06 DE DE19782804946 patent/DE2804946A1/de active Granted
- 1978-02-06 AU AU33020/78A patent/AU522010B2/en not_active Expired
- 1978-02-06 PL PL1978204472A patent/PL107728B1/pl unknown
- 1978-02-06 IT IT20038/78A patent/IT1093643B/it active
- 1978-02-06 HU HU78SE1890A patent/HU184676B/hu not_active IP Right Cessation
- 1978-02-06 DD DD78203569A patent/DD134036A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-02-07 LU LU79019A patent/LU79019A1/xx unknown
- 1978-02-07 NZ NZ186407A patent/NZ186407A/xx unknown
-
1980
- 1980-12-15 AR AR283628A patent/AR225479A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS194834B2 (en) | 1979-12-31 |
| GB1595081A (en) | 1981-08-05 |
| AU3302078A (en) | 1979-08-16 |
| DK157424C (da) | 1990-06-05 |
| NL7801326A (nl) | 1978-08-10 |
| SE7801368L (sv) | 1978-08-09 |
| JPS5399326A (en) | 1978-08-30 |
| ZA78712B (en) | 1979-01-31 |
| IE46400B1 (en) | 1983-06-01 |
| AU522010B2 (en) | 1982-05-13 |
| AR228830A1 (es) | 1983-04-29 |
| FR2379252B1 (pl) | 1980-04-04 |
| FR2379252A1 (fr) | 1978-09-01 |
| AR225479A1 (es) | 1982-03-31 |
| US4144331A (en) | 1979-03-13 |
| IE780256L (en) | 1978-08-08 |
| DE2804946C2 (pl) | 1989-08-31 |
| IT1093643B (it) | 1985-07-19 |
| PL204472A1 (pl) | 1978-11-06 |
| NZ186407A (en) | 1980-08-26 |
| HU184676B (en) | 1984-09-28 |
| DD134036A5 (de) | 1979-02-07 |
| IT7820038A0 (it) | 1978-02-06 |
| GR64494B (en) | 1980-03-31 |
| DK157424B (da) | 1990-01-08 |
| SU735150A3 (ru) | 1980-05-15 |
| DK52878A (da) | 1978-08-09 |
| BR7800685A (pt) | 1978-10-31 |
| LU79019A1 (fr) | 1978-09-28 |
| BE863663A (nl) | 1978-08-07 |
| TR19930A (tr) | 1980-04-30 |
| SE430846B (sv) | 1983-12-19 |
| CA1111760A (en) | 1981-11-03 |
| DE2804946A1 (de) | 1978-08-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IL116148A (en) | Complexible composition for insect control | |
| PL107728B1 (pl) | Srodek szkodnikobojczy | |
| US4940729A (en) | Pesticidal formulations | |
| HU196352B (en) | Insecticide compositions containing substituted benzyl-ether derivatives as active ingredients and process for preparing the active substances | |
| RU2069058C1 (ru) | Синергетическая композиция против членистоногих | |
| US4179518A (en) | Synergistic pesticidal composition | |
| CS195339B2 (en) | Synergic insecticide and acaricide | |
| EP0000962B1 (en) | Pesticidal composition and method of combating pests | |
| EP0015598B1 (en) | Pesticidal compositions and their use | |
| US4308262A (en) | Pyrethroid pesticidal compositions | |
| US3535424A (en) | Insecticidal 1 - (4 - hydroxy - 3,5 - di - tert butylphenyl) - 2-mono or disubstituted ethylenes | |
| EP0005563B1 (en) | Pesticidal compositions and their use | |
| CA1131129A (en) | Pesticidal composition and method of combating pests | |
| US3478153A (en) | Method of protecting sheep from blowfly larvae | |
| EP0011893B1 (en) | Pesticidal composition and method of combating pests | |
| US4374833A (en) | Pyrethroid pesticidal composition | |
| EP0013582A1 (en) | Pesticidal compositions and their use | |
| PL153005B1 (en) | Synergic insecticide | |
| Granett et al. | Use of cyclethrin in livestock sprays for control of flies | |
| KR840000533B1 (ko) | 살충제 조성물 | |
| GB2059772A (en) | Pesticidal compositions | |
| DK159802B (da) | Acaricidt praeparat | |
| SK11499A3 (en) | Use of 1,4-diaryl-3-fluoro-2-butene compound for producing a medicament for controlling, preventing and protecting animals and humans from infestation and infection by arthropod parasites | |
| PL168586B1 (pl) | Środek owadobójczy | |
| KR20030037989A (ko) | 사이로마진과 델타메트린을 유효성분으로 하는 살충제조성물 |