PL107635B1 - Sposob oczyszczania sciekow powstajacych przy produkcji zmiekczaczy estrowych - Google Patents

Sposob oczyszczania sciekow powstajacych przy produkcji zmiekczaczy estrowych Download PDF

Info

Publication number
PL107635B1
PL107635B1 PL1975180664A PL18066475A PL107635B1 PL 107635 B1 PL107635 B1 PL 107635B1 PL 1975180664 A PL1975180664 A PL 1975180664A PL 18066475 A PL18066475 A PL 18066475A PL 107635 B1 PL107635 B1 PL 107635B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
waste water
esters
acids
substances
production
Prior art date
Application number
PL1975180664A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Ruhrchemie Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ruhrchemie Ag filed Critical Ruhrchemie Ag
Publication of PL107635B1 publication Critical patent/PL107635B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C02TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02FTREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/02Treatment of water, waste water, or sewage by heating
    • C02F1/025Thermal hydrolysis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C02TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02FTREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F2103/00Nature of the water, waste water, sewage or sludge to be treated
    • C02F2103/34Nature of the water, waste water, sewage or sludge to be treated from industrial activities not provided for in groups C02F2103/12 - C02F2103/32
    • C02F2103/36Nature of the water, waste water, sewage or sludge to be treated from industrial activities not provided for in groups C02F2103/12 - C02F2103/32 from the manufacture of organic compounds
    • C02F2103/38Polymers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Hydrology & Water Resources (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heat Treatment Of Water, Waste Water Or Sewage (AREA)
  • Removal Of Specific Substances (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób oczyszczania scieków, powstajacych przy produkcji zmiekczaczy estrowych.Estry aromatyczne lub alifatycznych kwasów wielokarboksylowych, jak kwas ftalowy, kwas trój- melitowy, kwas adypinowy, kwas sebacynowy, kwas azelainowy z alkoholami alifatycznymi, jak 2-ety- loheksanol, izooktanol, izononanol lub dekanol sto¬ suje sie w duzych ilosciach do zmiekczania tworzyw sztucznych, a zwlaszcza polichlorku winylu.Szczególne znaczenie maja estry kwasu ftalowego z 2-etyloheksanolem (ftalan oktylu — DOP), alko¬ hol izononylowy (ftalan izononylu — DINP), alko¬ hol izodecylowy (ftalan izodecylu — DIDP) i alko¬ hol butylowy (ftalan butylu — DBP).Reakcje zwiazków wyjsciowych, alkoholu i kwasu lub bezwodnika kwasowego, mozna tak bardzo przy¬ spieszyc przez dodatek katalizatorów, w szczegól¬ nosci zwiazków protonoaktywnych, jak kwas siar¬ kowy, ze staje sie mozliwe prowadzenie reakcji w lagodnych warunkach temperaturowych. Obok do¬ datku katalizatorów stosuje sie czesto usuwanie z ukladu równowagowego wody reakcyjnej przez uzy¬ cie srodka odciagajacego wode.Przy uzyciu kwasu siarkowego jako protonoak- tywnego katalizatora powstaja z uzytych alkoholi w reakcjach ubocznych z reguly kwas alkilosiarkowy i w bardzo nieznacznej ilosci siarczany alkilowe.Surowe estry zawieraja wiec obok pozostajacych kwasów karboksylowych i alkoholi, które nie prze- reagowaly, jak równiez kwasu siarkowego takze kwas alkilosiarkowy.Zwykle surowe estry najpierw alkalizuje sie lugiem alkalicznym, takim jak lug sodowy lub lug 5 potasowy, lub weglanami metali alkalicznych, np. wodnym roztworem sody. Powstajace alkaliczne sole kwasów organicznych, wlacznie z solami kwasu alkilosiarkowego sa rozpuszczalne w wodzie i od¬ dzielaja sie z faza wodna. Sole sodowe kwasów 10 alkilosiarkowych, czesciowo zestryfikowanych kwa¬ sów wielokarboksylowych i kwasów karboksylo¬ wych maja, jak wiadomo, przy odpowiedniej masie czasteczkowej reszty organicznej wlasnosci po¬ wierzchniowo czynne. Przykladami sa jednoestry 15 kwasu ftalowego z alkoholami jednowodorotleno- wymi, które zawieraja cztery i wiecej atomów wegla oraz alkilosiarczany alkoholu oktylowego lub wyz¬ szych alkoholi.Z powodu aktywnosci powierzchniowej tych zwiazków rozpuszczaja sie obok nich w sciekach z produkcji zmiekczaczy estrowych takze znaczne ilosci normalnie trudno rozpuszczalnych zwiazków organicznych, a mianowicie samych estrów i ich zwiazków wyjsciowych.Zawartosc substancji organicznych w sciekach ocenia sie zwykle za pomoca ilosci tlenu potrzeb¬ nego do przereagowania na COf i wode. Wartosc te nazywa sie wartoscia CZT (chemiczne zapotrze¬ bowanie tlenu). Dla scieków z produkcji zmiekcza¬ czy estrowych wartosci CZT 350—400 g tlenuAitr 20 25 107 635Ml 635' 3 scieków nie stanowia rzadkosci. Scieków takich nie mozna przerabiac bezposrednio w oczyszczalniach biologicznych. Nalezy je zwykle oczyscic wstepnie odpowiednimi sposobami, a co najmniej rozcien¬ czyc duzymi ilosciami nieobciazonej wody.Scieki powstajace w syntezie podczas syntezy estrów maja ponadto te niepozadana ceche, ze utrud¬ niaja oddzielanie olejów z innych scieków, jesli razem z nimi przechodza przez odstojniki dla olejów.Obok szkód gospodarczych z powodu strat cennych produktów, które rozpuszczaja sie w sciekach, wy¬ stepuja wiec w powaznej mierze zagadnienia ochro¬ ny srodowiska.Nalezalo rozwiazac- zadanie oczyszczania wody procesowej powstajacej w produkcji zmiekczaczy estrowych przy zastpsowaniu kwasu siarkowego jako katalizatora a,. ponadto odzyskania rozpusz¬ czonymi lif«JCli$ .'^f^tancji organicznych i dopro¬ wadzenia z powro-te**** do procesu bez klopotliwych operacji oczyszczania i rozdzielania.Nieoczekiwanie rozwiazano zadanie sposobem oczyszczania scieków powstajacych podczas pro¬ dukcji zmiekczaczy estrowych przez estryfikowanie wielozasadowych, alifatycznych lub aromatycznych kwasów karboksylowych alkoholami alifatycznymi w obecnosci kwasu siarkowego jako katalizatora i zawierajacych obok substancji wyjsciowych i kon¬ cowych takze kwasy alkilosiarkowe i siarczany alki¬ lowe, i odzyskiwania substancji wyjsciowych i kon¬ cowych przez ogrzewanie scieków pod wytwarza¬ jacym sie przy tym cisnieniem do temperatur po¬ wyzej 200°C i rozdzielanie mieszaniny reakcyjnej, ewentualnie po uprzednim zakwaszeniu, metodami mechanicznymi lub termicznymi. Zaleca sie pro¬ wadzenie reakcji w temperaturach 210—250°C.W zaleznosci od zastosowanej temperatury czas obróbki wynosi 15 minut do 5 godzin. Np. w tem¬ peraturze 220°C reakcja jest zakonczona po uplywie okolo 2 godzin.Scieki z neutralizacji wodnym roztworem sody zawieraja zwykle nieznaczne ilosci weglanu sodo¬ wego obok znacznie wiekszych ilosci wodorowe¬ glanu sodowego. Sposobem wedlug wynalazku prze- reagowuje nie tylko weglan sodowy, lecz takze czesciowo wodoroweglan sodowy z odszczepieniem C02, Reakcja przebiega wiec takze w nieobecnosci substancji o odczynie alkalicznym, np. w obecnosci wodoroweglanu sodowego o odczynie obojetnym i rózni sie tym od zmydlania estrów w obecnosci silnych zasad.Ze wzgledów technologicznych moze byc korzys¬ tne zahamowanie wydzielania sie C02 podczas oczyszczania scieków zawierajacych weglan sodowy, np. aby zapobiec tworzeniu sie gazów odlotowych, lub aby uniknac nadmiernego wzrostu cisnienia podczas reakcji. W takich przypadkach mozna zwia¬ zac powstajacy C02 na wodoroweglan alkaliczny przez dodanie stechiometrycznej ilosci lugu alkalicz¬ nego, jak lug sodowy lub lug potasowy.Nastepnie chlodzi sie mieszanine reakcyjna, ko¬ rzystnie w przeciwpradzie, sciekami nie poddanymi obróbce. Faza organiczna oddziela sie w ciagu kilku minut. Zim3 scieków otrzymuje sie do 150 kg produktów organicznych. Stwierdzono nieoczekiwa¬ nie, ze zmiekczacze estrowe rozpuszczone w sciekach 4 prawie nie ulegaja rozkladowi. Natomiast alkohole z siarczanów alkilowych i z jednoestrów kwasów dwukarboksylowych sa odszczepione prawie iloscio¬ wo i oddzielone z faza organiczna. Jako produkty 5 uboczne otrzymuje sie w nieznacznej ilosci olefiny, które czesciowo powstaja juz podczas syntezy estrów i sa rozpuszczone w sciekach nie poddanych ob¬ róbce.Po oddzieleniu fazy organicznej scieki zawieraja jeszcze miedzy innymi sole kwasów karboksylo¬ wych, np. ftalan sodowy. Przez dodanie kwasów mineralnych, np. kwasu siarkowego, kwasu solnego, kwasu fosforowego mozna z latwoscia oddzielic te trudno rozpuszczalne w wodzie kwasy dwukarbo- 15 ksylowe. Kwas ftalowy wydziela sie w znacznym stopniu juz przy pH 3,0—3,5. Mozna go nastepnie oddzielic znanymi sposobami, np. przez saczenie, wirowanie, dekantowanie i inne. 2o Bez uwzglednienia kwasów dwukarboksylowych sposobem wedlug wynalazku usuwa sie ze scieków 85% substancji organicznych. Oddzielenie ponad 98% substancji organicznych osiaga sie, jesli wyko¬ nuje sie opisane powyzej oddzielenie kwasów kar¬ boksylowych z nastepnym saczeniem. Pozostajace jeszcze w wodzie substancje organiczne mozna usunac bez trudnosci przez destylacje czastecz¬ kowa.Odzyskanymi substancjami organicznymi sa prawie 30 wylacznie substancje wyjsciowe, substancje posred¬ nie i substancje koncowe z produkcji zmiekczaczy estrowych i mozna je wprowadzic z powrotem do syntezy. Doprowadzenie substancji odzyskanych ze scieków do produkcji zmiekczaczy estrowych nie g5 stwarza zadnych trudnosci a jakosc estrów nie ulega przez to pogorszeniu.Zwykle estry wytwarza sie ze stechiometrycznym nadmiarem alkoholu. Oddzielenie nadmiaru alko¬ holu od wytworzonego estru jest wiec konieczne 40 w procesach tego rodzaju. Oddzielony alkohol do¬ prowadza sie albo bezposrednio albo po przerobie, np. destylacji, do procesu estryfikacji. Alkohol uzys¬ kany podczas przerobu scieków mozna oddzielic bez uzycia specjalnych sposobów i ponownie zasto- 45 sowac w znany sposób. Takze usuniecie nieznacz¬ nych ilosci produktów ubocznych powstajacych podczas wytwarzania estrów, jak olefiny, nie jest zaklócone przez doprowadzenie substancji odzyska¬ nych ze scieków. so Niniejszy wynalazek, obok poprawy jakosci scie¬ ków, daje takze znaczny odzysk wartosciowych pro¬ duktów a tym samym poprawe wydajnosci, w prze¬ liczeniu na substancje wyjsciowe uzyte przy wytwa¬ rzaniu estrów. 55 Wykonanie sposobu i uzyskiwane wyniki podaja nastepujace przyklady: W przykladach scieki procesowe nie poddane obróbce mialy nastepujaca srednia charakterystyke: 60 Ilosc 400—500 l/h pH 9,3 Weglan sodowy: 37,6 g/l Wodoroweglan sodowy: 29,0 g/l 65 Wartosc CZT: 360—380 g/lI0?63£ Opisane ponizej próby wykonano przy uzyciu tych scieków. Sklad scieków jest typowy dla estrów kwasu ftalowego i innych estrów alifatycznych kwasów dwukarboksylowych i alifatycznych al¬ koholi.Przyklad I. Do 5 1 autoklawu z mieszadlem wprowadza sie 3,3 1 scieków o podanym powyzej skladzie. Nastepnie autoklaw ogrzewa sie szybko do temperatury podanej w nastepnej tabeli i utrzy¬ muje w ciagu 2—5 godzin w tej temperaturze.W miare wzrostu stopnia przereagowania wzrasta cisnienie w autoklawie. Przez dodatek 45-proc. lu^u sodowego (patrz kolumna 2 tabeli) mozna zmniejszyc wzrost cisnienia.Po uplywie czasu reakcji mieszanine reakcyjna ochlodzono do temperatury pokojowej, rozprezono i spuszczono z autoklawu. Oddzielono górna faze organiczna, zwazono i zanalizowano metoda chro¬ matografii gazowej. Faze wodna zbadano na pozos¬ talosc zanieczyszczen. Wyniki podano w tabeli. 6 stancji organicznych wynosila 365 g. ganiczny mial nastepujacy sklad: Produkt or- Weglowodory: Olefiny: Alkohole: Estry: Produkty uboczne: 4,5% 28,6% 61,9% 4,8% 0,2% Przyklad III. 500 1 scieków o powyzszym skladzie pompowano w sposób ciagly do reaktora cisnieniowego o pojemnosci 1 m3, wypelnionego na¬ pelnieniem ze stali szlachetnej. Uprzednio podgrzano wode do temperatury 230°C pod cisnieniem; do reak¬ tora nie doprowadzano dalszych ilosci ciepla.Po zakonczeniu reakcji ochlodzono mieszanine reakcyjna w przeciwpradzie sciekami nie poddanymi obróbce a nastepnie woda chlodzaca i rozprezono do cisnienia normalnego. W podlaczonym rozdzie¬ laczu oddzielono faze organiczna od fazy wodnej i faze organiczna doprowadzono z powrotem do Ilosc scieków, 1 Temperatura, °C Czas, h Maksymalne cisnienie, atn Mieszanie Dodatek 45-proc. NaOH, g/szarza Ilosc produktów organicznych, g Sklad produktu organicznego Lotne weglowodory Olefiny Alkohol Ester Inne zwiazki organiczne Charakterystyka fazy wodnej: PH Zawartosc Na2C03, g/1 Zawartosc NAHCOs, g/l Wartosc CZT, g/l Tabel a Próba 1 3,3 210 5 33 —f ^ 355 4,7 33,7 57,3 3,9 0,4 7,9 1,1 36,5 63 2 3,3 210 5 25 .+' i5a 362 W 27,8 66,1 1,0 0,3 8,1 4,0 53,2 51 3 3,3 210 5 36 +! —' 364 4,3 29,6 60,5 5,4 0,2 7,5 0,4 29,1 52 4 3,3 200 5 28 + — 204 5,3 25,6 64,5 4,2 0,4 8,5 3,0 39,3 99 5 3,3 220 2 41 +' — 360 4,6 31,0 58,8 5,4 0,4 8,1 1,7 34,8 52 Faze wodna z próby 3 zakwaszono kwasem siar¬ kowym do pH 3,0. Natychmiast wydzielil sie krys¬ taliczny kwas ftalowy. Po przesaczeniu woda miala wartosc CZT 6,0 g/l. W dalszych próbach otrzymano nawet niekiedy wartosci CZT 2,5—3,0 g/l.Przyklad II. 3,3 1 scieków zadano 60 g ste¬ zonego kwasu siarkowego, tzn. taka iloscia, która zamienia weglan sodowy znajdujacy sie w sciekach na wodoroweglan sodowy. Nastepnie roztwór pod¬ dano dzialaniu opisanemu w przykladzie I w ciagu 3 godzin w temperaturze 220°C. Wydajnosc sub- 55 procesu estryfikacji. Odzyskano 56,1 kg/h produktu organicznego o nastepujacym skladzie: Lotne weglowodory 4,3% Olefiny 29,5% Alkohole 60,6% 60 Estry 5,5% Nie okreslone blizej produkty uboczne 0,1% Zastrzezenia patentowe 1. Sposób oczyszczania scieków powstajacych pod- 65 czas produkcji zmiekczaczy estrowych przez estry-107 635 8 fikowanie wielozasadowych, alifatycznych lub aro¬ matycznych kwasów karboksylowych alkoholami alifatycznymi w obecnosci kwasu siarkowego jako katalizatora i zawierajacych obok substancji wyjs¬ ciowych i koncowych takze kwasy alkilosiarkowe i siarczany alkilowe i odzyskiwania substancji wyjs¬ ciowych i koncowych, znamienny tym, ze scieki ogrzewa sie pod wytwarzajacym sie przy tym cis¬ nieniem do temperatur powyzej 200°C i rozdziela mieszanine reakcyjna, ewentualnie po uprzednim zakwaszeniu, metodami mechanicznymi lub termicz¬ nymi. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze scieki ogrzewa sie do temperatury 210—250°C. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze w przypadku duzej zawartosci wodoroweglanu alkalicznego w sciekach, dodaje sie stechiometryczna ilosc wodorotlenku metalu alkalicznego. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze po termicznej obróbce scieków, przed lub po oddzie¬ leniu wydzielonych substancji organicznych zakwa¬ sza sie faze wodna kwasami nieorganicznymi do pH 3—3,5 w celu oddzielenia kwasów dwukarbo- ksylowych rozpuszczonych w wodzie w postaci soli alkalicznych. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze odzyskane substancje organiczne zawraca sie do produkcji estrów.LDA — Zaklad 2 — zam. 611/80 — 95 szt.Cena 45 zl PL

Claims (5)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób oczyszczania scieków powstajacych pod- 65 czas produkcji zmiekczaczy estrowych przez estry-107 635 8 fikowanie wielozasadowych, alifatycznych lub aro¬ matycznych kwasów karboksylowych alkoholami alifatycznymi w obecnosci kwasu siarkowego jako katalizatora i zawierajacych obok substancji wyjs¬ ciowych i koncowych takze kwasy alkilosiarkowe i siarczany alkilowe i odzyskiwania substancji wyjs¬ ciowych i koncowych, znamienny tym, ze scieki ogrzewa sie pod wytwarzajacym sie przy tym cis¬ nieniem do temperatur powyzej 200°C i rozdziela mieszanine reakcyjna, ewentualnie po uprzednim zakwaszeniu, metodami mechanicznymi lub termicz¬ nymi.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze scieki ogrzewa sie do temperatury 210—250°C.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze w przypadku duzej zawartosci wodoroweglanu alkalicznego w sciekach, dodaje sie stechiometryczna ilosc wodorotlenku metalu alkalicznego.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze po termicznej obróbce scieków, przed lub po oddzie¬ leniu wydzielonych substancji organicznych zakwa¬ sza sie faze wodna kwasami nieorganicznymi do pH 3—3,5 w celu oddzielenia kwasów dwukarbo- ksylowych rozpuszczonych w wodzie w postaci soli alkalicznych.
  5. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze odzyskane substancje organiczne zawraca sie do produkcji estrów. LDA — Zaklad 2 — zam. 611/80 — 95 szt. Cena 45 zl PL
PL1975180664A 1974-05-31 1975-05-23 Sposob oczyszczania sciekow powstajacych przy produkcji zmiekczaczy estrowych PL107635B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2426448A DE2426448C2 (de) 1974-05-31 1974-05-31 Verfahren zur Reinigung des bei der Herstellung von Estern entstehenden Abwassers

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL107635B1 true PL107635B1 (pl) 1980-02-29

Family

ID=5917008

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1975180664A PL107635B1 (pl) 1974-05-31 1975-05-23 Sposob oczyszczania sciekow powstajacych przy produkcji zmiekczaczy estrowych

Country Status (16)

Country Link
JP (1) JPS5858337B2 (pl)
AT (1) AT333671B (pl)
BE (1) BE829476A (pl)
BR (1) BR7503289A (pl)
CA (1) CA1056738A (pl)
DE (1) DE2426448C2 (pl)
ES (1) ES437932A1 (pl)
FR (1) FR2272956B1 (pl)
GB (1) GB1467936A (pl)
HU (1) HU172413B (pl)
IT (1) IT1035867B (pl)
NL (2) NL162616B (pl)
PL (1) PL107635B1 (pl)
RO (1) RO66358A (pl)
SE (1) SE408788B (pl)
SU (1) SU695550A3 (pl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2553840C3 (de) * 1975-11-29 1981-01-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Druckhydrolytische Behandlung von Abwasser
DE2818680A1 (de) * 1978-04-27 1979-10-31 Bayer Ag Verfahren zur aufarbeitung von nitro-hydroxy-aromaten enthaltenden abwaessern

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1560683A (pl) * 1968-02-26 1969-03-21

Also Published As

Publication number Publication date
FR2272956A1 (pl) 1975-12-26
DE2426448C2 (de) 1984-05-17
RO66358A (fr) 1979-08-15
GB1467936A (en) 1977-03-23
DE2426448B1 (de) 1975-11-20
AU8151875A (en) 1976-12-02
HU172413B (hu) 1978-08-28
CA1056738A (en) 1979-06-19
ES437932A1 (es) 1977-01-01
SE408788B (sv) 1979-07-09
SE7505851L (sv) 1975-12-01
BR7503289A (pt) 1976-05-25
SU695550A3 (ru) 1979-10-30
NL7505820A (nl) 1975-12-02
AT333671B (de) 1976-12-10
ATA722574A (de) 1976-03-15
FR2272956B1 (pl) 1977-04-15
BE829476A (fr) 1975-11-26
NL162616C (nl)
IT1035867B (it) 1979-10-20
NL162616B (nl) 1980-01-15
JPS5858337B2 (ja) 1983-12-24
JPS514117A (en) 1976-01-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2347773C2 (ru) Экстракционный способ удаления примесей из маточного раствора в синтезе карбоновой кислоты (варианты)
US4357475A (en) Process for the production and the recovery of terephthalic acid
EP2292581B1 (en) Extraction process for removal of impurities from mother liquor in the synthesis of terephthalic acid
RU2345814C2 (ru) Экстракционный способ удаления примесей из водной смеси
US5220052A (en) Peroxyacid manufacture
EP0476009A1 (en) EXTRACTION PROCESS FOR REMOVING IMPURITIES FROM A TEREPHTHALIC ACID FILTRATE.
CA2579595A1 (en) Extraction process for removal of impurities from an oxidizer purge stream in the synthesis of carboxylic acid
EP1045824A1 (en) Method to produce aromatic carboxylic acids
US5426217A (en) Process for the production of therephthalic acid
US4066835A (en) Process for purifying the waste water produced in the process of producing ester plasticizers
PL107635B1 (pl) Sposob oczyszczania sciekow powstajacych przy produkcji zmiekczaczy estrowych
CN111825590A (zh) 一种过氧化苯甲酸叔丁酯的制备方法
CA2579610A1 (en) Extraction process for removal of impurities from an oxidizer purge stream in the synthesis of carboxylic acid
US4442303A (en) Recovery of water miscible organic acids from aqueous solution as alkyl esters
JP2894415B2 (ja) 2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチルの製造方法
JP3028100B2 (ja) 2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチルの製造法
JPH07206743A (ja) 二酸化炭素によって酸性有機化合物をその塩から放つ方法
JP2004269369A (ja) ショ糖脂肪酸エステルの精製方法
JPH0461859B2 (pl)
CA2297357A1 (en) Process for the production of 2,3,5-trimethylhydroquinone diesters
JPS6220178B2 (pl)
PL162005B1 (pl) Sposób wytwarzania kwasu benzoesowego PL
JPS593974B2 (ja) アルキルフエノ−ルの精製法及び排液の処理法
JPS59106439A (ja) カルボン酸エステルの製造法
PL132123B1 (en) Process for manufacturing plasticizer