PL104980B1 - Sposob otrzymywania nowych barwnikow kwasowych pochodnych antrachinonu - Google Patents
Sposob otrzymywania nowych barwnikow kwasowych pochodnych antrachinonu Download PDFInfo
- Publication number
- PL104980B1 PL104980B1 PL20164477A PL20164477A PL104980B1 PL 104980 B1 PL104980 B1 PL 104980B1 PL 20164477 A PL20164477 A PL 20164477A PL 20164477 A PL20164477 A PL 20164477A PL 104980 B1 PL104980 B1 PL 104980B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- derivatives
- parts
- methyl
- hydrogen
- condensation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 9
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 6
- -1 sulfonic Chemical group 0.000 claims description 6
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 3
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 3
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims description 3
- QZZSAWGVHXXMID-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-bromo-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(Br)C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C3C(=O)C2=C1 QZZSAWGVHXXMID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 claims description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004436 sodium atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 239000010981 turquoise Substances 0.000 description 14
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 5
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- BOFVBIYTBGDQGY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-nitrophenyl)aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BOFVBIYTBGDQGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101100161935 Caenorhabditis elegans act-4 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAYSEPQRJZGWCD-UHFFFAOYSA-N OS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O KAYSEPQRJZGWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób Otrzymywania nowych barwników kwasowych pochodnych antrachi¬
nonu o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza grupe amonowa albo atom wodoru, litu, potasu lub sodu, Ri
i R2 oznaczaja atomy wodoru badz grupy nitrowa, sulfonowa, metoksylowa lub metylowa, przy czym Ri i R2
moga byc jednakowe lub rózne, R3 oznacza atom wodoru badz grupe metylowa lub etylowa, a R* oznacza atom
wodoru lub chloru badz grupe metylowa, metoksylowa, hydroksylowa lub sulfonowa.
Znane barwniki kwasowe pochodne l-amino-2- sulfoantrachinonu, jak np. blekity kwasowe o róznych
odcieniach, otrzymywane sa ogólnie znanymi metodami na drodze kondensacji l-amino-2- sulfo-4- bromoantra-
chinomi, wobec soli miedzi, z pierwszoizedowymi aminami aromatycznymi pochodnymi benzenu lub aminami
cykloalifatycznymi. Znane sa równiez metody otrzymywania blekitów reaktywnych pochodnych l-amino-2-
sulfo-4- bromoantrachinonu poprzez kondensacje tego zwiazku z dwuaminami do pochodnych monopodstawio-
nych, a nastepnie — kondensacje uzyskanych zwiazków z ukladami reaktywnymi.
Sposobem wedlug wynalazku nowe barwniki kwasowe pochodne antrachinonu o ogólnym wzorze 1,
w którym symbole maga wyzej podane znaczenia, otrzymuje sie na drodze kondensacji — prowadzonej w srodo¬
wisku wodnym, w temperaturze od 40°C do 100°C- l-amino-2- sulfcb4- bromoantrachinonu, ewentualnie
wobec soli miedzi, z aminowymi pochodnymi dwufenyloaminy o ogólnym wzorze 2, w którym symbole maja
podane uprzednio znaczenia, przy stosowaniu jako czynników alkalizujacych wodorotlenków lub weglanów
metali alkalicznych badz metali ziem alkalicznych. W zaleznosci od uzytej aminy otrzymuje sie turkusy, zielenie
badz oliwki barwiace welne i wlókno poliamidowe w dowolnym stadium przerobu oraz skóre, przy czym
otrzymane wybaiwienia charakteryzuja sie wybitnymi odpornosctami na swiatlo i czynniki mokre bez dodatko¬
wych operacji utrwalajacych.
Barwniki otrzymywane sposobem wedlug wynalazku barwia wlókna proteinowe i poliamidowe badz jako
substancje jednorodne, badz w postaci mieszanek z innymi barwnikami zawierajacymi nie mniej, nizjedna grupe
sulfonowa, na drodze wyczerpywania z kwasnej kapieli- Wyzej omówione barwniki barwia równiez skóre badz
jako substancje jednorodne, badz w okreslonych wyzej mieszankach.! 2 104 980
Wynalazek ilustruja, nie ograniczajac jego zakresu, nastepujace przyklady, w których czesci i procenty
oznaczaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury sa podane w skali Celsjusza.
Przyklad I Do mieszaniny skladajacej sie z 62,5 czesci 1 -amino-2- sulfo-4- bromoantrachinonu, 200
czesci wody i 55,7 czesci kwasu 4-amino-4'- nitrodwufenyloamino-2'- sulfonowego, podgrzanej do temperatury
°, dodaje sie 84 czesci kwasnego weglanu sodu, a nastepnie otrzymana mieszanine podgrzewa sie do
temperatury 80°, dodaje 10 czesci siarczanu miedziowego rozpuszczonego w 100 czesciach wody i calosc
wygrzewa w temperaturze 80-90° przez 5 do 10 minut. Po zakonczonym wygrzewaniu barwnik wydziela sie
przez wysolenie 20 czesciami chlorku sodu i odfiltrowuje w temperaturze 80°, a otrzymany osad przemywa 2%
kwasem solnym i suszy, uzyskujac 110 czesci barwnika barwiacego wlókna poliamidowe i proteinowe oraz skóre
na kolor zielony.
Zamiast kwasnego weglanu sodu mozna stosowac równowazne ilosci weglanów albo wodorotlenków
sodowego, potasowego, litowego, magnezowego, wapniowego lub amonowego.
Postepujac sposobem opisanym w przykladzie T, przy stosowaniu zamiast kwasu 4-amino-4'- nitrodwufeny¬
loamino-2'- sulfonowego innych pochodnych dwufenyloaminy o ogólnym wzorze 2, w którym symbole i miejsca
podstawienia zostaly zamieszczone w tabeli, otrzymuje sie szereg barwników kwasowych o ponizej podanych
barwach:
Tabela
Ri R2 R3 R4
Przy¬
klad
1
II
ra
IV
V
VI
VII
VIII
K
X
XI
xn
XIII
XIV
XV
XVI
XVII
XVIII
XIX
XX
XXI
XXII
xxra
XXIV
xxv .
XXVI
po¬
zyqa
2
4'
3"
2'
4'
3'
T
4'
2'
2'
2'
2'
2'
4'
2'
2'
2'
T
T
4'
4'
4'
2'
—
-
pod¬
stawnik
3
H
OCH3
OCH3
OCH3
CH3
CH3
CH3
N02
OCH3
OCH3
CH3
N02
N02
N02
N02
S03H
SO3H
S03H
S03H
S03H
S03H
S03H
N02
H
H
po¬
zycja
4
—
—
—
—
—
—
—
'
'
'
'
-
—
4'
4'
4'
4'
4'
2'
2'
2'
4'
—
-'
pod¬
stawnik
H
H
H
H
H
H
H
H
OCH3
CH3
CH3
N02
H
H
N02
N02
N02
N02
N02
. N02
N02
NOj
SO3H
H
H
6
H
H
H
H
H
H
H
H
H
. H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3
C2H5
po¬
zycja
7
2
2
2
2
2
2
2
2
2
•7
r
2
2
3
3
3
2
2
2
3
2
2
2
3
2
2
pod¬
stawnik
8
SO3H
SO3H
S03H'
S03H
SOjH
SO3H
S03H
S03H
S03H
SOjH
S03H
S03H
S03H
SO3H
S03H
CH3
OH
OCH3
Cl
CH3
OH
OCH3
CL
SOjH
SO3H
Barwa
9
turkus
turkus
turkus
turkus
turkus
turkus
turkus
zielen
turkus
turkus
turkus
oliwek
zielen
zielen
oliwek
zielen
zielen
zielen
zielen
zielen
zielen
zielen
zielen
turkus
turkus
Przyklad XXVII 0 5 czesci barwnika, otrzymanego sposobem opisanym w przykladzie I, rozpuszcza
sie w 500 czesciach wody o temperaturze 50°, a nastepnie dodaje sie 50 czesci siarczanu sodu oraz 3 czesci 96%
kwasu siarkowego. Do przygotowanej w ten sposób kapieli wprowadza sie 50 czesci wlókna welnianego i po
podniesieniu wciagu 0,5 godziny temperatury ukladu do wrzenia, barwi sie wlókno przez 45—60 minut,
a nastepnie plucze w wodzie o temperaturze 35—45°. Otrzymuje sie zielone wybarwienia o wysokich
odpornosciach na swiatlo i czynniki mokre.
\104 980 3
Przyklad XXVIII. 1,5 Czesci barwnika otrzymanego sposobem podanym w przykladzie VII
rozpuszcza sie w zasobniku w 15 czesciach goracej wody. nastepnie roztwór barwnika przetlacza do
cisnieniowego aparatu farbiarskiego zawierajacego 1500 czesci wody, dodaje 3 czesci 30% kwasu octowego, 3
czesci srodka powierzchniowoczynnego stanowiacego kompozycje sulfonowych i oksyetylowych pochodnych
alkilobenzenów i wprowadza do otrzymanej w ten sposób kapieli 150 czesci przedzy poliamidowej, poddanej
uprzednio w temperaturze 40—45°. w ciagu 30 minut obróbce w kapieli wodnej, zawierajacej 2 g/l niejonowego
srodka powierzchniowoczynnego typu eteru alkilofenoksypolioksyetylenowego. Kapiel barwiaca podgrzewa sie
wciagu 30—40 minut do temperatury 120—130° i barwi w niej przedze poliamidowa w czasie 30—40 minut.
Nastepnie calosc chlodzi sie do 60—70°, usuwa kapiel z aparatu a wybarwiona przedze plucze woda i suszy.
Otrzymuje sie równe intensywne wybarwienia przedzy na kolor turkusowy o bardzo dobrych odpornosciach na
swiatlo i czynniki mokre.
Przyklad XXIX. 1,0 Czesc barwnika otrzymanego sposobem podanym w przykladzie XVI dodaje sie
do 250 czesci wody o temperaturze 55° ido przygotowanej w ten sposób kapieli w cytroku zarzuca sie 100
czesci swiezo wygarbowanej chromowej zobojetnionej skóry na czas 30 minut, stosujac ciagle mieszanie,
a w ciagu nastepnych 30 minut dodaje sie do kapieli barwiacej 2 czesci anionowego srodka natluszczajacego,
opartego na bazie sulfonowanego tranu. Nastepnie skóre suszy sie i poddaje obróbce znanym sposobem,
uzyskujac wybarwienia koloru oliwkowego o wysokich odpornosciach na swiatlo i czynniki mokre.
Claims (2)
1. Sposób otrzymywania nowych barwników kwasowych pochodnych antrachinonu o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza grupe amonowa albo atom wodoru, litu, potasu lub sodu, Rx i R2 oznaczaja atomy wodoru albo grupy nitrowe, sulfonowe, metylowe lub metoksylowe, przy czym Ri i R2 moga bycjednakowe lub rózne, R3 oznacza atom wodoru badz grupe metylowa lub etylowa, a R4 oznacza atom wodoru lub chloru badz grupe metylowa, metoksylowa, hydroksylowa lub sulfonowa, na drodze kondensacji l-amino-2- sulfo-4- bromoantrachinonu z aminowymi pochodnymi dwufenyloaminy przy zastosowaniu jako czynników alkalizujacych tlenków lub wodorotlenków albo weglanów metali alkalicznych badz metali ziem alkalicznych, znamienny tym, ze jako pochodne dwufenyloaminy stosuje sie aminy o ogólnym wzorze 2, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze kondensacje prowadzi sie w obecnosci soli miedziawych lub miedziowych. 0 NH* NH roi loj5^ * R* R5 Ti wzór i Rif R3 Rj wzór 2
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20164477A PL104980B1 (pl) | 1977-10-20 | 1977-10-20 | Sposob otrzymywania nowych barwnikow kwasowych pochodnych antrachinonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20164477A PL104980B1 (pl) | 1977-10-20 | 1977-10-20 | Sposob otrzymywania nowych barwnikow kwasowych pochodnych antrachinonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL201644A1 PL201644A1 (pl) | 1978-09-11 |
| PL104980B1 true PL104980B1 (pl) | 1979-09-29 |
Family
ID=19985156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL20164477A PL104980B1 (pl) | 1977-10-20 | 1977-10-20 | Sposob otrzymywania nowych barwnikow kwasowych pochodnych antrachinonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL104980B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100210654A1 (en) * | 2007-03-08 | 2010-08-19 | Rheinische Friedrich-Wilhelms Universität Bonn | Novel p2y12 receptor antagonists |
-
1977
- 1977-10-20 PL PL20164477A patent/PL104980B1/pl unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100210654A1 (en) * | 2007-03-08 | 2010-08-19 | Rheinische Friedrich-Wilhelms Universität Bonn | Novel p2y12 receptor antagonists |
| EP2129653B1 (en) * | 2007-03-08 | 2017-05-17 | Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn | Novel p2y12 receptor antagonists |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL201644A1 (pl) | 1978-09-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2557141A1 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| KR101340101B1 (ko) | 디스아조 산 염료 | |
| EP1682717A1 (de) | Verfahren zum reaktiv-färben von leder | |
| PL104980B1 (pl) | Sposob otrzymywania nowych barwnikow kwasowych pochodnych antrachinonu | |
| DE2812634A1 (de) | Anthrachinon-azo-reaktivfarbstoffe | |
| DE2751137A1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| EP0983321B1 (en) | Fiber-reactive disazo dyestuffs | |
| CH641197A5 (de) | Reaktive monoazofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung. | |
| DE2628186C3 (de) | Anthrachinonverbindungen mit faseraktivem Rest | |
| JP2002532606A (ja) | 繊維反応性ジスアゾ染料 | |
| KR20030041159A (ko) | 섬유 반응성 모노아조 염료의 구리 착물 | |
| EP0041919B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Amino-fluor-s-triazin-Farbstoffen | |
| DE2814206A1 (de) | Reaktivfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von textilmaterialien | |
| DE3009788A1 (de) | Wasserloesliche nickelphtalocyaninazofarbstoffe | |
| US4169831A (en) | Water-soluble tetrakisazo dyestuffs derived from 4,4'-diaminoazobenzene | |
| KR0145810B1 (ko) | 폴리아미드계 섬유 및 피혁용 염료조성물 | |
| DE1795140C3 (de) | Wasserlösliche Phthalocyaninfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien aus nativer oder regenerierter Cellulose, Wolle, Seide, linearen Polyamiden sowei von Leder | |
| DE1569739A1 (de) | Phthalocyanin-Reaktivfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1644375C3 (de) | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Textilien | |
| DE2745481C2 (de) | Wasserlösliche Phthalocyanin-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Farbstoffe für Cellulose, Polyamidfasern und Leder | |
| DE1644353C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserlos hcher, kupferhaltiger Reaktivfarbstoffe | |
| DE2239919B2 (de) | Kupferhaltige, faserreaktive Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlicher und regenerierter Cellulose | |
| DE1544561A1 (de) | Reaktivfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| PL109510B2 (en) | Method of dyeing proteinaceous and polyamide fibres also leather | |
| CH531027A (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen |