PL103479B1 - Srodek do optycznego rozjasniania - Google Patents
Srodek do optycznego rozjasniania Download PDFInfo
- Publication number
- PL103479B1 PL103479B1 PL1977199299A PL19929977A PL103479B1 PL 103479 B1 PL103479 B1 PL 103479B1 PL 1977199299 A PL1977199299 A PL 1977199299A PL 19929977 A PL19929977 A PL 19929977A PL 103479 B1 PL103479 B1 PL 103479B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- radical
- carbon atoms
- formula
- alkyl
- Prior art date
Links
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 16
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 52
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 43
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 claims description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N Formic acid Chemical group OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 2
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 claims 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 10
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 4
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N piperine Chemical group C=1C=C2OCOC2=CC=1/C=C/C=C/C(=O)N1CCCCC1 MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBESA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- UKLNMMHNWFDKNT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorite Chemical compound [Na+].[O-]Cl=O UKLNMMHNWFDKNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960002218 sodium chlorite Drugs 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
- D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
- D06L4/60—Optical bleaching or brightening
- D06L4/65—Optical bleaching or brightening with mixtures of optical brighteners
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/921—Cellulose ester or ether
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/922—Polyester fiber
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/924—Polyamide fiber
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/933—Thermosol dyeing, thermofixation or dry heat fixation or development
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Coloring (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Paper (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek do optycznego rozjasniania zawierajacy jako substancje czynna
mieszanine rozjasniaczy optycznych.
Srodek wedlug wynalazku zawiera jako substancje czynna mieszanine rozjasniaczy optycznych skladajaca
sie z 0,05—1 czesci wagowych zwiazku o ogólnym wzorze 1 i 1—0,05 czesci wagowych zwiazku o ogólnym
wzorze 2.
W zwiazku o ogólnym wzorze 1 podstawniki Rl, R2 i R3 maja nastepujace znaczenie: R1 i R2 moga byc
jednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, rodnik alkilowy, grupe alkoksy Iowa, grupe
dwualkiloaminowa, grupe trójalkiloamoniowa, grupe alkanoiloaminowa, grupe cyjanowa, grupe karboksylowa,
grupe karboal koksyIowa, grupe karboalkoksyal koksyIowa, grupe karbofenoksylowa lub grupe karbonamidowa,
przy czym dwa sasiadujace ze soba podstawniki Rl i R2 moga równiez razem tworzyc pierscien benzenowy,
grupe alkilenowa albo grupe 1,3-dioksapropylenowa, R3 oznacza atom wodoru, grupe cyjanowa, grupe o wzorze
COOR4 lub CONR42, w których to grupach R4 oznacza atom wodoru, grupe alkenylowa, rodnik alkilowy
o 1—18 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy, rodnik arylowy, rodnik alkiloarylowy, rodnik chlorowcoarylowy,
rodnik aralkilowy, rodnik alkoksyalkilowy, rodnik chlorowcoalkilowy, rodnik hydroksyalkilowy, rodnik alkilo-
aminoalkilowy, rodnik karboksyalkilowy, rodnik karboalkoksyalkilowy, albo tez dwa rodniki alkilowe zwiazane
z grupa karbonamidowa moga tez razem tworzyc pierscien morfolinowy, piperydynowy lub piperazynowy,
ponadto R3 moze oznaczac grupe o wzorze 9, w której R5 oznacza proste lub rozgalezione grupy alkilowe
o 1—6 atomach wegla ewentualnie podstawione atomami chlorowca, grupami dwualkiloaminowymi, grupamf
aryloksylowymi, grupami alkilomerkapto lub grupami arylomerkapto albo rodnikami arylowymi, rodnik
fenylowy, rodnik alkilofenylowy lub rodnik alkoksyalkilowy, grupe o wzorze -(CH2CH20)n-R, w której R
oznacza nizszy rodnik alkilowy, a n oznacza 2 lub 3, grupe dwualkiloaminoalkoksyalkilowa lub grupe
alkilotioalkoksyalkilowa, albo takie grupy dwualkiloaminoalkoksyalkilowe, w których obydwie grupy alkilowe
razem moga tworzyc pierscien piperydynowy, pirolidynowy, szesciometylenoiminowy, morfolinowy lub pipera¬
zynowy.2 103 479
Grupy alkilowe i alkoksylower jesli nie podano inaczej, zawieraja 1—4 atomów wegla, korzystnie 1 albo 2
atomy wegla. Rodniki cykloalkilowe, arylowe i aralkilowe stanowia korzystnie rodnik cykloheksylowy, fenylo-
wy, naftylowy, benzylowy i fenyloetylowy. Grupy karbonamidowe o wzorze CONR42 zawieraja korzystnie
tylko jedna grupe R4 o znaczeniu innym niz atom wodoru.
Sposród zwiazków o ogólnym wzorze 1 korzystne sa zwlaszcza te zwiazki, w których R1 i R2 oznaczaja
atomy wodoru, a R3 oznacza grupe COOR4 o wyzej podanym znaczeniu, przy czym R4 oznacza zwlaszcza
rodnik alkilowy o 1—18 atomach wegla, korzystnie 1—4 atomach wegla.
Zwiazki o ogólnym wzorze 1, o ile nie zawieraja pierscienia oksadiazolowego, znane sa z opublikowanych
japonskich zgloszen patentowych nr nr Sho-43-7045, Sho-44-6979, Sho-44-6980, Sho-44-6981 i Sho-44-6982.
Zwiazki ó piersciiniu oksadiazolowym otrzymuje sie wedlug szwajcarskiego zgloszenia patentowego nr 2918/76
droga reakcji chlorków kwasu 4'-benzoksazolilo-2-stylbeno-4- karboksylowego o wzorze 10, w którym R1 i R2
maja znaczenie wyzej podane, z amidoksymami o ogólnym wzorze 11, w którym R5 ma znaczenie wyzej podane.
0^^*W£ ^gnlelogólnym 2 podstawniki .Ai, A2, R, Ri, R2, R3 iX maja znaczenie nastepujace: Ar i A2
-nióaolognie 'uU"s>iifl)ie oznaczaja niepodstawione albo podstawione podstawnikami niechromoforowymi, dokon-
densowane do pierscienia azolowego uklady pierscieniowe szeregu benzenu, naftalenu lub czterowodoronaftale-
nu, R oznacza atom chlorowca, rodnik alkilowy o 1—12 atomach wegla, grupe al koksyIowa o 1—18 atomach
wegla, rodnik, alkenylowy o 3 lub 4 atomach wegla, grupe cyjanowa, rodnik cykloalkilowy, rodnik fenyloalkilo-
wy o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej, grupe aralkoksylowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej,
rodnik fenylowy, grupe fenoksylowa, grupe arylosulfonylowa, grupe alkilosulfonylowa o 1-8 atomach wegla,
grupe -S02NY1Y2, w której Yr iY2 niezaleznie od siebie oznaczaja atomy wodoru albo ewentualnie
podstawione rodniki alkilowe o 1—8 atomach wegla, albo Vi i Y2 wraz z atomem azotu, z którym sa zwiazane,
oznaczaja pierscien heterocykliczny zawierajacy ewentualnie jeszcze dalsze heteroatomy w pierscieniu i ewencual-
nie równiez podstawiony, grupe S03M, w której M oznacza atom wodoru albo kation tworzacy sól, albo oznacza
grupe -COOY, w której Y oznacza atom wodoru, kation tworzacy sól, rodnik alkilowy o 1—8 atomach wegla,
albo wraz z Rx tworzy uzupelnienie do dokondensowanego pierscienia benzenowego, Hi oznacza atom wodoru,
chlorowca, rodnik alkilowy o 1—12 atomach wegla, grupe alkoksylowej o 1—18 atomach wegla, rodnik
alkenylowy o 3 lub 4 atomach wegla albo grupe aralkoksylowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej albo
razem z R tworzy uzupelnienie do dokondensowanego pierscienia benzenowego, R2 oznacza atom wodoru,
chlorowca albo rodnik alkilowy o 1—12 atomach wegla, R3 oznacza atom wodoru lub chlorowca, a X oznacza
atom tlenu albo grupe =N-Z, w której Z oznacza atom wodoru, niepodstawiony albo podstawiony grupa
hydroksylowa lub cyjanowa rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3 lub 4 atomach wegla,
rodnik araIkilowy o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej albo grupe alkanoilowa o 2- 5 atomach wegla.
Sposród zwiazków o ogólnym wzorze 2 korzystne sa zwiazki odpowiadajace wzorowi 2a, w którym R1
i R2 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja grupe karboksylowa albo nizsza grupe karbalkoksylowa. Zwiazki
o wzorze 2 i 2a znane sa z ogloszonego niemieckiego opisu patentowego nr 2645301 i francuskiego opisu
patentowego nr 1535817.
Stosunki ilosciowe obydwu skladników mieszaniny wynosza 0,05—1 czesci wagowych zwiazku o wzorze 1
i równiez 0,05—1 czesci wagowych zwiazku o wzorze 2 wzglednie 2a. Korzystnie na 0,5—1,5 czesci wagowych
zwiazku o wzorze 1 przypada 1 czesc wagowa zwiazku o wzorze 2 lab 2a.
Jak to sie zwykle praktykuje w przypadku rozjasniaczy optycznych, poszczególne skladniki przeprowadza
sie w postac handlowa droga dyspergowania w rozpuszczalniku. Mozna przy tym poszczególne skladniki
dyspergowac oddzielnie i nastepnie laczyc obydwie dyspersje, albo tez mozna poszczególne skladniki zmieszac
ze soba w postaci substancji i nastepnie lacznie poddawac dyspergowaniu. Dyspergowanie prowadzi sie w znany
sposób w mlynach kulowych, mlynach koloidalnych, mlynach perelkowych lub w gniotownikach dyspersyj¬
nych.
Srodek wedlug wynalazku nadaje sie zwlaszcza do rozjasniania materialu tekstylnego z liniowych
poliestrów, poliamidów i acetylocelulozy. Srodek wedlug wynalazku mozna jednak stosowac tez z dobrym
wynikiem w przypadku tkanin mieszanych, skladajacych sie z liniowych poliestrów i innych syntetycznych lub
naturalnych materialów wlóknistych, mianowicie wlókien zawierajacych grupy hydroksylowe, zwlaszcza
bawelny.
Srodki wedlug wynalazku stosuje sie w warunkach zwykle uzywanych w przypadku rozjasniaczy optycz¬
nych, na przyklad metoda wyciagania z kapieli w temperaturze 90-130°C z dodatkiem albo bez dodatku
przyspieszaczy, albo metoda termosolowa. Nierozpuszczalne w wodzie ro7Jasniacze i srodki wedlug wynalazku
mozna stosowac równiez w postaci rozpuszczonej w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak perchloroetylen
lub fluoroweglowodory. Material tekstylny mozna poddawac obróbce metoda wyciagania z kapieli przy uzyciu
kapieli rozpuszczalnikowej zawierajacej rozpuszczony rozjasniacz optyczny, albo tez kapiel rozpuszczalnikowa103479 3
zawierajaca rozjasniacz nanosi sie na material tekstylny droga impregnowania, polewania, rozpylania i nastepnie
suszy sie w temperaturze 120—220°C, przy czym rozjasniacz optyczny bez reszty utrwala sie we wlóknie.
Mieszaniny rozjasniaczy optycznych wedlug wynalazku mozna równiez z dobrym wynikiem stosowac do
rozjasniania tworzyw sztucznych w masie.
Nieoczekiwany efekt uzyskany za pomoca srodka wedlug wynalazku zawierajacego mieszanine w porówna¬
niu z poszczególnymi skladnikami polega na tym, ze zachodzi tu niespodziewany efekt synergetyczny w odniesie¬
niu do stopnia bialosci, to znaczy mieszanina zwiazków o wzorze 1 i 2 daje wyzszy stopien bialosci niz taka sama
ilosc tylko jednego ze zwiazków o wzorze 1 lub 2. To samo dotyczy czystosci rozjasnien. Ponadto przy uzyciu
srodka wedlug wynalazku osiaga sie rozjasnienia o tonacji fioletowo-niebieskawej, która na ogól odczuwana jest
przez oko ludzkie jako przyjemniejsza, niz nieco czerwonawe rozjasnienia uzyskiwane przy stosowaniu samego
zwiazku o wzorze 1.
Nastepujace przyklady blizej wyjasniaja wynalazek. W przykladach tych czesci oznaczaja czesci wagowe,
a procenty oznaczaja procenty wagowe. Temperatura podana jest w stopniach Celsjusza. Stopien bialosci
mierzono metoda Stensby (Soap and Chemical Specialities, kwiecien 1967, str. 41 i nastepne) • Bergera (Die
Farbe, 8 (1959) str. 187 i nastepne).
Przyklad I. Tkanine z poliestru i bawelny 50/50 w znany sposób podcaje sie odklejaniu, zagotowy-
waniu w srodowisku alkalicznym i bieleniu za pomoca nadtlenku wodoru. Takprzygotowany material impregnu¬
je sie nastepnie roztworem zawierajacym po 0,05 g/litr optycznego rozjasniacza o wzorze 3, o wzorze 4 albo
mieszaniny obydwu rozjasniaczy. Tak impregnowany material odciska sie pomiedzy walcami i doprowadza do
zawartosci wilgoci 80%. Nastepnie na ramie do napinania suszy sie wciagu 20 sekund w temperaturze 120°C
i nastepnie wciagu 30 sekund w temperaturze 190°C poddaje obróbce metoda termosolowa. Uzyskuje sie
stopnie bialosci podane w tablicy 1.
T a b I i c a 1
R
wzór 12
-COOCH3
-CONH,
wzór 12
-COOCH3
-CONHj
Rozjasniacz
0 wzorze 3
%
0.05
0,05
0,05
—
0,025
0,01
0,02
Rozjasniacz
o wzorze 4
%
—
—
0,05
0,025
0,04
0,03
Stopien bialosci
Berger
122
126
119
136
136
139
136
Stensby
127
130
123
135
137
139
137
Przyklad II. Firanki poliestrowe o raszlowym splocie tiulowym plucze sie wstepnie w zwykly sposób
wpluczkarce ciaglej, suszy na ramach napinajacych w temperaturze 120°C i nawija na rdzen farbiarski. Po
wprowadzeniu do aparatu farbiarskiego HT material traktuje sie kapielami zawierajacymi po 0,05% rozjasniaczy
o wzorze 3 wzglednie 5, albo mieszaniny obydwu rozjasniaczy. Material firankowy poddaje sie obróbce w ciagu
45 minut w temperaturze 130°C przy krotnosci kapieli 1:10, po czym przy obnizajacej sie temperaturze plucze
sie material w zwykly sposób i suszy w temperaturze 120°C. Uzyskuje sie stopien bialosci podany w tablicy 2.
R
-COOH
wzór 13
-COOH
wzór 13
Rozjasniacz
o wzorze 3
%
0,05
0,05
0,01
0,025
Tablica 2
Rozjasniacz
o wzorze 5
%
—
0,05
0,04
0,025
Stopien bialosci
Berger
131
131
150
153
150
Stensby
138
137
149
151
1514 103 479
Mieszaniny wykazuja równiez wizualnie wyrazne podwyzszenie stopnia bialosci w porównaniu z poszczeg¬
ólnymi skladnikami.
Przyklad III. Tkanine z cietych wlókien poliestrowych w zwykly sposób wfarbiarce zwrotnej
przemywa sie, plucze i nastepnie traktuje po 0,08% rozjasniaczy optycznych o ogólnym wzorze 6 i 7.
Rozjasniacze w celach porównawczych wprowadza sie pojedynczo i w mieszaninie/Tkanine poliestrowa poddaje
sie obróbce w ciagu 60 minut w temperaturze wrzenia z dodatkiem handlowego przyrpieszacza barwienia na
podstawie dwufenylu stosujac krotnosc kapieli 1:6, po czym plucze i suszy w temperaturze 120°C. Uzyskuje sie
stopien bialosci podany w tablicy 3.
TabI i ca 3
R
-CH3
wzór 14
wzór 15
wzór 16
-CH3
wzór 14
wzór 15
wzór 16
Rozjasniacz
o wzorze 6
%
0,08
0,08
0,08
0,08
0,02
0,04
0,03
0,01
Rozjasniacz
o wzorze 7
%
^
—
-
—
0,06
0,04
0,05
0,07
Stopien bialosci
Berger
145
142
139
145
153
154
152
154
Stensby
147
142
141
148
151
151
150
151
Równiez z tego przykladu widoczne jest wyrazne podwyzszenie stopnia bialosci w przypadku stosowania
mieszanin w porównaniu z poszczególnymi skladnikami.
Przyklad IV. Odcinki dzianiny z teksturowanego cietego wlókna poliestrowego w zwykly sposób
wstepnie sie przemywa, suszy i nastepnie impregnuje roztworami zawierajacymi po 0,1 g/litr optycznego
rozjasniacza o ogólnym wzorze 6 wzglednie 4. Dla porównania stosuje sie równiez mieszaniny obydwu
rozjasniaczy. Tak impregnowana dzianine poliestrowa odciska pomiedzy walcami do zawartosci wilgoci 80%.
Nastepnie suszy sie na ramie napinajacej wciagu 20 sekund w temperaturze 120°C, po czym poddaje
termosolowaniu wciagu 40 sekund w temperaturze 160°. Uzyskuje sie stopien bialosci uwidoczniony w tablicy
4.
*-l
R
-CH3
wzór 15
-CH3
wzór 15
Rozjasniacz
o wzorze 6
%
0,1
OJ
-
0,02
0,07
Tablica 4
Rozjasniacz
o wzorze 4
%
—
0,1
0,08
0,03
Stopien bialosci
Berger
130
123
129
136
133
Stensby
128
119
124
132
131
Mieszaniny obydwu rozjasniaczy wykazuja istotne podwyzszenie stopnia bialosci w porównaniu z taka
sama iloscia poszczególnych skladników.
Przyklad V. Tafle poliamidowa przemywa sie w sposób ciagly zwykle stosowana metoda, suszy
w temperaturze 120 na ramie napinajacej, po czym impregnuje dyspersjami zawierajacymi 0,8 g/litr rozjasniacza
optycznego. Po odcisnieciu pobór kapieli wynosi 60%. Jako rozjasniacze wprowadza sie produkty o wzorze 3
wzglednie 4, a takze mieszaniny podane w tablicy 5. W tablicy 5 uwidoczniony jest ponadto stopien bialosci
uzyskany po termosolowaniu na ramie napinajacej w temperaturze 190° w ciagu 30 sekund.103 479
Tablica 5
R
-COOCH3
wzór 17
-COOCH3
wzór 17
Rozjasniacz
0 wzorze 3
%
0,8
0,8
-
0,4
0,2
Rozjasniacz
0 wzorze 4
%
_
—
0,8
0,4
0,6
Stopien bialosci
Berger
131
115
140
142
141
Stensby
136
120
139
143
140
Przyklad VI. Tkanine trójoctanu celulozy traktuje sie w farbiarce zwrotnej kapiela zawierajaca obok
1 g/litr srodka pioracego na podstawie eteru poliglikolowego nonylofenolu o 10 grupach etoksylowych w czas¬
teczce, 2 g/litr chlorynu sodowego 50% i 0,08% rozjasniacza. Rozjasniacze odpowiadaja wzorem 6 wzglednie 4
i stosuje sie je same oraz w postaci mieszaniny. Krotnosc kapieli wynosi 1:6. Nastepnie material plucze sie
i suszy w temperaturze 120° w ciagu 30 sekund oraz oznacza stopien bialosci uwidoczniony w tablicy 6.
Tablica 6
R
-CH3
-wzór 18
-CH3
wzór 18
Rozjasniacz
0 wzorze 6
%
0,08
0,08
-
0,04
0,02
Rozjasniacz
0 wzorze 4
%
-
0,08
0,04
0,06
Stopien bialosci
Berger
123
105
135
137
138
Stensby
122
105
136
138
138
Przyklad VII. Dzianine poliestrowa impregnuje sie kapiela z perchloroetylenu zawierajaca 1 g/litr
mieszaniny rozjasniaczy optycznych skladajacej sie z 22 czesci rozjasniacza o wzorze 4 i 78 czesci rozjasniacza
o wzorze 8, Po impregnowaniu dzianine odciska sie pomiedzy walcami do zawartosci wilgoci 50%, po czym suszy
w temperaturze 120°C wciagu 20 sekund. Nastepnie dzianine poddaje sie dalszej obróbce wciagu 40 sekund
w temperaturze 180°. Material tekstylny wykazuje doskonaly stopien bialosci wynoszacy wedlug Stansby'ego
151 przy stopniu bialosci surowego produktu 74. W porównaniu z tymi wynikami poszczególne skladniki
mieszaniny przy tym samym stezen;u wsadu i jednakowych warunkach obróbki wykazuja stopierr bialosci 138
lub 139.
Claims (3)
1. Srodek do optycznego rozjasniania, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera mieszanine rozjasniaczy optycznych skladajaca sie z 0,05—1 czesci wagowych zwiazku o ogólnym worze 1, w którym R1 i R2 moga byc jednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru, fluoru, chloru, bromu, rodnik alkilowy, grupe alkoksylowa, grupe dwualkiloaminowa, grupe trójalkiloamoniowa, grupe alkanoiloaminowa, grupe cyjanowa, grupe karboksylowa, grupe karboal koksyIowa, grupe karboaIkoksyalkoksyIowa, grupe karbofe- noksylowa albo grupe karbonamidowa, przy czym dwa sasiadujace ze soba podstawniki R1 i R2 moga tez razem tworzyc pierscien benzenowy, grupe alkilenowa albo grupe 1,3-dioksapropylenowa, a R3 oznacza atom wodoru, grupe cyjanowa, grupe o wzorze COOR4 albo CONR42, w których to grupach R4 oznacza atom wodoru, rodnik alkenyIowy, rodnik alkilowy o 1—8 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy, rodnik arylowy, rodnik alkiloarylowy, rodnik chlorowcoarylowy, rodnik aralkilowy, rodnik alkoksyalkilowy, rodnik chlorowcoalkilowy, rodnik hyd- roksyalkilowy, rodnik alkiloaminoalkilowy, rodnik karboksyalkilowy, rodnik karboalkoksyalkilowy, albo tez dwa rodniki alkilowe zwiazane z grupa karbonamidowa moga razem tworzyc pierscien morfolinowy, piperydynowy lub piperazynowy, albo R3 oznacza grupe o wzorze 9, w której R5 oznacza proste lub rozgalezione grupy6 103 479 alkilowe o 1—6 atomach wegla ewentualnie podstawione atomami chlorowca, grupami dwualkiloaminowymi, grupami aryloksylowymi, grupami alkilomerkapto lub grupami arylomerkapto albo rodnikami arylowymi, rodnik fenylowy, rodnik alkilofenylowy albo rodnik alkoksyalkilowy, grupe o wzorze -(CH2CH20)n-R, w której R oznacza nizszy rodnik alkilowy, an oznacza 2 lub 3, grupe dwualkiloaminoalkoksyalkilowa lub grupe alkilotioalkoksyalkilowa, albo takie grupy dwualkiloaminoalkoksyalkilowe, w których obydwa rodniki alkilowe tworza razem pierscien piperydynowy, pirolidynowy, szesciometylenoiminowy, morfolinowy lub piperazynowy, oraz z 1—0,05 czesci wagowych zwiazku o ogólnym wzorze 2, w którym Ai i A2 niezaleznie od siebie oznaczaja niepodstawione lub podstawione grupami niechromoforowymi, dokondensowane do pierscienia azotowego uklady pierscieniowe szeregu benzenu, naftalenu lub czterowodoronaxtalenu, R oznacza atom chlorowca, rodnik alkilowy o 1—12 atomach wegla, grupe alkoksyIowa o 1—18 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3 lub 4 atomach wegla, grupe cyjanowa, rodnik cykloalkilowy, rodnik fenyloalkilowy o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej, grupe aralkoksylowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej, rodnik renyIowy, grupe fenoksy Io¬ wa, grupe arylosu IfonyIowa, grupe alkilosulfonylowa o 1-8 atomach wegla, grui>e S02NY! Y2, w której Yt i Y2 niezaleznie od siebie oznaczaja atomy wodoru lub ewentualnie podstawione rodniki alkilowe o 1—8 atomach wegla, albo Yi i Y2 wraz z atomem azotu, z którym sa zwiazane, tworza pierscien heterocykliczny posiadajacy ewentualnie w pierscieniu jeszcze dalsze heteroatomy i ewentualnie takze podstawiony, grupe S03M, w której M oznacza atom wodoru albo kation tworzacy sól, albo oznacza grupe -COOY, w której Y oznacza atom wodoru, kation tworzacy sól, rodnik alkilowy o 1—8 atomach wegla, albo razem z Rt tworzy uzupelnienie do dokondensowanego pierscienia benzenowego, Ri oznacza atom wodoru, chlorowca, rodnik alkilowy o 1—12 atomach wegla, grupe a Ikoksy Iowa o 1—18 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3 lub 4 atomach wegla albo grupe aralkoksylowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkoksylowej albo razen zR tworzy uzupelnienie do dokondensowanego pierscienia benzenowego, R2 oznacza atom wodoru, chlorowca albo rodnik alkilowy o 1—12 atomach wegla, R3 oznacza atom wodoru lub chlorowca, a X oznacza atom tlenu lub grupe =N—Z, w której Z oznacza atom wodoru, niepodstawiony lub podstawiony grupa hydroksylowa lub cyjanowa rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 3 lub 4 atomach wegla, rodnik aralkilowy o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej albo grupe alkanoilowa o 2—5 atomach wegla.
2. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze zawiera zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym R1 i R2 oznaczaja atomy wodoru, a R3 oznacza grupe -COO-alkilowa o 1—4 atomach wegla w czesci alkilowej.
3. Srodek wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze zawiera zwiazki o ogólnym wzorze 2, w którym Ai i A2 oznaczaja pierscienie fenylowe podstawione grupami karboksylowymi albo grupami karboal koksyIowymi o 1—4 atomach wegla, X oznacza atom tlenu, a R, Rt, R2 i R3 oznaczaja atomy wodoru.103 479 R R2 &C^>H3 WZÓR 1 A1 1 KX Ya2 R^-VR3 R1 R2 WZÓR 2 WZdR 2a ¦N r i! W / v / v U^ojlO-ch=CHhw-r WZÓR 3 "-X) WZÓR 4103 479 H00C N- *0 COOH WZÓR 5 O N ^-a ^^ 0-N JL/yCH=CH-R WZÓR 6 CH3OOC kV -N I O" =/ ^0 COOCH- WZÓR 7 O^V\ch=ch/>/ ^o^w -¦ w ^ 0(CH2)irCH3 WZÓR 8 0-N WZÓR 9 r! R2 -N 0^HO~CH=CH^O"C0Cl WZÓR 10103 479 R5-C* ,NH ^NHOH WZÓR 11 -coo-^3 WZÓR 12 -C :0 \ 0CH2CH20CH3 WZÓR 13 -C N .0 -P CH3 WZÓR V, hQkCH3 WZÓR 15 -O' WZÓR 16 WZÓR 17 XX) WZÓR 18
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2629703A DE2629703C3 (de) | 1976-07-02 | 1976-07-02 | Aufhellermischungen und deren Verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL199299A1 PL199299A1 (pl) | 1978-04-24 |
| PL103479B1 true PL103479B1 (pl) | 1979-06-30 |
Family
ID=5982007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1977199299A PL103479B1 (pl) | 1976-07-02 | 1977-07-01 | Srodek do optycznego rozjasniania |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4129412A (pl) |
| JP (1) | JPS535225A (pl) |
| AR (1) | AR218257A1 (pl) |
| AT (1) | ATA465677A (pl) |
| AU (1) | AU509035B2 (pl) |
| BE (1) | BE856463A (pl) |
| BR (1) | BR7704321A (pl) |
| CA (1) | CA1088259A (pl) |
| CH (1) | CH643420B (pl) |
| CS (1) | CS192581B2 (pl) |
| DD (1) | DD132510A5 (pl) |
| DE (1) | DE2629703C3 (pl) |
| DK (1) | DK295077A (pl) |
| FR (1) | FR2356761A1 (pl) |
| GB (1) | GB1588447A (pl) |
| IE (1) | IE45428B1 (pl) |
| IT (1) | IT1080755B (pl) |
| NL (1) | NL184286C (pl) |
| PH (1) | PH16589A (pl) |
| PL (1) | PL103479B1 (pl) |
| PT (1) | PT66755B (pl) |
| RO (1) | RO73275B (pl) |
| SE (1) | SE7707613L (pl) |
| SU (1) | SU1082331A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA773946B (pl) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2721084C3 (de) * | 1977-05-11 | 1981-02-26 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Mischungen von optischen Aufhellern |
| DE2759217C3 (de) * | 1977-12-31 | 1981-05-27 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Mischungen von optischen Aufhellern |
| US4363744A (en) * | 1979-09-10 | 1982-12-14 | Hoechst Aktiengesellschaft | Mixtures of optical brighteners and their use for the optical brightening |
| DE3027479A1 (de) * | 1980-07-19 | 1982-03-04 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Mischungen von optischen aufhellern und deren verwendung |
| US4830763A (en) * | 1987-02-26 | 1989-05-16 | Ciba-Geigy Corporation | Process for increasing the degree of whiteness of polyester-containing textile material |
| DE19607046A1 (de) * | 1996-02-24 | 1997-08-28 | Hoechst Ag | Mischungen von optischen Aufhellern für Kunststoffe |
| US6492032B1 (en) * | 2000-10-12 | 2002-12-10 | Eastman Chemical Company | Multi-component optically brightened polyolefin blend |
| US6835333B2 (en) * | 2002-05-07 | 2004-12-28 | Milliken & Company | Combinations for use as toners in polyesters |
| DE10245705A1 (de) * | 2002-09-30 | 2004-04-01 | Bayer Ag | Ein Polycarbonat oder Polyestercarbonat enthaltend optische Aufheller |
| US7157547B2 (en) * | 2003-11-13 | 2007-01-02 | Eastman Chemical Company | Ultraviolet blocking composition for protection of package or container contents |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL140525B (nl) * | 1966-07-27 | 1973-12-17 | Hoechst Ag | Werkwijze voor het vervaardigen van optisch gebleekte foelies, draden en textiel. |
| FR1538817A (fr) | 1967-09-08 | 1968-09-06 | Ensemble bi-latéral, cuisine et salle d'eau, à intercaler comme élément de construction | |
| DE1594855B2 (de) * | 1967-12-29 | 1973-07-12 | Farbwerke Hoechst AG, vormals Meister Lucius & Brüning, 6000 Frankfurt | Verfahren zum optischen aufhellen von textilmaterialien und mittel zu dessen durchfuehrung |
| US3595801A (en) * | 1967-12-29 | 1971-07-27 | Hoechst Ag | Aqueous dispersions of mixtures of benzoxazole derivatives and their use as optical brighteners |
| DE1955310A1 (de) * | 1969-11-04 | 1971-05-13 | Hoechst Ag | Verwendung von waessrigen Dispersionen von Mischungen aus Benzoxazol- und Phenyloxazolderivaten zum optischen Aufhellen |
| CH617809GA3 (pl) | 1975-10-10 | 1980-06-30 |
-
1976
- 1976-07-02 DE DE2629703A patent/DE2629703C3/de not_active Expired
-
1977
- 1977-06-27 NL NLAANVRAGE7707092,A patent/NL184286C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-06-28 US US05/811,145 patent/US4129412A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-06-29 CH CH799977A patent/CH643420B/de unknown
- 1977-06-30 RO RO90877A patent/RO73275B/ro unknown
- 1977-06-30 AT AT0465677A patent/ATA465677A/de not_active Application Discontinuation
- 1977-06-30 DD DD7700199806A patent/DD132510A5/xx unknown
- 1977-06-30 CA CA281,850A patent/CA1088259A/en not_active Expired
- 1977-06-30 IT IT25293/77A patent/IT1080755B/it active
- 1977-06-30 SE SE7707613A patent/SE7707613L/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-06-30 AR AR268266A patent/AR218257A1/es active
- 1977-06-30 ZA ZA00773946A patent/ZA773946B/xx unknown
- 1977-07-01 PL PL1977199299A patent/PL103479B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1977-07-01 DK DK295077A patent/DK295077A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-07-01 JP JP7796577A patent/JPS535225A/ja active Pending
- 1977-07-01 PT PT66755A patent/PT66755B/pt unknown
- 1977-07-01 AU AU26661/77A patent/AU509035B2/en not_active Expired
- 1977-07-01 CS CS774395A patent/CS192581B2/cs unknown
- 1977-07-01 IE IE1368/77A patent/IE45428B1/en unknown
- 1977-07-01 BR BR7704321A patent/BR7704321A/pt unknown
- 1977-07-04 FR FR7720467A patent/FR2356761A1/fr active Granted
- 1977-07-04 GB GB27908/77A patent/GB1588447A/en not_active Expired
- 1977-07-04 BE BE179073A patent/BE856463A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-05 PH PH19957A patent/PH16589A/en unknown
-
1980
- 1980-02-27 SU SU802888302A patent/SU1082331A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1080755B (it) | 1985-05-16 |
| SU1082331A3 (ru) | 1984-03-23 |
| NL184286C (nl) | 1989-06-01 |
| US4129412A (en) | 1978-12-12 |
| RO73275A (ro) | 1984-06-21 |
| GB1588447A (en) | 1981-04-23 |
| RO73275B (ro) | 1984-08-30 |
| PT66755A (fr) | 1977-08-01 |
| BR7704321A (pt) | 1978-04-04 |
| BE856463A (fr) | 1978-01-04 |
| CH643420GA3 (pl) | 1984-06-15 |
| AU2666177A (en) | 1979-01-04 |
| CH643420B (de) | |
| AU509035B2 (en) | 1980-04-17 |
| DE2629703A1 (de) | 1978-01-12 |
| PT66755B (fr) | 1979-03-12 |
| JPS535225A (en) | 1978-01-18 |
| CA1088259A (en) | 1980-10-28 |
| ZA773946B (en) | 1978-05-30 |
| AR218257A1 (es) | 1980-05-30 |
| NL184286B (nl) | 1989-01-02 |
| PL199299A1 (pl) | 1978-04-24 |
| IE45428B1 (en) | 1982-08-25 |
| DD132510A5 (de) | 1978-10-04 |
| ATA465677A (de) | 1983-01-15 |
| CS192581B2 (en) | 1979-08-31 |
| DE2629703B2 (de) | 1980-08-07 |
| FR2356761B1 (pl) | 1984-03-30 |
| DE2629703C3 (de) | 1981-07-23 |
| FR2356761A1 (fr) | 1978-01-27 |
| IE45428L (en) | 1978-01-02 |
| DK295077A (da) | 1978-01-03 |
| SE7707613L (sv) | 1978-01-03 |
| PH16589A (en) | 1983-11-22 |
| NL7707092A (nl) | 1978-01-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4360679A (en) | Benzofuranyl-benzimidazoles | |
| US4169810A (en) | Mixtures of optical brighteners | |
| US4384121A (en) | Cationic fluorescent whitening agents | |
| PL103479B1 (pl) | Srodek do optycznego rozjasniania | |
| DE2704825C3 (de) | Fluoreszenzfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Weißtönen organischer Materialien | |
| US3416945A (en) | Process for the optical brightening of fibers containing terephthalic acid polyesters | |
| DE2645301A1 (de) | 1,4-bis- eckige klammer auf azolyl- (2') eckige klammer zu -naphthaline | |
| JPS5930970A (ja) | 異色染め繊維の | |
| US4022772A (en) | Styrene compounds | |
| US4400294A (en) | Mixtures of optical brighteners | |
| US4416795A (en) | Mixtures of optical brighteners | |
| US2875089A (en) | Process for the optical brightening of | |
| US4363744A (en) | Mixtures of optical brighteners and their use for the optical brightening | |
| US4231741A (en) | Mixtures of optical brighteners | |
| US4146500A (en) | Triazole compounds | |
| DE2750577A1 (de) | Stilbenverbindungen | |
| JPH02300147A (ja) | 新規な４―スチリルビフエニルアルデヒドとその製造法 | |
| JPS632981A (ja) | 硫酸エステル基を含有するナフタルイミド、その製法及び使用法 | |
| DE2609421A1 (de) | Neue benzoxazol-styryle | |
| US3242188A (en) | New 2-azolyl-5-oxadiazolyl-thiophene compounds | |
| NO119789B (pl) | ||
| KR820000026B1 (ko) | 형광 증백제의 혼합물 | |
| US3708475A (en) | Process for the production of chlorine-containing v-triazole compounds | |
| GB1502105A (en) | Composition and process for brightening and removing greyness from textiles | |
| KR820000789B1 (ko) | 광증백제 혼합물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20060509 |