PL103075B1 - Sposob wytwarzania nowych podstawionych n-alkanolopirolidyn - Google Patents
Sposob wytwarzania nowych podstawionych n-alkanolopirolidyn Download PDFInfo
- Publication number
- PL103075B1 PL103075B1 PL1976190247A PL19024776A PL103075B1 PL 103075 B1 PL103075 B1 PL 103075B1 PL 1976190247 A PL1976190247 A PL 1976190247A PL 19024776 A PL19024776 A PL 19024776A PL 103075 B1 PL103075 B1 PL 103075B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- nitromethylene
- give
- hydrogen
- reduced
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬
nia nowych podstawionych N-alkanolopirolidyn, ich
dopuszczalnych farmaceutycznie soli addycyjnych
z kwasami, ich IV-rzedowych soli amoniowych, tlen¬
ków i prawoskretnych i lewoskretnych izomerów.
Pochodne pirolidyny wytwarzane sposobem we¬
dlug wynalazku odpowiadaja wzorowi ogólnemu 1,
w którym Ri oznacza grupe alkainolowa o 1—5 ato¬
mach wegla a R* oznacza atom wodoru albo prosty
lub rozgaleziony lancuch alkilowy o 1—3 atomach
wegla.
Sposobem wedlug wynalazku nowe zwiazki o wzo¬
rze ogólnym 1 wytwarza sie dzialajac na podstawio¬
ny N-alkanolopiTOlidynon-2, siarczanem nizszego
alkilu, alkoholanem metalu alkalicznego, nizszym
nitroalkanem z wytworzeniem 2-nitrometyleno
(ewentualnie podstawionej) N-alkanolopirolidyny,
która jest nowym zwiazkiem i z której w wyniku
redukcji otrzymuje sie nowy zwiazek 2-aminoalkilo
Nnalkanolopirolidyne o wzorze ogólnym 1.
Jako siarczan nizszego alknlu stosuje sie na przy¬
klad siarczan dwumetylu, dwuetylu, dwupropylu,
dwuizopropylu.
Stosowany alkoholan metalu alkalicznego uzy¬
skuje sie w wyniku dzialania alkoholu takiego jak
metanol, etanol, propanol, izopropanol. butanol itp.
na metal alkaliczny taki jak sód, potas dtp.
Redukcje 2-nitrometyleno (ewentualnie podsta¬
wionej) N-alkanolopirolidyny przeprowadza sie
przez redukcje chemiczna przy uzyciu takich metali
2
jak zelazo, cynk w obecnosci kwasów takich jak
kwas solny lub kwas octowy albo tez w wyniku
dzialania wodorem w obecnosci katalizatorów ta¬
kich jak nikiel Raney'a, wegiel palladowany, czern
B platynowa itp. Cisnienie podczas uwodornienia za¬
warte jest pomiedzy cisnieniem atmosferycznym
a 150 atmosferami.
Przyklad realizacji procesu syntezy zwiazków o
wzorze ogólnym 1, moze byc zobrazowany zalaczo-
io nym schematem, zgodnie z którym na N-(2-aceto-
ksyetylo)pdrolidon-2 o wzorze 2, dziala sie siarcza¬
nem dwumetylu, etanolanem sodowym i nitrome-
taniem otrzymujac N-(hydroksyetylo)-2-mitrometyle-
nopirolidyne o wzorze 3, która uwodarnia sie do
1B N-(2-hydax>ksyetylo)-2-aminometylopirolidyny.
W powyzszej reakcji otrzymuje sie produkt posre¬
dni o wzorze 5, który moze byc wyodrebniony
i oczyszczony. Moze byc on równiez stosowany
w dalszych etapach syntezy bez wyodrebniania.
Jesli jest to pozadane, zwiazki otrzymane sposo¬
bem wedlug wynalazku poddaje sie reakcji z far¬
maceutycznie dopuszczalnymi kwasami nieorganicz¬
nymi lub organicznymi takimi jak kwas solny, kwas
bromowodorowy, kwas siarkowy, kwas fosforowy,
kwas szczawiowy, kwas octowy, kwas winowy, kwas
cytrynowy, kwas metanosuifonowy z wytworzeniem
soli addycyjnych.
Jesli pozadane, mozna je poddac reakcji z halo¬
genkami lub siarczanami alkilów z wytworzenia
czwartorzedowych soli amoniowych.
103 075103 075
Zwiazki otrzymywane sposobem wedlug wyna¬
lazku sa produktami przejsciowymi w syntezie he¬
terocyklicznych benzamidów znajdujacych zastoso¬
wanie jako srodki przeciwwymiotne.
Przyklad I. Wytwarzanie N-(2-hydroksy-
etylo)-2-amiinometylopirolidyny.
Etap 1. N-(2-hydroksyetylo)-2-nitrometyleno-
pirojidyna.
W kolbie o pojemnosci 3 litrów umieszczono 264 g
N-(2-acetoksyetylo)-pirolidonu-2 i wkroplono 194 g
siarczanu dwumetylowego. Otrzymany roztwór
ogrzewano w temperaturze 60—63°C przez póltorej
godziny. Po ochlodzeniu dodano roztwór etylami
sodowego (utwQr^paQgo z 35,5 g sodu w 1080 ml
allcojho^L absolutnej)Jutrzymujac temperature 15°C.
Mieszanine mieszano ^w ciagu godziny, a nastepnie
dodano 141 g nitrometianu.
Mieszanine resilg^mja ogrzewano w ciagu 5 godzin
w iemjgeri£j£u]?21? wrzenia. Po odsaczeniu metylosiar-
czanu sodowego odparowano alkohol i octan etylu.
Osad powstaly w wyniku dodania chloroformu od¬
saczono a pozostaly po odparowaniu rozpuszczal¬
nika olej rozpuszczono w 450 ml dioksanu. Wytra¬
cone krysztaly odsaczono, przemyto i wysuszono.
Otrzymano 132,6 g N-(2-hydroksyetylo)-2-nitromety-
lenopirolidyoy o temperaturze topnienia 123—124°C.
Etap 2. Wytworzenie N-(2-hydroksyetylo)-2-
-aminometylo pirolidyny.
W autoklawie o objetosci 1 litra umieszczono 146 g
N-(2-hydroksyetylo)-2-nitrometylenopirolidyny,
350 Thl alkoholu metylowego, 45 g niklu Raney'a.
Redukcje prowadzono pod cisnieniem wodoru
50 atm. Absorpcje rozpoczeto oua zimno i zakon¬
czono po 15 minutach (temperatura koncowa
50—60°C). Po ochlodzeniu nikiel odwodniono i prze¬
myto alkoholem. Rozpuszczalnik odparowano, a po¬
zostalosc destylowano pod zmniejszonym cisnie¬
niem.
Otrzymano 88 g N-(2^hydroksyetylo)-2-aminonie-
tylopirolidyny (wydajnosc 73%) o temperaturze
wreenda przy cisnieauu 10 mm slupa rteci równej
134° i o n^J =1,4975.
Przyklad II. Wytworzenie N-(hydroksypropy-
lo)-2-aminometylopirolidyny.
Etap 1. Wytworzenie N-(3-hydroksypropylo)-
-2-nitrometyleno pirolidyny.
W kolbie o pojemnosci 2 litrów umieszczono 289 g
N-(3-acetofcsypropylopirolidonu-2, a nastepnie wkro¬
plono 185,6 g siarczanu dwumetylu. Mieszanine
ogrzewamo przez trzy i pól godziny w temperaturze
60—65°C. Po ochlodzeniu dodano w temperaturze
12°C roztwór propylami sodowego (utworzonego
z 35,7 g sodu w 850 ml alkoholu propylowego). Mie¬
szanine mieszano przez godzine, a nastepnie po
wprowadzeniu 141,3 g initrometanu ogrzewano w
ciagu czterech godzin w temperaturze 50—55°C.
Metylosiarczan sodowy odsaczono a rozpuszczal¬
niki alkohol i octan propylu odparowano. Do mie¬
szaniny dodano 1700 mg chloroformu i przesaczono.
Olej pozostaly po odparowaniu chloroformu roz¬
puszczono w 500 ml metyloizobutyloketonu. Po
krystalizacji wytracony osad odsaczono, przemyto
metyloizobutyloketonem i osuszono. Otrzymano
147 g n-(3-hydroksypropylo)-2-nitrometylenopiroli-
dyny o temperaturze topnienia 63°C.
Etap 2. N-(3-hydroksypropylo)-2-aminometylo-
pirolidyna.
W autoklawie o pojemnosci 5 litrów umieszczono
N-(3-hydroksypropylo)-2-nitrometylenopirolidyne,
350 ml metanolu i 45 g niklu Raney'a. Po cztero¬
krotnym przedmuchaniu autoklawu azotem, redu¬
kcje prowadzono przy cisnieniu wodoru 50 atm w
temperaturze 55°C. Po 4 godzinach cisnienie wodoru
doprowadzono ponownie do 50 atm a uwodornienie
M kontynuowano przez dalsze 4 godziny.
Po przesaczeniu mieszaniny, alkohol odparowano,
a otrzymany produkt destylowano pod zmniejszo¬
nym cisnieniem. Otrzymano 94 g N-(3-hydroksypro-
pylo)-2-aminometylopirydyny. Wydajnosc 79,3%,
w temperatura wrzenia pod cisnieniem 14 milimetrów
slupa rteci 146-^150°C i ng =1,4815.
Czystosc oznaczona w niewodnym srodowisku
HC104 : 98,9%.
Sluzacy jako substrat N-(3-acetoksypropylo-piro-
lidon-2 sporzadzono w sposób nastepujacy:
W kolbie o pojemnosci 1 litra umieszczono 208 g
N-(3-hydroksypropylo)-pirolidonu-2 i 222 g bezwo¬
dnika octowego. Temperature mieszaniny zwiekszo¬
no do 30°C. Dodano do niej 0,5 ml 95% kwasu siar-
kowego, a calosc powoli ogrzewano na lazni, a na¬
stepnie do temperatury 150°C przez dwie godziny.
Po ochlodzeniu dodano 1,6 g octanu sodowego.
W wyniku destylacji pod zmniejszonym cisnieniem
otrzymano 259,5 g N-(3-acetoksypropylo)-pirolido-
nu-2 (wydajnosc 96,4, temperatura wrzenia przy
12 mm slupa>teci =165—170°C).
Claims (3)
1. Zastrzezenia patentowe 35 i. Sposób wytwarzania nowych, podstawionych N-alkanolopirolidyn o wzorze ogólnym 1, w którym Ri oznacza grupe alkanolowa o 1—5 atomach wegla, a R2 oznacza atom wodoru lub prosty albo rozga¬ leziony lancuch alkilowy o 1—3 atomach wegla, ich 40 dopuszczalnych farmaceutycznie soli addycyjnych z kwasami, ich IV->rzedowych soli amoniowych, tlen¬ ków i prawoskretnych i lewoskretnych izomerów, znamienny tym, ze dziala sie siarczanem nizszego alkilu, alkoholanem metalu alkalicznego i nizszym 45 nitroalkanem na podstawiona 2-keto-N-alkanolopi- rolidyne (wzór 2) otrzymujac ewentualnie podsta¬ wiona 2-nitrometyleno-alkanolopiroli4yne (wzór 3), która redukuje sie do 2-amino alkilo-N^alkanoloa- miiny o wzorze ogólnym 1, w którym Ri i R2 maja 50 wyzej podane znaczenie.
2. Sposób wedlug izastrz. 1, znamienny tym, ze dziala sie siarczanem dwumetylowym, etylanem sodowym i nitrometanem na N-(2-acetoksyetylo)- -pirolidon-2, otrzymujac N-(2-hydroksyetylo)-2-ni- 55 trometylenopirolidyne, która redukuje sie wodorem wobec niklu Rainey^ jako katalizatora do N-(2-hy- droksyetylo)-2-aminometylopirolidyny.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze dziala sie siarczanem dwumetylowym, propylanem 60 sodowym i nitrometanem na N-(3-acetoksypropylo- -pirolidan-2, otrzymujac N-(3-hydroksypropylo)-2- -nitrometylenopirolidyne, która z kolei redukuje sie wodorem przy uzyciu niklu Raney'a, jako katali¬ zatora, do N-(3-hydroksypropylo)-2-aminometylopi- 65 rolidyny.103 075 ^CH-NH2 R, Wzór! Schemat CHrCH2-0H Wzór 5 W c=o (CH^SOi C Ohg-CHfONa y>C^-NOz CHi-CHiO-CO-CH, 2 CHfCH2-0H L Cl Wzór 2 Wzór 3 N^CH2-NH, i CHg-CHj-OH Wzor 4 CZYTELNIA Un«d« Patentowego
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7518001A FR2313935A1 (fr) | 1975-06-10 | 1975-06-10 | Nouveaux benzamides substitues, leurs derives et leur procede de preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL190247A1 PL190247A1 (pl) | 1978-03-13 |
| PL103075B1 true PL103075B1 (pl) | 1979-05-31 |
Family
ID=9156239
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976190247A PL103075B1 (pl) | 1975-06-10 | 1976-06-09 | Sposob wytwarzania nowych podstawionych n-alkanolopirolidyn |
| PL1976190304A PL102929B1 (pl) | 1975-06-10 | 1976-06-10 | Sposob wytwarzania nowych podstawionych benzamidow |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976190304A PL102929B1 (pl) | 1975-06-10 | 1976-06-10 | Sposob wytwarzania nowych podstawionych benzamidow |
Country Status (37)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6055503B2 (pl) |
| AR (1) | AR210888A1 (pl) |
| AT (1) | AT358571B (pl) |
| AU (1) | AU506001B2 (pl) |
| BE (1) | BE842059A (pl) |
| BG (1) | BG27360A3 (pl) |
| CA (1) | CA1064930A (pl) |
| CH (1) | CH596175A5 (pl) |
| CS (1) | CS189007B2 (pl) |
| DD (1) | DD124380A5 (pl) |
| DE (1) | DE2623075A1 (pl) |
| DK (1) | DK255276A (pl) |
| EG (1) | EG12285A (pl) |
| ES (1) | ES448643A1 (pl) |
| FI (1) | FI761669A (pl) |
| FR (1) | FR2313935A1 (pl) |
| GB (1) | GB1500105A (pl) |
| HK (1) | HK46979A (pl) |
| HU (1) | HU172195B (pl) |
| IE (1) | IE43375B1 (pl) |
| IN (1) | IN142899B (pl) |
| LU (1) | LU75104A1 (pl) |
| MW (1) | MW1676A1 (pl) |
| MX (1) | MX3580E (pl) |
| NL (1) | NL186382C (pl) |
| NO (1) | NO146058C (pl) |
| NZ (1) | NZ181072A (pl) |
| OA (1) | OA05350A (pl) |
| PH (1) | PH13912A (pl) |
| PL (2) | PL103075B1 (pl) |
| PT (1) | PT65164B (pl) |
| RO (1) | RO70265A (pl) |
| SE (1) | SE415971B (pl) |
| SU (2) | SU607551A3 (pl) |
| YU (1) | YU39352B (pl) |
| ZA (1) | ZA763042B (pl) |
| ZM (1) | ZM6576A1 (pl) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ186175A (en) * | 1977-01-27 | 1980-03-05 | Shionogi & Co | Meta-sulphonamidobenzamide derivatives |
| FR2415099A1 (fr) * | 1978-01-20 | 1979-08-17 | Ile De France | Nouveaux derives de 4-amino-5-alkylsulfonyl ortho-anisamides, leurs procedes de preparation et leur application comme psychotropes |
| FR2438650A1 (fr) * | 1978-10-11 | 1980-05-09 | Ile De France | N-(1-methyl 2-pyrrolidinyl methyl) 2,3-dimethoxy 5-methylsulfamoyl benzamide et ses derives, leurs methodes de preparation et leur application dans le traitement des troubles du bas appareil urinaire |
| JPS597160A (ja) * | 1982-06-28 | 1984-01-14 | ラボラトリーオス・デラグランヘ・エセ・ア | Ｎ−（１−プロピル−２−ピロリジニルメチル）−２−メトキシ−５−スルフアモイルベンズアミド、その製造方法およびこれを有効成分とする抗うつ剤 |
| US4808624A (en) * | 1984-06-28 | 1989-02-28 | Bristol-Myers Company | Pharmacologically active substituted benzamides |
| US4820715A (en) * | 1984-06-28 | 1989-04-11 | Bristol-Myers Company | Anti-emetic quinuclidinyl benzamides |
| US5011992A (en) * | 1984-06-28 | 1991-04-30 | Bristol-Myers Squibb Company | Pharmacologically active substituted benzamides |
| JP3026845B2 (ja) * | 1991-02-20 | 2000-03-27 | 日清製粉株式会社 | ピペリジン誘導体 |
| EP2895457B1 (en) | 2012-09-17 | 2020-05-20 | Nektar Therapeutics | Oligomer-containing benzamide-based compounds |
-
1975
- 1975-06-10 FR FR7518001A patent/FR2313935A1/fr active Granted
-
1976
- 1976-05-21 BE BE1007404A patent/BE842059A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-05-21 ZA ZA763042A patent/ZA763042B/xx unknown
- 1976-05-22 DE DE19762623075 patent/DE2623075A1/de not_active Withdrawn
- 1976-05-22 RO RO7686179A patent/RO70265A/ro unknown
- 1976-05-24 AR AR263374A patent/AR210888A1/es active
- 1976-05-27 AU AU14360/76A patent/AU506001B2/en not_active Expired
- 1976-05-27 IN IN926/CAL/1976A patent/IN142899B/en unknown
- 1976-05-28 YU YU1318/76A patent/YU39352B/xx unknown
- 1976-06-01 PT PT65164A patent/PT65164B/pt unknown
- 1976-06-01 IE IE1166/76A patent/IE43375B1/en unknown
- 1976-06-01 AT AT400176A patent/AT358571B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-06-02 EG EG326/76A patent/EG12285A/xx active
- 1976-06-03 ZM ZM65/76A patent/ZM6576A1/xx unknown
- 1976-06-04 NZ NZ181072A patent/NZ181072A/xx unknown
- 1976-06-04 CS CS763724A patent/CS189007B2/cs unknown
- 1976-06-04 BG BG7633362A patent/BG27360A3/xx unknown
- 1976-06-07 PH PH18542A patent/PH13912A/en unknown
- 1976-06-07 SU SU762362660A patent/SU607551A3/ru active
- 1976-06-08 LU LU75104A patent/LU75104A1/xx unknown
- 1976-06-08 ES ES448643A patent/ES448643A1/es not_active Expired
- 1976-06-08 JP JP51067553A patent/JPS6055503B2/ja not_active Expired
- 1976-06-08 SE SE7606424A patent/SE415971B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-08 GB GB23695/76A patent/GB1500105A/en not_active Expired
- 1976-06-08 DD DD193235A patent/DD124380A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-09 MX MX76291U patent/MX3580E/es unknown
- 1976-06-09 PL PL1976190247A patent/PL103075B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1976-06-09 NO NO761977A patent/NO146058C/no unknown
- 1976-06-09 CA CA254,480A patent/CA1064930A/en not_active Expired
- 1976-06-09 DK DK255276A patent/DK255276A/da unknown
- 1976-06-09 SU SU762366253A patent/SU645557A3/ru active
- 1976-06-09 OA OA55847A patent/OA05350A/xx unknown
- 1976-06-09 HU HU76SO00001171A patent/HU172195B/hu unknown
- 1976-06-10 FI FI761669A patent/FI761669A/fi not_active Application Discontinuation
- 1976-06-10 MW MW16/76A patent/MW1676A1/xx unknown
- 1976-06-10 PL PL1976190304A patent/PL102929B1/pl unknown
- 1976-06-10 CH CH736076A patent/CH596175A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-06-10 NL NLAANVRAGE7606284,A patent/NL186382C/xx not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-07-12 HK HK469/79A patent/HK46979A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20060069085A1 (en) | Preparation of 4,5-dihydro-pyrazolo[3,4-c]pyrid-2-ones | |
| PL103075B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych podstawionych n-alkanolopirolidyn | |
| CN114805314A (zh) | 一种恩赛特韦的合成方法 | |
| CN101914052B (zh) | 一种奥拉西坦化合物的制备方法 | |
| EP1475379B1 (de) | Verwendung von Scopinester Derivaten zur Herstellung von Arzneimitteln | |
| CH396926A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrazolopyrimidine | |
| EP1636199A2 (de) | Verfahren zur herstellung von phenylessig derivaten | |
| DE2534962C3 (de) | cis-3,4-Ureylenthiophan-l,l-dioxid und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| KR20190013554A (ko) | 아미노피리미딘 유도체의 합성에 유용한 신규의 중간체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 아미노피리미딘 유도체의 제조방법 | |
| CA1254208A (en) | 3,7-diazabicyclo¬3.3.1|nonanes and preparation thereof | |
| US2855398A (en) | Amidines of the indole series | |
| US3184500A (en) | O-(beta-acyloxyethyl)-n, n-dialkylhydroxylamines | |
| CH668424A5 (de) | 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-l-yl-acetamid, dessen herstellung und verwendung. | |
| EP0216324A2 (de) | 4-Alkoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-essigsäurealkyl- bzw. -benzylester sowie deren Herstellung | |
| EP0739885B1 (en) | Process for producing 3-isoxazolecarboxylic acid | |
| WO2009047577A1 (en) | Process for preparation of rosuvastatin zinc salt | |
| AT392784B (de) | Verfahren zur herstellung von derivaten der 2-thiophenessigsaeure | |
| US3290316A (en) | Alpha-3-pyridylmandelic acid and derivatives thereof | |
| US4438133A (en) | Therapeutically effective derivatives of cystine | |
| JPH02225473A (ja) | ２―アミノ―４―フルオルピリミジン誘導体の製造方法 | |
| EP3514144A1 (en) | Optimized production method for pest control agent | |
| EP1513838B1 (de) | Technisches verfahren zur herstellung von tropenol | |
| DE60006026T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 8-cyclopentyl-6-ethyl-3 (substituierten)-5,8-dihydro-4H-1,2,3A,7,8-penta aza-as-Indacenen und dafür geeigneter Zwischenprodukte | |
| DE2029185A1 (en) | 2-azaquinolizidine derivs and salts neurotropic and anti - -histamine agents synthesis | |
| DE2341537A1 (de) | 5-phenylisoxazole und verfahren zu ihrer herstellung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20060716 |