PL101757B1 - A method of producing 3,5-substituted derivatives of 2-thiohydantoin - Google Patents
A method of producing 3,5-substituted derivatives of 2-thiohydantoin Download PDFInfo
- Publication number
- PL101757B1 PL101757B1 PL18516275A PL18516275A PL101757B1 PL 101757 B1 PL101757 B1 PL 101757B1 PL 18516275 A PL18516275 A PL 18516275A PL 18516275 A PL18516275 A PL 18516275A PL 101757 B1 PL101757 B1 PL 101757B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino acid
- acid ester
- substituted
- derivatives
- isothiocyanate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- UGWULZWUXSCWPX-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylideneimidazolidin-4-one Chemical class O=C1CNC(=S)N1 UGWULZWUXSCWPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- -1 alkyl radicals Chemical class 0.000 claims description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 101100439664 Arabidopsis thaliana CHR8 gene Proteins 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical compound O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000004252 protein component Nutrition 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYSA-N phenyl isothiocyanate Chemical compound S=C=NC1=CC=CC=C1 QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- ZZRIQDWDJVLELF-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one Chemical compound O=C1CNC(=S)N1C1=CC=CC=C1 ZZRIQDWDJVLELF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940117953 phenylisothiocyanate Drugs 0.000 description 3
- HIDCDSHFIITFOM-UHFFFAOYSA-N 5-benzyl-3-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one Chemical compound N1C(=S)N(C=2C=CC=CC=2)C(=O)C1CC1=CC=CC=C1 HIDCDSHFIITFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003275 alpha amino acid group Chemical group 0.000 description 2
- COQRGFWWJBEXRC-UHFFFAOYSA-N hydron;methyl 2-aminoacetate;chloride Chemical compound Cl.COC(=O)CN COQRGFWWJBEXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- KUGLDBMQKZTXPW-JEDNCBNOSA-N methyl (2s)-2-amino-3-methylbutanoate;hydrochloride Chemical compound Cl.COC(=O)[C@@H](N)C(C)C KUGLDBMQKZTXPW-JEDNCBNOSA-N 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 229940125681 anticonvulsant agent Drugs 0.000 description 1
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- SWVMLNPDTIFDDY-UHFFFAOYSA-N hydron;methyl 2-amino-3-phenylpropanoate;chloride Chemical compound Cl.COC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 SWVMLNPDTIFDDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- LOHGGLZYTJNUAL-UHFFFAOYSA-M sodium;ethanol;chloride Chemical compound [Na+].[Cl-].CCO LOHGGLZYTJNUAL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 3,5 podstawionych pochodnych 2-tiohydantoiny o wzo¬
rze przedstawionym na rysunku zwiazków stosowanych zwlaszcza w analizie sekwencji aminokwasów bialek,
jako antykonwulsanty, barwniki fluorescencyjne a takze jako srodki owadobójcze.
Z publikacji: Aschan O., Berichte, 16 (1883) 1544 oraz Edman P.,Acta Chimica Scandynavica, 4(1950)
277, znany jest sposób wytwarzania 3,5 podstawionych pochodnych 2-tiohydantoiny, który polega na przylacza¬
niu, w srodowisku zasadowym, izotiocyjanianów do wolnych aminokwasów i cyklizacji, w srodowisku kwasnym,
utworzonych tiokarbamylowych pochodnych do odpowiednich 2-tiohydantoin, wedlug reakcji przedstawionych
na schemacie 1 i 2, gdzie Ri i R2 maja znaczenie podane dla wzoru przedstawionego na rysunku. Wada tego
sposobu jest koniecznosc prowadzenia syntezy w dwóch etapach oraz wystepowanie trudnosci w izolowaniu
czystych produktów z powodu ich czesciowej degradacji, np. zesmalaniu podczas ogrzewania z kwasem.
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 3,5 podstawionych pochodnych 2-tiohydantoiny o wzo¬
rze przedstawionym na rysunku w którym Rt oznacza rodniki alkilowe takie jak: metyl-, etyl-, n- i izopropyl-, n-
i izobutyl-, n-pentyl i izopentyle- oraz ich podstawione pochodne chlorowcowe, rodniki alkenylowe takie jak:
etenyl-, n i izopropenyl-, n- i izobutenyle, n-pentenyl- i izopentenyle oraz ich pochodne podstawione chlorowca¬
mi, rodniki arylowe takie jak: fenyl-, naftyI-, fenan-tryl-, stilbenyl- oraz ich podstawione pochodne chlorowcowe,
nitrowe, hydroksylowe i sulfonowe, a R2 oznacza rodniki wystepujace jako lancuchy boczne aminokwasów
naturalnych bedacych skladnikami bialek. Istota wynalazku polega na tym, ze najpierw przeprowadza sie chloro¬
wodorek estru aminokwasu w wolny ester, nastepnie zas ester poddaje sie reakcji z izotiocyjanianem w rozpusz¬
czalniku organicznym lub wolno-organicznym w zakresie temperatur od - 20°C do +60 C.
Korzystne jest stosowanie ilosci molarnych izotiocyjanianu równych lub wiekszych o 10—20% w stosunku
do ilosci molarnych estru aminokwasu. Korzystne jest prowadzenie reakcji w rozpuszczalnikach rozpuszczajacych
ester aminokwasu i izotiocyjanian lub tylko ester aminokwasu. W celu otrzymania czystego produktu w reakcji
stosuje sie taki rozpuszczalnik, w którym produkt jest trudno rozpuszczalny lub rozpuszczalnik mieszajacy sie
z woda, z którego produkt wytraca sie woda.2 101 757
Ester aminokwasu i izotiocyjanian reaguja ze soba, od razu z wytworzeniem 3,5-podstawionej 2-tiohydantoi-
ny wedlug reakcji przedstawionej na schemacie 3, gdzie Ri i R2 maja znaczenie podane dla wzoru przedstawione¬
go na rysunku. Przy dobraniu rozpuszczalnika zgodnie z wynalazkiem produkt krystalizuje z mieszaniny reakcyj¬
nej. Wolne estry aminokwasów otrzymuje sie z ich soli dzialaniem alkoholanu sodu, trójetyloamina lub wodoro¬
tlenkiem sodu, podczas samej syntezy. Nieoczekiwanie okazalo sie, ze poslugujac sie estrem aminokwasu, jako
substratem, zamiast wolnego aminokwasu, jak to realizowano w znanym sposobie, cala synteza staje sie jednoeta¬
powa i prowadzi do otrzymania wyjatkowo czystego produktu. Sposób wedlug wynalazku charakteryzuje sie
prostota, latwoscia izolacji powstajacych produktów, wysoka wydajnoscia wahajaca sie w granicach 85-100%,
a takze czystoscia produktu koncowego. Ponadto jego realizacja moze odbywac sie w roztworze wodnym lub
rozpuszczalniku organicznym w temperaturze pokojowej.
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w pieciu przykladach wykonania.
Przyklad I przedstawia synteze 5-benzylo-3-fenylo-2-tiohydantoiny.
Zawiesine 0,86 g, tj. 4 mmole chlorowodorku estru metylowego D,L-fenyloalaniny w 20 ml 0,2 N etanola-
nu sodu miesza sie intensywnie przez kilkanascie minut w temperaturze pokojowej. Odsacza sie utworzony
chlorek sodu i przemywa go etanolem. Do polaczonych roztworów etanolowych dodaje sie 0,6 ml tj. 4 mmole
fenyloizotiocyjanianu, mieszajac i pozostawiajac calosc w temperaturze pokojowej do momentu calkowitego
wykrystalizowania produktu. Po odsaczeniu i wysuszeniu na powietrzu otrzymuje sie 1,02 g 5-benzylo-3-fenylo-
2-tiohydantoiny o temperaturze topnienia 189°C, z wydajnoscia 84%.
Przyklad II przedstawia synteze 3-fenylo-2-tiohydantoiny.
Do mieszaniny 1,0 g tj. 8 mmoli, chlorowodorku estru metylowego glicyny w 20 ml metanolu dodaje sie
2,2 ml tj. 16 mmoli, trójetyloaminy i po kilkunastu minutach pozostawania w temperaturze pokojowej dodaje
sie 0,96 ml, tj. 8 mmoli, fenyloizotiocyjanianu. Po pól godzinie odsacza sie utworzony krystaliczny osad i prze¬
mywa go 2 ml wody na saczku. Nastepnie suszy sie osad na powietrzu i otrzymuje 1,43 g 3-fenylo-2-tiohydantoi-
ny o temperaturze topnienia 246°C z wydajnoscia 93%.
Przyklad III przedstawia równiez synteze 3-fenylo-2-tiohydantoiny.
Do mieszaniny 1,0 g, tj. 8 mmoli, chlorowodorku estru metylowego glicyny i 0,96 ml, tj. 8 mmoli, fenylo¬
izotiocyjanianu w 16 ml metanolu dodaje sie kroplami, intensywnie mieszajac, 8,ml i 1 N roztworu wodorotlenku
sodu, utrzymujac pH od 7,0 do 8,0. Pod koniec wkraplania zaczyna wypadac osad produktu. Po godzinie
rozciencza sie mieszanine reakcyjna 8 ml wody i wytracony osad odsacza. Otrzymuje sie 1,4 g 3-fenylo-2-tiohy-
dantoiny, o temperaturze topnienia 245°C, z wydajnoscia 91%.
Przyklad IV przedstawia synteze 5-izopropylo-3- (4-metoksy-4'-nitrostilbeno-3 )-2-tiohydantoiny.
Do 0,34 g, tj, 2 mmoli, chlorowodorku estru metylowego waliny w 5 ml 50% mieszaniny dioksanu z woda
lub tetrafuranu z woda dodaje sie 0,55 ml, tj. 4 mmole, trójetyloaminy i po kilkunastu minutach stania w tempe¬
raturze pokojowej miesza sie z 0,62 g, tj. 2 mmolami, 3-izotiocyjaniano-4-metoksy-4'-nitro$tilbenu, rozpuszczo¬
nego w 10 ml uzytego rozpuszczalnika. Po 4 godzinach odsacza sie produkt, przemywa na saczku woda i suszy.
Otrzymuje sie 0,55 g 5-izopropylo-3- (4-metoksy-4'-nitrostilbeno-3) -2-tiohydantoiny, o temperaturze rozkladu
220-225°C, z wydajnoscia 70%.
Przyklad V przedstawia synteze 5-izopropylo-3-metylo-2-tiohydantoiny.
Do 0,34 g, tj. 2 mmoli, chlorowodorku estru metylowego waliny w 4 ml 50% mieszaniny metanolu z woda
dodaje sie 0,55 ml, tj. 4 mmole, trójetyloaminy a po kilku minutach stania mieszaniny w temperaturze pokojowej
. dodaje sie 0,15 g, tj. 2 mmole, metyloizotiocyjanianu rozpuszczonego w 1 ml metanolu. Po dwóch godzinach
mieszanine rozciencza sie dwukrotnie woda i produkt odsacza. Otrzymuje sie 0,31 g 5-izopropylo-3-metylo-2-tio-
hytiantoiny, o temperaturze topnienia 130°C, z wydajnoscia 90%.
Claims (4)
1. Sposób wytwarzania 3,5 podstawionych pochodnych 2-tiohydantoiny o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Ri oznacza rodniki alkilowe takie jak: metyl-, etyl-, n-i izopropyl-, n-i izobutyl-, n-pentyl i izopentyle oraz ich podstawione pochodne chlorowcowe; rodniki alkenylowe takie jak: etenyl-, n-i izopropenyl, n-i Izobutenyle, n-pentyi- i izopentenyle oraz ich pochodne podstawione chlorowcami; rodniki arylowe takie jak: fenyl-, naftyl-, fenantryl*, stilbenyl oraz ich podstawione pochodne chlorowcowe, nitrowe, hydroksylowe i sulfo¬ nowe, a Ra oznacza rodniki wystepujace jako lancuchy boczne aminokwasów naturalnych bedacych skladnika¬ mi bialek, znamienny tym, ze najpierw przeprowadza sie chlorowodorek estru aminokwasu w wolny ester, nastepnie zas ester ten poddaje sie reakcji z izotiocyjanianem w rozpuszczalniku organicznym lub wodno- organicznym, w zakresie temperatur od —20°C do + 60°C.
2. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze w reakcji stosuje sie ilosci molarne izotiocyjanianu równe lub wieksze o 10—20% w stosunku do ilosci molarnych estru aminokwasu.101757 3
3. Sposób wedlug zastrz. 1,znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w rozpuszczalnikach, które rozpuszczaja ester aminokwasu i izotiocyjanian lub tylko ester aminokwasu.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w reakcji stosuje sie rozpuszczalnik, w którym produkt jest trudno rozpuszczalny lub rozpuszczalnik mieszajacy sie z woda, z którego produkt wytraca sie woda. R,N l CO CHRt Wzór : OH" R,NC5 + MtNCHR2COQH — R,tmCSNMCMRaCOOH Schemat \ R,w — to 4* R.NHCSNHCHR.COOH -^-— SC I MN CHRg 5chemat 2 ? Ht0 R^CS ? U2NCUReCOQR3 R,N CO SC ? RjOH HN — CHR8 Schemat 3
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18516275A PL101757B1 (pl) | 1975-11-29 | 1975-11-29 | A method of producing 3,5-substituted derivatives of 2-thiohydantoin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18516275A PL101757B1 (pl) | 1975-11-29 | 1975-11-29 | A method of producing 3,5-substituted derivatives of 2-thiohydantoin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL101757B1 true PL101757B1 (pl) | 1979-01-31 |
Family
ID=19974496
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18516275A PL101757B1 (pl) | 1975-11-29 | 1975-11-29 | A method of producing 3,5-substituted derivatives of 2-thiohydantoin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL101757B1 (pl) |
-
1975
- 1975-11-29 PL PL18516275A patent/PL101757B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1176834A3 (ru) | Способ получени производных мочевины | |
| US2455896A (en) | 1-aryl, 5-alkyl, biguanides | |
| SU1014473A3 (ru) | Способ получени производных 5/6-тиобензимидазола | |
| US3055905A (en) | New sulphamyl benzamides | |
| JPS6165856A (ja) | α‐（ο‐クロルフエニル）‐アミノメチレン‐β‐ホルミルアミノプロピオニトリル及びその製法 | |
| DK158977B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af substituerede guanidiner eller salte deraf | |
| US3055930A (en) | New benzophenone sulphonic acid amides | |
| SU789520A1 (ru) | Способ получени -/4-/2-(пиразол-1-карбонамид)-этил/бензолсульфонил/ мочевин | |
| SU622399A3 (ru) | Способ получени солей арилсульфониламидоалкиламинов | |
| PL101757B1 (pl) | A method of producing 3,5-substituted derivatives of 2-thiohydantoin | |
| US3839325A (en) | Synthesis of 4-sulfonamidophenyl hydrazines | |
| US3202657A (en) | Nu-aralkyl- and nu-aryl derivatives of tetrahydro-oxathiazine-(1, 4, 5)-dioxide-(4, 4) and process for preparing them | |
| PL99979B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych tiazolidynoazetydynonow | |
| US2788341A (en) | Process for the manufacture of aminoacyl compounds | |
| US3939158A (en) | N-(2,4-dihalo-S-triazin-6-yl)-ureas and process for their manufacture | |
| US3096356A (en) | New aromatic amines and processes for their preparation | |
| US3474135A (en) | N-(omega-aminoalkylene)-aminoalkyl sulfonic acids | |
| US2551647A (en) | 3-hydroxy-4-oxo-naphthylideneamino-benzamides and method for preparing same | |
| US4188489A (en) | Process for the production of 3-substituted amino-5-pyrazolones | |
| US2265212A (en) | Thioformamide compounds | |
| SU439969A1 (ru) | Способ получени замещенной бензолсульфонилмочевины | |
| US3417080A (en) | Sulfamylanthranilic acid amides and process for preparing them | |
| CZ433298A3 (cs) | Deriváty methylesteru kyseliny 4-jod-2-[N-alkyl-aminokarbonyl)-aminosulfonyl]-benzoové, způsob jejich výroby a jejich použití pro výrobu herbicidních sulfonylmočovin | |
| US3140314A (en) | N-p-toluenesulfonyl-nu'-beta-methylsulfinylethyl urea | |
| SU1015822A3 (ru) | Способ получени галогенангидридов сульфаминовой кислоты |