PL101715B1 - A method of producing modified metallized azo dyes of 1:2 type with chrome - Google Patents
A method of producing modified metallized azo dyes of 1:2 type with chrome Download PDFInfo
- Publication number
- PL101715B1 PL101715B1 PL18939976A PL18939976A PL101715B1 PL 101715 B1 PL101715 B1 PL 101715B1 PL 18939976 A PL18939976 A PL 18939976A PL 18939976 A PL18939976 A PL 18939976A PL 101715 B1 PL101715 B1 PL 101715B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dye
- hydroxy
- parts
- azo dyes
- chrome
- Prior art date
Links
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004422 alkyl sulphonamide group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 5
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 claims 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 6
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 6
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 6
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 5
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KPXVZOAGGSFZEX-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-4-phenylpyrazol-3-one Chemical compound O=C1N=NC(C)=C1C1=CC=CC=C1 KPXVZOAGGSFZEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 3
- 229910021555 Chromium Chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- QSWDMMVNRMROPK-UHFFFAOYSA-K chromium(3+) trichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cr+3] QSWDMMVNRMROPK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001415849 Strigiformes Species 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000005422 alkyl sulfonamido group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 108090001015 cancer procoagulant Proteins 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- FPVGTPBMTFTMRT-UHFFFAOYSA-L disodium;2-amino-5-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 FPVGTPBMTFTMRT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019233 fast yellow AB Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania zmodyfikowanych barwników azowych metalokomplek¬
sowych typu 1 :2 zawierajacych chrom, przeznaczonych do barwienia wlókien proteinowych i poliamidowych
z obojetnych lub slabo kwasnych kapieli farbiarskich.
Znane jest z opisu polskiego patentu nr 52979, ze przez metalizowanie dwóch czasteczek barwnika
o,o'-dwuhydroksyazowego, w którym jedna czasteczka zawiera grupe sulfonowa, a druga sulfonamidowa
otrzymuje sie mieszane kompleksy do barwienia wlókien proteinowych i poliamidowych. Natomiast z opisu
niemieckiego patentu nr 1100844 i opisu szwajcarskiego patentu nr 328317 wiadomo, ze na drodze sprzegania
kwasu 2-aminobenzeno-1-karboksylowego lub jego pochodnych z 1 «fenylo-3-metylo-S-pyrazolonem podstawio¬
nym w pierscieniu benzenowym w polozeniu 3 róznymi podstawnikami i nastepnym metalizowaniu otrzyma¬
nych barwników o-hydroksy-o'- karboksyazowych otrzymuje sie proste kompleksy barwiace wlókna proteinowe
i poliamidowe na kolory zólte. Otrzymane w tym przypadku barwniki metalokompleksowe typu 1 :2 sa
barwnymi anionami, których rozpuszczalnosc w wodzie spowodowana jest obecnoscia w czasteczce grup
niejonizujacych jak sulfonamidowej, alkilosulfonamidowej itp.
Znany jest sposób metalizowania w podwyzszonej temperaturze i w rozpuszczalnikach organicznych
zwiazków o-hydroksy-o-karboksyazowych i o,o-dwuhydroksyazowych prowadzacy do otrzymywania syntetycz¬
nych kompleksów typu 1 :2, których rozpuszczalnosc w wodzie nadaja niejonizujace grupy sulfonamidowe lub
alkilosulfonamidowe.
Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze poddajac chromowaniu do kompleksu typu 1 :2 mieszanine
dwóch barwników monoazowych zawierajacych 40-70% molowych barwnika o-hydroksy-o-karboksyazowego
zawierajacego grups sulfonamidowa lub alkilosulfonamidowa i 30-60% molowych barwnika o-hydroksy-o-karbo¬
ksyazowego zawierajacego grupe sulfonowa otrzymuje sie barwniki barwiace wlókna proteinowe i poliamidowe
w kolorach zóltych.
Wyjsciowe skladniki monoazowe,zawierajace grupe sulfonamidowa moga posiadac ja w komponencie
czynnym lub biernym. Jako komponenty czynne uzywa sie pochodne kwasu 2-amino-benzeno-1-karboksylowego2 101 715
zawierajacego w polozeniu 4 grupe sulfonamidowi lub alkilosulfonamidowa. Komponentem biernym jest
wówczas T-fenylo-3-metylo-5-pyrazolon.
W przypadku gdy komponentem czynnym jest kwas 2-aminobenzeno-1-karboksy Iowy to komponentem
biernym jest 1-(4 sulfonamido)-fenylo-3-metylo-5-pyrazolon lub 1-(4 alkilo-sulfonamido)-fenylo-3-metylo-5-py-
rasolon. Skladniki wyjtciowe posiadajace grupe sulfonowa moga zawierac ja w komponencie czynnym lub
biernym.
Jako komponent t&ynny uzywa sie kwas 2-aminobenzeno-4-sulfo-1-karboksylowy i w tym przypadku
komponentem biernym jest 1-fenylo-3-mety I o-5-pyrazolon/Jezeli komponentem czynnym jest kwas 2-aminoben-
zeno-1-karboksyIowy to komponent bierny bedzie 1-(4-sulfo)-fenylo-3-metylo-5-pyrazolon.
Zaleta wynalazku jest otrzymanie barwnika o dobrych odpornosciach wybarwien na czynniki mokre
i polepszenie rozpuszczalnosci otrzymanych kompleksów niemozliwe do uzyskania przez mechaniczne wytworze¬
nie mieszaniny obu kompleksów otrzymanych oddzielnie metalizowanych zwiazków monoazowych.
Przedmiot wynalazku jest uwidoczniony w przykladzie wykonania.
Przyklad I. 20 czesci wagowych suchego zwiazku monoazowego otrzymanego przez sprzeganie
zdwuazowanego kwasu 2-aminobenzeno-1-karboksy lowego z 1-(4'-$ulfonamido)fenylo-3-metylo-5-pyrazolonem
miesza sie z 20,1 czesciami wagowymi suchego zwiazku monoazowego otrzymanego przez sprzeganie
zdwuazowanego kwasu 2-aminobenzeno-1-karboksylowego z 1-(4'-sulfo)fenylo-3-metylo-5-pyrazolonem w 50
czesciach objetosciowych glikolu etylenowego z dodatkiem 75 czesci wagowych mocznika. Otrzymana zawiesine
ogrzewa sie do 100°C i w tej temperaturze dodaje sie 13,6 czesc! wagowych chlorku chromowego. Calosc
podgrzewa sie do temperatury 120-125°C Metalizowanie trwa okolo 2 godziny. Po zakonczeniu metalizowania
mieszanine reakcyjna chlodzi sie do temperatury 100°C i zlewa do 500 czesci wagowych wody i 46 czesci
wagowych 45% roztworu wodorotlenku sodowego. Po wymieszaniu barwnik wysala sie przez dodanie soli
kuchennej i zobojetnienie barwnika rozcienczonym kwasem solnym. Po odsaczeniu i wysuszeniu otrzymuje sie
czesci wagowych zóltego proszku barwiacego wlókna proteinowe i poliamid z kapieli obojetnej lub slabo
kwasnej w kolorze zóltym.
Przyklad II. 20,7 czesci wagowych suchego zwiazku monoazowego otrzymanego przez sprzeganie
zdwuazowanego kwasu 2-aminobenzeno-4*N metylosulfonamido-1-karboksylowego z 1-fenylo-3-metylo-6-pyrazo-
lonem miesza sie z 20,1 czesciami wagowymi suchego zwiazku monoazowego otrzymanego przez sprzeganie
zdwuazowanego kwasu 2-aminobenzeno-1-karboksy lowego z 1-(4'*sulfo)fenylo-3-metylo-5-pyrazolonem w 60
czesciach objetosciowych glikolu etylenowegp z dodatkiem 75 czesci wagowych mocznika. Otrzymana zawiesine
ogrzewa sie do 100°C i w tej temperaturze dodaje sie 13,6 czesci wagowych chlorku chromowego. Calosc
podgrzewa sie do temperatury 120-125°C. Metalizowanie trwa okolo 2 godziny. Po zakonczeniu metalizowania
mieszanine reakcyjna chlodzi sie do temperatury 100°C i zlewa do 500 czesci wagowych wódy i 45 czesci
wagowych 45% wodorotlenku sodowego. Po wymieszaniu barwnik wysala sie przez dodanie soli kuchennej
i zobojetnienie barwnika rozcienczonym kwasem solnym. Po odsaczeniu i wysuszeniu otrzymuje sie 30 czesci
wagowych zóStfcgo proszku barwiacego wlókna proteinowe i poliamid z kapieli obojetnej lub slabo kwasnej
w kolorze zóltym.
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania zmodyfikowanych barwników azowych metalokompleksowych typu 1 :2 zawieraja¬ cych chrom, w których jeden atom chromu jest zwiazany z dwoma czasteczkami barwnika o-hydroksy-o'- karboksyazowego, przy czym jedna czasteczka barwnika zawiera wolna grupe sulfonamidowa lub alkilosulfona- midowa, a druga czasteczka barwnika zawiera grupe sulfonowa, znamienny tym, ze mieszanine barwników zawierajacych najkorzystniej 40-70% molowych barwnika o-hydroksy-o'-karboksyazowego zawiera¬ jacego grupe sulfonamidowa lub alkilosulfonamidowa i 60-30% molowych barwnika o-hydroksy-o'-karboksyazo- wego zawierajacego grupy sulfonowe poddaje sie chromowaniu zwiazkami latwo oddajacymi chrom. ('rac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Cena 45 zl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18939976A PL101715B1 (pl) | 1976-05-06 | 1976-05-06 | A method of producing modified metallized azo dyes of 1:2 type with chrome |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18939976A PL101715B1 (pl) | 1976-05-06 | 1976-05-06 | A method of producing modified metallized azo dyes of 1:2 type with chrome |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL101715B1 true PL101715B1 (pl) | 1979-01-31 |
Family
ID=19976752
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18939976A PL101715B1 (pl) | 1976-05-06 | 1976-05-06 | A method of producing modified metallized azo dyes of 1:2 type with chrome |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL101715B1 (pl) |
-
1976
- 1976-05-06 PL PL18939976A patent/PL101715B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL101715B1 (pl) | A method of producing modified metallized azo dyes of 1:2 type with chrome | |
| HU182574B (en) | Process for producing 1:2 metal complexes of bis-diazo-compounds | |
| DE2361837A1 (de) | Neue chromkomplexe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| PT2418256E (pt) | Corantes ácidos | |
| CH672969B5 (pl) | ||
| US4029643A (en) | Chromium containing azo dyes | |
| KR850006437A (ko) | 1:2형 크롬 착염 염료의 제조방법 | |
| SU1006459A1 (ru) | Способ протравного крашени шерсти в коричневый цвет | |
| JPS61123666A (ja) | モノアゾ染料 | |
| PL52979B1 (pl) | ||
| SU181213A1 (ru) | Способ получения азокрасителей | |
| JPS6124421B2 (pl) | ||
| JPS6025065B2 (ja) | 金属錯塩染料 | |
| CS260630B1 (sk) | Nesymetrický chromitý komplex | |
| JPH0694538B2 (ja) | アゾ化合物とアゾメチン化合物とを含有する非対称１：２クロム錯塩染料 | |
| PL46297B1 (pl) | ||
| CS252332B1 (cs) | Modré 1:2 chromkomplexní azobarvivo | |
| PL60067B1 (pl) | ||
| Amin et al. | Relation Between the Rotproofing Properties and Chemical Structure of Some Reactive Compounds and Their Chromophoric Derivatives: Part I: Synthesis of Rotproofing Agents and Their Application on Cotton Fabric | |
| PL136774B1 (pl) | ||
| CS270782B1 (cs) | Zelené 1 : 2 chromokomplexní azobarvivo | |
| PL119766B1 (en) | Method of manufacture of 1:2 type metallized azo dyes,containing chromium or cobalth krasitelejj tipa 1:2,soderzhahhikh khrom ili kobal't | |
| JPS5821659B2 (ja) | 非対称型含クロム錯体染料の製造方法 | |
| CS252333B1 (cs) | Modré 1:2 chromkomplexní azobarvivo | |
| JPS607078B2 (ja) | １：２型コバルト錯塩染料による皮革または毛皮の染色法 |