PL10094B1 - Sposób otrzymywania produktów kondensacji aldehydów i fenoli i ich zastosowanie. - Google Patents
Sposób otrzymywania produktów kondensacji aldehydów i fenoli i ich zastosowanie. Download PDFInfo
- Publication number
- PL10094B1 PL10094B1 PL10094A PL1009428A PL10094B1 PL 10094 B1 PL10094 B1 PL 10094B1 PL 10094 A PL10094 A PL 10094A PL 1009428 A PL1009428 A PL 1009428A PL 10094 B1 PL10094 B1 PL 10094B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- aldehydes
- phenols
- wool
- application
- condensation products
- Prior art date
Links
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 5
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 title claims description 5
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 7
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 4-bromophenol Chemical compound OC1=CC=C(Br)C=C1 GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000009304 pastoral farming Methods 0.000 claims 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229960004279 formaldehyde Drugs 0.000 description 2
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- NQBKFULMFQMZBE-UHFFFAOYSA-N n-bz-3-benzanthronylpyrazolanthron Chemical class C12=CC=CC(C(=O)C=3C4=CC=CC=3)=C2C4=NN1C1=CC=C2C3=C1C1=CC=CC=C1C(=O)C3=CC=C2 NQBKFULMFQMZBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 2
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UMPSXRYVXUPCOS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC(Cl)=C1Cl UMPSXRYVXUPCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFZWRUODUSTPEG-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl HFZWRUODUSTPEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C=O FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical class [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 150000002192 fatty aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N trichloroacetaldehyde Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C=O HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze zapomoca kondensacji al¬ dehydów z p-chlorofenolem lub p-bromo- fenolem lub ich poehodnemi, zawieraj ace- mi obojetne produkty podstawienia, otrzy¬ muje sie rozpuszczalne w lugach alkalicz¬ nych zwiazki o wolnych grupach hydroksy¬ lowych, nadajace sie jako srodki ochronne przeciwko molom i szkodnikom podobnym.Mozliwosc otrzymania podobnych cial w zwyklych warunkach kondensacji byla nie do przewidzenia, gdyz wedlug sposobu patentu niemieckiego Nr 423 093 i jego do¬ datków Nr 430 832 i J. 28 506 IV/22 b z dn. 8 lipca 1926 r. w podobnych warunkach kondensacji po utlenieniu pierscien zamy¬ ka sie i otrzymuje sie natychmiast barwni¬ ki szeregu pyronowego, podczas gdy w tym przypadku nie nastepuje zamkniecie pierscienia pyronowego.Przyklad L 16,3 cz. wag, 2,4-dwuchlo- rofenolu rozpuszcza sie w mieszaninie 60 cz. wag. lodowatego octu i 40 cz. wag. 100%-ego kwasu siarkowego i zadaje 5,5 cz. wag. 29%-ego aldehydu mrówkowego.Po kilkogodzmnem ogrzewaniu w tempe¬ raturze 50 — 70°, mieszanine reakcyjna wlewa sie do wody i osad odsacza. W celu usuniecia nieznacznych ilosci dwuchloro- fenolu osad mozna przedmuchac para wodna lub rozpuscic w lugu sodowym i wprowadzic do rozcienczonego kwasu.Produkt jest dosc latworozpuszczalny w ligroinie, Kondensacje mozna przeprowadzicrównfez ze ztyyklei#i srodkami ikondensa- cyjnemi. W celu zabezpieczenia welny przeciwko 4nólomtlie^bedna ilosc produk¬ tu rozpuszcza sie w lugu sodowym i barwi nim welne, dodajac kwasu i ewentualnie innych cial, np. barwników. Obrobiona w ten sposób welna jest odporna na mole.Podobnie jak welna zachowuja sie i inne, sluzace jako pozywienie dla larw moli cia¬ la, np. futra, wlosie, pióra i t. d. Substan¬ cja powyzsza moze sluzyc podobnie jak przeciwko molom, równiez i przeciwko podobnym szkodnikom, np. przeciwko Anthremis vorax i Deamestes.Ciala podlegajace zabezpieczeniu moz¬ na równiez przepoic roztworem produktu rzeczonego w benzynie lub w innych roz¬ puszczalnikach lub mieszaninach tychze.W sposób podobny z aldehydem mrów¬ kowym mozna kondeflscwac równiez p- chlorofenol, p-bromofenol i t. d. Przy p- chlorofenolu produkt ostateczny moze za¬ wierac oprócz normalnego, rozpuszczalne¬ go caAkofwicie w goracej ligroinie ciala, równiez mniejsze lub wieksze ilosci bar¬ dzo trudnorozpuszczalnego w ligroinie cia¬ la, którego ilosc zmienia sie zaleznie od temperatury i czasu trwania reakcji, od stosunku ilosciowego obu materjalów wyj- Spipwych, jak róymi&z od stezenia i ilosci srodków kondensacyjnych, Jako srodek przecn/yko molom mozna stosowac równiez produkt surowy( zawierajacy obie te sub¬ stancje.Zamiast aldehydu mrówkowego mozna koudenswac z fenolami rzeczonemi rów¬ niez i inne aldehydy tluszczowe, np. alde¬ hyd octowy lub chloral i t. d., przyczem przy kondensacji tych aldehydów z Lnne- mi fenolami korzystnie jest stosowac zwy¬ kle srodki kpndensacyjne.Przyklad II. Do mieszaniny 80 cz. wag. octu lodowatego i 320 cz. wag. 100%-ego kwa$u siarkowego dodaje sie 51,4 cz. wag. p-chlorofenolu i 28,7 cz. wag. p-benzalde- Hydu. Skoro po kilkpgodzinnem mieszaniu w temperaturze 20 — 26° ilosc produktu kondensacji przestanie wzrastac, naten¬ czas stop wlewa sie do wody. Odsaczony produkt reakcji rozpuszcza sie w lugu so¬ dowym, odsapz# od nieznacznej ilosci nie- rozpuszczonej s^lstancji i wlewa do roz¬ cienczonego kwasu. Odsaczony produkt stosuje sie jak w przykladzie I. Zamiast mieszaniny kwasów mozna stosowac roz¬ cienczony kwas siarkowy, inne kwasy, chlorek cynku, cfelc^ak gJLino\|ry, chlorek zelazowy i t. d. p-chlorofenol mozna zastapjic przyto¬ czonemu na wMe^ie fenolami. Zamiast p* chlorobenzaldehydu mozna stosowac inne aromatyczne aldehydy, np, benzaldehyd- 2.6-dwuchloro-3-oksybenzaldehyd, 2.4.6- trójchloro-oksybenzaldehyd, oksynaftalde- hydy li t. d.Przyklad III. 100 kg welny obrabia sie na zimno lub na goraco w kapieli w sto¬ sunku 1:20 2%-wa sola jednopotasowa produktu kondensacji otrzymanego z alde¬ hydu mrówkowego i p-chlor-ofenol\i-, dbda- jac lub nie dodajac srodków zwilzajacych i wyrównywajacycli, wzglednie soli nieor¬ ganicznych lub organicznych. W krótkim czasie kapiel sie wyczerpuje i substancja utrwala sie na welnie. Welne plócze sie j&k zwykle, wzglednie odkwasza i suszy.Substancja ciagnie na welne równiez w o- bosnoscj alkaljów lub w kapielt mydfane^ lub tez po wydzieleniu wolnego- fenolu z roz^WiPru utytej soli potasowej zapomoca scisle niezbednej ilosci kwasu.Produkty kondensacji prchlorofcrnole ciagna na welne (futra i wyroby ppdobne) podobnie jak barwniki. Obróbke welny i materjalów podobnych powyzszemi pro^ duktami kondensacji mozna polaczyc jedr noczecnie z procesem barwienia. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia paten to we, 1. Sposób otrzymywania produktów kondensacji z aldehydów i fenoli, znamien- — 2 —ny tern, ze aldehydy kondensuje sie p- chlorofenolem lub p-bromofenolem lub ich pochodnemi, zawierajacemi obojetne produkty podstawienia.
- 2. Sposób zabezpieczania welny, futer i materjalów podobnych przeciwko poze¬ raniu i uszkadzaniu przez mole i inne szkodniki materjalów wlókienniczych, znamienny tern, ze materjaly rzeczone ob¬ rabia sie zwiazkami przytoczonemi w zastrz. 1.
- 3. Zastosowanie sposobu wedlug zastrz, 2 do weln, futer i podobnych materjalów. L G. F ar ben industr i e AktiengesellschafL Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. bruk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL10094B1 true PL10094B1 (pl) | 1929-04-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Stephen et al. | LIV.—The introduction of the chloromethyl group into the aromatic nucleus | |
| PL10094B1 (pl) | Sposób otrzymywania produktów kondensacji aldehydów i fenoli i ich zastosowanie. | |
| US1971436A (en) | Compound of the polyarylmethyl series and the process for preparing the same | |
| Perkin et al. | LXXVII.—Occurrence of quercetin in the outer skins of the bulb of the onion (Allium cepa) | |
| US2194201A (en) | Organic compound and method of producing the same | |
| US1906890A (en) | Condensation product from halogenated phenols and aldehydes | |
| Orton | LXXXI.—The preparation of highly substituted nitroaminobenzenes | |
| McMaster | Condensations of Some Toluenesulfonamides with Trioxymethylene and with Formaldehyde Solution | |
| DE530219C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxydi- oder -triarylmethanverbindungen | |
| DE548822C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE525404C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aromatischer sulfonsaeuren | |
| AT138397B (de) | Verfahren zum Schutze von Textilien u. dgl. gegen Motten und andere Schädlinge. | |
| SU50178A1 (ru) | Способ получени продуктов конденсации p-хлорфенола или p-бромфенола с формальдегидом | |
| DE519265C (de) | Verfahren zur Darstellung indigoider Farbstoffe | |
| DE440097C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten der Benzoxazolon-5-arsinsaeure | |
| Perkin et al. | CCCLXIV.—3-Iodoalizarin | |
| DE495976C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Thionaphthenreihe | |
| Hodgson et al. | 39. The action of nitrosylsulphuric acid on m-fluorophenol. A new red o-quinoneimine | |
| Srikantia et al. | 64. Substitution in resorcinol derivatives. Part III. Molecular rearrangement during bromination | |
| AT118640B (de) | Verfahren zum Schützen vom Wolle, Pelzwerk u. dgl. gegen Mottenfraß. | |
| Davies et al. | CLIV.—Some experiments with 1: 8-naphthalyl chloride | |
| Challenger et al. | 326. Derivatives of 2: 4: 6-trinitrotoluene:(a) the nitration of polynitrostilbenes,(b) 2-(2: 4: 6-trinitrophenyl) ethyl alkyl (aryl) sulphides | |
| Groves et al. | LXXVI.—The scission of diaryl ethers and related compounds by means of piperidine. Part II. The nitration of 2: 4: 4′-trichlorodiphenyl ether, and of 2: 4-dichlorophenyl p-toluenesulphonate and benzoate | |
| Jadhav et al. | Bromination of compounds containing two aromatic nuclei: Part IV. Bromination of aryl esters of para-cresotic acid | |
| CH140593A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzodiazinreihe. |