PL100710B2 - - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych kwasów 1-fenylo-3-karboksyalkilo-5,5-dwuetylo- barbiturowych o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym n oznacza 1 lub 2. Polaczenia te sa zwiazkami nowymi, dotychczas w pismiennictwie chemicznym nie opisanymi. Nie opisano tez sposobu ich wytwarzania.

Zwiazki te wykazuja dzialanie przeciwzapalne.

Wedlug wynalazku sposób wytwarzania nowych kwasów 1-fenylo-3-karboksyalkilo-5,5-dwuetylobarbituro- wych, o wzorze przedstawionym, na rysunku, w którym n oznacza 1 lub 2, polega na reakcji N-sodopochodnyeh kwasów 1-fenylo-5,5-dwuetylobarbiturowych z solami kwasów halogenoalkilokarboksylowych, przy czym produkt reakcji wyodrebnia sie w znany sposób. Korzystne jest prowadzenie reakcji w roztworze a I kohoIo¬ wo-wodnym, najkorzystniej w 70—80% alkoholu, w temperaturze powyzej 20°C, najkorzystniej w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika.

Zwiazki uzyskane sposobem wedlug wynalazku wykazuja w badaniach farmakologicznych dzialanie przeciwzapalne, które oceniano w porównaniu z indometacyna. W tescie karogeninowym preparaty wykazuja dzialanie podobne do indometacyny. W tescie zapalenia ksylenowego i tescie ziarninowania dzialanie przeciwza¬ palne jest nieco slabsze od indometacyny. Dzialanie tlumienia obrzeku po miejscowym wprowadzeniu histaminy i serotoniny jest dwukrotnie silniejsze niz po indometacynie. W przeciwienstwie do indometacyny preparaty te nie uposledzaja podstawowych funkcji ustrojowych.

Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w dwóch przykladach wykonania.

Przyklad I. 26 g kwasu 1-fenylo-5,5-dwuetylobarbiturowego rozpuszcza sie w 400 cm3 goracego metanolu lub etanolu. Do tego roztworu dodaje sie 4g wodorotlenku sodowego, rozpuszczonego w 50 cm3 wody. Równoczesnie roztwór 15 g kwasu chlorooctowego w 50 cm3 wody zobojetnia sie stopniowo 13 g wodoroweglanu sodowego. Obydwa roztwory laczy sie ze soba, a nastepnie ogrzewa wciagu 8godzin do wrzenia. Z produktu reakcji oddestylowuje sie alkohol w koncowym etapie w prózni, pozostalosc zakwasza rozcienczonym kwasem solnym i wydzielony pólstaly produkt ekstrahuje sie eterem. Ekstrakt wyklóca sie2 100 710 z roztworem wodoroweglanu lodu, zawierajacego 13 g wodoroweglanu w 200 cm3 wody i warstwe wodna zakwasza sie rozcienczonym kwasem solnym. Wydzielony olej krzepnie po potarciu precikiem na mase krystaliczna, która oczyszcza sie przez krystalizacje z mieszaniny eteru i benzyny. Otrzymuje sie 7 g kwasu 1-fe- nylo-3-karboksymetylo-5,5,dwuetylobarbiturowego w postaci hemiketalu o temperaturze topnienia 159-161°C.

W roztworze przewaza forma otwarta kwasu.

Przyklad II. 26g kwasu 1-fenylo-5,5-dwuetylobarbiturowego rozpuszcza sie w400cm3 goracego metanolu lub etanolu i zobojetnia roztworem 4g wodorotlenku sodowego w 50 cm3 wody. Równoczesnie roztwór 15,3g kwasu fl-bromopropionowego w 150 cm3 wody zobojetnia sie powoli 8,4 g wodoroweglanu w przykladzie i. utrzymuje sie 11 g Kwasu i-Tenyio-3-karboksyetylo-5,5-dwuetylóbarbiturowegoo temperaturze topnienia 96-98°C, po krystalizacji z mieszaniny eter—benzyna.

Claims (3)

Zastrzezenia patentowe

1. Sposób wytwarzania nowych kwasów 1-fenylo-3-karboksyalkilo-5#5-dwuetylobarbiturowych o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym n oznacza 1 lub 2, znamienny tym, ze N-sodopochodne kwasów 1-fenylo-5,5-dwuetylobarbiturowych poddaje sie reakcji z solami kwasów halogenoalkilokarboksylowych, a pro¬ dukt reakcji wyodrebnia sie w znany sposób.

2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w roztworze alkoholowo-wod- nym, korzystnie w 70—80% alkoholu.

3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze powyzej 20°C, korzystnie w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika. N— CO .Et \ / o-c c N — CO NEt (CH2)n C00H •¦.Jkl.n.1 Y2X\\ IH